第一章糖类化学 主要内容:主要介绍糖类的概念、分类以及单糖、二糖和多糖的化学结构和性质。 、糖的概念 (一)糖的化学概念(糖类 saccharide) 糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类( al dehyde)或酮类( Ketone)化合物,及其衍生物或聚合物的总称。 据此可分为醛糖( aldose)和酮糖( ketose)。还可根据碳层子数分为丙糖( triose),丁糖( ter ose),戊糖 ( pentose)、己糖( hexose)。最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮 糖也称碳水化合物( carbohydrate),用Cn(H2On表示 由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式C(H2O)n表示,所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化 合物,称为碳水化合物。现在已经这种称呼并不恰当,只是沿用已久,仍有许多人称之为碳水化合物。 (二)分布及其重要性 糖是自然界分布很广的一类化合物,几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖类 糖类的主要生物学作用: (1)提供能量。植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式 (2)可转变为生命所必需的其它物质,如脂类、蛋白质等。为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架 (3)可作为生物体的结构物质,细胞的骨架。如纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分, 肽聚糖是细胞壁的主要成分 (4)细胞间识别和生物分子间的识别。细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。一些细胞的细胞 膜表面含有糖分子或寡糖链,构成细胞的天线,参与细胞通信。 红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。 (三)糖的分类( classification) 根据糖的结构单元数目多少分为: 1、单糖( monosacchar ide):是多羟醛或多羟酮 (1)碳原子数目:丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等 (2)醛糖、酮糖: 醛糖:自然界存在的有D-甘油醛糖,L-阿拉伯糖,D-木糖,D-核糖,D-2-脱氧核糖,D-葡萄糖,D 甘露糖,D-及L-半乳糖等 酮糖:甘油酮糖,L-木酮糖,D-果糖,L-山梨糖,景天庚酮糖(仅此几种存在自然界)。 课本P7、8有这些糖的结构式。 D-葡萄糖、D-果糖与人类关系较密切。人体的血糖几乎全是D-葡萄糖,医疗注射用的糖也是葡萄糖。 D-果糖存在于水果中,比葡萄糖甜。 2、寡糖( oligosaccharide):又称低聚糖,由2~10分子单糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、五糖 3、多糖( poly sacc har ide):由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成
第一章 糖类化学 主要内容：主要介绍糖类的概念、分类以及单糖、二糖和多糖的化学结构和性质。 一、糖的概念 （一）糖的化学概念 （糖类 saccharide） 糖类物质是多羟基(2 个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，及其衍生物或聚合物的总称。 据此可分为醛糖(aldose) 和酮糖(ketose)。还可根据碳层子数分为丙糖(triose) ，丁糖(terose) ，戊糖 (pentose)、己糖(hexose)。最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮) 糖也称碳水化合物（carbohydrate），用 Cn (H2O)n 表示。 由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式 C (H2O)n 表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化 合物，称为碳水化合物。现在已经这种称呼并不 恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。 （二）分布及其重要性 糖是自然界分布很广的一类化合物，几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖类。 糖类的主要生物学作用： （1）提供能量。植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。 （2）可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。 （3）可作为生物体的结构物质，细胞的骨架。如纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分， 肽聚糖是细胞壁的主要成分。 （4）细胞间识别和生物分子间的识别。细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。一些细胞的细胞 膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。 红细胞表面 ABO 血型决定簇就含有岩藻糖。 （三）糖的分类（classification） 根据糖的结构单元数目多少分为： 1、单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮 （1）碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。 （2）醛糖、酮糖： 醛糖：自然界存在的有 D-甘油醛糖，L-阿拉伯糖，D-木糖，D-核糖，D-2-脱氧核糖，D-葡萄糖，D- 甘露糖，D-及 L-半乳糖等。 酮糖：甘油酮糖，L-木酮糖，D-果糖，L-山梨糖，景天庚酮糖（仅此几种存在自然界）。 课本 P7、8 有这些糖的结构式。 D-葡萄糖、D-果糖与人类关系较密切。人体的血糖几乎全是 D-葡萄糖，医疗注射用的糖也是葡萄糖。 D-果糖存在于水果中，比葡萄糖甜。 2、寡糖（oligosaccharide）：又称低聚糖，由 2～10 分子单糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、五糖 等。 3、多糖（polysaccharide）：由多分子单糖或单糖的衍生物聚合而成
(1)同多糖( homopolysaccharide,均一性多糖):由同一种单糖聚合而成,如淀粉、糖原、纤维素等 (2)杂多糖( heteropolysaccharide,不均一性多糖):由不同种单糖或单糖的衍生物聚合而成,如透明质 酸等。 糖类还可和非糖物质如脂类、蛋白质等结合形成复合糖( complex saccharide) 糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 第一节单糖 、单糖的结构 (一)单糖的链状结构:以葡萄糖为例 1、确定链状结构的方法(葡萄糖):C6H12O6+(CH3CO2O→C6HηO6(COCH3)5 (1)羟基:葡萄糖分子内有5个羟基 (2)醛基:与 Fehling试剂或其它醛试剂反应,含有醛基。 (3)被弄HNO3氧化生成糖二酸(二羧酸)。 (4)被钠汞齐(钠和汞的合金)和Ⅲ还原生成正己烷 多羟醛、正己烷和糖二酸等都是开链化合物,以上说明葡萄糖是个链状化合物。 COOH COOH CHO CH2OH HNO3 (CHOH)4 (CHOH)4 (CHOH)4 COOH CH2OH CHOH CH2OH 葡萄糖二酸 葡萄糖酸 葡萄糖 葡萄醇 、单糖的链状结构有醛糖和酮糖之分,用下列通式表示醛糖和酮糖。 CHO CH2OH (CHOH)n HO-C-H (CHOH)n-1 H→c-OH CH2OH CH2OH CH2OH 醛糖 酮糖 D-Glucose D-Fructose 例如D-葡萄糖(D- Glucose)和D-果糖(D- Fructose),结构式如下 链状结构一般用 Fisher投影式表示:碳骨架、竖直写;氧化程度最高的碳原子在上方, 3、单糖的构型( configuration) 单糖有D型、L型两种异构体,判断方法以甘油醛(D- Glyceral dehy de,L- Glyceral dehyde)作标准。 将单糖分子中离羰基最远的不对称碳原子上的-OH的空间排布与甘油醛作比较,若与D-甘油醛相同, 即羟基在不对称碳原子右边的为D型,若与L-甘油醛相同,即羟基在不对称碳原子左边的为L-型。D 型和L-型单糖互为对映体
2 （1）同多糖（homopolysaccharide，均一性多糖）：由同一种单糖聚合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。 （2）杂多糖（heteropolysaccharide，不均一性多糖）：由不同种单糖或单糖的衍生物聚合而成，如透明质 酸等。 糖类还可和非糖物质如脂类、蛋白质等结合形成复合糖（complex saccharide） 糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 第一节 单糖 一、单糖的结构 （一）单糖的链状结构：以葡萄糖为例 1、确定链状结构的方法（葡萄糖）：C6H12O6+(CH3CO)2O→C6H7O6(COCH3)5 （1）羟基：葡萄糖分子内有 5 个羟基 （2）醛基：与 Fehling 试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。 （3）被弄 HNO3 氧化生成糖二酸（二羧酸）。 （4）被钠汞齐（钠和汞的合金）和 HI 还原生成正己烷。 多羟醛、正己烷和糖二酸等都是开链化合物，以上说明葡萄糖是个链状化合物。 葡萄糖二酸 葡萄糖酸 葡萄糖 葡萄醇 COOH (CHOH)4 COOH COOH (CHOH) 4 CH2OH CHO (CHOH) 4 CH2OH CH2OH (CHOH) 4 CH2OH HNO3 B r2—H2O N a—H g 2、单糖的链状结构有醛糖和酮糖之分，用下列通式表示醛糖和酮糖。 醛糖 酮糖 D-Glucose D-Fructose CHO (CHOH)n CH2OH C (CHOH)n-1 CH2OH CH2OH O C C OH C H HO H H C OH C H O H OH CH2OH C C O HO C H H C OH H C OH CH2OH H H OH 例如 D-葡萄糖（D-Glucose）和 D-果糖（D-Fructose），结构式如下： 链状结构一般用 Fisher 投影式表示：碳骨架、竖直写；氧化程度最高的碳原子在上方。 3、单糖的构型（configuration） 单糖有 D 型、L 型两种异构体，判断方法以甘油醛（D-Glyceraldehyde，L- Glyceraldehyde）作标准。 将单糖分子中离羰基最远的不对称碳原子上的-OH 的空间排布与甘油醛作比较，若与 D-甘油醛相同， 即羟基在不对称碳原子右边的为 D-型，若与 L-甘油醛相同，即羟基在不对称碳原子左边的为 L-型。D- 型和 L-型单糖互为对映体
凡在理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D型糖,反之为L型糖。所以D和L符号仅表示各 有关单糖在构型上与甘油醛的构型关系,与旋光性没有关系。如果表示旋光性,则在D后加(+)号,表 示右旋,加(一)表示左旋 Mirror 甘油醛的构型最初是随 意定的。甘油醛的不对称碳 CHO CHO HO-C-H 原子上的H和OH有两种排 CHOH CHOH D-Glyceraldehyde 列方法,因而可形成两种对 Fischer projection formulas 映体。羟基在不对称碳原子 @@3 右边的为D型,羟基在不对 称碳原子左边的为L型(如 H-C-OH 图) CH,OH CHOH 将甘油醛分子作成立体 Perspective formulas 模型,如图。 Ball-and-stick models (二)单糖的环状结构 链状结构不是单糖的唯一结构。在溶液中,含有4个以上碳原子的单糖以环状结构为主。 1、单糖的链状结构不能解释以下性质 如果链状结构是单糖的唯一结构,则单糖中的醛糖本身属于醛类,它的性质应与一般醛类相同。但 事实上,单糖的性质常与一般醛类有出入。单糖的链状结构不能解释以下性质: (1)单糖是多羟醛,应显示醛的性质,但葡萄糖的醛基不能和 NasO3反应,也不能和 Schiff试剂反应, 说明葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼 2)1分子葡萄糖只能与1分子甲醇结合成甲基葡萄糖而不能如一般醛类分子能与2分子甲醇作用形成 缩醛。 OH OCH3 R一CHO→→R一CH-c→R-CH 无水Hc 无水Hc OCH3 OCH3 CsH1 os CH3oH (CsH,105)-OCH3 (3)葡萄糖有变旋现象 甲基葡萄 一般醛类在水溶液中只有一个比旋光度,但是新配置的葡萄糖水溶液的比旋光度随时间而改变 这些性质都不是链状结构所能圆满解释的,但是环状结构就可以迎刃而解。因为原来链式中的醛基 在环状式中变成了半缩醛基,所以不如自由醛基活泼 、单糖构型 (1) Fischer式
3 凡在理论上可由 D-甘油醛衍生出来的单糖皆为 D-型糖，反之为 L-型糖。所以 D-和 L-符号仅表示各 有关单糖在构型上与甘油醛的构型关系，与旋光性没有关系。如果表示旋光性，则在 D 后加（+）号，表 示右旋，加（—）表示左旋。 甘油醛的构型最初是随 意定的。甘油醛的不对称碳 原子上的 H 和 OH 有两种排 列方法，因而可形成两种对 映体。羟基在不对称碳原子 右边的为 D-型，羟基在不对 称碳原子左边的为 L-型（如 图）。 将甘油醛分子作成立体 模型，如图。 （二）单糖的环状结构 链状结构不是单糖的唯一结构。在溶液中，含有 4 个以上碳原子的单糖以环状结构为主。 1、单糖的链状结构不能解释以下性质： 如果链状结构是单糖的唯一结构，则单糖中的醛糖本身属于醛类，它的性质应与一般醛类相同。但 事实上，单糖的性质常与一般醛类有出入。单糖的链状结构不能解释以下性质： （1）单糖是多羟醛，应显示醛的性质，但葡萄糖的醛基不能和 NaHSO3 反应，也不能和 Schiff 试剂反应， 说明葡萄糖的醛基不如一般醛基活泼。 （2）1 分子葡萄糖只能与 1 分子甲醇结合成甲基葡萄糖而不能如一般醛类分子能与 2 分子甲醇作用形成 缩醛。 （3）葡萄糖有变旋现象 一般醛类在水溶液中只有一个比旋光度，但是新配置的葡萄糖水溶液的比旋光度随时间而改变。 这些性质都不是链状结构所能圆满解释的，但是环状结构就可以迎刃而解。因为原来链式中的醛基 在环状式中变成了半缩醛基，所以不如自由醛基活泼。 2、单糖构型 （1）Fischer 式 C OCH3 OCH3 R CHO R H CH3OH 无水 HCl 半缩醛 缩 醛 CH3OH 无水 HCl C6H12O6 + CH3OH (C6H11O5 )－OCH3 甲基葡萄糖 C OH OCH3 R H
单糖的链状结构和环状结构实际上是同分异构体。以葡萄糖为例,在晶体状态或在水溶液中,绝大 部分是环状结构,在水溶液中链状结构和环状结构是可以互变的,糖的水溶液总含有少量的自由醛基(链 状糖),所以呈醛的性质。 单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛( em acetal)。环化后,羰基C就成为一个 手性C原子,称为端异构性碳原子( anomeric carbon atom),环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构 体,或异头物( anomer),分别称为α-型及β-型头异构体。如α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖 H-C-OH H-C-OH I Ho-C-H HO-C-H O H-C-OH H-C-OH H-C-OH Ii CH2OH CH2OH CH2OH 环式酮糖一样。α-型及β-型糖不是对映体。单糖的链状在空间不成一条直线,环状结构的各原子不在 同一平面 (2) Haworth式 Fischer投影式表示环状结构很不方便, Hawor th结构式比 Fischer投影式更能正确反映糖分子中的键 角和键长度,较准确地反映糖分子的立体构型 吡喃 吡喃糖 呋喃糖 由 Fischer写成脚 aworth式,转化方法(顺时针画平面,左上右下,氧桥一端反向): ①画一个五元或六元环;把吡喃糖写成六元环,把呋喃糖写成五元环。 ②从氧原子右侧的端基碳( anomeric carbon)开始,画上半缩醛羟基,在 Fischer投影式中右侧的居环 下,左侧居环上。 ③环外的碳原子基团,D-型糖写在环上,L型写在环下 (3)链状、环状互变 单糖的链状、环状可以互变(1-5氧桥的环形糖称为吡喃糖:1-4氧桥的环形糖称为呋喃糖:氧桥-两 个碳原子连接) α-D-吡喃葡萄糖—(互逆)一醛式(链式)葡萄糖一(互逆)一β-D-吡喃葡萄糖 α-D-呋喃葡萄糖一(互逆) (互逆)一β-D-呋喃葡萄糖 3.单糖的构象:讨论葡萄糖吡喃糖的构象 Haworth结构式虽能正确反映糖的环状结构,但还是过于简单,构象式最能正确地反映糖的环状结构, 它反映出了糖环的折叠形结构
4 单糖的链状结构和环状结构实际上是同分异构体。以葡萄糖为例，在晶体状态或在水溶液中，绝大 部分是环状结构，在水溶液中链状结构和环状结构是可以互变的，糖的水溶液总含有少量的自由醛基（链 状糖），所以呈醛的性质。 单糖分子中的羟基能与醛基或酮基可逆缩合成环状的半缩醛(emiacetal)。环化后，羰基 C 就成为一个 手性 C 原子，称为端异构性碳原子(anomeric carbon atom)，环化后形成的两种非对映异构体称为端基异构 体，或异头物(anomer)，分别称为-型及-型头异构体。如-D-葡萄糖和-D-葡萄糖。 + C C OH C H HO H H C OH C O H H OH CH2OH C C OH C H HO H H C OH C H H CH2OH OH O C C OH C H HO H H C OH C HO H CH2OH H O 环式酮糖一样。-型及-型糖不是对映体。单糖的链状在空间不成一条直线，环状结构的各原子不在 同一平面。 （2）Haworth 式 FisCher 投影式表示环状结构很不方便，Haworth 结构式比 Fischer 投影式更能正确反映糖分子中的键 角和键长度，较准确地反映糖分子的立体构型。 吡喃 吡喃糖 呋喃 呋喃糖 由 Fischer 写成 Haworth 式，转化方法（顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向）： ① 画一个五元或六元环；把吡喃糖写成六元环，把呋喃糖写成五元环。 ② 从氧原子右侧的端基碳(anomerio carbon)开始，画上半缩醛羟基，在 Fischer 投影式中右侧的居环 下，左侧居环上。 ③环外的碳原子基团，D-型糖写在环上，L-型写在环下。 （3）链状、环状互变 单糖的链状、环状可以互变（1-5 氧桥的环形糖称为吡喃糖；1-4 氧桥的环形糖称为呋喃糖；氧桥-两 个碳原子连接）： α-D-吡喃葡萄糖—（互逆）—醛式（链式）葡萄糖 —（互逆）—β-D-吡喃葡萄糖 α-D-呋喃葡萄糖—（互逆）—— —（互逆）—β- D-呋喃葡萄糖 3．单糖的构象: 讨论葡萄糖吡喃糖的构象 Haworth 结构式虽能正确反映糖的环状结构，但还是过于简单，构象式最能正确地反映糖的环状结构， 它反映出了糖环的折叠形结构。 + + O O 吡 喃 O O 呋 喃 呋 喃
构象用来表示一个有机化合物结构中一切原子沿共价键转动而产生的不同空间结构 构象的改变不涉及共价键的断裂和重新组成,也无光学活性的变化,构象形式有无数种。研究表明, 己糖的C-C键都保持正常四面体价键的方向,不在一个平面上,折叠成椅式和船式两种构象。 几种重要的单糖的链状结构和环状结构 (1)丙糖:D甘油醛二羟丙酮 (2)丁糖:D-赤鲜糖D-赤鲜酮糖 (3)戊糖:D-核糖D-脱氧核糖D-核酮糖D-木糖D-木酮糖 (4)己糖:D-葡萄糖(α-型及β型)D-果糖 (5)庚糖:D-景天庚酮糖 单糖的物理化学性质 (一)物理性质 1、构型与构象 (1)构型:分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方式不同而使它呈现出不同的较定的立体 结构,如D甘油醛与L甘油醛,D-葡萄糖和L葡萄糖是链状葡萄糖的两种枃型,α-D-葡萄糖和β-D-葡萄 糖是环状葡萄糖的两种构型。 般情况下,构型都比较稳定,一种构型转变另一种构型则要求共价键的断裂、原子(基团)间的重排 和新共价键的重新形成。 (2)构象:由于分子中的某个原子(基团)绕C-C单键自由旋转而形成的不同的暂时性的易变的空间结构 形式,不同的构象之间可以相互转变,在各种构象形式中,势能最低、最稳定的构象是优势对象 、变旋现象 变旋:一个有旋光性的溶液放置后,其比旋光度改变的现象称变旋 在溶液中,糖的链状结构和环状结构(α、β)之间可以相互转变,最后达到一个动态平衡,三者间的比 例因糖种类而异。 从乙醇水溶液中结晶出的D-g! mucose称为a-D-(+) Glucose([a]20=+13°),从吡啶溶液中结晶 出的D- glucose称为β-D-(+) glucose([α]°υ=+18.7°)。将α-D-(+)葡萄糖与β-D(+)葡萄糖分别溶于 水中,放置一段时间后,其旋光率都逐渐转变为+527°C。原因就是葡萄糖的不同结构形式相互转变,最 后,各种结构形式达到一定的平衡,其中α型占36%,β型占63%,链式占1%。 3、构型与旋光性 (1)旋光性 旋光性是分子中具有不对称结构的物质的一种物理性质。一切单糖都含有不对称原子,所以都有旋 光的能力,能使偏振光的平面向左或向右旋转 显然,构型不同旋光性就不同。构型是人为规定的,旋光性是实验测出的。因此,构型与旋光性之 间没有必然的对应规律,每一种物质的旋光性只能通过实验来确定。旋光性是鉴定糖的一个重要指标, 用比旋光度来表示。 z2=2x0
5 构象用来表示一个有机化合物结构中一切原子沿共价键转动而产生的不同空间结构。 构象的改变不涉及共价键的断裂和重新组成，也无光学活性的变化，构象形式有无数种。研究表明， 己糖的 C-C 键都保持正常四面体价键的方向，不在一个平面上，折叠成椅式和船式两种构象。 几种重要的单糖的链状结构和环状结构 (1) 丙糖：D-甘油醛 二羟丙酮 (2) 丁糖：D-赤鲜糖 D-赤鲜酮糖 (3) 戊糖：D-核糖 D-脱氧核糖 D-核酮糖 D-木糖 D-木酮糖 (4) 己糖：D-葡萄糖(-型及型) D-果糖 (5) 庚糖：D-景天庚酮糖 二、单糖的物理化学性质 （一）物理性质 1、构型与构象 （1）构型：分子中由于各原子或基团间特有的固定的空间排列方式不同而使它呈现出不同的较定的立体 结构，如 D-甘油醛与 L-甘油醛，D-葡萄糖和 L 葡萄糖是链状葡萄糖的两种构型，-D-葡萄糖和-D-葡萄 糖是环状葡萄糖的两种构型。 一般情况下，构型都比较稳定，一种构型转变另一种构型则要求共价键的断裂、原子(基团)间的重排 和新共价键的重新形成。 （2）构象：由于分子中的某个原子(基团)绕 C-C 单键自由旋转而形成的不同的暂时性的易变的空间结构 形式，不同的构象之间可以相互转变，在各种构象形式中，势能最低、最稳定的构象是优势对象。 2、变旋现象 变旋：一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋。 在溶液中，糖的链状结构和环状结构(、)之间可以相互转变，最后达到一个动态平衡，三者间的比 例因糖种类而异。 从乙醇水溶液中结晶出的 D—glucose 称为α-D-（+）Glucose（[α] 20 D=+113°），从吡啶溶液中结晶 出的 D—glucose 称为β-D-（+）glucose（[α] 20 D=+18.7°）。将-D-(+)葡萄糖与-D-(+)葡萄糖分别溶于 水中，放置一段时间后，其旋光率都逐渐转变为+52.7C。原因就是葡萄糖的不同结构形式相互转变，最 后，各种结构形式达到一定的平衡，其中型占 36%，型占 63%，链式占 1%。 3、构型与旋光性 （1）旋光性 旋光性是分子中具有不对称结构的物质的一种物理性质。一切单糖都含有不对称原子，所以都有旋 光的能力，能使偏振光的平面向左或向右旋转。 显然，构型不同旋光性就不同。构型是人为规定的，旋光性是实验测出的。因此，构型与旋光性之 间没有必然的对应规律，每一种物质的旋光性只能通过实验来确定。旋光性是鉴定糖的一个重要指标， 用比旋光度来表示。 C l D = 20 100
(2)比旋光度:一个物质的单位浓度(g/ml)在1dm长旋光管内,20、钠光灯下的旋光读数。与糖的性 质、试验温度、光源的波长和溶剂的性质有关。 (3)甜度( sweetness) 单糖有甜度,但甜度大小不同。以蔗糖的甜度为标准,定为100度。各糖甜度的大小次序 果糖>转化糖>蔗糖≯葡萄糖>木糖>鼠李糖>麦芽糖>半乳糖>棉子糖>乳糖 转化糖(水解后的蔗糖,含自由果糖和葡萄糖)及蜂蜜糖(含83%转化糖)较甜,因为含有一部分果糖 多糖无甜味,因其分子太大,不能透入舌尖的味觉乳头细胞。只有链状结构才具有下述的氧化还原反应 (二)化学性质 单糖的化学性质是与其分子中的功能基团醛基或酮基和醇基密切相关,凡醛基、酮基和醇基能产生 的反应,醛糖或酮糖一般也产生。 1、由醛、酮基产生的化学性质 (1)单糖的氧化(即单 还原糖烯醇化HC-OH 糖的还原性): C-OH 2Cu+(OH) 2NazSO, 4NaOH-+2CuSO (CHOH) 氢氧化铜 在碱性溶液中,单 CH,OH 糖的自由醛基和酮基变 烯二醇 成非常活泼的烯二醇 COOH 2Cu·OH(氢氧亚铜) 具有还原性,能还原 其他产物Cu2 H,O (CHOH) Cu2+、Ag+、Hg2+等金属 氧化亚铜(黄红色) CH,OH 离子,同时糖被氧化成 糖酸 糖酸及其他产物 Cu2+被烯醇式糖还原成Cu+,,同时OOH COOH 烯醇式糖接受由Cu(OH(蓝白色)释放出( CHOH)n (CHOH)n (CHOH)n 的氧,氧化成糖酸,Cu+再与OH-结合成 CH2OH CH2OH COOH CuOH,加热后CuOH即变成氧化亚铜(黄 红色)。 注: Molish反应可以鉴定单糖的存在。 CHO ①弱氧化剂:常用的为含Cu2+的碱性溶 CHON Fehling试剂:CuSO4、NaOH(或 KOH)、酒石酸钾钠(柠檬酸钠) CH,OH COOH CH2OH Benedict试剂:CuSO4、无水Na2CO3 CHOH 酒石酸钾钠(柠檬酸钠) (CHOH)n CHOH ②温和氧化剂;Br2-H2O CHOH CH2OH ③强氧化剂:浓HNO3
6 （2）比旋光度：一个物质的单位浓度（g/ml）在 1dm 长旋光管内，20、钠光灯下的旋光读数。与糖的性 质、试验温度、光源的波长和溶剂的性质有关。 （3）甜度（sweetness） 单糖有甜度，但甜度大小不同。以蔗糖的甜度为标准，定为 100 度。各糖甜度的大小次序： 果糖＞转化糖＞蔗糖＞葡萄糖＞木糖＞鼠李糖＞麦芽糖＞半乳糖＞棉子糖＞乳糖 转化糖（水解后的蔗糖，含自由果糖和葡萄糖）及蜂蜜糖（含 83%转化糖）较甜，因为含有一部分果糖。 多糖无甜味，因其分子太大，不能透入舌尖的味觉乳头细胞。只有链状结构才具有下述的氧化还原反应。 （二）化学性质 单糖的化学性质是与其分子中的功能基团醛基或酮基和醇基密切相关，凡醛基、酮基和醇基能产生 的反应，醛糖或酮糖一般也产生。 1、由醛、酮基产生的化学性质 （1）单糖的氧化（即单 糖的还原性）： 在碱性溶液中，单 糖的自由醛基和酮基变 成非常活泼的烯二醇， 具有还原性，能还原 Cu2 +、Ag+、Hg2 +等金属 离子，同时糖被氧化成 糖酸及其他产物。 Cu2+被烯醇式糖还原成 Cu+，，同时 烯醇式糖接受由 Cu(OH)2(蓝白色)释放出 的氧，氧化成糖酸，Cu+再与 OH-结合成 CuOH，加热后 CuOH 即变成氧化亚铜（黄 红色）。 注：Molish 反应可以鉴定单糖的存在。 ① 弱氧化剂：常用的为含 Cu2+的碱性溶 液 Fehling 试剂： CuSO4 、 NaOH （ 或 KOH）、酒石酸钾钠（柠檬酸钠） Benedict 试剂：CuSO4、无水 Na2CO3、 酒石酸钾钠（柠檬酸钠） ② 温和氧化剂；Br2－H2O ③ 强氧化剂：浓 HNO3 CHO (CHOH)n CH2OH COOH (CHOH)n CH2OH COOH (CHOH)n COOH CHO (CHOH)n COOH Br2 － H2O 浓 HNO3 （ 生 物 体 内） 糖 酸 醛 糖 糖 二酸 糖 醛酸 [O] C + (CHOH)n CH2OH O CH2OH CH2OH COOH CHOH CHOH CH2OH COOH
如用溴水氧化醛糖,只有醛基被氧化,(可利用溴水区分醛糖与酮糖。)HNO3则能氧化醛基和末端的 级醇基。在生物体内还可能只氧化一级醇基而保留醛基,生成糖醛酸。(以醛糖为例) 酮糖较不稳定,遇较强氧化剂即分解,产生两个低分子酸类。如果糖—一乙醇+三羟基丁酸。 氧化只发生在开链形式上。在氧化剂、金属离子如Cu2+、酶的作用下,单糖可发生几种类型的氧化 醛基氧化:糖酸( aldonic acid); 伯醇基氧化:醛酸( uronic acid) 醛基、伯醇基同时氧化:二酸( aldric acid 单糖 醛糖 酮糖 氧化剂 弱氧化剂( Fehling试剂、 Benedict试剂)+ 温和氧化剂(Br2-H2O) 强氧化剂(浓HNO3) 能被弱氧化剂(如 Fehling试剂、 Benedict试剂)氧化的糖称为还原性糖,所有的单糖都是还原性糖。 单糖氧化形成的羟基可以进一步形成环状内酯( Lactone) 内酯在自然界中很普遍,如L-抗坏血酸(L- ascor bio acid),又称ⅤC( Stamen c),就是D-葡萄糖酸的 内酯衍生物。分子量176.1,它在体内是一种强还原剂。豚鼠( guinea pig)、猿(ape)和人不能合成Ⅴc, 从能合成Ⅴc的肝脏微粒体中分离到合成Ⅴc的三种酶,人和猿缺乏 gulonolactone oxidase)。缺乏抗坏血 酸将导致坏血病( scurvy),龄龈(gum)、腿部等开始出血,肿胀,逐渐扩展到全身,柑橘类果实( citrus frait) 中含有丰富的Ⅴc (2)单糖的还原反应 单糖可以被还原成相应的糖醇( Sugar alcoho)。如D-葡萄糖被还原成D-葡萄糖醇,又称山梨醇 (D- Sorbitol)。果糖还原后可以得到葡萄醇和甘露醇的混合物,因为其第二碳原子上的H和-OH有两种可 能的排列方式 糖醇主要用于食品加工业和医药,山犁醇添加到糖果中能延长糖果的货架期,因为它能防止糖果失 水。用糖精处理的果汁中一般都有后味,添加山犁醇后能去除后味。人体食用后,山犁醇在肝中又会转 化为果糖 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-葡萄糖 D-葡萄醇(山梨醇) D甘露糖 D-甘露醇 在细菌学上常用葡萄醇做细菌培养基的组分。红藻中含有丰富的葡萄醇。甘露醇也可由甘露糖还原 而成,广布于高等植物中。 (3)单糖的异构化 在弱碱性溶液中,D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖,可以通过烯醇式相互转化( enediol intermediate) (4)发酵作用 C6H1206—酿酶→-CH3CH2OH+2CO
7 如用溴水氧化醛糖，只有醛基被氧化，（可利用溴水区分醛糖与酮糖。）HNO3 则能氧化醛基和末端的 一级醇基。在生物体内还可能只氧化一级醇基而保留醛基，生成糖醛酸。（以醛糖为例） 酮糖较不稳定，遇较强氧化剂即分解，产生两个低分子酸类。如果糖——乙醇+三羟基丁酸。 氧化只发生在开链形式上。在氧化剂、金属离子如 Cu2 +、酶的作用下，单糖可发生几种类型的氧化： 醛基氧化：糖酸(aldonic acid)； 伯醇基氧化：醛酸(uronic acid)； 醛基、伯醇基同时氧化：二酸(alduric acid) 单糖 氧化剂 醛糖 酮糖 弱氧化剂（Fehling 试剂、Benedict 试剂） + + 温和氧化剂（Br2-H2O） + — 强氧化剂（浓 HNO3） + + 能被弱氧化剂(如 Fehhing 试剂、Benedict 试剂)氧化的糖称为还原性糖，所有的单糖都是还原性糖。 单糖氧化形成的羟基可以进一步形成环状内酯(Lactone)。 内酯在自然界中很普遍，如 L-抗坏血酸(L-ascorbio acid)，又称 VC (Vitamcn c)，就是 D-葡萄糖酸的 内酯衍生物。分子量 176.1，它在体内是一种强还原剂。豚鼠（guinea pig）、猿（ape）和人不能合成 Vc， 从能合成 Vc 的肝脏微粒体中分离到合成 Vc 的三种酶，人和猿缺乏 gulonolactone oxidase)。缺乏抗坏血 酸将导致坏血病(scurvy)，龄龈(gum)、腿部等开始出血，肿胀，逐渐扩展到全身，柑橘类果实(citrus frait) 中含有丰富的 Vc。 （2）单糖的还原反应 单糖可以被还原成相应的糖醇(Sugar alcohol) 。如 D- 葡萄糖被还原成 D- 葡萄糖醇，又称山梨醇 (D-Sorbitol)。果糖还原后可以得到葡萄醇和甘露醇的混合物，因为其第二碳原子上的 H 和-OH 有两种可 能的排列方式。 糖醇主要用于食品加工业和医药，山犁醇添加到糖果中能延长糖果的货架期，因为它能防止糖果失 水。用糖精处理的果汁中一般都有后味，添加山犁醇后能去除后味。人体食用后，山犁醇在肝中又会转 化为果糖。 D-葡萄糖 D-葡萄醇（山梨醇） D-甘露糖 D-甘露醇 在细菌学上常用葡萄醇做细菌培养基的组分。红藻中含有丰富的葡萄醇。甘露醇也可由甘露糖还原 而成，广布于高等植物中。 （3）单糖的异构化 在弱碱性溶液中，D-葡萄糖、D-甘露糖和 D-果糖，可以通过烯醇式相互转化(enediol intermediate)。 （4）发酵作用 C6H12O6—酿酶→—2CH3CH2OH + 2CO2 CHO CH2OH CH2OH CH2OH [ H] D -Glc D－葡萄醇（山梨醇） CHO CH2OH CH2OH CH2OH [ H] D－甘露糖（nnose） D － 甘 露醇
单糖经酵母的酿酶的作用产生乙醇和CO2。这一反应称醇发酵。醇发酵的过程相当复杂,在糖代谢 章介绍。葡萄糖和果糖易发酵 CHOH HCOH D-葡萄醇 2、羟基(半缩醛羟基和醇性羟基)产生的性 CH2OH 醛糖和酮糖具有多羟醇的特性,如成酯、成苷、脱 水、脱氧和氨基化等单糖的各个醇基的活泼性不一致, CH2OH C-1的最活泼,其次末端一级醇基,其他二级的活泼性 CH,OH 般较低。 CH2OH HOCH D-果糖 D-甘露醇 (4)成酯作用 单糖的一切醇基都可与酸结合成酯。 CH2OH 生物体中最常见也是最重要的糖酯是磷酸糖酯和 硫酸糖酯。磷酸糖酯及其衍生物是糖的代谢活性形式(糖代谢的中间产物)。硫酸糖酯主要发现于结缔组织 的蛋白聚糖中( Proteo glycan) (2)糖苷化 glycosidic 单糖环状结构上的半缩 CHOOH CHOH 醛羟基与醇或酚的羟基缩合 H 0、oCH3 失水成为缩醛式衍生物,通 OH H +ChOh S OH H +H20 称为糖苷( glycosides)o HO OH OCH, HO (3)脱水 单糖与强酸(如H2SO4,α- D-Glucose Methyl-a-D-Glucoside Methyl-B-D-Glucoside HCl)作用,单糖脱水生成糠醛或糠醛的衍生物。 糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质,可用作糖的定性测定。 (4)氨基化?? (5)脱氧 第二节双糖(二糖, disaccharide)和三糖 双糖在自然界中含量也很丰富,它是人类饮食中主要的热源之一。在小肠中,双糖必须在酶的作用 下水解成单糖才能被人体吸收。如果这些酶有缺陷的话,那么人体摄入双糖后由于不能消化它就会出现 消化病。未消化的双糖进入大肠,在渗透压的作用下从周围组织夺取水分(腹泻, diarrhea),结肠中的细 菌消化双糖(发酵)产生气体(气胀和绞痛或痉孪)。最常见的双糖消化缺陷是乳糖过敏,就是由于缺乏乳糖 酶( Lactose),解决办法就是乳糖酶处理食物或避免摄入乳cHoH 6CH2OH acetal 糖。 OH 糖 OH H 、麦芽糖( mal tose, malt sugar H OH H OH maltose 它是直链淀粉的水解中间物(α-麦芽糖),俗称饴糖。 c-D.glucopyranosyl-(1-4)-D-glucopyranose 类种子发芽时淀粉酶水解淀粉产生麦芽糖。用麦芽(含淀粉酶)使淀粉水解成麦芽糖是民间常用的方法
8 单糖经酵母的酿酶的作用产生乙醇和 CO2。这一反应称醇发酵。醇发酵的过程相当复杂，在糖代谢 一章介绍。葡萄糖和果糖易发酵。 2、羟基（半缩醛羟基和醇性羟基）产生的性质 醛糖和酮糖具有多羟醇的特性，如成酯、成苷、脱 水、脱氧和氨基化等单糖的各个醇基的活泼性不一致， C-1 的最活泼，其次末端一级醇基，其他二级的活泼性 一般较低。 （4） 成酯作用 单糖的一切醇基都可与酸结合成酯。 生物体中最常见也是最重要的糖酯是磷酸糖酯和 硫酸糖酯。磷酸糖酯及其衍生物是糖的代谢活性形式(糖代谢的中间产物)。硫酸糖酯主要发现于结缔组织 的蛋白聚糖中(Proteo glycan)。 （2）糖苷化 单糖环状结构上的半缩 醛羟基与醇或酚的羟基缩合 失水成为缩醛式衍生物，通 称为糖苷(glycosides)。 （3）脱水 单糖与强酸（如 H2SO4， HCl）作用，单糖脱水生成糠醛或糠醛的衍生物。 糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质，可用作糖的定性测定。 （4）氨基化？？ （5）脱氧 第二节 双糖（二糖，disaccharide）和三糖 双糖在自然界中含量也很丰富，它是人类饮食中主要的热源之一。在小肠中，双糖必须在酶的作用 下水解成单糖才能被人体吸收。如果这些酶有缺陷的话，那么人体摄入双糖后由于不能消化它就会出现 消化病。未消化的双糖进入大肠，在渗透压的作用下从周围组织夺取水分(腹泻，diarrhea)，结肠中的细 菌消化双糖(发酵)产生气体(气胀和绞痛或痉孪)。最常见的双糖消化缺陷是乳糖过敏，就是由于缺乏乳糖 酶(Lactose)，解决办法就是乳糖酶处理食物或避免摄入乳 糖。 一、二糖 1、麦芽糖(maltose, malt sugar) 它是直链淀粉的水解中间物(-麦芽糖)，俗称饴糖。 谷 类种子发芽时淀粉酶水解淀粉产生麦芽糖。用麦芽（含淀粉酶）使淀粉水解成麦芽糖是民间常用的方法。 D-葡萄醇 D-果糖 D-甘露醇 CH2OH C CH2OH O CH2OH COH CH2OH H CH2OH CH CH2OH HO
在自然界中似乎并不存在天然的麦芽糖 (1)结构:麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1,4糖苷键连接 CH,OH (2)性质: ①变旋现象,在水溶解中形成α、β和开链的混合物。 4K OH OH HO HO ②具有还原性 H OH ③能成脎,可被酵母发酵,水解后产生两分子葡萄糖。 (α-D-葡萄糖)(a-D-葡萄糖) 、异麦芽糖:是由2分子D-葡萄糖通过α(1-6)糖苷键连接而成, 异麦芽糖 3、蔗糖( Sucrose) CH,OH HOCHO 植物的茎、叶都可以产生蔗糖,它可在整个植物体中进H 行运输,也是光合产物的运输形式之一。 OH H CH,OH (1)结构:a-葡萄糖,P果糖aB(2)糖苷键,无异构0H 体 Sucrose B-D-fructofuranosyl a-D-glucopyranoside (2)物理性质:白色结晶,易溶于水,很甜。有旋光性,无 Fru(B24→ la)GIc 变旋现象(因为没有α-和β-型)。 bCH.OH 6CH,OH (3)化学性质:无还原性,不能成脎 HO 4、乳糖( lactose) OH OH H 顾名思义,主要存在于哺乳动物的乳汁中。 OH H OH (1)结构:乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通 rm B-D-galactopyral (1-4)-B-D-glucopyranose 过β-1,4糖苷键连接而成,a-和B-两种异构体 →4)Glc (2)性质:①有变旋现象②具有还原性③能成脎 5、二糖总结 Sucrose 组成(均为D型) Glc,IFru gLc I GIc. I Gal 苷键 a,B-1,2 a-14 阝-1,4 还原性 + 成脎 糖 寡糖主要指三糖,三糖分为还原性和非还原性两 CH, OH 类。棉子糖为非还原性三糖 H一C-OH HO-C-H 1、棉子糖 棉子糖主要存在于棉子和甜菜中。 用蜜二糖酶可以使棉子糖水解成蔗糖和半乳糖,也可 CH,OH 提高甜菜制糖的产量。 D-半乳糖 D-葡萄糖 D-果糖 多糖( poly saccharide 棉子糖 多糖是由多个单糖分子缩合脱水而形成的。由于构成它的单糖的种类、数量以及连接方式的不同
9 在自然界中似乎并不存在天然的麦芽糖。 （1）结构：麦芽糖是由 2 分子 D-葡萄糖通过α-1，4 糖苷键连接而成。 （2）性质： ① 变旋现象，在水溶解中形成、和开链的混合物。 ② 具有还原性。 ③ 能成脎，可被酵母发酵，水解后产生两分子葡萄糖。 2、异麦芽糖：是由 2 分子 D-葡萄糖通过(1-6)糖苷键连接而成，支链淀粉和糖元的水解产物。 3、蔗糖（Sucrose） 植物的茎、叶都可以产生蔗糖，它可在整个植物体中进 行运输，也是光合产物的运输形式之一。 （1）结构：-葡萄糖，-果糖 ，(1-2)糖苷键，无异构 体 （2）物理性质：白色结晶，易溶于水，很甜。有旋光性，无 变旋现象（因为没有α-和β-型）。 （3）化学性质：无还原性，不能成脎。 4、乳糖（lactose） 顾名思义，主要存在于哺乳动物的乳汁中。 （1）结构：乳糖由 1 分子 D-半乳糖和 1 分子 D-葡萄糖通 过β-1，4 糖苷键连接而成，-和-两种异构体。 （2）性质：① 有变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎 5、二糖总结 Sucrose Lactose Maltose 组成（均为 D 型） 1Glc,1Fru 2Glc 1Glc,1Gal 苷键 α，β-1，2 α-1,4 β-1,4 旋光 + + + 变旋 - + + 还原性 - + + 成脎 - + + 二、三糖 寡糖主要指三糖，三糖分为还原性和非还原性两 类。棉子糖为非还原性三糖。 1、棉子糖 棉子糖主要存在于棉子和甜菜中。 用蜜二糖酶可以使棉子糖水解成蔗糖和半乳糖，也可 提高甜菜制糖的产量。 三、多糖（polysaccharide） 多糖是由多个单糖分子缩合脱水而形成的。由于构成它的单糖的种类、数量以及连接方式的不同
多糖的结构极其复杂而且数量、种类庞大。多糖是重要的能量贮存形式(如淀粉和糖原等)和细胞的骨架物 质(如植物的纤维素和动物的几丁质),此外多糖还有更复杂的生理功能(如粘多糖和血型物质等) (一)特性 1、分子量一般很大,在几万以上。在水中不能形成真溶液,有的根本不溶于水,如纤维素。 大部分的多糖类物质没有固定的分子量。多糖的大小从一定程度上可以反映细胞的代谢状态。例如 当血糖水平高时(如饭后),肝脏就合成糖原( glycogen)这时就分子量可达2x107,当血糖水平下降时,肝脏 中的酶类就水解糖原,把葡萄糖释放到血液中 、物理性质:有旋光性,但无变旋现象。无甜味。 多糖在水溶液中只形成胶体,虽然具有旋光性,但无变旋现象,也无还原性。 化学性质:无还原性,不能成脎 (二)均一性多糖 多糖可以分为均一性多糖(由同一种单糖分子组成)和不均一性多糖(由两种或两种以上单糖分子组 自然界中最丰富的均一性多糖是淀粉和糖原、纤维素。它们都是由葡萄糖组成。淀粉和糖原分别是 植物和动物中葡萄糖的贮存形式,纤维 CH2OH CH2OH CH2OH 素是植物细胞主要的结构组分 淀粉 O 植物营养物质的一种贮存形式,也 OH 4°d 是植物性食物中重要的营养成分。天然淀粉呈颗粉状,其外层为支链淀 粉,约占80~90%;内层为直链淀粉,约占10~20% (1)直链淀粉( amylose) 许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连成长而不分开的葡萄糖多聚 物。典型情况下由数千个葡萄糖线基组成,分子量从150000到600000 结构:长而紧密的螺旋管形。这种紧实的结构是与其贮藏功能相适 应的。遇碘显兰色。 直链淀粉的空间结构(如图蓝色) (2)支链淀粉 在直链的基础上每隔20-25个葡萄糖残基就形成一个α-(1-6)支 链。不能形成螺旋管,遇碘显紫色。(如有图黄色) (3)直链淀粉、支链淀粉性质 ●● 淀粉→ 红色糊精→无色糊精 麦芽糖→ 葡萄糖 水解 与碘的呈色反应 还原性 有 最强 淀粉是重要营养元素之一,可以作为制造麦芽糖、葡萄糖、酿酒的原料
10 多糖的结构极其复杂而且数量、种类庞大。多糖是重要的能量贮存形式(如淀粉和糖原等)和细胞的骨架物 质(如植物的纤维素和动物的几丁质)，此外多糖还有更复杂的生理功能(如粘多糖和血型物质等)。 （一）特性 1、分子量一般很大，在几万以上。在水中不能形成真溶液，有的根本不溶于水，如纤维素。 大部分的多糖类物质没有固定的分子量。多糖的大小从一定程度上可以反映细胞的代谢状态。例如： 当血糖水平高时(如饭后)，肝脏就合成糖原(glycogen)这时就分子量可达 2107，当血糖水平下降时，肝脏 中的酶类就水解糖原，把葡萄糖释放到血液中。 2、物理性质：有旋光性，但无变旋现象。无甜味。 多糖在水溶液中只形成胶体，虽然具有旋光性，但无变旋现象，也无还原性。 3、化学性质：无还原性，不能成脎。 （二）均一性多糖 多糖可以分为均一性多糖(由同一种单糖分子组成)和不均一性多糖(由两种或两种以上单糖分子组 成)。 自然界中最丰富的均一性多糖是淀粉和糖原、纤维素。它们都是由葡萄糖组成。淀粉和糖原分别是 植物和动物中葡萄糖的贮存形式，纤维 素是植物细胞主要的结构组分。 1、淀粉 植物营养物质的一种贮存形式，也 是植物性食物中重要的营养成分。天然淀粉呈颗粉状，其外层为支链淀 粉，约占 80～90%；内层为直链淀粉，约占 10～20%。 （1）直链淀粉（amylose）： 许多-葡萄糖以(1-4)糖苷键依次相连成长而不分开的葡萄糖多聚 物。典型情况下由数千个葡萄糖线基组成，分子量从 150000 到 600000。 结构：长而紧密的螺旋管形。这种紧实的结构是与其贮藏功能相适 应的。遇碘显兰色。 直链淀粉的空间结构（如图蓝色）。 （2）支链淀粉 在直链的基础上每隔 20-25 个葡萄糖残基就形成一个-(1-6)支 链。不能形成螺旋管，遇碘显紫色。（如有图黄色） （3）直链淀粉、支链淀粉性质 水解 淀粉→ 红色糊精→ 无色糊精→ 麦芽糖→ 葡萄糖 与碘的 呈色反应 蓝（紫） 红色 不显色 不显色 不显色 还原性 无 有 有 强 最强 淀粉是重要营养元素之一，可以作为制造麦芽糖、葡萄糖、酿酒的原料。 O CH2OH O CH2OH O O O CH2OH n OH 4 1 4 1 4 1