《有机化学》教学大纲 [适用于化学(师范)专业 第一部分说明 、本课程的目的和任务 21世纪将是世界科技更加迅猛发展和激烈竟争的时代。在科学迅速发展和 新技术革命中,有机化学作为化学学科的一个重要分支,它将越来越深入生物、 材料、环保、卫生、农业、交通等领域,孕育着新的生机 高等学校的一个中心任务是要培养具有“宽知识、厚基础、强能力、高素 质”,具有创新精神的教学和科研人员。有机化学是化学(师范)专业一门重要 的基础理论课,是在学生学习无机化学的基础上,系统地讲授各类有机化合物 结构与性质的关系及其相互转化的方法。要求学生掌握有机化学的基本概念、 基本理论、基础知识、基本技能并能初步运用基础知识综合解析有机反应、有 机合成中的某些问题,了解与本课程有关的科学成就和新发展,提高分析和解 决实际问题的能力,了解有机化学的最新成果和发展趋势。为其他后续课程有机 化学(Ⅱ)准备必要的基础理论,同时为学生将来的工作打下较坚实的有机化 学基础。根据我们教学改革模式——一底部宽厚、中部坚挺、顶部开放,有机化 学(Ⅰ)是底部宽厚部分。 二、教学内容和课程体系 本课程共开设十四章,按其知识结构可分为五部分,包括有机化学概论、 烃及卤代烃、有机含氧化合物、有机含氮化合物及杂环、环烯等化合物。 1、有机化学概论主要介绍有机化学及有机化合物的概念,有机化合无物 的结构特征,有机反应的类型和试剂的分类;同时介绍有机化合物的同分异构 现象。该部分共分三章
《有机化学》教学大纲 [适用于化学（师范）专业] 第一部分 说明 一、本课程的目的和任务 21 世纪将是世界科技更加迅猛发展和激烈竞争的时代。在科学迅速发展和 新技术革命中，有机化学作为化学学科的一个重要分支，它将越来越深入生物、 材料、环保、卫生、农业、交通等领域，孕育着新的生机。 高等学校的一个中心任务是要培养具有“宽知识、厚基础、强能力、高素 质”，具有创新精神的教学和科研人员。有机化学是化学（师范）专业一门重要 的基础理论课，是在学生学习无机化学的基础上，系统地讲授各类有机化合物 结构与性质的关系及其相互转化的方法。要求学生掌握有机化学的基本概念、 基本理论、基础知识、基本技能, 并能初步运用基础知识综合解析有机反应、有 机合成中的某些问题，了解与本课程有关的科学成就和新发展，提高分析和解 决实际问题的能力,了解有机化学的最新成果和发展趋势。为其他后续课程有机 化学（Ⅱ）准备必要的基础理论，同时为学生将来的工作打下较坚实的有机化 学基础。根据我们教学改革模式——底部宽厚、中部坚挺、顶部开放，有机化 学（Ⅰ）是底部宽厚部分。 二、教学内容和课程体系 本课程共开设十四章，按其知识结构可分为五部分，包括有机化学概论、 烃及卤代烃、有机含氧化合物、有机含氮化合物及杂环、环烯等化合物。 １、有机化学概论主要介绍有机化学及有机化合物的概念，有机化合无物 的结构特征，有机反应的类型和试剂的分类；同时介绍有机化合物的同分异构 现象。该部分共分三章
2、烃及卤代烃,是研究和探讨有机化合物各方面知识的基础。主要介绍饱 和烃(包括链烷烃和环烷烃)不饱和烃(包括烯烃、炔烃和二烯烃)芳香烃 和卤代烃的结构、命名、主要化学性质。该部分共分四章。 3、有机含氧化合物主要介绍醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构、 命名、主要化学性质。该部分共分三章。 4、有机含氮化合物及杂环化合物主要介绍硝基化合物及胺类化合物,同 时简单介绍腈、重氮和偶氮化合物及杂环化合物。本部分共分二章 5、天然有机化合物是有机化学中与动植物生命和生活有密切关系的一些常 见的有机化合物。为了配合环境科学专业的需要,本部分我们以讲座的形式向 学生简单介绍糖类化合物、氨基酸及蛋白质的结构和物理、化学性质。本部分 共二章。在顶部开放教学计划中放在《天然有机化学》中讲授。 三、与教学计划中前后课程的关系 有机化学是一门专业的基础课,在学习了无机化学的基础上,通过本课程 的学习使学生能系统地掌握各类有机化合物的基本性质和制备方法,熟悉重要 有机反应和立体化学知识。能初步运用有机化学基础知识和基本原理解决科学 研究和生产实践中的问题。同时,为后续课程打下较坚实的有机化学基础 四、教学方法 教学方法是为了达成一定的教学目标,教师组织和引导学生进行专门内容 的学习活动所采取的方式、手段和程序的总和。教学方法的科学运用是教学得 以顺利进行、教学效果得以实现的重要条件。在教学中我们灵活运用讨论式、 启发式教学法,开展创造性教学,培养学生的创新精神和实践能力。 1、任课教师讲授时应注意贯彻少而精的原则,注重提高学生的自学能力。 在教学中应通过有机合成反应使不同章节联系起来。大纲中某些内容如:化学
2、烃及卤代烃，是研究和探讨有机化合物各方面知识的基础。主要介绍饱 和烃（包括链烷烃和环烷烃）、不饱和烃（包括烯烃、炔烃和二烯烃）、芳香烃 和卤代烃的结构、命名、主要化学性质。该部分共分四章。 3、有机含氧化合物主要介绍醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构、 命名、主要化学性质。该部分共分三章。 4、 有机含氮化合物及杂环化合物主要介绍硝基化合物及胺类化合物，同 时简单介绍腈、重氮和偶氮化合物及杂环化合物。本部分共分二章。 5、天然有机化合物是有机化学中与动植物生命和生活有密切关系的一些常 见的有机化合物。为了配合环境科学专业的需要，本部分我们以讲座的形式向 学生简单介绍糖类化合物、氨基酸及蛋白质的结构和物理、化学性质。本部分 共二章。在顶部开放教学计划中放在《天然有机化学》中讲授。 三、与教学计划中前后课程的关系 有机化学是一门专业的基础课，在学习了无机化学的基础上，通过本课程 的学习使学生能系统地掌握各类有机化合物的基本性质和制备方法，熟悉重要 有机反应和立体化学知识。能初步运用有机化学基础知识和基本原理解决科学 研究和生产实践中的问题。同时，为后续课程打下较坚实的有机化学基础。 四、教学方法 教学方法是为了达成一定的教学目标，教师组织和引导学生进行专门内容 的学习活动所采取的方式、手段和程序的总和。教学方法的科学运用是教学得 以顺利进行、教学效果得以实现的重要条件。在教学中我们灵活运用讨论式、 启发式教学法，开展创造性教学，培养学生的创新精神和实践能力。 1、任课教师讲授时应注意贯彻少而精的原则， 注重提高学生的自学能力。 在教学中应通过有机合成反应使不同章节联系起来。 大纲中某些内容如：化学
键理论、酸碱理论、反应速度和化学平衡在无机化学中已有介绍本课程中只应 用这些概念,解释有机化学中的一些现象。 2、教学应有利于发挥“学生是教育主体”的作用 3、教学应有利于学生创新能力和素质的培养 4、教学要有利于实现教学目标和促进学生个性的发展 5、在课堂讲授中,要注意利用图表、棍棒模型、并适当采用CA课件, 既有利于学生建立空间概念,又可以增加课容量。 五、教学内容组织安排 在课程内容的安排上,着力体现本门课程在培养人才中的作用。有机化学 作为环境工程专业的一门重要基础理论课,要求学生掌握有机化学的基本概念、 基本理论、基础知识、基本技能,并能初步运用基础知识综合解析有机反应、有 机合成中的某些问题,了解与本课程有关的科学成就和新发展,提高分析和解 决实际问题的能力,了解有机化学的最新成果和发展趋势。据此,我们在内容的 安排上,一方面重视有机化学中基础知识、基本理论、基本技能,另一方面, 加大力度培养学生运用理论分析、解决实际问题的能力 六、教学实践 在教学设计上,体现实践教学的理念。即在理论课教学中要有实践意识 课程的培养目标要体现实践能力的培养;考核系统要体现出对学生实践能力的 要求。进行教学实践主要体现在开展课外实践教学活动,如学生科研、社会调 查、问题探讨、读书报告等;注意实践活动的系统性、综合性和现代性,满足 培养优秀学生的要求;在实践活动中注意培养学生的创新思维、创新意识、创 新精神,提高学生的能力;根据社会发展的需要和学生实际,不断改进实践教 学的方法和要求,追求实践教学的成效性
键理论、酸碱理论、反应速度和化学平衡在无机化学中已有介绍本课程中只应 用这些概念，解释有机化学中的一些现象。 2、教学应有利于发挥“学生是教育主体”的作用。 3、教学应有利于学生创新能力和素质的培养。 4、教学要有利于实现教学目标和促进学生个性的发展。 5、在课堂讲授中，要注意利用图表、棍棒模型、并适当采用 CAI 课件， 既有利于学生建立空间概念，又可以增加课容量。 五、教学内容组织安排 在课程内容的安排上，着力体现本门课程在培养人才中的作用。有机化学 作为环境工程专业的一门重要基础理论课，要求学生掌握有机化学的基本概念、 基本理论、基础知识、基本技能, 并能初步运用基础知识综合解析有机反应、有 机合成中的某些问题，了解与本课程有关的科学成就和新发展，提高分析和解 决实际问题的能力,了解有机化学的最新成果和发展趋势。据此，我们在内容的 安排上，一方面重视有机化学中基础知识、基本理论、基本技能，另一方面， 加大力度培养学生运用理论分析、解决实际问题的能力。 六、教学实践 在教学设计上，体现实践教学的理念。即在理论课教学中要有实践意识； 课程的培养目标要体现实践能力的培养；考核系统要体现出对学生实践能力的 要求。进行教学实践主要体现在开展课外实践教学活动，如学生科研、社会调 查、问题探讨、读书报告等；注意实践活动的系统性、综合性和现代性，满足 培养优秀学生的要求；在实践活动中注意培养学生的创新思维、创新意识、创 新精神，提高学生的能力；根据社会发展的需要和学生实际，不断改进实践教 学的方法和要求，追求实践教学的成效性
七、课程教学的基本要求 本课程为专业必修考试课,平时成绩包括作业、课堂提问、期中测验、出 缺勤情况等,占总成绩的20%,期末闭卷考试占总成绩的80%。 教学时数及分配:本课程在第三学期开设,周学时为4学时,总学时为72 学时。习题课及辅导答疑时间另行安排。 第一章绪论 2学时 第二章有机化合物的分类及命名 2学时 (注:各类型化合物的命名在各章中学习) 第三章有机化合物的同分异构现象 4学时 第四章饱和烃 6学时 第五章不饱和烃 8学时 第六章芳香烃 第七章卤代烃 6学时 第八章醇酚醚 8学时 第九章醛酮 8学时 第十章羧酸及其衍生物 8学时 第十一章有机含氮化合物 6学 第十二章杂环化合物 2学时 第十三章糖类化合物 2学时 第十四章氨基酸蛋白质核酸 2学时 总复习 2学时 八、教材编选原则及参考书目 1、选择教育部组编教材或权威的面向21世纪课程教材,根据我校学生实
七、课程教学的基本要求 本课程为专业必修考试课，平时成绩包括作业、课堂提问、期中测验、出 缺勤情况等，占总成绩的 20%，期末闭卷考试占总成绩的 80%。 教学时数及分配：本课程在第三学期开设，周学时为 4 学时，总学时为 72 学时。 习题课及辅导答疑时间另行安排。 第一章 绪 论 2 学时 第二章 有机化合物的分类及命名 2 学时 （注：各类型化合物的命名在各章中学习） 第三章 有机化合物的同分异构现象 4 学时 第四章 饱和烃 6 学时 第五章 不饱和烃 8 学时 第六章 芳 香 烃 6 学时 第七章 卤 代 烃 6 学时 第八章 醇 酚 醚 8 学时 第九章 醛 酮 8 学时 第十章 羧酸及其衍生物 8 学时 第十一章 有机含氮化合物 6 学时 第十二章 杂环化合物 2 学时 第十三章 糖类化合物 2 学时 第十四章 氨基酸 蛋白质 核酸 2 学时 总复习 2 学时 八、教材编选原则及参考书目 1、选择教育部组编教材或权威的面向 21 世纪课程教材，根据我校学生实
际对教材中部分内容进行充实和调整 2、使用教材 []《有机化学导论》李鶴亭主编,上海:东方出版中心,1998(我校自编) [2]《有机化学》袁履冰主编,北京:高等教育出版社出版,2000 3、参考书目 [1]《有机化学辅导教程》李鹤亭编著,北京:科学普及出版社(我校自 编 [2]《有机化学》(第四版)曾昭琼主编高等教育岀版社2004 [3]《有机化学》(第二版)胡宏纹主编高等教育出版社1990 [4]《有机化学》徐寿昌主编高等教育出版社1981 第二部分讲授大纲
际对教材中部分内容进行充实和调整。 2、使用教材 [1]《有机化学导论》李鹤亭主编，上海：东方出版中心，1998（我校自编） [2]《有机化学》袁履冰主编，北京：高等教育出版社出版， 2000 3、参考书目 [1]《有机化学辅导教程》 李鹤亭编著，北京：科学普及出版社（我校自 编） [2]《有机化学》（第四版） 曾昭琼主编 高等教育出版社 2004 [3]《有机化学》（第二版） 胡宏纹主编 高等教育出版社 1990 [4]《有机化学》 徐寿昌主编 高等教育出版社 1981 第二部分 讲授大纲
第一章绪论 教学目的和要求 1、了解有机化学研究的对象及其在现代化建设中的重要作用 2、掌握价键理论的要点、共价键的属性及诱导效应的理论 3、掌握有机试剂的分类 4、了解有机反应的类型 教学重点 1、有机化合物的结构特征和有机反应类型 诱导效应的概念、有机反应中间体、亲电试剂和亲核试剂 教学难点 诱导效应、有机反应中间体、亲电试剂和亲核试剂 知识考核点 1、诱导效应对有机化合物物理、化学性质的影响 2、有机反应中间体(碳正离子、自由基)的稳定性 第一节有机化合物和有机化学 、有机化合物 1、有机化合物的含义 2、有机化合物的特性 二、有机化学 1、有机化学及其发展史 2、有机化学的重要性 第二节有机化合物的结构特征 有机化合物构造式表示法 有机化合物的构造式有四种表示方法,最常用的是缩减构造式
第一章 绪论 教学目的和要求 1、了解有机化学研究的对象及其在现代化建设中的重要作用 2、掌握价键理论的要点、共价键的属性及诱导效应的理论 3、掌握有机试剂的分类 4、了解有机反应的类型 教学重点 1、 有机化合物的结构特征和有机反应类型 2、诱导效应的概念、有机反应中间体、亲电试剂和亲核试剂 教学难点 诱导效应、有机反应中间体、亲电试剂和亲核试剂 知识考核点 1、 诱导效应对有机化合物物理、化学性质的影响 2、 有机反应中间体（碳正离子、自由基）的稳定性 第一节 有机化合物和有机化学 一、有机化合物 1、有机化合物的含义 2、有机化合物的特性 二、有机化学 1、有机化学及其发展史 2、有机化学的重要性 第二节 有机化合物的结构特征 一、 有机化合物构造式表示法 有机化合物的构造式有四种表示方法，最常用的是缩减构造式
、共价键的形成 三、共价键的基本属性 共价键的参数:键长、键角、键能、键的极性和极化性。 四、键的极性在链上的传递——诱导效应 第三节有机反应类型和试剂的分类 有机反应中共价键的断裂方式与反应类型 共价键的断裂方式有异裂和均裂两种,反应类型也有相应的两种:异裂反 应(离子型反应)和均裂反应(自由基型反应 二、有机反应中间体的概念 常遇到的中间体是碳正离子、碳负离子和自由基等。 、试剂的分类 试剂可分为自由基试剂和离子试剂。离子试剂又分为亲电试剂和亲核试剂 第四节溶剂的分类及溶剂化作用 溶剂按极性分为极性溶剂和非极性溶剂;按结构分为质子溶剂和非质子溶 剂。 第二章有机化合物的分类及命名 教学目的和要求 1、了解有机化合物的分类方法 2、掌握有机化合物的 IUPAC命名方法的基本原则 教学重点 命名方法概述及系统命名法的基本方法 教学难点 系统命名法的基本方法 第一节分类方法
二、共价键的形成 三、共价键的基本属性 共价键的参数：键长、键角、键能、键的极性和极化性。 四、键的极性在链上的传递——诱导效应 第三节 有机反应类型和试剂的分类 一、 有机反应中共价键的断裂方式与反应类型 共价键的断裂方式有异裂和均裂两种，反应类型也有相应的两种：异裂反 应（离子型反应）和均裂反应（自由基型反应）。 二、有机反应中间体的概念 常遇到的中间体是碳正离子、碳负离子和自由基等。 三、试剂的分类 试剂可分为自由基试剂和离子试剂。离子试剂又分为亲电试剂和亲核试剂。 第四节 溶剂的分类及溶剂化作用 溶剂按极性分为极性溶剂和非极性溶剂；按结构分为质子溶剂和非质子溶 剂。 第二章 有机化合物的分类及命名 教学目的和要求 1、了解有机化合物的分类方法 2、掌握有机化合物的 IUPAC 命名方法的基本原则 教学重点 命名方法概述及系统命名法的基本方法 教学难点 系统命名法的基本方法 第一节 分类方法
有机化合物数目庞大,分类的方法有多种,主要是按分子的碳架结构和有 特征反应的官能团分类 第二节命名方法 、化学介词、基和表示练异构的形容词 二、命名法概述 第三节系统命名法 在这一节中重点介绍 IUPAO命名的基本方法,具体各类型的化合物的命名 在以下各章讲述 第三章有机化合物的同分异构现象 教学目的和要求 1、了解物质产生旋光性的原因,掌握分子结构与对映异构的关系 2、了解旋光性、比旋光度的概念,掌握手性、对映体、内消旋体、外消旋 体等概念 3、掌握构型的RS表示法 4、了解立体化学在研究反应历程中的应用 教学重点 1、构造异构现象 2、手性和对称性 3、手性碳构型表示与标记 4、费歇尔投影式与分子构型 教学难点 1、手性和对称性 2、构型的RS表示法
有机化合物数目庞大，分类的方法有多种，主要是按分子的碳架结构和有 特征反应的官能团分类。 第二节 命名方法 一、化学介词、基和表示练异构的形容词 二、命名法概述 第三节 系统命名法 在这一节中重点介绍 IUPAC 命名的基本方法，具体各类型的化合物的命名 在以下各章讲述。 第三章 有机化合物的同分异构现象 教学目的和要求 1、了解物质产生旋光性的原因，掌握分子结构与对映异构的关系 2、了解旋光性、比旋光度的概念，掌握手性、对映体、内消旋体、外消旋 体等概念 3、掌握构型的 R/S 表示法 4、了解立体化学在研究反应历程中的应用 教学重点 1、构造异构现象 2、手性和对称性 3、手性碳构型表示与标记 4、费歇尔投影式与分子构型 教学难点 1、手性和对称性 2、构型的 R/S 表示法
知识考核点 构型的R/S表示法 第一节构造异构现象 碳链异构 分子中碳原子相互连接的顺序和方式不同,构成不同的碳链或碳环。 二、官能团位置异构 官能团取代碳链异构体中的不同氢原子,形成官能团位置异构 、官能团异构 分子式相同,构成官能团的原子连接顺序和方式不同,形成不同类化合物, 构成官能团异构体。 四、互变异构 在室温下,不同官能团异构体处于动态平衡之中,很快地互相转变,是一 种特殊的官能团异构。 第二节顺反异构现象 本节内容调整到不饱和烃中讲述 第三节光学异构现象 旋光性和比旋光度 1、平面偏振光和物质的旋光性 2、旋光仪和比旋光度 、手性和对称性 1、手性的概念 分子的手性与旋光性 3、对映体和外消旋体 4、对称性:对称面和对称中心
知识考核点 构型的 R/S 表示法 第一节 构造异构现象 一、 碳链异构 分子中碳原子相互连接的顺序和方式不同，构成不同的碳链或碳环。 二、官能团位置异构 官能团取代碳链异构体中的不同氢原子，形成官能团位置异构。 三、官能团异构 分子式相同，构成官能团的原子连接顺序和方式不同，形成不同类化合物， 构成官能团异构体。 四、互变异构 在室温下，不同官能团异构体处于动态平衡之中，很快地互相转变，是一 种特殊的官能团异构。 第二节 顺反异构现象 本节内容调整到不饱和烃中讲述。 第三节 光学异构现象 一、旋光性和比旋光度 1、平面偏振光和物质的旋光性 2、旋光仪和比旋光度 二、手性和对称性 1、手性的概念 2、分子的手性与旋光性 3、对映体和外消旋体 4、对称性：对称面和对称中心
三、手性碳的构型表示式与标记 1、构型表示式:球棒式、立体透视式、费歇尔投影式 2、构型与旋光方向的标记:构型的RS命名规则、相对构型和绝对构型、 构型的表示方法(D/LRS法) 四、费歇尔投影式与分子构型 五、含有多个手性碳原子的光学异构现象 1、含有多个不相同手性碳原子的化合物 2、含有两个相同手性碳原子的化合物:内消旋体的概念 第四章sp3杂化碳化合物——饱和烃 教学目的和要求 1、掌握烷烃的同分异构体及命名 2、掌握乙烷和丁烷的稳定构象、 Newman投影式 3、了解烷烃的物理性质,掌握烷烃的化学性质及卤代反应历程 4、了解烷烃的重要代表物-甲烷 5、掌握脂环烃的命名、化学性质 6、了解环的大小与化学性质之间的关系 7、掌握环己烷及取代环己烷的构象 教学重点 1、烷烃的系统命名 2、乙烷和丁烷的构象、 Newman投影式 3、烷烃的卤代反应及其自由基历程 4、环己烷及取代环己烷的构象 5、小环烷烃的加成反应
三、手性碳的构型表示式与标记 1、构型表示式：球棒式、立体透视式、费歇尔投影式 2、构型与旋光方向的标记：构型的 R,S 命名规则、 相对构型和绝对构型、 构型的表示方法(D/L R/S 法) 四、费歇尔投影式与分子构型 五、含有多个手性碳原子的光学异构现象 1、含有多个不相同手性碳原子的化合物 2、含有两个相同手性碳原子的化合物：内消旋体的概念 第四章 sp 3 杂化碳化合物——饱 和 烃 教学目的和要求 1、掌握烷烃的同分异构体及命名 2、掌握乙烷和丁烷的稳定构象、Newman 投影式 3、了解烷烃的物理性质，掌握烷烃的化学性质及卤代反应历程 4、了解烷烃的重要代表物－甲烷 5、掌握脂环烃的命名、化学性质 6、了解环的大小与化学性质之间的关系 7、掌握环己烷及取代环己烷的构象 教学重点 1、烷烃的系统命名 2、乙烷和丁烷的构象、Newman 投影式 3、烷烃的卤代反应及其自由基历程 4、环己烷及取代环己烷的构象 5、小环烷烃的加成反应