第二章烷烃 Alkane
第二章 烷烃 （alkane）
本章重点讲解: 1.烷烃的命名——掌握 2。烷烃的结构——理解 令3.烷烃的物理性质——了解 4.烷烃的化学性质——掌握
本章重点讲解： ❖ 1. 烷烃的命名—— 掌握 ❖ 2. 烷烃的结构——理解 ❖ 3. 烷烃的物理性质——了解 ❖ 4. 烷烃的化学性质——掌握
21同系列和同分异构现象 结构通式:CnH2n+2 组成上相差CH2及其整数倍的称为同系列。同系列中的 各化合物互为同系物。 同分异构体:具有相同分子式的不同化合物。 C4H10 CH3 CsH12 CH3CH2 CH3 CH3 CHCH3 构造异构体:具有相同分子式,分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。分为官能团异构、碳架 异构和位置异构等
2.1 同系列和同分异构现象 结构通式： CnH2n+2 组成上相差CH2及其整数倍的称为同系列。同系列中的 各化合物互为同系物。 同分异构体：具有相同分子式的不同化合物。 C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 C5H12 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接顺 序不同而产生的异构体。分为官能团异构、碳架 异构和位置异构等
22烷烃的命名 1.烷基的概念季)9(叔)3° (仲)20(伯)1°C HaC CH3H/H 1)伯、仲、叔、 季碳原子和伯、仲、 CH3C—C—C H 叔氢原子 H3C HHH 2)烷基R 3°201°H CH3Me甲基CH3CH2Et乙基CH3CH2CH2nPr正丙基 CH3CH—iPr异丙基CH3CH2CH—sB仲丁基CH3C-±B叔丁基 CH CH3 CH
2.2 烷烃的命名 C H3C CH3 C CH3 H3C H C H H C H H H 4 o 3 o 2 o 1 o C 3 o 2 o 1 o H (季) (叔) (仲) (伯) 1. 烷基的概念 1）伯、仲、叔、 季碳原子和伯、仲、 叔氢原子 2）烷基 RCH3 Me 甲基 CH3CH2 Et 乙基 CH3CH2CH2 n-Pr 正丙基 CH3 C CH3 CH3 CH3CH CH3 i-Pr CH3CH2CH CH3 异丙基 s-Bu仲丁基 t-Bu 叔丁基
22烷烃的命名 2.烷烃的命名 1)普通命名法(适用于简单化合物) 1~10个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、 辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示 碳架异构体用正、异、新等词头区分。 C CH3CH CH2CH2 CH2CH3 CH3CHCH2 CH2CH3 CH3CCH2CH3 CHa 正已烷 异已烷 新已烷 CH3 CH3 CH- CH3 CCH2 CH3
2.2 烷烃的命名 2. 烷烃的命名 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3CHCH3 1）普通命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 • 碳架异构体用正、异、新等词头区分。 正己烷 异己烷 新己烷 CH3CCH2- CH3 CH3
22烷烃的命名 2)系统命名(|PAC命名法) a选最长碳链作主链, CH3CH2CHCH CC 支链作取代基。遇多 C-C-C-C-C-C-C CH,CH 3 个等长碳链,则取代 主链 C-C-C 基多的为主链。 b.近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则” CH3 取代基位号2,3,5 CH3--CH-CH-CH2-CH-CH 取代基位号2,4,5 CH3 CH3
2.2 烷烃的命名 2）系统命名（IUPAC命名法） CH3CH2CHCH3 CH2CH3 主链 C-C-C-C-C-C-C C-C-C C C C 1 3 2 a. 选最长碳链作主链， 支链作取代基。遇多 个等长碳链，则取代 基多的为主链。 b. 近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则” CH3 CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 取代基位号 2，3，5 取代基位号 2，4，5
22烷烃的命名 2)系统命名(|UPAC命名法) 令C.取代基距两端位号相同时,编号从顺序小的基团端开始。 C-C-C C-C-C 顺序:-CCCBr>c>f>o>n>c>d>h
2.2 烷烃的命名 2）系统命名（IUPAC命名法） ❖ c. 取代基距两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。 顺序： -C-C-C Br > Cl > F > O > N > C > D > H
22烷烃的命名 2)系统命名(UPAC命名法) ②多原子基团第一个原子相同,则比较与其相连的其它原子 CH,CH, CH3 CHCH3 CH2CI1—CHF2 C(C、H、H、)C(C、C、H) C(CI、H、H)C(F、F、H) ③含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子 C=O -C(CH3)3 CH=CH2 (C)(C) (C)(C) LLH_CCH C-C-H CH H 乙炔基 叔丁基 乙烯基
2.2 烷烃的命名 2）系统命名（IUPAC命名法） CH2CH2CH3 C（C、H、H、） C（C、C、H） CHCH3 CH3 CH2Cl CHF2 C（Cl、H、H） C（F、F、H） ② 多原子基团第一个原子相同,则比较与其相连的其它原子。 ③ 含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。 C CH C(CH3 )3 CH CH2 C C H (C) (C) (C) (C) (C) C CH3 CH3 CH3 C H C H H (C) 乙炔基 叔丁基 乙烯基
22烷烃的命名 2)系统命名(|UPAC命名法) 令d.支链上有取代基,则从和主链相连的碳原子开始将支链 今碳依次编号,并将取代基位号、名称及支链名写在括号内 12345678910 CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH32甲基5-(1,1-二 CH3 H3C-C-CHb-CH 甲基丙基)癸烷 CH e.名称的排列顺序 CH,Ch,HC CH3 CH2 CH, CHCHCH2 CH2 CH, CH3 中文名称按基团顺序规则,较小的 CHCH 基团列在前;英文名称按基团首字 母的字顺先后列出。 5丙基-4异丙基壬烷 4-isopropyl-5-propylnonane
2.2 烷烃的命名 2）系统命名（IUPAC命名法） ❖ d. 支链上有取代基，则从和主链相连的碳原子开始将支链 ❖ 碳依次编号，并将取代基位号、名称及支链名写在括号内。 CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3 CH3 C CH3 H3C CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1' 2' 3' 2-甲基 -5-（1，1-二 甲基丙基）癸烷 e. 名称的排列顺序 中文名称按基团顺序规则，较小的 基团列在前；英文名称按基团首字 母的字顺先后列出。 CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3 CHCH3 CH3 CH2CH2HC3 5-丙基-4-异丙基壬烷 4-isopropyl-5-propylnonane
CH 2 实例 11109 765432 234825678910 CH3CH2CH2CH CHCH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH3 67891011 CH3CH2 CH2 CHCHCH 123 CI 1确定主链:有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次均为 4,5。侧链的碳原子数均为3,7。黑字长链4位无侧分支,5位有侧分支。绿 字长链4,5位侧链均有侧分支。侧分支少优先。 2编号:黑字编号,取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑 字编号。 3命名:中文命名4丙基5-(1-异丙基丁基)一烷 英文命名5-(1- isopropylbutyl)-4- propylundecane
CH3CH2CH2CH CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3 CH2 CH2 CH3CH2CH2CHCHCH3 CH3 1 2 3 4 5 7 8 9 10 11 4 3 2 1 7 6 5 8 11 10 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 实 6 例 一 1 确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次均为 4,5。 侧链的碳原子数均为3,7。黑字长链4位无侧分支，5位有侧分支。绿 字长链4,5位侧链均有侧分支。侧分支少优先。 2 编 号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑 字编号。 3 命 名： 中文命名 4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷 英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane