第十二章醛和酮 醛和酮分子中都含有羰基(>C=0),均属于羰基 化合物。 醛：羰基碳原子分别与氢和烃基相连的化合物。 通式： O-CR 官能团：一CHO(醛基) 酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 通式： O=CR O-CR 官能团：>C=0(羰基、酮基)
第十二章 醛和酮 醛和酮分子中都含有羰基(＞C=O)，均属于羰基 化合物。 醛：羰基碳原子分别与氢和烃基相连的化合物。 通式： 官能团：—CHO（醛基） 酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 通式： 官能团：>C=O（羰基、酮基） O C R' R O C R R O C R H
本章主要内容 一、醛酮的结构、分类和命名 二、醛酮的制法 三、醛酮的物理性质 四、醛酮的化学性质 五、重要的醛酮 有机化学 醛酮
有机化学 醛酮 2 本章主要内容 一、醛酮的结构、分类和命名 二、醛酮的制法 三、醛酮的物理性质 四、醛酮的化学性质 五、重要的醛酮
一、醛酮的结构、分类和命名 1、醛酮的结构 羰基的结构 0=( 羰基中的O原子没有发生杂 化，其2个2s电子与成键无关。 羰基的碳氧双键是由一个σ 键和一个π键组成的。 2p 羰基是平面三角形。 有机化学 醛酮
有机化学 醛酮 3 一、醛酮的结构、分类和命名 1、醛酮的结构 羰基的结构 羰基的碳氧双键是由一个 键和一个键组成的。 羰基是平面三角形。 羰基中的O原子没有发生杂 化，其2个2s电子与成键无关。 2p C O
H 121.3 氧的电负性大，羰基中碳氧双键的π键电 子云，强烈偏向氧，使羰基自然极化，是极 性较大的官能团。带部分正电荷的羰基碳易 受到亲核试剂的进攻而发生反应。 有机化学 醛酮
有机化学 醛酮 4 氧的电负性大，羰基中碳氧双键的键电 子云，强烈偏向氧，使羰基自然极化，是极 性较大的官能团。带部分正电荷的羰基碳易 受到亲核试剂的进攻而发生反应。 C O H H 121.3º 116.5º
2、醛酮的分类 (1)按分子中烃基的种类划分 饱和醛酮 CHO 脂肪族醛酮 不饱和醛酮 CHO 醛酮<脂环族醛酮 芳香族醛酮 苯基与羰基直接相连 苯基与羰基不直接相连 (2)按分子中羰基的数目划分 ① 一元醛酮 CHCHO Ac二忠=H ②二元醛酮 OHCCH,CH,CHO H,C-C-CH2C-CH 有机化学 醛酮 5
有机化学 醛酮 5 2、醛酮的分类 （1）按分子中烃基的种类划分 CHO CHO O O 醛酮 脂肪族醛酮 脂环族醛酮 芳香族醛酮 饱和醛酮 不饱和醛酮 苯基与羰基直接相连 苯基与羰基不直接相连 O （2）按分子中羰基的数目划分 ① 一元醛酮 ② 二元醛酮 C CH3 O CH H3 C 3 CHO C CH2 O H3 C C O CH3 OHCCH2 CH2 CHO
3、醛酮的命名 (1)习惯命名法 A、醛 醛的命名与醇相似，将相应结构的醇名换成醛 即可。 CHO .cHO 正丁醛 异戊醛 俗名：根据醛的来源或氧化后的羧酸、还原后的醇 来命名。 例： HC0OH一一 “蚁酸” HCHO “蚁醛” 有机化学 醛酮
有机化学 醛酮 6 3、醛酮的命名 （1）习惯命名法 A、醛 醛的命名与醇相似，将相应结构的醇名换成醛 即可。 俗名：根据醛的来源或氧化后的羧酸、还原后的醇 来命名。 例： HCOOH HCHOCHO CHO 正丁醛 异戊醛 ——“蚁酸” ——“蚁醛
B、酮 酮的习惯命名与醚相似，按照羰基所连烃基来 命名（羰基碳不计入烃基)。如： Hc-C-CHCH 甲基乙基酮 甲乙酮 苯基乙基酮 苯酮 OCH2CH3 苯基乙基醚 苯乙醚 原因：系统命名也有“苯乙酮”，结构与此结构不同。 有机
有机化学 醛酮 7 B、酮 酮的习惯命名与醚相似，按照羰基所连烃基来 命名（羰基碳不计入烃基）。如: 原因：系统命名也有“苯乙酮”，结构与此结构不同。 H3 C C CH2 CH3 O C CH2 CH3 O O CH2 CH3 甲基乙基酮 甲乙酮 苯基乙基酮 苯乙酮 苯基乙基醚 苯乙醚
(2)系统命名法 醛酮的系统命名与醇的系统命名相似。 A:脂肪族醛酮的命名 脂肪醛的命名与伯醇的命名相似，脂肪酮的命名 与仲醇的命名相似。 命名从最靠近羰基的一侧给主链编号，将其余取 代基的位置、数目、名称及羰基的位置写在母体名称 前。 CHO 人 3一甲基（一1一）丁醛 4一甲基一2一戊酮 有机化 醛酮
有机化学 醛酮 8 （2）系统命名法 醛酮的系统命名与醇的系统命名相似。 A: 脂肪族醛酮的命名 脂肪醛的命名与伯醇的命名相似，脂肪酮的命名 与仲醇的命名相似。 命名从最靠近羰基的一侧给主链编号，将其余取 代基的位置、数目、名称及羰基的位置写在母体名称 前。 3－甲基(－1－)丁醛 4－甲基－2－戊酮 CHO O
此外，取代基的位置有时亦可用希腊字母、阝、 Y、8.ω等表示。 ① CH.CHCHCH. 2,4-二溴-3-戊酮 Br Br a,a’-二溴-3-戊酮 注意：表示方法要统一，不要数字和希腊字母混用。 有机化学 醛酮
有机化学 醛酮 9 此外，取代基的位置有时亦可用希腊字母、、 、 .等表示。 O CH3 CH C CHCH3 O Br Br 2,4-二溴-3-戊酮 α,α’-二溴-3-戊酮 注意: 表示方法要统一，不要数字和希腊字母混用
B:不饱和醛酮（含双键、叁键官能团) 与不饱和醇的命名相似，一般称“某烯（炔）醛 酮”，双键及酮羰基的位置也要表示出来。如： 3一丁烯醛 CHO B一丁烯醛 4一戊烯一2一酮 有机化学 醛酮
有机化学 醛酮 10 B:不饱和醛酮（含双键、叁键官能团） 与不饱和醇的命名相似，一般称“某烯(炔)醛 酮”，双键及酮羰基的位置也要表示出来。如： 3－丁烯醛 －丁烯醛 4－戊烯－2－酮 CHO O