第五章脂环烃 一、脂环烃的定义、分类及命名 二、脂环烃的性质 三、环烷烃的环张力和稳定性 四、环烷烃的结构 1
1 第五章 脂环烃 一、脂环烃的定义、分类及命名 二、脂环烃的性质 三、环烷烃的环张力和稳定性 四、环烷烃的结构
概述 脂环烃：指碳架为环状，而性质和开链烃 (脂防烃)相似的烃类。 自然界中的脂环烃较少，但其衍生物 则广泛存在，而且与生命有极密切的关系 樟脑 常用 麝香=11 冰片 翥 常用中草药
2 自然界中的脂环烃较少，但其衍生物 则广泛存在，而且与生命有极密切的关系. 樟 脑 麝 香 n=11 常 用 中 草 药 冰片 脂环烃：指碳架为环状，而性质和开链烃 （脂肪烃）相似的烃类。 O H OH CH3 CH CH2 O CH2 C ( ) n 常 用 驱 虫 剂 概 述
5-1脂环烃的分类和命名 分类 饱和脂环烃（环烷烃）通式CHm 饱和程度 不饱和脂环烃环（二）烯烃，环炔烃} 单环 CH2n- C.H2n 环的数目 多环 螺环烃 小环 桥环烃 螺原子 环的大小 普通环7 中环g-12 桥头碳 大环12 3
3 饱和程度 饱和脂环烃(环烷烃) 通式CnH2n 环的数目 不饱和脂环烃{环(二)烯烃, 环炔烃} 单环 多环 螺环烃 桥环烃 CnH2n- 2 CnH2n- · 4 螺原子 桥头碳 · · 环的大小 小环3~4 普通环5~7 中环8~12 大环12~ 5-1 脂环烃的分类和命名 分 类
5-1脂环烃的分类和命名 命名 ·单环环烷烃 与烷烃相似 规则：①确定母体，称“环某烷”（由环中 总碳数确定)； ②编号：若环上有取代基，使其编 号尽可能小；若有不同取代基， 则依照次序规则”使较小取代 基的位次较小； ③书写方式同烷烃
4 ⚫单环环烷烃 规则：① 确定母体，称“环某烷”(由环中 总碳数确定)； ② 编号：若环上有取代基，使其编 号尽可能小；若有不同取代基， 则依照“次序规则”使较小取代 基的位次较小； ③ 书写方式同烷烃。 ——与烷烃相似 5-1 脂环烃的分类和命名 命 名
5-1脂环烃的分类和命名 命名 ●单环环烷烃 1-甲基-2-乙基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷
5 ⚫单环环烷烃 1-甲基-2-乙基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 5-1 脂环烃的分类和命名 命 名
④对于顺反异构体 顺式(ci):相同基团在环平面的同侧； 反式(trS):相同基团在环平面的两侧。 CHCHg CHCH 或 顺-1,2-二甲基环丙烷 HH H CH3 反-1,3-二甲基环戊烷 CH3 H CH2CHz.- -CH(CH2 反-1-乙基3-异丙基环戊烷
6 1,2-二甲基环丙烷 反-1,3-二甲基环戊烷 反-1-乙基-3-异丙基环戊烷 ④ 对于顺反异构体 顺式(cis)：相同基团在环平面的同侧； 反式(trans)：相同基团在环平面的两侧。 H H CH3 CH3 H H CH3 CH3 顺- CH3 H H CH3 或 CH(CH3 ) CH3 CH2 2
5-1脂环烃的分类和命名 命名 ·单环环（二）烯烃及环炔烃的命名 与烯烃、炔烃相似 带有支链的环烃：若只有一个不饱和碳上 有支链，则该不饱和碳为1号位； 4-甲基-1-异丙基环己烯 CH 6 5 CH3 1,6-二甲基(-1-)环己烯 7
7 4-甲基-1-异丙基环己烯 ⚫单环环(二)烯烃及环炔烃的命名 1 2 3 4 6 5 带有支链的环烃：若只有一个不饱和碳上 有支链，则该不饱和碳为1号位； ——与烯烃、炔烃相似 5-1 脂环烃的分类和命名 命 名 1 2 3 4 5 6 1,6-二甲基(-1-)环己烯 CH3 CH3
5-1脂环烃的分类和命名 命名 ●单环环（二）烯烃及环炔烃的命名 带有支链的环烃：若两个不饱和碳上都有 支链，或都没有支链，则碳原子编号顺序 除双键所在位置号码最小外，同时支链位 置号码加和最小。 CH3 5-甲基-1,3-环戌二烯 4-甲基(-1-)环辛炔
8 5-甲基-1,3-环戊二烯 CH3 H3 C 4-甲基(-1-)环辛炔 ⚫单环环(二)烯烃及环炔烃的命名 5-1 脂环烃的分类和命名 命 名 带有支链的环烃：若两个不饱和碳上都有 支链，或都没有支链，则碳原子编号顺序 除双键所在位置号码最小外，同时支链位 置号码加和最小
● 多环环烷烃 >螺环烃 ①确定母体：螺某烷（由螺环中总碳数确定） ②编号：先编小环后编大环。从小环中与 螺原子相邻的碳开始编号，且使取代基 位次最小； ③写法：取代基螺小环碳数大环碳数]某烷 碳环数目不 包括螺原子 9
9 ⚫ 多环环烷烃 ➢ 螺环烃 ① 确定母体:螺某烷(由螺环中总碳数确定) ② 编号：先编小环后编大环。从小环中与 螺原子相邻的碳开始编号，且使取代基 位次最小； ③ 写法:取代基螺[小环碳数·大环碳数]某烷 碳环数目不 包括螺原子
>螺环烃 取代基螺小环碳数大环碳数某烷 5 8 6 7 5 螺241庚烷 1,6-二甲基螺34辛烷 10
10 ➢ 螺环烃 取代基螺[小环碳数·大环碳数]某烷 螺[2·4]庚烷 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 1,6-二甲基螺[3·4]辛烷