第十三章 羧酸及其衍生物 一、 羧酸的结构、分类及命名 二、羧酸的制备方法 三、羧酸的物理、化学性质 四、重要的羧酸 五、羧酸衍生物的命名 六、羧酸衍生物的物理、化学性质 七、重要的羧酸衍生物
第十三章 羧酸及其衍生物 一、羧酸的结构、分类及命名 二、羧酸的制备方法 三、羧酸的物理、化学性质 四、重要的羧酸 五、羧酸衍生物的命名 六、羧酸衍生物的物理、化学性质 七、重要的羧酸衍生物
一、羧酸的结构、分类和命名 1、羧酸的结构 羧酸：分子中含有羧基（一C00H)的化合物 通式：R-C0OH或Ar-C0OH 官能团：羧基 羧基是在同一碳原子上的氧化 的最高阶段，如果再加入氧，就会 COH 发生碳链的断裂。因此，羧酸对一 般氧化剂是稳定的。 有机化学 羧酸及其衍生物
有机化学 羧酸及其衍生物 2 一、羧酸的结构、分类和命名 1、羧酸的结构 羧酸：分子中含有羧基（－COOH）的化合物 通式：R-COOH或Ar-COOH 官能团：羧基 羧基是在同一碳原子上的氧化 的最高阶段，如果再加入氧，就会 发生碳链的断裂。因此，羧酸对一 般氧化剂是稳定的。 C O OH
2、羧酸的分类 (1)按羧酸所连烃基的不同可分为： ① 脂肪酸 CH COOH COOH ② 芳香酸 ③ 饱和酸 CH CH,COOH ④ 不饱和酸 CH,=CH一COOH (2)按分子中羧基的数目多少可分为： ① 一元羧酸 CH COOH ② 二元羧酸 CH,COOH CH,COOH ③ 多元羧酸 有机化学 羧酸及其衍生物
有机化学 羧酸及其衍生物 3 2、羧酸的分类 （1）按羧酸所连烃基的不同可分为： ① 脂肪酸 ② 芳香酸 ③ 饱和酸 ④ 不饱和酸 （2）按分子中羧基的数目多少可分为： ① 一元羧酸 ② 二元羧酸 ③ 多元羧酸 COOH CH3 COOH CH3 CH2 COOH CH2 CH COOH CH3 COOH CH2 COOH CH2 COOH
3、羧酸的命名 (1)选择含有羧基的最长碳链为主链，并按主链碳 数称“某酸”； 编号从羰基碳原子开始，用阿拉伯数字标明取代 基的位置，并将取代基的位次、数目、名称写于酸名 前。 CHCH,CH,COOH CH CH.CH,COOH 丁酸 2-甲基丁酸 有机化学 羧酸及其衍生物
有机化学 羧酸及其衍生物 4 3、羧酸的命名 （1）选择含有羧基的最长碳链为主链，并按主链碳 数称“某酸” ； 编号从羰基碳原子开始，用阿拉伯数字标明取代 基的位置，并将取代基的位次、数目、名称写于酸名 前。 CH3 CH2 CH2 COOH CH3 CH2 CH2 COOH CH3 丁酸 2-甲基丁酸
(2)不饱和酸 选择同时含有羧基和不饱和键的最长碳链为主链， 称为“某烯酸”或“某炔酸”； 羰基碳为1位，并标明不饱和键的位置。 COOH 2-丁烯(-1-)酸 COOH 5-氯-3-戊烯酸 COOH 2,4-己二烯-1-酸 有机化学 羧酸及其衍生物
有机化学 羧酸及其衍生物 5 （2）不饱和酸 选择同时含有羧基和不饱和键的最长碳链为主链， 称为“某烯酸”或“某炔酸” ； 羰基碳为1位，并标明不饱和键的位置。 5-氯-3-戊烯酸 2-丁烯(-1-)酸 Cl COOH COOH COOH 2,4-己二烯-1-酸
(3)二元羧酸 选含两个羧基的最长碳链为主链，称“某二酸” COOH 乙二酸 俗名：草酸 COOH HOOC、入 COOH 丁二酸俗名：琥珀酸 HOOC(CH)COOH (1,6-)己二酸 CH2CHg COOH HOOC 2-甲基-3-乙基丁二酸 有机化学 CH3 羧酸及其衍生物 6
有机化学 羧酸及其衍生物 6 （3）二元羧酸 选含两个羧基的最长碳链为主链，称“某二酸” 乙二酸 丁二酸 ２-甲基-３-乙基丁二酸 COOH COOH HOOC COOH COOH CH2 CH3 CH3 HOOC (1,6-)己二酸 HOOC(CH2 ) 4 COOH 俗名：琥珀酸 俗名：草酸
(4)芳香酸 A、羧基在芳烃侧链上，以脂肪酸为母体。 B、羧基连在芳环上，以芳甲酸为母体。 -COOH COOH 3-苯基丙烯酸 4-苯基戊酸 HO COOH 2-硝基-5-羟基苯甲酸 NO2 有机化学 羧酸及其衍生物
有机化学 羧酸及其衍生物 7 （4）芳香酸 A、羧基在芳烃侧链上，以脂肪酸为母体。 B、羧基连在芳环上，以芳甲酸为母体。 3-苯基丙烯酸 ４-苯基戊酸 ２-硝基-5-羟基苯甲酸 COOH COOH HO COOH NO2
(5)多元芳香酸、脂环族羧酸及稠环羧酸 命名时以“羧酸”或“甲酸”作字尾，芳烃、脂 环烃及稠环烃的名称放在字尾之前，并标明羧基的相 对位置。 COOH 间苯二甲（羧）酸 COOH COOH 环己烷甲（羧）酸 COOH 1-萘甲酸 a-萘羧酸 CH,COOH 2-环丙烷基乙酸 有机化学 羧酸及其衍生物
有机化学 羧酸及其衍生物 8 环己烷甲(羧)酸 2-环丙烷基乙酸 1-萘甲酸 α-萘羧酸 COOH COOH CH2 COOH （5）多元芳香酸、脂环族羧酸及稠环羧酸 命名时以“羧酸”或“甲酸”作字尾，芳烃、脂 环烃及稠环烃的名称放在字尾之前，并标明羧基的相 对位置。 COOH COOH 间苯二甲(羧)酸
二、羧酸的制备方法 1、氧化法 (1)伯醇或醛的氧化 氧化剂：KMn04、K2Cr207 RCH,OH KMnO,H' RCOOH △ RCHO K.Cr2O1 H RCOOH △ 1)Ag(NH)* 2)H30+ 有机化学 羧酸及其衍生物
有机化学 羧酸及其衍生物 9 二、羧酸的制备方法 1、氧化法 (1) 伯醇或醛的氧化 氧化剂：KMnO4、K2Cr2O7 RCH2 OH H + KMnO4 / RCOOH R CHO H3 O+ Ag(NH3 ) 2 + 2) 1) R COOH RCHO H + K2 Cr 2 O7/ RCOOH
(2)烯烃、炔烃氧化 RCH-CHR KMnO/H RCOOH+ R'COOH RC三CR' 1)03 2)H20 CH,=CH一CHO,磷酸铋、CH,2=CH一COOH T、P (3)芳烃侧链氧化 要求：必须有一H R(H) CH KMnO4,△ H或OH COOH R'(H) 有机化学 羧酸及其衍生物
有机化学 羧酸及其衍生物 10 (2) 烯烃、炔烃氧化 (3) 芳烃侧链氧化 要求: 必须有－H RCH CHR' RC CR' RCOOH + R'COOH 2) H2 O KMnO4 H + / 1) O3 CH R(H) R'(H) COOH H + OH KMnO4 - 或 , CH2 CH CH3 O2 /磷酸铋 T、P CH2 CH COOH