有机化学()教学大纲 化学(师范)专业用 本课程的目的、任务 有机化学(工)是高师化学(师范)专业和化学(商品与检验分析)专业的一 门学位课。本课程在讲授有机化学(I)的基础上,选择了有机反应机理为核心内 容。因为对于构成有机化学众多反应来说,机理方法的主要优点在于采用较少的 指导原则,不但可以理解有机的反应事实,使之不相联系的反应联系起来,而且 可以预测已知反应在改变条件后的结果也对一些新反应可能出现的产物做出一 些上述原则并指出是怎样起作用的。目的是使学生掌握有机反应机制,培养科学 思维方法,会运用有机化学基本原理来解决一些有机化学问题,提高学生分析问 题和解决问题的能力,为学习不断发展的有机化学,为从事有机化学基础教育 开展有机化学研究打下基础 本课程还扼要介绍了重要天然产物化学合成高分子化学和绿色有机合成的 知识。 教学内容及体系 本课程是落实有机化学教学模式改革的中部坚挺部分。因此,有机化学() 需有机化学(工)作为它的基础,而通过第一部分的学习又使有机化学(I)知识得 到巩固和提高。两部分相互补益,借助心理学的语言,这种学习有机化学的方法, 可以说具有“格式塔”( GESTALA)的特征。 有机化学(工)大体分为三部分,第部分取代基效应,介绍分子中原子间相 互影响,为下一部分授课内容作为铺垫和准备。第二部分为有机反应机理。(对 有机化学(I)详细介绍的内容除外),对大部分离子型反应机理给予了系统介绍
1 有机化学(Ⅱ)教学大纲 [化学 (师范)专业用] 一、本课程的目的、任务 有机化学(Ⅱ)是高师化学（师范）专业和化学（商品与检验分析）专业的一 门学位课。本课程在讲授有机化学(Ⅰ)的基础上，选择了有机反应机理为核心内 容。因为对于构成有机化学众多反应来说，机理方法的主要优点在于采用较少的 指导原则，不但可以理解有机的反应事实，使之不相联系的反应联系起来，而且 可以预测已知反应在改变条件后的结果，也对一些新反应可能出现的产物做出一 些上述原则并指出是怎样起作用的。目的是使学生掌握有机反应机制，培养科学 思维方法，会运用有机化学基本原理来解决一些有机化学问题，提高学生分析问 题和解决问题的能力，为学习不断发展的有机化学，为从事有机化学基础教育， 开展有机化学研究打下基础。 本课程还扼要介绍了重要天然产物化学，合成高分子化学和绿色有机合成的 知识。 二、教学内容及体系 本课程是落实有机化学教学模式改革的中部坚挺部分。因此，有机化学(Ⅱ) 需有机化学(Ⅰ)作为它的基础，而通过第一部分的学习又使有机化学(Ⅰ)知识得 到巩固和提高。两部分相互补益，借助心理学的语言，这种学习有机化学的方法， 可以说具有“格式塔”（GESTALA）的特征。 有机化学(Ⅱ)大体分为三部分，第一部分取代基效应，介绍分子中原子间相 互影响，为下一部分授课内容作为铺垫和准备。第二部分为有机反应机理。(对 有机化学(Ⅰ)详细介绍的内容除外)，对大部分离子型反应机理给予了系统介绍
第三部分为天然有机化合物、合成高分子化合物及绿色有机合成简介。三部分既 有严格逻辑区别又有相互联系 三、与教学计划中前后课程的关系 有机化学(工)前接有机化学(工),后续天然有机化学、绿色化学等有机化学 顶部开放课程。因此,教师在讲课过程中要有意识的联系有机化学(I)的有关知 识,并渗透绿色化学的理念和有关內容。 四、教学方法 在“有机化学(工)”的教学中,根据教育学中关于教学方法的一般原理,结 合“有机化学(Ⅱ)”的课程特点,在启发式教学的基础上应灵活使用多种教学 方法。 探索式教学方法∶根据“有机化学(Ⅱ)中对于探索反应机理的章节,给出 化学实验事实的基础上,引导学生思考,寻找答案,教师引导学生对问题进行分 析,经过师生共同探索,得出比较正确的答案,对照硏究成果,再提出没有解决 的问题,留给学生今后从事化学教育,化学硏究中进一步探索。 学导式教学方法:本门课程中的部分内容有可能通过自学掌握的特点。可 采取教师布置题目一学生通过查阅资料一学生系统准备一教师指一个或几个 学生在课堂上讲解—教师总结一学生作一些相关问题这样一个环环相扣的方 法,调动了学生的学习积极性。 范例式教学方法∶在课堂上通过精选的知识和精选的案例,使学生掌握一般 的,有普遍意乂的内容。这种方法经过如下几个环节:教师精选知识→教师课堂 讲授→教师分析个别案例重的蕴含的一般特点→学生理解→教师归纳方法→学 生掌握方法
2 第三部分为天然有机化合物、合成高分子化合物及绿色有机合成简介。三部分既 有严格逻辑区别又有相互联系。 三、与教学计划中前后课程的关系 有机化学(Ⅱ)前接有机化学(Ⅰ)，后续天然有机化学、绿色化学等有机化学 顶部开放课程。因此，教师在讲课过程中要有意识的联系有机化学(Ⅰ)的有关知 识，并渗透绿色化学的理念和有关内容。 四、教学方法 在“有机化学(Ⅱ)”的教学中，根据教育学中关于教学方法的一般原理，结 合“有机化学(Ⅱ)” 的课程特点，在启发式教学的基础上应灵活使用多种教学 方法。 探索式教学方法：根据“有机化学(Ⅱ)”中对于探索反应机理的章节，给出 化学实验事实的基础上，引导学生思考，寻找答案，教师引导学生对问题进行分 析，经过师生共同探索，得出比较正确的答案，对照研究成果，再提出没有解决 的问题，留给学生今后从事化学教育，化学研究中进一步探索。 学导式教学方法：本门课程中的一部分内容有可能通过自学掌握的特点。可 采取教师布置题目—-学生通过查阅资料—学生系统准备—教师指一个或几个 学生在课堂上讲解—教师总结—学生作一些相关问题这样一个环环相扣的方 法，调动了学生的学习积极性。 范例式教学方法：在课堂上通过精选的知识和精选的案例，使学生掌握一般 的，有普遍意义的内容。这种方法经过如下几个环节：教师精选知识→教师课堂 讲授→教师分析个别案例重的蕴含的一般特点→学生理解→教师归纳方法→学 生掌握方法
关联式教学方法:“有机化学(工)这门课,涉及许多其他学科知识,如物理 学,生命科学,环境科学,医药学,农药化学,材料科学,哲学,自然辩论法等 等,这就要求教师对其他学科有所了解,自讲课时,从各门课程知识相互关联的 角度,根据不同的内容有选择的运用其他学科知识分析问是 应该说明的是,使用上述方法具有灵活性,要根据不同的课程内容,不同的 学生的实际情况采用不同的方法。同时要注意各种方法的综合运用,发挥教学方 法的整体功能。 五、教学内容组织安排 有机化学(工)是基础有机化学在反映机理方面深化和提高。据此,我们在内 容安排上,一方面重视反应机理,另一方面大力培养学生运用机理去分析有机化 学—些问题。通过讨论文献的实例解题是学好有机化学的重要环节,有助于掌握 基本理论,培养学生分析问题和解决问题的能力和科学的思维方法。为此采取(1) 按大纲讲授和专题讲授相结合;(2)讲授反应机理与有机合成相结合;(3)讲授反 应机理同文献问题相结合(4肼授反应原理与精细化学品合成方法实例相结合。 六、教材编写原则及参考资料 尽量选择教育部组编教材或面向21世纪的新教材。目前尚未见到天然有机 化学出版,暂选用我校李鹤亭教授编著的《有机合成原理》东方出版社1998年 版的教材。如有新教材岀版,可考虑更换或对我校自编教材再版修订。 (一)推荐教材 李鹤亭编《有机合成原理》上海:东方出版中心1998年(面向21世纪教 改项目) (二)参考资料
3 关联式教学方法：“有机化学(Ⅱ)这门课，涉及许多其他学科知识，如物理 学，生命科学，环境科学，医药学，农药化学，材料科学，哲学，自然辩论法等 等，这就要求教师对其他学科有所了解，自讲课时，从各门课程知识相互关联的 角度，根据不同的内容有选择的运用其他学科知识分析问题。 应该说明的是，使用上述方法具有灵活性，要根据不同的课程内容，不同的 学生的实际情况采用不同的方法。同时要注意各种方法的综合运用，发挥教学方 法的整体功能。 五、教学内容组织安排 有机化学(Ⅱ)是基础有机化学在反映机理方面深化和提高。据此，我们在内 容安排上，一方面重视反应机理，另一方面大力培养学生运用机理去分析有机化 学一些问题。通过讨论文献的实例解题是学好有机化学的重要环节，有助于掌握 基本理论，培养学生分析问题和解决问题的能力和科学的思维方法。为此采取(1) 按大纲讲授和专题讲授相结合；(2)讲授反应机理与有机合成相结合；(3)讲授反 应机理同文献问题相结合；（4）讲授反应原理与精细化学品合成方法实例相结合。 六、教材编写原则及参考资料 尽量选择教育部组编教材或面向 21 世纪的新教材。目前尚未见到天然有机 化学出版，暂选用我校李鹤亭教授编著的《有机合成原理》东方出版社 1998 年 版的教材。如有新教材出版，可考虑更换或对我校自编教材再版修订。 （一）推荐教材 李鹤亭编《有机合成原理》上海：东方出版中心 1998 年（面向 21 世纪教 改项目） （二）参考资料
1.邢其毅主编《基础有机化学》上,下册,北京:高等教育出版社 2.王积涛编《高等有机化学》北京:高等教育出版社,1980年 3.高振衡编《物理有机化学》上,下册,北京:高等教育出版社1982年 4.胡容纹主编《有机化学》第二版,北京:高等教育出版社,1990年 5.袁履冰主编《物理有机化学》大连:大连理工大学出版,1993年 6.李鹤亭主编《天然有机化学》上,下册,北京:人民教育出版社1999年 七、课程基本要求 讲授部分学时分配和建议 章节 学时课堂讨论合计 第十四章 取代基效应 饱和碳原子亲核取代反应 第十五章 碳-碳重键加成反应 第十六章 6644 消去反应 第十七章 分子重排反应 第十八章 第十九章 周环反应 第二十章 碳水化合物 氨基酸、蛋白质、核酸 第二十一章 6642 第二十二章 萜类、甾族化合物 第 有机合成路线设计和绿色合成 8
4 1. 邢其毅主编 《基础有机化学》 上，下册，北京：高等教育出版社 2. 王积涛编《高等有机化学》北京：高等教育出版社，1980 年 3. 高振衡编《物理有机化学》上，下册，北京：高等教育出版社 1982 年 4. 胡容纹主编 《有机化学》第二版，北京：高等教育出版社，1990 年 5. 袁履冰主编《物理有机化学》大连：大连理工大学出版，1993 年 6. 李鹤亭主编《天然有机化学》上，下册，北京：人民教育出版社 1999 年 七、课程基本要求 讲授部分学时分配和建议 章 节 学时 课堂讨论 合计 第十四章 取代基效应 6 2 8 第十五章 饱和碳原子亲核取代反应 6 2 8 第十六章 碳-碳重键加成反应 4 1 5 第十七章 消去反应 4 1 5 第十八章 分子重排反应 6 2 8 第十九章 周环反应 6 1 7 第二十章 碳水化合物 6 2 8 第二十一章 氨基酸、蛋白质、核酸 4 2 6 第二十二章 萜类、甾族化合物 2 1 3 第二十三章 有机合成路线设计和绿色合成 10 4 14 54 18 72
第二部分讲授大纲 第十四章取代基效应 教学目的和要求 1.掌握电性效应及对酸碱性和反应性的影响 2.掌握空间效应对酸碱性和反应性的影响 教学重点 1.电性效应和空间效应相对强度 2.电性效应对酸碱性反应性的影响 教学难点 1.场效应,超共轭效应和空间效应 2.空间效应中F张力,B-张力,I张力 第一节诱导效应 、静态诱导效应 二、静态诱导效应的强度 1.根据酸性强度比较 2.根据偶极距比较 3.由核磁共振(HNMR)化学位移比较 4.根据诱导效应指数比较 关于烷基的诱导效应讨论 四、动态诱导效应 五、诱导效应对反应活性的影响
5 第二部分 讲授大纲 第十四章 取代基效应 教学目的和要求 1. 掌握电性效应及对酸碱性和反应性的影响 2. 掌握空间效应对酸碱性和反应性的影响 教学重点 1. 电性效应和空间效应相对强度 2. 电性效应对酸碱性反应性的影响 教学难点 1. 场效应，超共轭效应和空间效应 2. 空间效应中 F-张力，B-张力，I-张力 第一节 诱导效应 一、静态诱导效应 二、静态诱导效应的强度 1. 根据酸性强度比较 2. 根据偶极距比较 3. 由核磁共振（1H NMR）化学位移比较 4. 根据诱导效应指数比较 三、关于烷基的诱导效应讨论 四、动态诱导效应 五、诱导效应对反应活性的影响
1.对反应方向的影响 2.对反应机理的影响 3.对反应数率的影响 4.对化学平衡的影响 第二节共轭效应 、电子离域与共轭效应 静态共轭效应 1.共轭效应的表现 2.共轭效应与诱导效应的区别 3.共轭效应的相对强度 三、动态共轭效应 四、共轭体系 五、共轭效应与反应活性 1.对有机物酸碱性的影响 2.对反应方向和反应产物的影响 3.对反应机理的影响 4.对反应速度的影响 第三节超共轭效应 第四节场效应和空间效应 、场效应 二、空间效应
6 1. 对反应方向的影响 2. 对反应机理的影响 3. 对反应数率的影响 4. 对化学平衡的影响 第二节 共轭效应 一、电子离域与共轭效应 二、静态共轭效应 1. 共轭效应的表现 2. 共轭效应与诱导效应的区别 3. 共轭效应的相对强度 三、动态共轭效应 四、共轭体系 五、共轭效应与反应活性 1. 对有机物酸碱性的影响 2. 对反应方向和反应产物的影响 3. 对反应机理的影响 4. 对反应速度的影响 第三节 超共轭效应 第四节 场效应和空间效应 一、场效应 二、空间效应
第五节立体电子效应 第十五章饱和碳原子上的亲核取代反应 教学目的和要求 1.理解SN1,SN2,SN1和邻基参与机理 2.结构、离去基因、亲和试剂对SN1SN2反应的影响 3.理解芳核上的加成一消去、消去一加成和 SNIAr机理 4.立体化学对机理的启发 教学重点 1.SN1,SN2和邻基参与机理和对反应速率的影响 2.苯烃芳烃负离子机理 教学难点 1.SN1和邻基参与机理的立体化学问题 2.溶剂对反应机理的影响 第一节亲核取代反应机理
7 第五节 立体电子效应 第十五章 饱和碳原子上的亲核取代反应 教学目的和要求 1. 理解 SN1 , SN2, SNi 和邻基参与机理 2. 结构、离去基因、亲和试剂对 SN1 SN2 反应的影响 3. 理解芳核上的加成—消去、消去―加成和 SN1Ar 机理 4. 立体化学对机理的启发 教学重点 1. SN1 , SN2 和邻基参与机理和对反应速率的影响 2. 苯烃芳烃负离子机理 教学难点 1. SN1 和邻基参与机理的立体化学问题 2. 溶剂对反应机理的影响 第一节 亲核取代反应机理
一、脂肪族亲核取代反应类型 二、单分子亲核取代反应(SN1)机理 三、双分子亲核取代反应(SN2)机理 四、离子对机理 五、SN2反应 第二节亲核取代反应的立体化学 S№1反应的立体化学 二、SN反应的立体化子 三、SN和SN反应的立体化子 第三节影响亲核取代反应的因素 反应物的烃基结构 1.电子效应 2.空间效应 二、亲核试剂 三、离去基因 四、溶剂的性质 第四节邻基参与机理 n参与 二、T参与 1.C=C双键参与作用 环丙基的参与作用 3.苯基参与作用
8 一、脂肪族亲核取代反应类型 二、单分子亲核取代反应（SN1）机理 三、双分子亲核取代反应（SN2）机理 四、离子对机理 五、SN2’反应 第二节 亲核取代反应的立体化学 一、SN1反应的立体化学 二、SN2反应的立体化子 三、SN2和 SNi 反应的立体化子 第三节 影响亲核取代反应的因素 一、反应物的烃基结构 1. 电子效应 2. 空间效应 二、 亲核试剂 三、离去基因 四、溶剂的性质 第四节 邻基参与机理 一、n 参与 二、π参与 1. C=C 双键参与作用 2. 环丙基的参与作用 3. 苯基参与作用
第五节亲核取代反应在合成上应用 、碳-氧键的形成 二、碳-硫键的形成 三、碳-卤键的形成 四、碳-氮键的形成 第十六章碳一碳重键的加成反应 教学目的和要求 1.理解烯烃与氢卤酸的择向性及加成反应机理 2.理解烯烃与卤素加成机理 3.其它加成反应-硼氢化、卡宾加成
9 第五节 亲核取代反应在合成上应用 一、碳－氧键的形成 二、碳－硫键的形成 三、碳－卤键的形成 四、碳－氮键的形成 第十六章 碳－碳重键的加成反应 教学目的和要求 1. 理解烯烃与氢卤酸的择向性及加成反应机理 2. 理解烯烃与卤素加成机理 3. 其它加成反应 －硼氢化、卡宾加成
4.对共轭二烯类加成 5.亲核加成 教学重点 1.碳_碳双键的亲电加成机理和马氏规则 2.共轭加成反应机理 3.加成反应的立体化学 教学难点 加成反应的立体化学 第一节亲电加成反应 亲电加成反应历程 1.双分子亲电加成反应ADE2 2.三分子亲电加成反应ADE3 二、亲电加成反应和立体化学 1.反应机理和立体化学 2.影响亲电加成反应立体化学因素 三、取代基对烯烃加成反应的影响 1.加成反应的方向 2.烯烃的反应活性 四、共轭烯烃的加成反应 第二节亲电加成反应的实例 、烯烃与卤化氢的加成反应 二、烯烃与卤素的加成反应
10 4. 对共轭二烯类加成 5. 亲核加成 教学重点 1. 碳—碳双键的亲电加成机理和马氏规则 2. 共轭加成反应机理 3. 加成反应的立体化学 教学难点 加成反应的立体化学 第一节 亲电加成反应 一、亲电加成反应历程 1. 双分子亲电加成反应 ADE2 2. 三分子亲电加成反应 ADE3 二、亲电加成反应和立体化学 1. 反应机理和立体化学 2. 影响亲电加成反应立体化学因素 三、取代基对烯烃加成反应的影响 1. 加成反应的方向 2. 烯烃的反应活性 四、共轭烯烃的加成反应 第二节 亲电加成反应的实例 一、烯烃与卤化氢的加成反应 二、烯烃与卤素的加成反应