水平测试 、用UPAC命名法命名下列化合物(10分): CH2CH CH(CH3)2 CH CH3 3. CH3 CH2 CHCH CH CCH2 CH3 4. CHa=CH C≡CH CH3CHCH3 CH CH3 CH3 NO ON CH3CCH,C 10. INH 二、是非题(正确的打“√”,错误的打“×”)(10分) 1.含有手性碳的化合物都有光学活性。 2.共轭效应通过共轭体系传递,是一种长程的电效应,即其作用强度在共轭体系中几乎不 受距离的影响;诱导效应通过σ键传递,是一种短程的电效应,即其作用强度随距离远离 而急剧减弱 3.共轭体系π电子数符合4n+2的,该化合物具有芳香性 4.亲核取代反应和消除反应是一对竞争反应,提高反应温度往往更有利于得到消除产物。 5.α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖是一对对映异构体,也是一对差向异枃体 6.变旋现象是指一种右旋转变成左旋,或左旋转变成右旋的旋光性发生改变的现象。例如 右旋的蔗糖水解变成左旋的转化糖有此现象。---------- 7.自由基反应是一种连锁反应,其反应机理总是经过链引发、链增长和链终止三个阶段 发生自由基反应的一般情形有:自由基引发剂催化、光照或高温加热等。 8.硝基是极强的间位定位基,硝基苯与乙酰氯在三氯化铝催化下发生的亲电取代反应可高 产率地得到间硝基苯乙酮 9.在立体化学中S表示左旋,R表示右旋
水平测试一 一、用 IUPAC 命名法命名下列化合物（10 分）： 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 二、是非题（正确的打“√”，错误的打“×”）（10 分）： 1. 含有手性碳的化合物都有光学活性。--------------------------------------------------（ ） 2．共轭效应通过共轭体系传递，是一种长程的电效应，即其作用强度在共轭体系中几乎不 受距离的影响；诱导效应通过 σ 键传递，是一种短程的电效应，即其作用强度随距离远离 而急剧减弱。----------------------------------------------------------------------------------------- （ ） 3．共轭体系 π 电子数符合 4n+2 的，该化合物具有芳香性。-----------------------（ ） 4．亲核取代反应和消除反应是一对竞争反应，提高反应温度往往更有利于得到消除产物。 -----------------------------------------------------------------------------------------------------（ ） 5．α-D-吡喃葡萄糖和 β-D-吡喃葡萄糖是一对对映异构体，也是一对差向异构体。 --------------------------------------------------------------------（ ） 6．变旋现象是指一种右旋转变成左旋，或左旋转变成右旋的旋光性发生改变的现象。例如 右旋的蔗糖水解变成左旋的转化糖有此现象。---------------------------------------------（ ） 7．自由基反应是一种连锁反应，其反应机理总是经过链引发、链增长和链终止三个阶段。 发生自由基反应的一般情形有：自由基引发剂催化、光照或高温加热等。 --------------------------------------------------------------------（ ） 8．硝基是极强的间位定位基，硝基苯与乙酰氯在三氯化铝催化下发生的亲电取代反应可高 产率地得到间硝基苯乙酮。---------------------------------------------- （ ） 9. 在立体化学中 S 表示左旋，R 表示右旋。------------------------------（ ） C = C CH3CH2 CH(CH3 )2 CH3 CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3 CH3 CH2=CH C≡ CH H CH3 CH3 NO2 OH NO2 NO2 O2N O CH3CCH2CCH3 O O NH O O
10.苯酚的酸性比醇强,这是因为氧上的孤对电子可以和苯环形成共轭体系,提高了苯氧负 离子的稳定性 三、完成反应方程式(40分) rCHCOOH r Br2/NaOh CH3CH Br 2.CH3C≡CH+NaNH2 HCHO、浓碱, OCH 4. Cl3 CCH= CH2 HBr 5. CH=CHCH_CHO CH2OH HCIg KMnO4/OH H CHOOH CHO OH HCN (用 Fischer式表示) CHOH OH CHCH2CHCOOH-NO Fe/HCI NaNo HC10℃ 浓H2SO CH3 CH, CHCH3 CH3 COCCH3+ CH2OH- NE CHCOOH hNO2 1. CH3CH2ONa CH3C-OC2H
10. 苯酚的酸性比醇强，这是因为氧上的孤对电子可以和苯环形成共轭体系，提高了苯氧负 离子的稳定性。 -------------------------------------------------------- （ ） 三、完成反应方程式（40 分）： 1． 2． 3． 4． 5． 6． 7． 8． 9． 10． 11． 12． CH2=CHCH2CHO + CH2OH CH2OH HCl(g) KMnO4/OH r.t H2O H + CHO + NO2 O2N H2NHN + CHO OCH3 HCHO 浓 碱 + CHO CH2OH H OH HCN O H （ 用 Fischer式表示） H + 1 .CH3CH2ONa 2 . CH3C O OC2H5 CH2CH2CH2COOH OH NH3 CH2COOH Br2/NaOH + O CH2OH NaAc CH3COCCH3 O O NO2 Fe/HCl 0℃ NaNO2 N( CH3)2 HCl H + CH3C CH + NaNH2 CH3CH2CH2Br Cl3CCH CH2 + HBr CH3CH2CHCH3 OH 浓H2SO4 CH3CHCOOH + HNO2 NH2
四、推测结构(20分): 分子式为C&H14O的化合物A,与NH2OH作用、并可以很快使溴褪色。A被热KMnO4 氧化后可生成丙酮及另一化合物B。B具有酸性,和 NaoCl反应可生成氯仿及丁二酸,试 写出A、B的结构式 2.具有旋光性的化合物A,能与Br2CCl4反应,生成一种具有旋光性的三溴代产物B 在热碱溶液中生成一种化合物C;C能使溴的四氯化碳溶液褪色,经测定无旋光性:C与 CN CH2=CHCN反应可以生成 。试写出A、B、C的结构 分子式为CHO3的化合物A,能溶于碳酸氢钠溶液,与FeCl3溶液显色。与乙酐作 用生成化合物B(CH8O4);A与甲醇作用生成有香味的化合物C(CsHO3)。将C硝化 得到两种一硝基的产物。试推出A、B和C的结构式。 4.有两个D-丁醛糖A和B,与苯肼作用生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化,A生成内消 旋酒石酸,B生成有旋光性的酒石酸。推论A和B的构型和它们的名称。 五、按指定原料合成下列化合物(20分): CH CH2 CH CH3 CHO CH= CHCOOH H2 B Br B CH C-CH2 CH3
13． 四、推测结构（20 分）： 1．分子式为 C8H14O 的化合物 A，与 NH2OH 作用、并可以很快使溴褪色。A 被热 KMnO4 氧化后可生成丙酮及另一化合物 B。B 具有酸性，和 NaOCl 反应可生成氯仿及丁二酸，试 写出 A、B 的结构式。 2．具有旋光性的化合物 A，能与 Br2/CCl4 反应，生成一种具有旋光性的三溴代产物 B； A 在热碱溶液中生成一种化合物 C；C 能使溴的四氯化碳溶液褪色，经测定无旋光性；C 与 CH2=CHCN 反应可以生成 。试写出 A、B、C 的结构。 3．分子式为 C7H6O3 的化合物 A，能溶于碳酸氢钠溶液，与 FeCl3 溶液显色。与乙酐作 用生成化合物 B（C9H8O4）；A 与甲醇作用生成有香味的化合物 C（C8H8O3）。将 C 硝化， 得到两种一硝基的产物。试推出 A、B 和 C 的结构式。 4. 有两个 D-丁醛糖 A 和 B，与苯肼作用生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化，A 生成内消 旋酒石酸，B 生成有旋光性的酒石酸。推论 A 和 B 的构型和它们的名称。 五、按指定原料合成下列化合物（20 分）： 1． 2． 3． 4． CN CH2CH2CH2CH3 CHO CH = CHCOOH Br Br Br NH2 C CH2CH3 CH3 OH