第十六章杂环化合物 什么是杂环化合物? 816-1杂环化合物的分类与命名 分类 杂环 O 九环化合物 杂环 环化合物
第十六章 杂环化合物 什么是杂环化合物？ 一、分类 单杂环化合物 五元杂环 六元杂环 稠杂环化合物 O N N §16-1 杂环化合物的分类与命名
、命名 杂环化合物常用音译法 H pyrrole furan thiophene 吡咯呋喃噻吩 quinoline indole h pyridine 匕啶 喹啉 哚
二、命名 杂环化合物常用音译法 N pyrrole H S furan O thiophene N pyridine N quinoline 吡咯 呋喃 噻吩 吡啶 喹啉 吲哚N indole H
杂环化合物中含的杂原子主要是O、S、N 如果在杂环上连有取代基时,需对构成杂环 的原子编号,编号时从原子开始编起。 例如 CH3 6 CH3 HO 3-甲基吡啶 H3C 3.8二甲基喹啉8羟基喹啉
杂环化合物中含的杂原子主要是 O、S、N。 如果在杂环上连有取代基时，需对构成杂环 的原子编号，编号时从原子开始编起。 例如N CH3 3-甲基吡啶 N CH3 H3C 1 2 3 5 4 6 7 8 3,8-二甲基喹啉 N HO 8-羟基喹啉
如果环内含有不止一种杂原子时,编号的 先后顺序是O、S、N、C。 例如 HcY HOCH2CHE S 4-甲基-5-(β-羟乙基)噻唑
如果环内含有不止一种杂原子时，编号的 先后顺序是 O、S、N、C。 例如 N S H3C HOCH2CH2 4-甲基-5-（-羟乙基）噻唑
S16-2五元杂环化合物 代表化合物:呋喃、噻吩、吡咯 这些化合物通过分析可以知道,其结 构都符合休克儿规则,具有芳香性
§16-2 五元杂环化合物 这些化合物通过分析可以知道，其结 构都符合休克儿规则，具有芳香性。 代表化合物：呋喃、噻吩、吡咯
、五元杂环化合物的化学性质 能发生S反应,且反应主要发生在a-位 其反应活性顺序: 吡咯>呋喃>噻吩>苯 化合物的稳定性顺序: 苤>噻吩丶吡咯>呋喃
一、五元杂环化合物的化学性质 能发生 SE反应，且反应主要发生在-位。 其反应活性顺序： 吡咯呋喃噻吩苯 化合物的稳定性顺序： 苯噻吩吡咯呋喃
反应举例如下: Br2 0°C -Br+ HBr O 2-溴呋喃 CH3COONO 2 △,/ NO2 01-5℃-30℃ O 2-硝基呋喃
反应举例如下： O O + Br2 Br + HBr 0 C O O 2-溴呋喃 O O CH3COONO2 -5 C -30 C NO2 2-硝基呋喃
乙醇 B Br t Br2 Br- Br OC H 2,3,4,5-四溴吡咯 C6HSN2Ci H20- N=N一C6H5 CH3COONa H H 吡咯偶氮苯
N H + Br2 Br 0 C H N Br Br 乙醇 Br 2,3,4,5-四溴吡咯 H N H N C6H5N2Cl + - + H2O CH3COONa 乙醇 N=N C6H5 吡咯偶氮苯
H3 PO4 +(CH3CO)20 CH3+ CH3COOH S O 2-乙酰基噻吩 +95%H2SO425℃ >SO3H S 噻吩-2-磺酸 噻吩因很容易磺化而溶于H2S,比苯 容易磺化,利用这一性质可以除去苯或 汽油中的噻吩
S + (CH3CO)2O H3P O4 C O CH3 CH3COOH S + + H2SO4 SO3H S 95% 25 C S 噻吩-2-磺酸 2-乙酰基噻吩 噻吩因很容易磺化而溶于 H2 SO4 ,比 苯 容易磺化,利用这一性质可以除去苯或 汽油中的噻吩
通过以上反应也可 以看出:吡咯发生S反 应的活性比呋喃和噻吩 都要高
通过以上反应也可 以看出:吡咯发生 SE 反 应的活性比呋喃和噻吩 都要高