健第十一章醛、酮、醌Aldehydes、Ketones、Quinones
第十一章 醛、酮、醌 Aldehydes、Ketones、Quinones 有 机 化 学
811.1、醛酮的结构、分类和命名一。醛、酮的结构分子中含有两个共轭烯酮结构的化合物一醒业福ⅡR-C-R'RH酮醛醌单一酮R=R混合酮R+R
§11.1 、醛酮的结构、分类和命名 分子中含有两个共轭烯酮结构的化合物—醌 C R R' O C R H O O O O O 醛 酮 醌 一. 醛、酮的结构
121.8键元X键a116.5sp杂化近平面三角形结构Organic Chem
Organic Chem C O C O H C H O 121.8 116.5 。 。 sp 2 杂化 键 键 近平面三角形结构 π σ
C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以元电子云的分布偏向氧原子，故羰基是一个极性基团，具有偶极矩，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。元-8C-0电负性C<0极性双键元电子云偏向氧原子偶极矩：u=2.3~2.8DOrganic Chem
Organic Chem C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以π电子云 的分布偏向氧原子，故羰基是一个极性基团，具有偶极 矩，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。 C O 电负性 C < O C O π π 电子云偏向氧原子 C O δ δ 极性双键 偶极矩：μ=2.3~2.8D
二、分类CH,-C-CH3一元醛酮按含羰基数目分福多元醛酮CH,-C-CH,-C-CH饱和醛酮分类按含羰基的饱和性分不饱和醛酮CH,=CH-C-H脂肪醛酮按烃基的类别分Ar-CHO芳香醛酮Organic Chem
Organic Chem 二、分类 按含羰基数目分 一元醛酮 多元醛酮 按含羰基的饱和性分 饱 和 醛 酮 不饱和醛酮 按烃基的类别分 脂肪醛酮 芳香醛酮 Ar-CHO O CH2=CH-C-H = CH3 -C-CH2 -C-CH3 O = O = O = CH3 -C-CH3 分 类
三、命名1.普通命名法醛一一可由相应醇的普通名称出发，仅需将名称中的醇改成醛CH-CH-CH.OHCH.OHCH.CH.OH-3CH甲醇乙醇异丁醇00HC-HCH-CH-CHOCHC-HCH甲醛乙醛异丁醛Organic Chem
Organic Chem 三、命名 1. 普通命名法 醛—— 可由相应醇的普通名称出发，仅需将名称中的醇改成醛 CH3 OH 甲醇 CH3 CH2 OH 乙醇 CH3 CH CH3 CH2 OH 异丁醇 C O H H CH3 C O H CHO CH3 CH CH 3 甲醛 乙醛 异丁醛
酮一一在酮字的前面加上所连接的两个烃基的名称。(与醚命名相似）0CH39 CH3CH.CH.CH-C-CH-CH.CHCH-C-CH.CH3甲乙酮二仲丁基酮0C-CHCH-C-CH.3-丙酮苯乙酮（二甲酮）（甲基苯基酮）Organic Chem
Organic Chem 酮—— 在酮字的前面加上所连接的两个烃基的名称。 （与醚命名相似） 甲乙酮 二仲丁基酮 CH 3 C O CH2 CH3 CH 3 CH 2 CH CH3 C CH O CH3 CH2 CH3 CH 3 C O CH3 C CH 3 O 丙酮 （二甲酮） 苯乙酮 （甲基苯基酮）
2.系统命名法选主链一一含有羰基的最长碳链为主链。编号一一从靠近羰基的一端开始编号。取代基的位次、数目及名称写在醛酮名称前面，并注明酮分子中羰基的位置。CH?CHCHPCHEH,CHOCH-C-CH,-CH-CH,1323L433221454-甲基-2-戊酮3-甲基丁醛(β-甲基丁醛）Organic Chem
Organic Chem 2. 系统命名法 选主链——含有羰基的最长碳链为主链。 编 号—— 从靠近羰基的一端开始编号。 取代基的位次、数目及名称写在醛酮名称前面，并注明 酮分子中羰基的位置。 3 2 3 CH CH CH 3 CHCH 2 CHO CH3 CH C O CH 3 CH 3-甲基丁醛 4-甲基-2-戊酮 （β -甲基丁醛） β α 4 3 2 1 1 2 3 4 5
CH3BrCH-CH=CH-CHOCH-CHCH2-CH-CH2CHO3243641215 3-甲基-5-漠已醛2-丁烯醛00CH3-C-CH-CH,-C-CH3CH=CH-CHO62 35143２1CH33-苯基丙烯醛3-甲基-2,5-己二酮Organic Chem
Organic Chem CH3 CH CH CHO O CH2 C CH3 O CH3 C CH 2 CH2CHO CH3CH CH CHO CH3 CH Br CH3 CHCH 2-丁烯醛 4 3 2 1 3-苯基丙烯醛 3 2 1 3-甲基-5-溴己醛 6 5 4 3 2 1 3-甲基-2，5-己二酮 1 2 3 4 5 6
CHO0OHCH2-CH2-C-CH33￥214邻羟基苯甲醛4-苯基-2-丁酮环已酮CHOCH3-3210OCH36356H3-甲氧基-4-羟基苯甲醛3-甲基环已酮Organic Chem
Organic Chem CH2 CH2 C O CH3 CHO OH CHO OCH3 OH O CH3 O 4-苯基-2-丁酮 邻羟基苯甲醛 环己酮 4 3 2 1 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 5 1 2 3 4 6 3-甲基环己酮 3 2 1 4 5 6