附录1有机习题答案 31绪论 1.答:(1)有,由sp3到sp2 (2)有,由sp2到sp3 (3)无 (4)有,由sp到sp3和由sp到sp2 2.答:(1)醇(2)醚(3)不饱和酸(4)卤代烃(5)芳香醛(6)芳香胺 3.答:该化合物的分子式为:C6H6。 4.答:可以通过氢键缔合的化合物为:C6H5OH、C6H5NH2、C1/H3 sCOOT、C4HOH、C2H5OH、 C6Hf(OH)6、C6H1OH; 虽不能缔合,但能与水形成氢键的化合物为:C2H5OC2H5、C1H3 COONa、CH3OCH3;既不 能缔合也不能与水形成氢键的化合物为:C4HCl、CHCH3 5.答:(1)C/H16 CH3 CH(CH3 )CH(CH3 )CH3 6.答:(1)A>D>C>B (2)E>A>C>B>D (3)A>D>B>C (4)D>B>C>A (5)C>B>A (6)A>B>C>D (7)A>B>C 7.答:下列化合物中的共轭酸碱对为: (1)CH3COOH、 CH3 COONa与 NaHCO3、H2CO3,平衡偏向右方 (2)CH3COOH、CH3COO与H2O、H2O+,平衡偏向左方 (3)C6H5OH、C6H3ONa与NaOH、H2O,平衡偏向右方; (4)CH3COOH、 CH3COOH2+与H2SO4、HSO4,平衡偏向右方 (5)C2HNH2、C2HNH3+与HCl、CI,平衡偏向右方 8.答:A组化合物的酸性强弱(从强到弱)为 HCI> CH3 COOH >H2 CO3>C6H5OH>H20>C2Hs OH> CH4 B组各试剂的亲核性的大小(从大到小)大致估计为: I->RO->OH->RNH? >NH3 >CI-> ROH >H2O. 9.答:下列化合物的碱性强弱(从强到弱)为: (1)A>C>B>D (2)A>C>B>D 10.答:下列化合物的酸性强弱为: (1)A>D>C>B>Es (2)C>B>A>D。 32饱和脂肪烃
116 附录 1 有机习题答案 3.1 绪论 1．答：（1） 有，由 sp3 到 sp2。 （2） 有，由 sp2 到 sp3。 （3） 无。 （4） 有，由 sp 到 sp3 和由 sp 到 sp2。 2．答：（1）醇（2）醚（3）不饱和酸（4）卤代烃（5）芳香醛 (6) 芳香胺。 3．答：该化合物的分子式为：C6H6 。 4．答：可以通过氢键缔合的化合物为：C6H5OH、C6H5NH2、C17H35COOH、C4H9OH、C2H5OH、 C6H5(OH)6、C6H11OH； 虽不能缔合，但能与水形成氢键的化合物为：C2H5OC2H5、C17H35COONa、CH3OCH3；既不 能缔合也不能与水形成氢键的化合物为：C4H9Cl、CH3CH3。 5．答：（1）C7H16 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 6．答：（1）A > D > C > B； （2）E > A > C > B > D； （3）A > D > B > C； （4）D > B > C > A； （5）C > B > A； （6）A > B > C > D； （7）A > B > C。 7．答：下列化合物中的共轭酸碱对为： （1）CH3COOH、CH3COONa 与 NaHCO3、H2CO3，平衡偏向右方； （2）CH3COOH、CH3COOˉ与 H2O、H2O + ，平衡偏向左方； （3）C6H5OH、C6H5ONa 与 NaOH、H2O，平衡偏向右方； （4）CH3COOH、CH3COOH2+ 与 H2SO4、HSO4ˉ，平衡偏向右方； （5）C2H5NH2、C2H5NH3+ 与 HCl、Clˉ，平衡偏向右方。 8．答：A 组化合物的酸性强弱（从强到弱）为： HCl > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH > H2O > C2H5OH > CH4； B 组各试剂的亲核性的大小（从大到小）大致估计为： I - > RO – > OH - > RNH2 > NH3 > Cl - > ROH > H2O。 9．答：下列化合物的碱性强弱（从强到弱）为： （1）A > C > B > D； （2）A > C > B > D。 10．答：下列化合物的酸性强弱为： （1）A > D > C > B > E； （2）C > B > A > D。 3.2 饱和脂肪烃
1.答:下列化合物的命名及伯仲叔季碳原子数为 (1)2,2,5—三甲基-4—乙基己烷:伯仲叔季碳原子各为6个,2个,2个,1个。 (2)3-甲基-36-二乙基辛烷:伯仲叔季碳原子各为5个,6个,1个,1个。 (3)2,4一二甲基戊烷:伯仲叔季碳原子各为4个,1个,4个,0个 (4)2一甲基一3—乙基己烷:伯仲叔季碳原子各为4个,3个,2个,0个 (5)(反)-1,4—二甲基环己烷;伯仲叔季碳原子各为2个,4个,2个,0个。 (6)(顺)一1,4-二甲基环己烷;伯仲叔季碳原子各为2个,4个,2个,0个 (7)1一甲基双环[2.2.1庚烷;伯仲叔季碳原子各为1个,5个,1个,1个。 (8)异丁烷或2一甲基丙烷:伯仲叔季碳原子各为3个,0个,1个,0个 2.答:下列化合物的结构式为 (1) (2) (3) 人Ⅹ (4) (5) (6) (7) (8) 3.答:下列反应式为 (1) CH_CH2CH3+ Br2 -CH,CHBrCH3 2CI (2) CH3 CCH3 CI CH CCH △m→ (4) hy 4.答:摩尔质量数为86,并符合下述条件的烷烃的结构式为: (4) 5.答:(1)无光照条件下加溴褪色为环丙烷; (2)无光照条件下加溴褪色为环丙烷
117 1. 答：下列化合物的命名及伯仲叔季碳原子数为: （1）2,2,5－三甲基－4－乙基己烷；伯仲叔季碳原子各为 6 个，2 个 ，2 个，1 个。 （2）3－甲基－3,6－二乙基辛烷；伯仲叔季碳原子各为 5 个，6 个 ，1 个，1 个。 （3）2,4－二甲基戊烷；伯仲叔季碳原子各为 4 个，1 个 ，4 个，0 个。 （4）2－甲基－3－乙基己烷；伯仲叔季碳原子各为 4 个，3 个 ，2 个，0 个。 （5）（反）－1,4－二甲基环己烷；伯仲叔季碳原子各为 2 个，4 个 ，2 个，0 个。 （6）（顺）－1,4－二甲基环己烷；伯仲叔季碳原子各为 2 个，4 个 ，2 个，0 个。 （7）1－甲基双环[2.2.1]庚烷；伯仲叔季碳原子各为 1 个，5 个 ，1 个，1 个。 （8）异丁烷或 2－甲基丙烷；伯仲叔季碳原子各为 3 个，0 个 ，1 个，0 个。 2．答：下列化合物的结构式为: 3．答：下列反应式为： (1) (2) (3) (4) 4．答：摩尔质量数为 86，并符合下述条件的烷烃的结构式为： 5．答：（1）无光照条件下加溴褪色为环丙烷； （2）无光照条件下加溴褪色为环丙烷。 CH3CH2CH3 + Br2 CH3CHBrCH3 hv CH3CCH3 CH3 CH3 CH3CCH3 CH2Cl CH3 Cl + 2 hv Br + HBr Cl Cl + Cl2 hv （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （1） （2） （3） （4）
6.答:用纽曼投影式表示的1一氯丙烷绕C1-C2旋转的四种代表性的构象为 CH 稳定性:最高 较低 较高 最低 7.答:反一1一甲基一4一异丙基环己烷的优势构象(只作环的椅式构象)为 8.答:(1)反一1,4—二甲基环己烷和顺 二甲基环己烷的构象为: 反一1,4—二甲基环己烷两个甲基都在ε键上,势能较低,而顺一1,4—二甲基环己烷的两 个甲基一个在ε键上,另一个在a键上,势能较高,故反-1, 甲基环己烷比顺-1,4- 二甲基环己烷稳定。 (2)顺一1,3—二甲基环己烷和反一1,3—二甲基环己烷的构象为: 顺一1,4—二甲基环己烷两个甲基都在e键上,势能较低,而反-1,4—二甲基环己烷的两 个甲基一个在ε键上,另一个在a键上,势能较高,故顺一1,3—二甲基环己烷比反-1,3 二甲基环己烷稳定 9.答:4个1一甲基一4—异丙基环己烷构象的稳定大小排列顺序为 (1)>(3)>(4)>(2) 10.答:甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理为 (1)Cl2 (2)·C+CH4CH3+HC (3)CH3+Cl2—CH3C|+·C!(4)·c+·C (5)·C|+CH3°—CH3C (6)CH3+CH3 CH3CH3 3.3不饱和脂肪烃 1.答:(1)1,3-已二烯5-炔; 2)4已烯-1-炔 (3)(E)-2,3,4-三甲基3-已烯:或(反)-2,3,4三甲基-3-已烯 (4)(3Z)-5-溴3-甲基-1,3-戊二烯 (5)(4E,6E)-2,4,6-三甲基-2,4,6-辛三烯 (6)4-甲基-2-已炔
118 6．答：用纽曼投影式表示的 1－氯丙烷绕 C1-C2 旋转的四种代表性的构象为： 稳定性： 最高 较低 较高 最低 7．答：反－1－甲基－4－异丙基环己烷的优势构象(只作环的椅式构象)为： 8．答：（1）反－1，4—二甲基环己烷和顺－1，4—二甲基环己烷的构象为： 反－1，4—二甲基环己烷两个甲基都在 e 键上，势能较低，而顺－1，4—二甲基环己烷的两 个甲基一个在 e 键上，另一个在 a 键上，势能较高，故反－1，4—二甲基环己烷比顺－1，4— 二甲基环己烷稳定。 （2）顺－1，3—二甲基环己烷和反－1，3—二甲基环己烷的构象为： 顺－1，4—二甲基环己烷两个甲基都在 e 键上，势能较低，而反－1，4—二甲基环己烷的两 个甲基一个在 e 键上，另一个在 a 键上，势能较高，故顺－1，3—二甲基环己烷比反－1，3— 二甲基环己烷稳定。 9．答：4 个 1－甲基－4—异丙基环己烷构象的稳定大小排列顺序为： （1）>（3）>（4）>（2） 10．答：甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理为： 3.3 不饱和脂肪烃 1．答：(1) 1,3-已二烯-5-炔； (2) 4-已烯-1-炔； (3)（E）-2，3，4-三甲基-3-已烯；或（反）-2，3，4-三甲基-3-已烯； (4)（3Z）-5-溴-3-甲基-1，3-戊二烯； (5) （4E，6E）-2，4，6-三甲基-2，4，6-辛三烯； (6) 4-甲基-2-已炔。 Cl2 hv （1） 2Cl （ Cl + CH4 CH3 + HCl 2） （3） CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl Cl + Cl Cl 2 （4） （5） Cl + CH3 CH3Cl （6） CH3 + CH3 CH3CH3 H H 3 H H Cl CH H CH3 H H Cl H H H 3 H H CH Cl H CH3 H H Cl H
2.答 (1) 3.答:属构造异构体的有12个;顺式构型、反式构型各4个异构体。 4.答:烯烃亲电加成反应活性顺序为 (1)C>A>B (2)C>B>A>D (3)D>A>C>B 5.答:异戊二烯进行1,2-加成反应与1,4-加成反应时,产物分别是 CH3 CH3 BrH2C-C=CHCH3(1,4-加成)和BH2C-C—CH=CH2(1,2加成) 由于1,4-加成反应产物比1,2-加成反应产物的烷烃基多,烯烃稳定,故反应产物以 生成1,4-加成为主。 而1-苯基-1,3-丁二烯进行1,2-加成反应与1,4加成反应时,产物分别是: PhH2C-C=CHCH3(1,4加成)和PhHC=C-CH2CH3(1,2-加成) 由于1,2-加成反应产物苯环与双键共轭,而1,2-加成反应产物无共轭,烯烃稳定性 相差很大,故反应产物以生成1,2-加成为主 6.答:由于在反应的过程中,产生中间体CH2CH=CH2,它会与亲核试剂结合生成少量的 HOCH2CHCICH2I和ClCH2CHCH2OH。 7.答:A C: CH2=CHCH=CH2 8.答:由于产物H2C=CBr-CH=CH2存在共轭体系,较易形成 9.答:(1)CH2=CHCH2CH3 (2)CH2=CHCH2CH3 (3)CHBr=CBrCH2CH3 (4)CH2=CHCICH2CH3 (5)CH3CBr2 CH2CH3 (6) CH3CH2C=CCu (7)CH3COCH2CH3 (8)CH3CH2C≡CAg: (9)CH3CH2C≡CNa (10)CH3CH2C=CCH2CH3 (11)CH3CH2COOH及CO2 (12)CH3CH2COOH及CO2 10.答 (1)bB→褪色1KM91 褪色 (2) Ag(nh3) 褪色 NH3)2
119 2．答： 3. 答：属构造异构体的有 12 个；顺式构型、反式构型各 4 个异构体。 4．答：烯烃亲电加成反应活性顺序为： （1）C > A > B （2）C > B > A > D （3）D > A > C > B 5．答：异戊二烯进行 1，2-加成反应与 1，4-加成反应时，产物分别是： 而 1-苯基-1，3-丁二烯进行 1，2-加成反应与 1，4-加成反应时，产物分别是： 6．答：由于在反应的过程中，产生中间体·CH2CH=CH2，它会与亲核试剂结合生成少量的 HOCH2CHClCH2I 和 ClCH2CHICH2OH。 7．答：A： CH3CH2C≡CH B： C：CH2=CHCH=CH2 8．答：由于产物 H2C=CBr-CH=CH2 存在共轭体系，较易形成。 9．答：（1）CH2=CHCH2CH3 ； （2）CH2=CHCH2CH3 ； （3）CHBr=CBrCH2CH3 ； （4）CH2=CHClCH2CH3 ； （5）CH3CBr2CH2CH3 ； （6）CH3CH2C≡CCu； （7）CH3COCH2CH3 ； （8）CH3CH2C≡CAg； （9）CH3CH2C≡CNa ； （10）CH3CH2C≡CCH2CH3； （11）CH3CH2COOH 及 CO2 ； （12）CH3CH2COOH 及 CO2 。 10．答： C H CH3 C BrH2C CH CH2 （1，2-加成） CH3 BrH2C CHCH3 （1，4-加成） 和 由于 1，4-加成反应产物比 1，2-加成反应产物的烷烃基多，烯烃稳定，故反应产物以 生成 1，4-加成为主。 和 C CH3 C PhHC CH2CH3 （1，2-加成） H PhH2C CHCH3 （1，4-加成） 由于 1，2-加成反应产物苯环与双键共轭，而 1，2-加成反应产物无共轭，烯烃稳定性 相差很大，故反应产物以生成 1，2-加成为主。 （1） 褪色 a b c Br2 褪色 KMnO4 a b c （2） Ag(NH3)2 + Br2 褪色 a b （3） Ag(NH3)2 + (1) (2) Br (3) (4) (5) (6) (7) (8)
11.答:反应产物为: OSO3H (1) CH3 CH2 C-CH3 (2) CH3CH2C-CH3 CH3CH2C-CH3 H3 (3) (4) Cl3 CCH2 CH2Br (5) CH3CH2 CH-CH2CI (6) CH3 CH=CHCH3 (7)HC≡CCH2CHCH3 2.答:转变过程为: Ch3c=ch Pd/BasO4 CH3CH=CH2_(rCOO2 CH3CH2CH2Br H CH3C=CH NaNH CH3C=CNa CH: CHCH Br CH3C=CHCH3CH2CH3 Pd/BaSO42己烯 CH3 (2)CH3CH2C=CH KMnO4 cH3HC≡CNa CH3 CH2C=O CH3 CH2 CCH C三cH 13.答:该烃的结构为: 14.答:该化合物的可能结构式为: 中 l3c H3CH2C-c-cHzC≡CHH3CH2CH2C-c-C≡CHH3CHCH2C-C-C≡CH CH3 CH3 3.4芳香烃 1.答:化合物的结构式为: CH3 (2) NO? SO3H (3) CH3 NO2 (5) (6)
120 11．答：反应产物为： 12．答：转变过程为： （1） CH3C≡CH CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br CH3C≡CH CH3C≡CNa CH3C≡CHCH3CH2CH3 2-己烯 （2） 13．答：该烃的结构为： 14．答：该化合物的可能结构式为： 3.4 芳香烃 1．答：化合物的结构式为： CH3CH2C CH3 Cl （1） CH3 （2） CH3CH2C CH3 OSO3H CH3 CH3CH2C CH3 OH CH3 （3） I CH3 （4） Cl3CCH2CH2Br （5） CH3CH2CH CH2Cl OH （6） CH3CH=CHCH3 （7） HC CCH2CH CH3 Br （8） O O O Pd/BaSO4 HBr Pd/BaSO4 (RCOO)2 H2 NaNH2 CH3CH2CH2Br CH3CH2C CH2 CH3 KMnO4 CH3CH2C O CH3 HC CNa CH3CH2CCH3 OH C CH H3CH2C C CH3 H CH2 C CH H3CH2CH2C C CH3 H C CH H3CHCH2C C CH3 H C CH H3C （1） H2N SO3H （2） CH3 Cl NO2 NO2 （3） NO2 Cl （4） SO3H NO2 CH3 （5） NO2 NO2 （6） SO3H
2.答:化合物的命名为: (1)邻(2-,O-)溴苯磺酸; (2)丁苯 (3)2-溴-4-羟基苯甲酸; (4)对(4-,P-)甲基苯乙炔 (5)(lE,3E)-2-甲基-1,4-二苯基-1,3-丁二烯:(6)苯基环戊烷。 3.答:下列反应式为 CH 浓HNO 浓H2SO -NO2 H3C KMno (2)(CH3)C CH CH (CH3)3C -COOH (3) CHCH, CH,CI CH(CH3)2 (4) CH(CH,h+CL C(CH3)2 AICI (5) (CH, CO)O COCHa FeCl (6) CH CHt 一CH2CH3+ CHaCH (7) CHO CH COCI AICI (8) CH, CH, CH, COCI 4.答:下列反应中的错误是: (1)(A)的产物应为 CH3 (B)的产物应为 CH-CH3 (2)(A)这一步不反应 (B)的产物应为 (3)(A)的产物应为 (B)的产物应为 COOH COCH CH2CH3 5.答:环己三烯(假想的)的燃烧热是:6C-H+3C-C+3C=C=6*2264+3*(206.3+491.2) 3450% kj mol-l比苯的燃烧热(实测值)高149.3 kj mol-l,可见苯的势能比环己三烯(假 想的)的势能低,它的结构比较稳定,容易起环上取代反应,不易发生加成反应。 6.答:主要是由环己二烯脱氢生成苯后,苯环具有特殊的共轭体系,势能比环己二烯的低, 所以,环己二烯脱氢生成苯时,会放出热量。 7.答:A的名称为:丙苯或异丙苯; 121
121 2．答：化合物的命名为： （1）邻（2-，O-）溴苯磺酸； （2）丁苯； （3）2-溴-4-羟基苯甲酸； （4）对（4-，P-）甲基苯乙炔； （5）（1E，3E）-2-甲基-1，4-二苯基-1，3-丁二烯；（6）苯基环戊烷。 3．答：下列反应式为： 4．答：下列反应中的错误是： （1）（A）的产物应为 （B）的产物应为 （2）（A）这一步不反应； （B）的产物应为 （3）（A）的产物应为 （B）的产物应为 5．答：环己三烯（假想的）的燃烧热是：6C-H + 3C-C + 3C=C = 6*226.4 + 3*（206.3+491.2） = 3450.9kj·mol-1 比苯的燃烧热（实测值）高 149.3 kj·mol-1，可见苯的势能比环己三烯（假 想的）的势能低，它的结构比较稳定，容易起环上取代反应，不易发生加成反应。 6．答：主要是由环己二烯脱氢生成苯后，苯环具有特殊的共轭体系，势能比环己二烯的低， 所以，环己二烯脱氢生成苯时，会放出热量。 7．答：A 的名称为：丙苯或异丙苯； CH3 HNO3 H2 浓 SO4 浓 （1） CH3 NO2 + H3C NO2 (CH3 ) 3C CH2CH3 KMnO4 / H + （2） (CH3 )3C COOH （3） AlCl 3 + CH3CH2CH2Cl CH(CH3 )2 CH(CH3 ) 2 Cl 2 （4） + 光照 C(CH3)2 Cl （5） (CH3CO) 2O AlCl 3 + COCH3 CH2CH3 Cl 2 FeCl 3 （6） + Cl CH2CH3 + CH2CH3 Cl CHO CH3COCl AlCl 3 （7） + CHO COCH3 CH2CH2CH2COCl AlCl 3 （8） O C Cl CH3 CH3 CH CH3 CH3 NO2 COOH COCH3 CH2CH3 COCH3 CH2CH3 Cl
B的名称为:邻甲乙苯或间甲乙苯或对甲乙苯 C的名称为:连三甲苯或偏三甲苯或均三甲苯 答:反应式为: CH(CH3 )2 (1) CH3 CH CH2CI COO CH(CH3 )2 +HNO3(稀) (2) H COOH (3) KMnO4 CH CH3 Fecl (4) CH CH3 hNO3 (5) CH2CI 60+c-→0 9.答:各组化合物进行硝化反应的难易(从易到难)为: KOH>rCH2CHs>y-coOH >-NHCH2CHs>/-CoOH> -NO2 10.答:进行硝化反应时,硝基应进入苯环的位置(用箭头标出)为 NHCOCH (1) (3) COOH COOH COCH, (4) (5) COOH
122 B 的名称为：邻甲乙苯或间甲乙苯或对甲乙苯； C 的名称为：连三甲苯或偏三甲苯或均三甲苯。 8．答：反应式为： 9．答：各组化合物进行硝化反应的难易（从易到难）为： （1） （2） 10．答：进行硝化反应时，硝基应进入苯环的位置（用箭头标出）为： CH3 CH(CH3)2 CH3 CH(CH3)2 CH3 + CH3CH2CH2Cl + AlCl3 （1） CH3 + KMnO4 H+ （3） COOH CH3 + HNO3（稀） △ （2） COOH CH3 Cl CH3 Cl CH3 + Cl2 + FeCl3 （4） CH3 NO2 CH3 NO2 CH3 + HNO3 + 浓 H2SO4 （5） CH3 CH2Cl + Cl2 hv （6） OH CH2CH3 COOH NH2 NHCH2CH3 COOH NO2 CH3 NO2 （1） SO3H Br （4） NHCOCH3 COOH （2） OH Cl （3） COOH NO2 （5） COCH3 COOH （6）
11.答:用化学方法鉴别下列各组化合物: 褪色 黄色油状物 (2) KMno (3) 褪色 CHbC CHC H2 褪色 褪色 白色炔银沉淀 12.答:化合物A和B的结构式为: 13.答:转变过程为(可选用不多于4个碳的有机物及任何无机试剂) (1) FeCl3 (2) CH3 COOH (3) HNO H2sO4 (4) CH3 COOH COOH CH3I (5) H2sO4 (6) COCH3 CH3COCI Br. CH3 COOH COOH AICI FeBr3 H2 SO4
123 11．答：用化学方法鉴别下列各组化合物： （1） （2） （3） 12．答：化合物 A 和 B 的结构式为： 13．答：转变过程为：（可选用不多于 4 个碳的有机物及任何无机试剂） （1） （2） （3） （4） （5） （6） A B Cl2 FeCl3 Cl HNO3 H2SO4 Cl NO2 Cl2 FeCl3 HNO NO2 3 H2SO4 Cl NO2 CH3 HNO3 H2SO4 CH3 NO2 O COOH NO2 CH3 COOH COOH NO2 CH3 I O AlCl3 HNO3 H2SO4 COCH3 COCH3 Br CH3COCl AlCl3 Br2 FeBr3 CH3 CH3 CH3 I O AlCl3 Br2 FeBr3 Br COOH Br COOH Br NO2 HNO3 H2SO4 银氨溶液 白色炔银沉淀 KMnO4 褪色 混酸 黄色油状物 CH3 KMnO4 褪色 CH2CH3 CH KMnO4 C CH2 CH 褪色 褪色
14.答:化合物的芳香性为: ∥ 无芳香性 无芳香性 无芳香性 有芳香性 (5) (6) (7) (8) 有芳香性 无芳香性 有芳香性 有芳香性 35旋光异构 解:因为[a]=o/C*L)所以溶液的浓度为C=a/([a]*L)=3.4/(52.5*0.1*10)=0.069g/ml 答:不一定是右旋化合物。可用稀释后再测旋光度来确定旋光方向。若稀释一倍后,旋光度 减少一半,则为右旋化合物。否则就是左旋化合物。 答:1-戊醇、3-戊醇、柠檬酸无对映异构体 2-戊醇:CH3 C CH2CH2 CH: CH:- CH2 CH OH 苹果酸: HOOC- CH2COOH HOO CH,COOH H OH 2,3-戊二烯: C=C=O H 4.答:化合物的所有立体异构体为 CH3 CH3 CH3 CH3 OH CH CH3 CH3 H CH3CH3 CH3 124
124 14．答：化合物的芳香性为： （1） （2） （3） （4） 无芳香性 无芳香性 无芳香性 有芳香性 （5） （6） （7） （8） 有芳香性 无芳香性 有芳香性 有芳香性 3.5 旋光异构 解：因为 []=/(C*L) 所以溶液的浓度为 C=/([]* L)=3.4/(52.5*0.1*10)=0.069g/ml。 答：不一定是右旋化合物。可用稀释后再测旋光度来确定旋光方向。若稀释一倍后，旋光度 减少一半，则为右旋化合物。否则就是左旋化合物。 答：1-戊醇、 3-戊醇、柠檬酸无对映异构体； 2-戊醇： 苹果酸： 2，3-戊二烯： 4．答：化合物的所有立体异构体为： O O O + + H CH3 CH3 C=C C OH H H CH3 CH3 C=C C OH H H H CH3 C=C H H C CH3 OH H CH3 C=C H OH C CH3 H H CH3 Cl Cl CH3 H H H H H H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H OH OH H CH3 C CH2CH2CH3 CH3 C CH2CH2CH3 H OH OH H HOOC C CH2COOH HOOC C CH2COOH H CH3 CH3 CH3 CH3 C=C=C C=C=C H H H
六元环不同碳上两个较大基团,一般为 个e键,一个a键或两个e键 两个a键的会自动转化为两个e键 CH Cl2CH-C--CH2 CH3 Cl 2CH-C-CH2CH; CH3 NH2 H CH3OCH-C-COOH CH: OCH -C-COOH 5.答:化合物中手性碳原子和构型为: H H.C. H H H, 均为S 均为S 6.答:(1)碳架中异戊二烯单位为 COOH 属倍半萜碳架 (2)它可能有8个(两个双键,一个手性碳原子)构型异构体 (3)若全部氢化后,产生4个手性碳原子。 7.答:胆甾醇的所有手性碳原子(用*标)为 125
125 5．答：化合物中手性碳原子和构型为： 6．答：（1） 碳架中异戊二烯单位为 属倍半萜碳架。 （2） 它可能有 8 个（两个双键，一个手性碳原子）构型异构体。 （3） 若全部氢化后，产生 4 个手性碳原子。 7．答：胆甾醇的所有手性碳原子（用*标）为： CH3 C=O HO C H CH2OH CH3 C COOH NH2 H H3C H Cl H CH3 H CH3 H H COOH CH3 OH H R * * * * * * * * S S 均为 S 均为 S S OH O COOH HO * * * * * * * * Cl Cl Cl Cl 六元环不同碳上两个较大基团，一般为： 一个 e 键，一个 a 键或两个 e 键。 两个 a 键的会自动转化为两个 e 键。 NH2 NH2 H H CH3OCH2 C COOH CH3OCH2 C COOH CH3 CH3 H H Cl 2CH C CH2CH3 Cl 2CH C CH2CH3