第五章:对应异构 异构体 1、构造(or结构)异构体:分子中由于原子或基团结合顺序不同 而产生的同分异构体。( Constitutional isomers C 3 碳架异构:CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CHCH2CH CH3CCH CH 3 CH 3 ●官能团位置异构:CH3CHCH2CH3CH3CH2H2H20H OH ●官能团异构:CH3CH2OCH2CH3CH3CH2CH2CH2OH
第五章：对应异构 一、异构体 1、构造（or 结构）异构体：分子中由于原子或基团结合顺序不同 而产生的同分异构体。(Constitutional isomers) CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 碳架异构： 官能团位置异构： CH3CHCH2CH3 OH CH3CH2CH2CH2 OH 官能团异构： CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2 OH
2、立体异构体:分子中的原子或基团具有相同的连接方式但在空 间的排布方式不同导致的同分异构体。( Stereoisomers p顺反异构体:CH3c= C CH3 CH3C=cH H CH 3 ●旋光异构体由于分子的手征性而产生的同分异构体 构象异构体:由于单键转动而产生的同分异构体
2、立体异构体：分子中的原子或基团具有相同的连接方式但在空 间的排布方式不同导致的同分异构体。(Stereoisomers) 顺反异构体： 构象异构体：由于单键转动而产生的同分异构体 旋光异构体:由于分子的手征性而产生的同分异构体 CH3 C C H CH3 H CH3 C C CH3 H H
旋光异构基本概念 1、平面偏振光和旋光性 1)平面偏振光 在自然光线里,光可以在垂直于光的前进方向上的任 何平面内振动,称为圆偏光 2)偏振光 普通光线通过尼克尔棱镜后光线的振动方向只能有 个方向通过棱镜(与棱晶晶轴平行),成为偏振光
二、旋光异构基本概念 1、平面偏振光和旋光性 1)平面偏振光 在自然光线里，光可以在垂直于光的前进方向上的任 何平面内振动，称为圆偏光 2）偏振光 普通光线通过尼克尔棱镜后光线的振动方向只能有一 个方向通过棱镜（与棱晶晶轴平行），成为偏振光
3)旋光性 物质使偏振光振动方向发生偏转的性质之称为旋光性 米O用 Analyzer.. Obse
3）旋光性 物质使偏振光振动方向发生偏转的性质之称为旋光性
4)、旋光度和比旋光度 a、偏振光通过某旋光性液体物质或溶液后偏振光偏转 的角度。上途中该物质的旋光度为40° b、比旋光度:由于物质的旋光度受温度,物质的浓度 等影响,所以规定物质在室温、浓度为1g、样品管为 ldm、光源为钠光(589.3nm)时测得的旋光度为比旋光 度 则旋光度与比旋光度的关系为: 比旋光度:oCe(C:gm,L:分米)
4）、旋光度和比旋光度 a、偏振光通过某旋光性液体物质或溶液后偏振光偏转 的角度。上途中该物质的旋光度为40° b、比旋光度：由于物质的旋光度受温度，物质的浓度 等影响，所以规定物质在室温、浓度为1g/l、样品管为 1dm、光源为钠光（589.3nm)时测得的旋光度为比旋光 度。 则旋光度与比旋光度的关系为： = C L t 比旋光度： [] (C: g/ml, L: 分米)
三、对应异构与分子构型的关系 1、对应异构的发现 19世纪发现了许多天然有机化合物具有旋光性, Pasteur 1848年研究酒石酸钠铵的不对称性,进而提出了分子结 构的不对称性。 1874年提出了碳的四面体学说,范特霍夫指出当有机化 合物句有下列结构是应该具有对映异构体,即物质具有 旋光性 b
三、对应异构与分子构型的关系 1、对应异构的发现 19世纪发现了许多天然有机化合物具有旋光性，Pasteur 1848年研究酒石酸钠铵的不对称性，进而提出了分子结 构的不对称性。 1874年提出了碳的四面体学说，范特霍夫指出当有机化 合物句有下列结构是应该具有对映异构体，即物质具有 旋光性 a b c d a b c d
左、右旋乳酸即具有上述结构特点,因此具有旋光性 CH H : H OHI COOH COOH 左旋乳酸 右旋乳酸 物质的分子和其镜像不能重合称为手性,具有手性 的分子称为手性分子
左、右旋乳酸即具有上述结构特点，因此具有旋光性 CH3 HO H COOH H CH3 OH COOH 左旋乳酸 右旋乳酸 物质的分子和其镜像不能重合称为手性，具有手性 的分子称为手性分子
手性分子在分子对称性上必须具备的条件 1)、具有对称面的分子没有手性 H CH CI 个一 Cl CI 两分子没有对称性
2、手性分子在分子对称性上必须具备的条件 1）、具有对称面的分子没有手性 H Cl CH3 Cl C C H Cl Cl H 两分子没有对称性
2)、具有对称中心的分子没有对称性 Cl HI H H F Cl
2）、具有对称中心的分子没有对称性 H H F F Cl Cl H H
CH H Br Br H CH
CH3 CH3 H H Br Br