中第十二章羧酸及其衍生物Carboxylic acids and derivativesRCOOHCarboxylgrouphandononiversity ofechnology
ShandongUniversity of Technology 第十二章 羧酸及其衍生物 Carboxylic acids and derivatives RCOOH Carboxyl group 有 机 化 学
O羧酸的结构、分类和命名12.1羧酸的通式：R-COOH或Ar-COOHS12.1.1.结构：羧酸可以看作是烃分子中的氢原子被羧基所取代的化合物。它是一种有机酸，常以盐或酯的形式广泛存在于自然界中，对人类生活关系密切。例如：食用的醋，就是2%的醋酸水溶液：日常用的肥皂是高级脂肪酸的钠盐食用的油以及许多工业用的油都是属于羧酸的甘油酯羧酸也一类非常重要的工业原料，例如化合成纤维尼龙、的确良的重要原料之一就是羧酸handononiversity ofechnology
ShandongUniversity of Technology 羧酸的通式：R-COOH 或 Ar-COOH 羧酸也一类非常重要的工业原料，例如化合成纤维 （尼龙、的确良）的重要原料之一就是羧酸。 食用的油以及许多工业用的油都是属于羧酸的甘油酯。 日常用的肥皂，是高级脂肪酸的钠盐； 例如：食用的醋，就是2%的醋酸水溶液； § 12.1 羧酸的结构、分类和命名 §12.1. 1. 结构： 羧酸可以看作是烃分子中的氢原子被羧基所取代的化合 物。 它是一种有机酸，常以盐或酯的形式广泛存在于自然界 中，对人类生活关系密切
812.1.2分类根据分子中羧基的数目一元酸monodi-二元酸多元酸poly-根据R的性质芳香酸饱和酸脂肪酸不饱和酸Organic Chem
Organic Chem ➢ 根据分子中羧基的数目 一元酸 mono- 二元酸 di- 多元酸 poly- ➢ 根据R的性质 芳香酸 饱和酸 脂肪酸 不饱和酸 §12.1. 2 分类
S12.1.3.命名1．根据酸的来源命名只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。许多羧酸是从天然产物中得到的，可根据它的来源命名。一元酸系统命名普通(俗名)命名甲酸蚁酸HCOOH醋酸乙酸CH,COOH丙酸初油酸CH,CH,COOH丁酸酪酸CH,CH,CH,COOH十六酸软脂酸CHs(CH2)14COOH十八酸硬脂酸CHs(CH2)16COOHOrganic Chem
Organic Chem §12.1.3. 命名 1. 根据酸的来源命名 只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。许多羧酸是从天 然产物中得到的，可根据它的来源命名。 一元酸 系统命名 普通(俗名)命名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 CH3CH2COOH 丙酸 初油酸 CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸 CH3 (CH2 )14COOH 十六酸 软脂酸 CH3 (CH2 )16COOH 十八酸 硬脂酸
二元酸系统命名普通(俗名)命名草酸乙二酸HOOCCOOH丙二酸缩苹果酸HOOCCH,COOH丁二酸琥珀酸HOOC(CH2),C0OH马来酸顺丁烯二酸(Z)-HOOCCH-CHCOOH富马酸反丁烯二酸(E)-HOOCCH-CHCOOH含有二个羧基的羧酸称为二元酸Organic Chem
Organic Chem 二元酸 系统命名 普通(俗名)命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH2COOH 丙二酸 缩苹果酸 HOOC(CH2 )2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸 (E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马酸 含有二个羧基的羧酸称为二元酸
2.系统命名法选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数目称为某酸，编号从羧基开始。CH3CH-C-CH-COOHCH.CH-CHCH,COOHCH3CH,CH53-甲基-2-丁烯酸3,4-二甲基已酸BOCH,-COOHCH,CH,-CH-COOH4320HCH-COOH2-羟基丁酸丁二酸或α-羟基丁酸Organic Chem
Organic Chem 2. 系统命名法 选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数 目称为某酸，编号从羧基开始。 丁二酸 2-羟基丁酸 或α-羟基丁酸 CH2CH3 CH3 CH3CH-CHCH2COOH CH3 -C =CH-COOH CH3 CH2 -COOH CH2 -COOH CH3CH2 -CH-COOH OH 4 3 2 1 γ β α 3-甲基-2-丁烯酸 4 3 2 1 3,4-二甲基己酸 4 3 2 1 5 6
COOHCH2CO0OHCOOHCOOHα- 萘乙酸对苯二甲酸对氯苯甲酸羧酸分子中除去羧基中的羟基后,余下的部分称为酰基可按原来的酸的名称作某酰基：0YCHCH2苯甲酰基丙酰基Organic Chem
Organic Chem COOH COOH Cl COOH CH2COOH 对苯二甲酸 对氯苯甲酸 α- 萘乙酸 羧酸分子中除去羧基中的羟基后,余下的部分称为酰基, 可按原来的酸的名称作某酰基: CH3CH2 C O C O 丙酰基 苯甲酰基
12.2羧酸的物理性质一、物理性质1.物态Ci～C3有酸味的无色液体C4～C，有腐败酸臭味的油状液体C1o以上一—一蜡状固体，没有气味（Ar-COOH）和脂肪族二元羧酸为结晶的固体芳香族羧酸2.沸点液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点比相对分子质量相当的醇高。Organic Chem
Organic Chem § 12.2 羧酸的物理性质 一、物理性质 1.物态 C1 ～C3 有酸味的无色液体 C4 ～C9 有腐败酸臭味的油状液体 C10 以上——蜡状固体，没有气味 芳香族羧酸（Ar-COOH）和脂肪族二元羧酸为结晶的固体 ⒉ 沸点 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸 点比相对分子质量相当的醇高
沸点℃分子量甲酸46100HCOOH乙醇4678.3CH,CH,OH乙酸60118CH,COOH丙醇6097.2CH,CH,CH,OH..-0.R-CC-R0=O-H...氢键3.熔点饱和一元酸的熔点随碳链的增长而升高，显锯齿状变化，即含偶数碳原子羧酸的熔点比前后两个相邻的含奇数碳原子酸的熔点要高。Organic Chem
Organic Chem 甲酸 HCOOH 46 100 乙醇 CH3CH2OH 46 78.3 乙酸 CH3COOH 60 118 丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97.2 分子量 沸点/℃ O H-O R-C O-H O C-R ⒊ 熔点 氢键 饱和一元酸的熔点随碳链的增长而升高，显锯齿状变 化，即含偶数碳原子羧酸的熔点比前后两个相邻的含奇数 碳原子酸的熔点要高
CHCH,CH,COOHCH3CH2COOHH,CCH2-35℃-5℃分子对称性低分子对称性高（晶体中排列得比较紧密，因而熔点较高）4.水溶性低级酸易溶于水。羧基是亲水基团易与水形成氢键H-00HR-COH...O-HHH-OH高级羧酸随分子量增大（R↑）而在水中的溶解度减小。Organic Chem
Organic Chem CH2 H3C COOH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 COOH ⒋ 水溶性 低级酸易溶于水。羧基是亲水基团易与水形成氢键 高级羧酸随分子量增大( R↑) 而在水中的溶解度减小。 R-C O-H H-O O-H H H H-O H O 分子对称性高(晶体中排列得 比较紧密,因而熔点较高) 分子对称性低 -5℃ -35 ℃