第八章卤代烃( Halides)
第八章 卤代烃 (Halides)
本章主要内容 1.卤代烃的分类与命名--掌握 2.卤代烃的制备--了解 ■3.卤代烃的化学性质--掌握 4.亲核取代反应与消除反应机理-理解 5.金属有机化合物--了解
本章主要内容： 1. 卤代烃的分类与命名---掌握 2. 卤代烃的制备---了解 3. 卤代烃的化学性质---掌握 4. 亲核取代反应与消除反应机理---理解 5. 金属有机化合物---了解
81卤代烃的分类与命名 811卤代烃的分类 按烃基的 CH3 CH,X CH2=CHCH2X CH,X 结构分类饱和卤代烃不饱和卤代烃 芳香卤代烃 一卤代烃 三卤代烃 CH, Br 按卤素数 CHF3氟仿( fluroforn 目分类 二卤代烃 CHCl3氯仿 (chloroform) CCH2CH2Cl连二卤代烃CHBr3溴仿 (Bromoform) CHBr 偕二卤代 CHI3碘仿( iodoform) 按卤素连 Br 接的碳原 (CH3)2CHCH2 CI CH, CH, CHCH3 (CH3)3C-I 子分类 级卤代烷 二级卤代烷 级卤代烷 伯卤代烃) (仲卤代烃) 叔卤代烃)
8.1 卤代烃的分类与命名 一卤代烃 按烃基的 结构分类 CH3CH2X CH2 =CHCH2X X CH2X 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 按卤素数 目分类 三卤代烃 二卤代烃 CH3CH2Br ClCH2CH2Cl 连二卤代烃 CH2Br2 偕二卤代 烃 按卤素连 接的碳原 子分类 (CH3 )2CHCH2Cl CH3CH2CHCH3 Br (CH3 )3C-I 一级卤代烷 (伯卤代烃) 二级卤代烷 (仲卤代烃) 三级卤代烷 (叔卤代烃) 8.1.1 卤代烃的分类 CHF3 氟仿(fluroform) CHCl3 氯仿(chloroform) CHBr3溴仿(Bromoform) CHI3 碘仿(Iodoform)
81卤代烃的分类与命名 812卤代烃的命名 1.普通命名法:卤(代)某烃或某烃基卤 n-C4H。-C i-C.Ho-CI CH3)3CBr 正丁基氯 异丁基氯叔丁基溴 CH2=CHC|氯乙烯或:乙烯基氯 CH2Cl苯氮甲烷苄基氮(氮化苄
8.1 卤代烃的分类与命名 8.1.2 卤代烃的命名 1.普通命名法: 卤（代）某烃或某烃基卤。 n-C4H9 -Cl i-C4H9 -Cl (CH3 )3CBr 正丁基氯 异丁基氯 叔丁基溴 CH2=CHCl 氯乙烯 或：乙烯基氯 CH2Cl 苯氯甲烷 苄基氯 氯化苄
81卤代烃的分类与命名 812卤代烃的命名 2系统命名 ①选母体:烃作母体,将X和烃中的支链一样作为 取代基来命名。 ②编号:根据最低序列原则将主链编号。 ③配基:优先基团后列出。 CH3CHCH2BrH3C-CH—CH一CH 3 CH3 CH3 Br 2-甲基-1-溴丙烷 2甲基-3-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷(错)
8.1 卤代烃的分类与命名 8.1.2 卤代烃的命名 2.系统命名 ①选母体：烃作母体，将 X 和烃中的支链一样作为 取代基来命名。 ②编号： 根据最低序列原则将主链编号。 ③配基： 优先基团后列出。 CH3CHCH2B r CH3 ２-甲基-１-溴丙烷 H3C CH CH CH3 CH3 B r 2-甲基-3-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷(错)
CH3CH2CHcH2CH2CH33氯甲基已烷 CH2 CI CH2= CH-CH-CH2Br3甲基4溴1-丁烯 CH3 CH 5-甲基-1-碘环己烯 H3C一CH-CH—CH2-H-CH-CH3 CH3 I C CH 3 2,6-二甲基-3-氯5-碘庚烷
CH3CH2CH-CH2CH2CH3 CH2Cl 3-氯甲基己烷 CH2=CH-CH-CH2 -Br CH3 CH3 I 3-甲基-4-溴-1-丁烯 5-甲基-1-碘环己烯 H3C CH CH CH2 CH CH CH3 I Cl CH3 CH3 2，6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷
卤代芳烃的命名: 卤素取代芳环氢时,以芳烃作母体. 3 C C CHoCI Br 3,5-二溴甲苯 2-氯萘 1-氯甲基-4氯苯 卤素取代侧链时,以链烃作母体,卤素和芳烃都作基 cHcH2CHc23苯基11二氯丁烷 CH 3
卤代芳烃的命名： 卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体. Cl CH2Cl Br Br CH3 Cl 3,5-二溴甲苯 2-氯萘 1-氯甲基-4-氯苯 卤素取代侧链时，以链烃作母体，卤素和芳烃都作基 —CH-CH2CHCl2 CH3 3-苯基-1,1-二氯丁烷
82卤代烃的制备 由醇制备(参见醇)醇与SOc2、HX或PX3(X= Br,c)反应。 二用卤代烷与卤素交换 丙酮溶液 RCI(Br)+ Nal RI Nacl (Br) 不饱和烃的加成(参见烯烃) 四烃的卤化(参见烷烃、烯烃) 五由羰基化合物制备(参见醛、酮) 六卤仿反应(参见醛、酮)
8.2 卤代烃的制备 一 由醇制备（参见醇）醇与SOCl2、HX或 PX3(X=I, Br,Cl)反应。 二 用卤代烷与卤素交换 RCl (Br) + NaI RI + NaCl (Br) 丙酮溶液 三 不饱和烃的加成（参见烯烃） 四 烃的卤化（参见烷烃、烯烃） 五 由羰基化合物制备（参见醛、酮） 六 卤仿反应（参见醛、酮）
83卤代烃的化学性质 +8+灬 亲核取代反应 R-CH-CH2 消除反应 HX与金属反应 有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应 称为亲核取代反应。 卤代烷失去一分子卤化氢,生成稀烃的反应称为卤代烷 的消除反应
8.3 卤代烃的化学性质 2 δ+ δ H X - R CH CH δδ+ 亲核取代反应 消除反应 与金属反应 有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应 称为亲核取代反应。 卤代烷失去一分子卤化氢，生成稀烃的反应称为卤代烷 的消除反应
831亲核取代反应 中心碳原子 RCHb-A Nu: RCHb-Nu A: 底物(进入基团)产物离去基团 受进攻亲核试剂 的对象 一般是负离子或带未 分电子对的中性分子 Nu:+C-X Nu + X 亲核试剂底物 产物 离去基团 亲核试剂(Nu):带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子。 底物:反应中接受试剂进攻的物质。 离去基团:带着一对电子离去的分子或负离子
8.3.1 亲核取代反应 RCH2–A + Nu： RCH2–Nu + A： 中心碳原子 底物 （进入基团） 亲核试剂 产物 离去基团 受进攻 的对象 一般是负离子或带未 分电子对的中性分子 Nu - + C X Nu C + X - 亲核试剂 底物 产物 离去基团 亲核试剂(Nu)：带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子。 底物：反应中接受试剂进攻的物质。 离去基团：带着一对电子离去的分子或负离子