第七章对映异构 构造异构 同分异构 D,△ 立体异构 空顺反异构 构型异构 ,△ 立体异构 飞对映异构 构象异构 ②的
第七章 对映异构 构造异构 同分异构 立体异构 顺反异构 构型异构 立体异构 对映异构 构象异构
、物质的旋光性 看后面 的图 平面偏振光: 光线通过尼科尔Nc棱镜,变为只在一个平面振动 的光,称为平面偏振光。 物质的旋光性:使偏振光旋转的性质 使偏振光振动平面旋转,如乳酸、葡萄糖溶液等 旋光度:a O 旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度。 >左旋体右旋体 旋光物质 6,D △决
一、物质的旋光性 • 平面偏振光 ： 光线通过尼科尔Nicol棱镜，变为只在一个平面振动 的光，称为平面偏振光 。 • 物质的旋光性 ：使偏振光旋转的性质 使偏振光振动平面旋转，如乳酸、葡萄糖溶液等。 • 旋光度： α 旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度。 左旋体 右旋体 看后面 的图 旋光物质
平面偏振光 C D
平面偏振光
旋光仪示意图 (a)水等不旋光物
旋光仪示意图
比旋光度:1m含1g旋光性物质的溶液,放在1dm长的盛液 管中测得的旋光度。 旋光度:旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度,a 旋光度与比旋光度的关系: [al C CLARo c:g(溶质)m(溶液) 在一定条件下,不同旋光性的物质的旋光度是一特有的常数。 如:肌肉乳酸(1=18mp53 外消旋体:mp:16.8℃ 糖发孔[P=3Wm0 但旋光仪不能分辨出a±n18的度数,需改变浓度再测。P112
旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度，α 旋光度与比旋光度的关系: lc t × = α α λ ][ : gc （溶质）ml（溶液） 在一定条件下，不同旋光性的物质的旋光度是一特有的常数。 如：肌肉乳酸： ][ 8.3 °+= 20 α 0 mp:53℃ 外消旋体：mp：16.8℃ ][ 8.3 °−= 20 糖发酵乳酸： α 0 比旋光度：1ml含1g旋光性物质的溶液，放在1dm长的盛液 管中测得的旋光度。 mp:53℃ 但旋光仪不能分辨出α± n1800的度数，需改变浓度再测。P112
对映异构现象与分子结构的关系 °对映异构现象的发现: 1848年,L. Pasteur发现酒石酸钠铵晶体外形不对称,以及溶 液的旋光性。 手性和对称性 手性 Chiralit):象人的左右手一样,虽然相像,但不能重 叠,手性是物质具有旋光性的必要条件。 具有手性的分子称为手性分子 O CHao CH HO-C+H H-C-OH 乳酸 M30 0. COOH COOH 对映体
二、对映异构现象与分子结构的关系 • 对映异构现象的发现： 1848年，L.Pasteur发现酒石酸钠铵晶体外形不对称，以及溶 液的旋光性。 • 手性和对称性： 手性(Chirality): 象人的左右手一样，虽然相像，但不能重 叠，手性是物质具有旋光性的必要条件。 C+ HO COOH H CH3 C+ COOH H OH CH3 对映体 具有手性的分子称为手性分子。 乳酸
Left hand mirror Right hand c one D,△ CH CH3 H OH HO H OH HO H
乳酸 CH3 CO,av :o ch3 Dop Ho-C+H H-C+--OH 0 0 8o oo COOHoDoDi :a2 sDo COOH 000noa 对映体 互为镜像而不能重叠,构造相同而构型不同, 这样的异构现象叫做对映异构, 这样的异构体叫做对映异构体,简称对映体冖 对映体都具有旋光性 ②的, △决 OD,△:
C+ HO COOH H CH3 C+ COOH H OH CH3 对映体 乳酸 互为镜像而不能重叠，构造相同而构型不同， 这样的异构现象叫做对映异构， 这样的异构体叫做对映异构体，简称对映体 对映体都具有旋光性
若将等量的右旋体和左旋体混合其旋光能力互相抵消, 因而无旋光性这种混合物叫做外消旋体 O 如:肌肉乳酸 C=+38° mp:53℃ 糖发酵乳酸,[(]9=38m53℃ 外消旋体:m:16.8 O O △决 OD,△:
如：肌肉乳酸： ][ 8.3 °+= 20 α 0 mp: 53℃ ][ 8.3 °−= 20 糖发酵乳酸： α 0 mp: 53℃ 若将等量的右旋体和左旋体混合,其旋光能力互相抵消, 因而无旋光性,这种混合物叫做外消旋体 外消旋体：mp:16.8℃
三、具有一个手性中心的对映异构 D△ CH CH CH3 CH3 OH OH HO H CH 与中心碳原子连接的四个原子或原子团各不相同且位于 四面体的顶点有两种固定的不同的排列方式即有两种构型, 相应与右旋体和左旋体这种碳原子叫做手性碳原子 或不对称碳原子用表示) △决 OD,△:
与中心碳原子连接的四个原子或原子团各不相同且位于 四面体的顶点,有两种固定的不同的排列方式,即有两种构型, 相应与右旋体和左旋体.这种碳原子叫做手性碳原子 或不对称碳原子.( 用 * 表示 ) 三、具有一个手性中心的对映异构