第十章 醇、酚、醚Chapter 10Alcohol,Phenol and EtherR-OHH-O-HROR水醇醚
第十章 醇、酚、醚 Chapter 10 Alcohol, Phenol and Ether 有 机 化 学 H O H R OH R O R' 水 醇 醚
$ 10.1醇的结构、分类和命名一.醇的结构R氧原子的电子构型H1S22S22P4SP3杂化个个个个 个不E2P轨道SP3杂化轨道2S轨道
氧原子的电子构型 O8： 1S2 2S2 2P4 一. 醇的结构 O R H ： ： ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ SP3杂化 SP3杂化轨道 2S轨道 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ 2P轨道 E §10.1 醇的结构、分类和命名
二.分类伯醇：RCH,-OH一元醇：仲醇：R,CH-OH叔醇：R,C-OH①按-OH数CH,—CH2二元醇：目分类：OHOHCH2-CHCH2多元醇：OHOHOH饱和醇：RCH,-OH脂肪醇：不饱和醇：CH,=CHCH,OH②按烃基结芳香醇：-CH,-OH构分类：-OH脂环醇：
二. 分类 -OH ① 按-OH数 目分类： 一元醇： CH2—CH—CH2 OH OH OH 多元醇： CH2—CH2 OH OH 二元醇： 伯醇：RCH2 -OH 叔醇：R3C-OH 仲醇：R2CH-OH ② 按烃基结 构分类： 脂环醇： 脂肪醇： 芳香醇： 饱和醇：RCH2 -OH 不饱和醇：CH2=CHCH2OH -CH2 -OH
三。命名普通命名法：一般适合于简单的一元醇1（按相应烃来命名）-OHCH,-OHCH3-OH甲醇苄醇环已醇有异构体，按正、异、仲、新、叔等命名OHCH3CH,CHCH,CH3CH,CH-OH异丙醇仲丁醇CH3CH3CH.C-OHCH.CCH,-OHCH3CH3叔丁醇新戊醇
三. 命名 ① 普通命名法：-一般适合于简单的一元醇 （按相应烃来命名） 有异构体，按正、异、仲、新、叔等命名 甲醇 环己醇 苄醇 CH3 CH3 CH3C-OH CH3CCH2 -OH CH3 CH3 CH3CH-OH CH3 CH3CHCH2CH3 OH 异丙醇 仲丁醇 叔丁醇 新戊醇 CH3 -OH -OH -CH2 -OH
以甲醇作母体甲醇衍生物命名法：CH,CH3PhCH3-C-OHPh-C-OHPhCH,CH三苯甲醇甲基二乙基甲醇系统命名法.-----选择含有-OH的最长为主链2编号从离-OH最近的一端开始。OHCH3CH CH,CH3CH,CHCH,CHCH,CHCH,CHCCHCH33211542OH'CH,CH35-甲基-3-己醇562,4-二甲基-3-乙基-3-已醇PhCH,CHCH,-OH2-苯基-1-丙醇
② 甲醇衍生物命名法：-以甲醇作母体 CH3 -C-OH CH2CH3 CH2CH3 Ph-C-OH Ph Ph 5-甲基-3-己醇 三苯甲醇 甲基二乙基甲醇 ③ 系统命名法：-选择含有-OH的最长为主链， 编号从离-OH最近的一端开始。 2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 OH CH3 OH CH2CH3 CH2CH3 CH3CH—C—CHCH3 CH3CHCH2 -OH Ph 2-苯基-1-丙醇 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1
如果有不饱和键----以含-OH和不饱和键的最长碳链为母体。CH,CH,CH,CHCH,CHCH4-丙基-5-已烯-1-醇OHCH,=CHC5323-苯基-2-丙烯醇CH-CHCH,-OH
4-丙基-5-己烯-1-醇 3-苯基-2-丙烯醇 3 2 1 4 3 2 1 6 5 如果有不饱和键-以含-OH和不饱和键的最长碳 链为母体。 OH CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2 CH2=CH -CH=CHCH2 -OH
如果为多元醇----选择含尽可能多-OH的最长碳链为母体。CH, CH32,3-二甲基-2,3-丁二醇CH3-C-C-CH3OHOHCH,OHCH,CH2-C-CH,OH2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙二醇3CH,0H顺-1,2-环戊二醇OHOH
2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙二醇 顺-1,2-环戊二醇 OH OH CH3CH2 - C-CH2OH CH2OH CH2OH 1 2 3 CH3 —C — C—CH3 CH3 CH3 OH OH 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 如果为多元醇-选择含尽可能多-OH的最长碳 链为母体
四、醇的物理性质1.物态C1~C4----有酒味无色液体C5~C11----有嗅味油状液体C12以上----固体
四、醇的物理性质 1. 物态 C1~C4 -有酒味无色液体 C5~C11 -有嗅味油状液体 C12 以上-固体
2.沸点(b.P.)比相应烃、卤代烃高甲醇（分子量：32b.P.64.9℃乙烷（分子量：30）b.P.-88.6℃78.5℃乙醇（分子量：46)b.P.-42.1℃丙烷（分子量：44）b.P.CI，b.P.I，b.P.碳数相同，支链RHR正丁醇117℃R-0-----H-O-----H-0b.P.异丁醇108℃b.P.原因------主要是分子99.5℃仲丁醇b.P.间形成氢键。82℃叔丁醇b.P.b.P.碳数相同，-OH，78.5℃b.P.CH,CH,OH198℃b.P.HOCH,CH,OH
2. 沸点（b.P.） ① 比相应烃、卤代烃高 甲醇（分子量：32） b.P. 64.9℃ 乙烷（分子量：30） b.P. -88.6℃ 乙醇（分子量：46） b.P. 78.5℃ 丙烷（分子量：44） b.P. -42.1℃ 正丁醇 b.P. 117℃ 异丁醇 b.P. 108℃ 仲丁醇 b.P. 99.5℃ 叔丁醇 b.P. 82℃ CH3CH2OH b.P. 78.5℃ HOCH2CH2OH b.P. 198℃ R-O - H-O - H-O H R R 原因-主要是分子 间形成氢键。 ② C ， b.P. ③ 碳数相同，支链 ， b.P. ④ 碳数相同，-OH ， b.P
3.水溶性①低级醇能与水混溶(C,~C3)溶解度②从C,开始，随αHＦＲH-0 -----H-O----- H-04.与某些无机盐形成结晶醇化合物MgCl: 6CH,OHCaCl,: 4C,H,0H故：①有机物中有少量醇时，可加无机盐提纯。②不能用无水MgCl、CaCl、CuSO4等无机盐干燥醇
3. 水溶性 H-O - H-O - H-O H R H 4. 与某些无机盐形成结晶醇化合物 MgCl2· 6CH3OH CaCl2· 4C2H5OH ① 有机物中有少量醇时，可加无机盐提纯。 ② 不能用无水MgCl2、CaCl2、CuSO4 等无机盐干 燥醇。 故： ① 低级醇（C1 ~ C3）能与水混溶 ② 从C4开始，随C 溶解度