1.命名 有机化学 2.联苯的性质 3.萘的性质 (七) ()取代反应 (2)加成反d 多环和稠 3)氧化反应 环芳烃 4.蒽的性质 ()取代反应 (2)加成反应 主讲教师：陈霞 3)氧化反应 5.芳香性判断
1.命名 2.联苯的性质 3.萘的性质 (1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应 4.蒽的性质 (1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应 5.芳香性判断 （七） 多环和稠 环芳烃 主讲教师：陈霞
多环和稠环芳香族化合物的命名 与单环芳香族化合物相似，但多环、 稠环化合物的编号相对固定。 √联苯 3 02N 2,4’-二硝基联苯 2025/4/2 2 上页 下页 返回
2025/4/2 2 多环和稠环芳香族化合物的命名 与单环芳香族化合物相似，但多环、 稠环化合物的编号相对固定。 O2 N O2 N ✓ 联苯 1 2 3 4 6 5 1′ 3′ 2′ 4′ 5′ 6′ 2,4’-二硝基联苯
多环和稠环芳香族化合物的命名 与单环芳香族化合物相似，但多环、 稠环化合物的编号相对固定。 萘 1,4,5,8位称o位 2,3,6,7位称为位。 不论取代基位置如何，编 号都要从一个a位开始， 并经过该环编到另一个环。 2025/4/2 上页 下页 返回
2025/4/2 3 与单环芳香族化合物相似，但多环、 稠环化合物的编号相对固定。 ✓ 萘 1 2 3 4 5 6 8 7 9 10 ——1,4,5,8位称位 ——2,3,6,7位称为位。 不论取代基位置如何, 编 号都要从一个位开始， 并经过该环编到另一个环。 多环和稠环芳香族化合物的命名
NO NO2 2-硝基萘 1,6-二硝基萘 β-硝基萘 CH3 N SOH 6-氯-2-萘胺 4一甲基萘磺酸 2025/4/2 页 下页 返回
2025/4/2 4 2－硝基萘 －硝基萘 1,6－二硝基萘 6－氯－2－萘胺 4－甲基萘磺酸 NO2 NO2 NO2 NH2 Cl CH3 SO3 H
蒽 8 9-6 甲基蒽 10 y-甲基蒽 1,4,5,8位 一o位 C2Hs 2,3,6,7位—位 2-乙基蒽 9,10位—位 B-乙基蒽 2025/4/2 上页 下页 返回
2025/4/2 5 9－甲基蒽 －甲基蒽 2－乙基蒽 －乙基蒽 C H 3 1,4,5,8 位——位 C 2 H 5 2,3,6,7 位——位 9, 10 位—— γ位1 23 5 4 67 8 9 10 ✓ 蒽
多环和稠环芳香族化合物的命名 v菲 1,4,5,8位 a位 2,3,6,7位—位 9,10位—位 2025/4/2 6 上页 下页 返回
2025/4/2 6 1 2 6 5 4 3 7 8 9 10 ✓ 菲 1,4,5,8位——位 2,3,6,7位——位 9, 10 位——γ位 多环和稠环芳香族化合物的命名
多环和稠环芳烃的化学性质 联苯的化学性质与苯很相似，两个 联 苯 苯环上均可发生亲电取代反应。苯 环为第一类定位基。 2 3 4混酸→ O,N N NO2主要 混酸 02N 02N 2025/4/2 上页 返回
2025/4/2 7 联苯的化学性质与苯很相似，两个 苯环上均可发生亲电取代反应。苯 环为第一类定位基。 O2 N 混 酸 O2 N NO2 O2 N O2 N 主要 混 酸 联 苯 1 2 3 4 6 5 1′ 3′ 2′ 4′ 5′ 6′ 多环和稠环芳烃的化学性质
萘 结构 10 分子式为C1Hg,平面结 80.1404m 构，所有碳原子都是sp2 杂化的，是大π键体系 6 萘分子中的碳一碳键长 并不相等，说明萘环中各 0.1365nm 0.1424nm 碳原子的P轨道重叠程 0.1393m 度不完全相同，由此导致 其中某些原子(-位)的性 质活泼，易发生化学反应 2025/4/2 返回
2025/4/2 8 萘分子中的碳－碳键长 并不相等, 说明萘环中各 碳原子的P轨道重叠程 度不完全相同, 由此导致 其中某些原子(α-位)的性 质活泼, 易发生化学反应. 0.1404 nm 0.1365 nm 0.1424 nm 0.1393 nm 分子式为C10H8 , 平面结 构, 所有碳原子都是sp2 杂化的, 是大π键体系. 萘 结 构 П10 10 1 2 3 4 5 6 8 7 9 10
结构 蒽 分子式为C14H0,平面 0.1408m 结构，所有碳原子为sp2 杂化，是大π键体系. 10 蒽环中各碳原子的P 轨道重叠程度不完 0.1396nm 0.1370m 全相同，分子中的碳 0.1436nm 0.1423m 一碳键长也不完全 相等，反应活泼位为 Y-位。 2025/4/2 上页 返回
2025/4/2 9 П14 14 蒽环中各碳原子的P 轨道重叠程度不完 全相同, 分子中的碳 －碳键长也不完全 相等, 反应活泼位为 γ-位。 0.1408 nm 0.1396 nm 0.1370 nm 0.1436 nm 分子式为C14H10 ,平面 结构, 所有碳原子为sp2 杂化, 是大π键体系. 0.1423 nm 蒽 结 构 1 2 3 5 4 6 7 8 9 10
反应活性比较 苯、萘、蒽 总离域能 每个环的离域能 大 152 kJ/mol 152 kJ/mol 稳定性 255 kJ/mol 128 kJ/mol 351 kJ/mol 117 kJ/mol /苯、萘、蒽稳定性依次减弱，反应活性依次增强（亲 电取代、加成、氧化反应活性依次增强)； √最高反应活性位：萘为α位，蒽为Y位。 2025/4/2 10 返回
2025/4/2 10 总离域能 152 kJ/mol 255 kJ/mol 351 kJ/mol 每个环的离域能 152 kJ/mol 128 kJ/mol 117 kJ/mol 大 稳 定 性 小 苯、萘、蒽 反应活性比较 ✓苯、萘、蒽稳定性依次减弱, 反应活性依次增强(亲 电取代、加成、氧化反应活性依次增强); ✓最高反应活性位：萘为α位，蒽为γ位