实验一多煤体教学：有机实验基本知识及认领仪器 重点：1.各种常见玻璃仪器的名称与使用方法。 2.有机化学实验室规则和有机化学实验室安全知识。 实验二、三、毛细管的拉制及培点的测定 (基本操作) 重点：1.熔点测定的原理。 2. (2)Thiele管中浴液装至支管上即可，不可装太多。 (3)升温刚开始要快，距熔点越近加热越要慢。 (4)未知样品要先粗测，再精测两次，第二个样品测定时要冷却至熔点30 摄氏度以下才开始。如果使用硫酸作浴液，要注意安全 难点：熔程概念，毛细管装样， 熔化过程的观测等基本操作。 实验四、五液体有机化合物的分离及沸点的测定（蒸馏、分馏） (基本操作) 重点：1.常压燕馏及沸点测定、分馏的原理。 2.蒸馏、分馏的基本操作 (1)如果蒸有毒物质，应在通风橱中进行蒸馏操作。如果蒸馏沸点较低和 易燃的液体时不能用明火，否则容易引起火灾。 (2)常压蒸馏时，不带支管的接引管与接收瓶之间不可用塞子塞住，以免形 成密闭系统，发生爆炸事故。 (3)分馏柱中的蒸汽（或称蒸气环)在未达到温度计水银球位置时，温度上 升得很慢 此时不可以加热过猛，一旦蒸汽升到温度计水银球处，温度 迅速上升。 难点：沸程、前馏分等概念，常压蒸馏、微量法测沸点的基本操作以及适用范围。 实验六水蒸气蒸馏 点：水蒸气蒸馏的原理和方法 (1)蒸馏时三劲瓶中的水不要沸腾得太激烈，否则将产生气泡，并且会把待 蒸馏的物质带入接受瓶中。 (2)切记蒸馏结束过程中如发生不正常，应立即打开螺旋夹，蒸馏停止，检 查故障。 (3)结束蒸馏时，一定要先打开水蒸气发生器和蒸馏装置之间的T形管上的 螺旋夹，使体系统通大气，然后再停止加热，否则会发生倒吸现象 难点：水蒸气蒸馏的原理和使用范围。 实验七固体有机化合物的提纯 (结晶、升华) 重点：1，热过滤的方法及常压升华法。 2.重结品的原理、过程及操作，减压过滤的操作。 (1)乙酰苯胺溶解过程中出现油珠状物，不是杂质，而是乙酰苯胺熔化所致， 可维续加水搅拌至油状物溶解为止
实验一 多媒体教学：有机实验基本知识及认领仪器 重 点：1. 各种常见玻璃仪器的名称与使用方法。 2. 有机化学实验室规则和有机化学实验室安全知识。 实验二、 三、 毛细管的拉制及熔点的测定 （基本操作） 重 点：1. 熔点测定的原理。 2. 毛细管法测熔点的方法。 （1）样品要研细，装得要均匀结实。 （2）Thiele 管中浴液装至支管上即可，不可装太多。 （3）升温刚开始要快，距熔点越近加热越要慢。 （4）未知样品要先粗测，再精测两次，第二个样品测定时要冷却至熔点 30 摄氏度以下才开始。如果使用硫酸作浴液，要注意安全。 难 点：熔程概念，毛细管装样，熔化过程的观测等基本操作。 实验四、五 液体有机化合物的分离及沸点的测定（蒸馏、分馏） （基本操作） 重 点：1. 常压蒸馏及沸点测定、分馏的原理。 2. 蒸馏、分馏的基本操作。 （1） 如果蒸馏有毒物质，应在通风橱中进行蒸馏操作。如果蒸馏沸点较低和 易燃的液体时不能用明火，否则容易引起火灾。 （2）常压蒸馏时，不带支管的接引管与接收瓶之间不可用塞子塞住，以免形 成密闭系统，发生爆炸事故。 （3）分馏柱中的蒸汽（或称蒸气环）在未达到温度计水银球位置时，温度上 升得很慢，此时不可以加热过猛，一旦蒸汽升到温度计水银球处，温度 迅速上升。 难 点：沸程、前馏分等概念，常压蒸馏、微量法测沸点的基本操作以及适用范围。 实验六 水蒸气蒸馏 重 点：水蒸气蒸馏的原理和方法。 （1）蒸馏时三劲瓶中的水不要沸腾得太激烈，否则将产生气泡，并且会把待 蒸馏的物质带入接受瓶中。 （2）切记蒸馏结束过程中如发生不正常，应立即打开螺旋夹，蒸馏停止，检 查故障。 （3）结束蒸馏时，一定要先打开水蒸气发生器和蒸馏装置之间的 T 形管上的 螺旋夹，使体系统通大气，然后再停止加热，否则会发生倒吸现象。 难 点：水蒸气蒸馏的原理和使用范围。 实验七 固体有机化合物的提纯 （重结晶、升华） 重 点：1. 热过滤的方法及常压升华法。 2. 重结晶的原理、过程及操作，减压过滤的操作。 （1）乙酰苯胺溶解过程中出现油珠状物，不是杂质，而是乙酰苯胺熔化所致， 可继续加水搅拌至油状物溶解为止
(2)实验过程中，如果加热时间太长，水可能挥发，可适当补加溶剂避免热 过滤时乙酰苯胺析出堵塞滤纸 (3)转移热过滤时，小心不要烫伤自己。 (4)使用减压泵时， 一定要打开安全瓶活塞后，才能关减压泵。 (5)升华前应将樟脑研细增大表面积，因升华发生在固体表面。 (6)升华温度一定要控制在樟脑熔点以下，升温速度不要太快。 (7)樟脑一定要干燥，如果干燥不好有水蒸气，可以迅速用脱脂棉擦去漏斗 的水珠 在继续升 (8)滤纸上的小孔可以适当大些，使樟脑蒸汽上升时顺利通过滤纸，结晶在 滤纸或漏斗上。 难点：重结品的原理，趁热过滤、抽滤、品体的洗涤等基本操作。 实验八苯取（基本操作） 重点：多次萃取法和分液漏斗的使用，茶取剂的选用 (1)使用分液福斗前要检查是否漏液。 (2)使用分液漏斗进行萃取，应选择比萃取液大1-2倍体积的分液漏斗，不 能装得太满。 (3)在振荡过程中应注意不断放气，以免萃取或洗涤时内部压力过大。 (④)如果由于大力振荡以致溶液乳化。醉置后难以分层，则应改变操作方法， 也可加少量氯化钠，利用盐析作用破坏乳化层。 难点：萃取的原理，分液漏斗的使用。 十甲 乙烯、乙炔的制备及鉴定 重难 点：甲烷、乙烯和乙炔的制法、 性质及鉴别 点：制备原理及性质的差别，造成性质差异的内在原因 第二单元反应与制备（合成、综合性实验） 实验十一、十二溴乙烷的制备及折光率的测定 (基础实验) 点：易挥发产品的制备和收集，产品与剧产物或杂质的分离。 (1)加入少量水可防止放映进行时产生大量的泡沫，减少副产物乙醚的生成， 减少氢浪酸的挥发。 (2)浪化钠应预先研细，并在橙拌下加入，防止结块而影白氢浪酸的生成】 也可以含结晶水的溴化钠，其用量按物质的量进行换算，并相应的减少 加入的水量。 (3)加热不均或过于剧烈，会有少量的溴分解出来，使分出的油层呈棕黄色 加亚硫酸氢钠可除去溴的颜色。 (4)浪乙烷沸点低，在水中溶解度小(1：100)且低温时又不与水作用，为 防止其挥发影响产率和污染环境，接受瓶和使其冷却的水浴均应放些码 冰，并接受管支口用橡皮管导入下水道或室外 (5)反应开始时加热不可太过猛烈，否则，部分溴化氢可能被硫酸氧化，使 蒸出的油层有较深的黄色，而且反应开始时会有大量的气泡产生，若加 热过猛，反应瓶中的物质气泡严重，有可能会冲到冷凝管中
（2）实验过程中，如果加热时间太长，水可能挥发，可适当补加溶剂避免热 过滤时乙酰苯胺析出堵塞滤纸。 （3）转移热过滤时，小心不要烫伤自己。 （4）使用减压泵时，一定要打开安全瓶活塞后，才能关减压泵。 （5）升华前应将樟脑研细增大表面积，因升华发生在固体表面。 （6）升华温度一定要控制在樟脑熔点以下，升温速度不要太快。 （7）樟脑一定要干燥，如果干燥不好有水蒸气，可以迅速用脱脂棉擦去漏斗 上的水珠，在继续升华。 （8）滤纸上的小孔可以适当大些，使樟脑蒸汽上升时顺利通过滤纸，结晶在 滤纸或漏斗上。 难 点：重结晶的原理，趁热过滤、抽滤、晶体的洗涤等基本操作。 实验八 萃取（基本操作） 重 点：多次萃取法和分液漏斗的使用，萃取剂的选用。 （1）使用分液漏斗前要检查是否漏液。 （2）使用分液漏斗进行萃取，应选择比萃取液大 1-2 倍体积的分液漏斗，不 能装得太满。 （3）在振荡过程中应注意不断放气，以免萃取或洗涤时内部压力过大。 （4）如果由于大力振荡以致溶液乳化，静置后难以分层，则应改变操作方法， 也可加少量氯化钠，利用盐析作用破坏乳化层。 难 点：萃取的原理，分液漏斗的使用。 实验九、十 甲烷、乙烯、乙炔的制备及鉴定 重 点：甲烷、乙烯和乙炔的制法、性质及鉴别。 难 点：制备原理及性质的差别，造成性质差异的内在原因。 第二单元 反应与制备（合成、综合性实验） 实验十一、十二 溴乙烷的制备及折光率的测定 （基础实验） 重 点：易挥发产品的制备和收集，产品与副产物或杂质的分离。 （1）加入少量水可防止放映进行时产生大量的泡沫，减少副产物乙醚的生成， 减少氢溴酸的挥发。 （2）溴化钠应预先研细，并在搅拌下加入，防止结块而影响氢溴酸的生成， 也可以含结晶水的溴化钠，其用量按物质的量进行换算，并相应的减少 加入的水量。 （3）加热不均或过于剧烈，会有少量的溴分解出来，使分出的油层呈棕黄色， 加亚硫酸氢钠可除去溴的颜色。 （4）溴乙烷沸点低，在水中溶解度小（1：100）,且低温时又不与水作用，为 防止其挥发影响产率和污染环境，接受瓶和使其冷却的水浴均应放些碎 冰，并接受管支口用橡皮管导入下水道或室外。 （5）反应开始时加热不可太过猛烈，否则，部分溴化氢可能被硫酸氧化，使 蒸出的油层有较深的黄色，而且反应开始时会有大量的气泡产生，若加 热过猛，反应瓶中的物质气泡严重，有可能会冲到冷凝管中
(6)馏出液由浑浊变为澄清时，表明产物基本上蒸完。待反应瓶冷却后，即 鸷热将反应瓶中的湿合物钢植。以鱼硫酸氢钠结块而不易倒出， (7)溴乙烷为透明的液体，但因新蒸的产物有水，可与溴乙烷形成乳浊液 故为乳白色 (8)从分液漏斗中放出粗的溴乙烷产品时，尽可能将水分除尽，否则加浓硫 酸洗涤时，就会放出较多的热量，致使产品挥发而损失。 (9)浓硫酸除了吸收立品中的水分之外，还可以险去产物中的乙醇和乙味竿 杂质，为防止产品挥发， 应在冷却下（在冰水浴中）操 (10)拆下装溴 烷的接受瓶时 必须立即塞 依法办法溴乙烷的挥发 并且避免用手直接接触接受瓶中装溴乙烷的部分以免以免因手温使产品 挥拔。 难点：醇为原料制备卤代烃的原理以及分液漏斗的正确使用。 实验十三、十四环己烯的合成及燃烧热的测定 (综合实验) 重点：由醇脱水制备烯烃的原理。由环己醇制备环己烯的装置选择。 (1)环己烯的熔点较高(25.2)，在室温下为粘稠液体，若用量筒量取环己醇时 应注意转移中的损失。取样时，最好先取环己醇，后取魔酸。环己醇与磷 酸要充分混匀后，再加热反应，否则在加热过程中可能会局部碳化，使溶 液变黑· (2)浓硫酸也可作催化剂，其用量要比磷酸少一半以上，但硫酸较易引起碳化， 并有难闻的二氧化硫气体产生。 (3)由于反应中，环己醇和水形成共沸物（沸点97.8摄氏度，含水80%）。环 己烯与水形成共沸物（沸点70.8摄氏度，含水10%），因此加热温度不可过 高，分流速度不宜过快 以1d2-3s)为宜 以减少未反应的环己醇馏出 (4)反应终点的判断课通过如下方式：1.反应烧瓶中出现阵阵白雾：2.分编柱顶 的温度下降后有升到85摄氏度以上：3.分馏出的环己烯和水的共沸物达到 理论计算量。 (5)用氯化钠饱和水层的目的是减少有机物再水中的溶解度，减少产品的损失 (6)使用分液漏斗是应注意一下几点：1.使用前应首先检查分液漏斗旋塞的严 密性：2使用是要做到充分轻振荡，若用力过猛，振荡时间过长，则有可 能会形成乳浊液，难以分层，给分离带来困难（一旦形成乳浊液，可加入 少量食盐等电解质破坏乳化成，使之分层)：3.每次振荡后，注意及时打开 旋塞，放出气体，以使内外压力平衡。放气体时要使分液漏斗的尾管朝上， 切记尾管朝下 (7)分液时，水层要尽量分离完全，否则得增加干燥剂无水氯化钙的用量，使更 多产品被干燥剂吸附而招致损失。干燥后形成无色澄清液体，用无水氯化 钙干燥还可以出去少量未反应的环己醇。无水氯化钙的用量视粗产品中的 含水量而定，干燥时间一般应在半个小时以上，最好干燥过夜。但由于时 间关系，实际实验过程中，可能干燥时间不够，这样在最后蒸馏时，可能 会有较多的前馏分（环己烯和水的共沸物 沸点比环己烯低) (8)若在80摄氏度以下即有多量液体流出，或蒸馏出的产物浑浊，可能是由于 干燥不够彻底所致（氯化钙量过少或干燥时间过短），必须重新干燥后蒸馏。 蒸馏以干燥产物时，所用仪器均需要干燥无水，须将所用仪器预先在烤箱内
（6）馏出液由浑浊变为澄清时，表明产物基本上蒸完。待反应瓶冷却后，即 趁热将反应瓶中的混合物倒掉，以免硫酸氢钠结块而不易倒出。 （7）溴乙烷为透明的液体，但因新蒸的产物有水，可与溴乙烷形成乳浊液， 故为乳白色。 （8）从分液漏斗中放出粗的溴乙烷产品时，尽可能将水分除尽，否则加浓硫 酸洗涤时，就会放出较多的热量，致使产品挥发而损失。 （9）浓硫酸除了吸收产品中的水分之外，还可以除去产物中的乙醇和乙醚等 杂质，为防止产品挥发，应在冷却下（在冰水浴中）操作。 （10）拆下装溴乙烷的接受瓶时，必须立即塞上塞子依法办法溴乙烷的挥发。 并且避免用手直接接触接受瓶中装溴乙烷的部分以免以免因手温使产品 挥发。 难 点：醇为原料制备卤代烃的原理以及分液漏斗的正确使用。 实验十三、十四 环己烯的合成及燃烧热的测定 （综合实验） 重 点：由醇脱水制备烯烃的原理。由环己醇制备环己烯的装置选择。 （1）环己烯的熔点较高（25.2），在室温下为粘稠液体，若用量筒量取环己醇时 应注意转移中的损失。取样时，最好先取环己醇，后取磷酸。环己醇与磷 酸要充分混匀后，再加热反应，否则在加热过程中可能会局部碳化，使溶 液变黑‘ （2）浓硫酸也可作催化剂，其用量要比磷酸少一半以上，但硫酸较易引起碳化， 并有难闻的二氧化硫气体产生。 （3）由于反应中，环己醇和水形成共沸物（沸点 97.8 摄氏度，含水 80%）。环 己烯与水形成共沸物（沸点 70.8 摄氏度，含水 10%），因此加热温度不可过 高，分流速度不宜过快，以 1d/(2-3s)为宜，以减少未反应的环己醇馏出。 （4）反应终点的判断课通过如下方式：1.反应烧瓶中出现阵阵白雾；2.分馏柱顶 的温度下降后有升到 85 摄氏度以上；3.分馏出的环己烯和水的共沸物达到 理论计算量。 （5）用氯化钠饱和水层的目的是减少有机物再水中的溶解度，减少产品的损失。 （6）使用分液漏斗是应注意一下几点：1.使用前应首先检查分液漏斗旋塞的严 密性；2.使用是要做到充分轻振荡，若用力过猛，振荡时间过长，则有可 能会形成乳浊液，难以分层，给分离带来困难（一旦形成乳浊液，可加入 少量食盐等电解质破坏乳化成，使之分层）；3.每次振荡后，注意及时打开 旋塞，放出气体，以使内外压力平衡。放气体时要使分液漏斗的尾管朝上， 切记尾管朝下。 （7）分液时，水层要尽量分离完全，否则得增加干燥剂无水氯化钙的用量，使更 多产品被干燥剂吸附而招致损失。干燥后形成无色澄清液体，用无水氯化 钙干燥还可以出去少量未反应的环己醇。无水氯化钙的用量视粗产品中的 含水量而定，干燥时间一般应在半个小时以上，最好干燥过夜。但由于时 间关系，实际实验过程中，可能干燥时间不够，这样在最后蒸馏时，可能 会有较多的前馏分（环己烯和水的共沸物，沸点比环己烯低）。 （8）若在 80 摄氏度以下即有多量液体流出，或蒸馏出的产物浑浊，可能是由于 干燥不够彻底所致（氯化钙量过少或干燥时间过短），必须重新干燥后蒸馏。 蒸馏以干燥产物时，所用仪器均需要干燥无水，须将所用仪器预先在烤箱内
烘干，稍冷后转移至干燥器内冷却后备用。注意：为了准确称量产物重量 接收产品的烧瓶应事先称重。 难 点：分馏和水浴蒸馏的操作，以及产率的计算 实验十五乙膝的削备及折光率的测定 (基础实验) 重点：由醇脱水制备醚的原理及方法：蒸馏制备、蒸馏精制， 1) 0硫酸 批加 ,边加边振荡边冷 ,防止温度过高乙醇氧化 (2) 因为乙醚极易挥发且易燃，与空气混合到一定比例易发生爆炸，所以在乙 醚的使用和精制过程中，要保持通风良好且严禁明火。 (3)若滴加速度过快，不仅会降低反应液的温度，而且滴加的部分乙醇来不及作 用就会被蒸出。若滴加速度过慢，反应时间会太长，瓶内的乙醇易被热的硫 酸氧化或碳化 (4)若不用饱和氯化钠溶液洗涤，则加入饱和氯化钙溶液后有氢氧化钙沉淀出现 为了洗去残留的碱并减少乙醚在水中的溶解度，故而先用饱和氯化钠溶液洗 涤。氯化钙可与乙醇形成复合物CaC2·4CHCH,OH,因此饱和氯化钙溶液可 洗去粗产品中未反应的原料乙醇。 难点： 乙醚的精制及折光仪的使用。 实验十大无水乙醇的制备 (基础实验) 重点：制备无水乙醇和其它无水试剂的原理和方法。分子筛法制备无水乙醇的原理及 作： (1)新的分子筛在使用前应先活化脱水，在150一300℃下烘2一5h,然后放入 干燥器中备用。 (2)制备无水乙醇也可用K型阳离子交换树脂代替分子筛，取市售的732型阳 离子交换树脂(Na型)用10%HC浸泡过夜，转变为H型，用去离子水 洗涤数次，然后用饱和K口溶液浸泡讨夜，倒去溶液，用去离子水洗至中 性，滤干，在110C下烘3一4h,放入干燥器中备用 (3)本实验所用仪器均需彻底干燥，由于乙醇具有很强的吸湿性，故在操作过 程中必须防止水分浸入，蒸馏时真空接受管支口上须接一盛有无水氯化钙 的干燥管。 姿 点：分子筛法制备无水乙醇的原理，色谱柱的填装。 实验十七、十八正丁酰的制备及沸点、折光率的测定 (基础合成) 里点：丁醚的实验室制法：分水器的使用。 (1)加硫酸后必须充分摇匀，否则硫酸局部浓度过高，加热后反应液易变黑 (2)本实验理论产水0.77L,因为有单分子脱水的副反应发生，故而实际分 水的体积路大 于理论计算量，操作时将分水器放满食盐水后先放掉0.9mL。 用饱和食盐水的目的是降低正丁醇和正丁醚在水中的溶解度。 (3)碱洗的过程中不要剧烈摇动分液漏斗，否则乳化严重，难以分层。饱和氯 化钙溶液用以洗去未反应的正丁醇。 难点：产品纯化方法、折光仪的正确使用以及精制过程中的多次萃取
烘干，稍冷后转移至干燥器内冷却后备用。注意：为了准确称量产物重量， 接收产品的烧瓶应事先称重。 难 点：分馏和水浴蒸馏的操作，以及产率的计算。 实验十五 乙醚的制备及折光率的测定 （基础实验） 重 点： 由醇脱水制备醚的原理及方法；蒸馏制备、蒸馏精制。 （1） 加硫酸时要分批加入，边加边振荡边冷却，防止温度过高乙醇氧化。 （2） 因为乙醚极易挥发且易燃，与空气混合到一定比例易发生爆炸，所以在乙 醚的使用和精制过程中，要保持通风良好且严禁明火。 (3) 若滴加速度过快，不仅会降低反应液的温度，而且滴加的部分乙醇来不及作 用就会被蒸出。若滴加速度过慢，反应时间会太长，瓶内的乙醇易被热的硫 酸氧化或碳化。 (4)若不用饱和氯化钠溶液洗涤，则加入饱和氯化钙溶液后有氢氧化钙沉淀出现， 为了洗去残留的碱并减少乙醚在水中的溶解度，故而先用饱和氯化钠溶液洗 涤。氯化钙可与乙醇形成复合物 CaCl2•4CH3CH2OH，因此饱和氯化钙溶液可 洗去粗产品中未反应的原料乙醇。 难 点： 乙醚的精制及折光仪的使用。 实验十六 无水乙醇的制备 （基础实验） 重 点：制备无水乙醇和其它无水试剂的原理和方法。分子筛法制备无水乙醇的原理及 操作。 （1）新的分子筛在使用前应先活化脱水，在 150～300℃下烘 2～5 h，然后放入 干燥器中备用。 （2）制备无水乙醇也可用 K 型阳离子交换树脂代替分子筛，取市售的 732 型阳 离子交换树脂（Na 型）用 10%HCl 浸泡过夜，转变为 H 型，用去离子水 洗涤数次，然后用饱和 KCl 溶液浸泡过夜，倒去溶液，用去离子水洗至中 性，滤干，在 110℃下烘 3～4 h，放入干燥器中备用。 （3）本实验所用仪器均需彻底干燥，由于乙醇具有很强的吸湿性，故在操作过 程中必须防止水分浸入，蒸馏时真空接受管支口上须接一盛有无水氯化钙 的干燥管。 难 点：分子筛法制备无水乙醇的原理，色谱柱的填装。 实验十七、十八 正丁醚的制备及沸点、折光率的测定 （基础合成） 重 点：丁醚的实验室制法；分水器的使用。 （1）加硫酸后必须充分摇匀，否则硫酸局部浓度过高，加热后反应液易变黑。 （2）本实验理论产水 0.77 mL，因为有单分子脱水的副反应发生，故而实际分 水的体积略大于理论计算量。操作时将分水器放满食盐水后先放掉0.9 mL。 用饱和食盐水的目的是降低正丁醇和正丁醚在水中的溶解度。 （3）碱洗的过程中不要剧烈摇动分液漏斗，否则乳化严重，难以分层。饱和氯 化钙溶液用以洗去未反应的正丁醇。 难 点：产品纯化方法、折光仪的正确使用以及精制过程中的多次萃取
实验十九2一甲基一2一氯丙烧的制备 《基础实验) 重点：叔醇制备叔卤代烃的原理及方法， (1)叔丁醇熔点为25℃，温度较低时为固体，需在温水中熔化后取用。 (2)加入盐酸后溶液呈乳白色，充分振荡后，液体表面产生泡沫，静置出现分层， 上层为淡白色液体，下层为无色透明液体。分液后用胶头滴管取少量下层液体 加入装有水的试管中，无分层现象，由此可知。 上层为有机层，下层为水层 (3)洗涤时，溶液分层 上层白色 俊体为严物， 下层无色透明溶液为水层 碳酸氢钠洗涤时下层会放出二氧化碳气体，需注意及时放气。碳酸氢钠是弱碱 性物质，用来除去产物中残留的酸，如果用其它碱性强的物质（如氢氧化钠） 洗除酸，有可能使叔丁基氯水解损失，使产率降低。在碳酸氢钠溶液洗涤之前 先加入水洗能除去产物中留有的大量盐酸，避免碳酸氢钠溶液消耗太多，造成 浪费 (4)无水氯化钙不仅能与水络合，也可以与醇络合。选择无水氯化钙不仅能除去 产物中的水分，而且能除去残余的反应物叔丁醇。干燥剂的用量取决于干燥剂 的吸水容量和被干燥液体的干燥程度，一般每10mL液体约需干燥剂0.5~1g。 难点：分液漏斗的使用和蒸馏实验操作。 实验二十、二十一1一苯乙醇的制备及旋光度的测定 (基础实验) 重点：减压蒸馏操作方法。 ()硼氢化钠系强碱性试剂，有很强的吸湿性，若接触皮肤，立即用流动清水彻 底冲洗 (2)盐酸需在低温下慢慢加入 ,过程中会有氢气气体放出，需严禁明火。 (3)碳酸钾的加入可防止蒸偏过程中发生催化脱水反应。 (4)减压燕馏装置仪器一定要干燥，使用前要检查气密性。蒸馏结束拆除装置时 一定要注意操作顺序，防止倒吸。 难点：减压蒸馏原理及分液上下层的判断 实验二十二、二十三、乙酰苯胺的制备及表征 (综合实验) 重 点：柱项温度的控制 (1)养胺极易氧化，久置的苯胺因为氧化而颜色较深，使用前要重新蒸馏以除 去其中的杂质。因为苯胺的沸点较高，蒸馏时选用空气冷凝管冷凝，或采用 (2)锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。若锌粉加得过多，在后处理中 会因为乙酸锌水解生成不溶于水的氢氧化锌，难以从乙酰苯胺中分离出去。 因此，锌粉要适量，反应液呈淡黄色或近无色。 (3)若让反应液冷却，则乙酰苯胺固体析出，沾在烧瓶壁上不易倒出 (4)乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大，100mL水在100℃时溶 解乙酰苯胺5.55g,80℃时溶解3.45g,50℃时溶解0,84g,20℃时溶解0.46 g。若有油珠存在，此油珠是熔脸状态下的含水的乙酰苯胺，说明乙酰苯胺未 完全溶解，需补加水。重结晶时加热煮沸会蒸发掉一部分水分，故而本实验
实验十九 2—甲基—2 一氯丙烷的制备 （基础实验） 重 点|：叔醇制备叔卤代烃的原理及方法。 （1）叔丁醇熔点为 25℃，温度较低时为固体，需在温水中熔化后取用。 （2）加入盐酸后溶液呈乳白色，充分振荡后，液体表面产生泡沫，静置出现分层， 上层为淡白色液体，下层为无色透明液体。分液后用胶头滴管取少量下层液体 加入装有水的试管中，无分层现象，由此可知，上层为有机层，下层为水层。 （3）洗涤时，溶液分层，上层淡白色液体为产物，下层无色透明溶液为水层。用 碳酸氢钠洗涤时下层会放出二氧化碳气体，需注意及时放气。碳酸氢钠是弱碱 性物质，用来除去产物中残留的酸，如果用其它碱性强的物质（如氢氧化钠） 洗除酸，有可能使叔丁基氯水解损失，使产率降低。在碳酸氢钠溶液洗涤之前 先加入水洗能除去产物中留有的大量盐酸，避免碳酸氢钠溶液消耗太多，造成 浪费。 （4） 无水氯化钙不仅能与水络合，也可以与醇络合。选择无水氯化钙不仅能除去 产物中的水分，而且能除去残余的反应物叔丁醇。干燥剂的用量取决于干燥剂 的吸水容量和被干燥液体的干燥程度，一般每10 mL液体约需干燥剂0.5～1 g。 难 点：分液漏斗的使用和蒸馏实验操作。 实验二十、二十一 1—苯乙醇的制备及旋光度的测定 （基础实验） 重 点：减压蒸馏操作方法。 (1) 硼氢化钠系强碱性试剂，有很强的吸湿性，若接触皮肤，立即用流动清水彻 底冲洗。 (2)盐酸需在低温下慢慢加入，过程中会有氢气气体放出，需严禁明火。 (3) 碳酸钾的加入可防止蒸馏过程中发生催化脱水反应。 (4) 减压蒸馏装置仪器一定要干燥，使用前要检查气密性。蒸馏结束拆除装置时 一定要注意操作顺序，防止倒吸。 难 点：减压蒸馏原理及分液上下层的判断 实验二十二、二十三、 乙酰苯胺的制备及表征 （综合实验） 重 点：柱顶温度的控制 （1） 苯胺极易氧化，久置的苯胺因为氧化而颜色较深，使用前要重新蒸馏以除 去其中的杂质。因为苯胺的沸点较高，蒸馏时选用空气冷凝管冷凝，或采用 减压蒸馏。 （2）锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。若锌粉加得过多，在后处理中 会因为乙酸锌水解生成不溶于水的氢氧化锌，难以从乙酰苯胺中分离出去。 因此，锌粉要适量，反应液呈淡黄色或近无色。 （3）若让反应液冷却，则乙酰苯胺固体析出，沾在烧瓶壁上不易倒出。 （4）乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大，100 mL 水在 100℃时溶 解乙酰苯胺 5.55 g，80℃时溶解 3.45 g，50℃时溶解 0,84 g，20℃时溶解 0.46 g。若有油珠存在，此油珠是熔融状态下的含水的乙酰苯胺，说明乙酰苯胺未 完全溶解，需补加水。重结晶时加热煮沸会蒸发掉一部分水分，故而本实验
的用水量，最好是使溶液在80℃左右为饱和状态。若重结品时溶液有颜色 则需精冷后加入活性关05g左右，在授拌下慢慢加热煮沸1~ min,并趁 热过滤。注意：切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸，致使溶 液神出容器。 (5)为防止在抽滤过程中乙酰苯胺受冷析出，造成操作上的麻烦和产品的损失， 布氏漏斗和抽滤瓶要进行充分的预热，抽滤瓶可放在水浴中预热，布氏漏斗 可倒悬在沸水浴上利用水蒸气进行充分预热。 难 点：重结晶、洗涤及抽滤操作 实验二十四苄叉丙酮和二苄叉丙酮的制备 (基础实验) 重点：制备原理和方法。 1)反应温度过高，副产物增多，产率下降 (2)重结晶时，若溶液不是淡黄色而呈棕红色 可加少量活性炭脱色 (3)烘干温度应控制在50~60℃，以兔产品熔化或分解。 难 点：利用反应物的投料比来控制反应产物。 实验二十五、二十六苯乙酮的制备 基础实验) 重点：付克反应制备芳香酮的操作：搅拌器使用。 (1)本实验所用仪器、试剂均需充分干燥。无水三氯化铝的质量是本实验成败 的关键，以白色粉末打开盖目大量的烟，无结块现象为好，若大部分变黄 则表明已水解变质 (2)注意正确安装氯化氢气体吸收装置，防止倒吸。 难点：Friedel-Crafts酰基化反应原理和特点，实验装置（含尾气吸收装置）的安装， 分液漏斗的正确使用 实验二十七、二十八、岗代经、醇、酚、醛、阻性质和整定 重难 点：卤代烃、醇、酚、醛、 酮鉴 不同官能团间的性质差异比较 点：性质差异比较以及添加试剂的 实验二十九、三十呋喃甲醇和呋哺甲酸的制备及表征 (综合实验) 重点：合成时的控温及pH的控制。 (1)呋响甲醛存放过久会变成棕褐色或黑色，使用前需蒸馏提纯，新蒸的呋 甲醛为无色或浅黄色液体。 (2)由于氧化还原是在两相间进行的，因此必须充分搅拌。反应温度若高于 2C,则反应难以控制，致使反应物变成深红色：若温度过低，则反应过 慢，可能造成氢氧化钠积累。 一旦发生反应，又过于猛烈，反应难以控制， 增加副反应，影响产量及纯度 (3)加水的量一定要严格控制，多加会导致产品呋响甲酸严重损失。酸要足量 保证pH=3左右，使呋喃甲酸充分游离出米，这是影响呋喃甲酸收率的关 。 难点：歧化反应历程，以及萃取和重结晶操作
的用水量，最好是使溶液在 80℃左右为饱和状态。若重结晶时溶液有颜色， 则需稍冷后加入活性炭 0.5 g 左右，在搅拌下慢慢加热煮沸 1～2 min，并趁 热过滤。注意：切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸，致使溶 液冲出容器。 （5）为防止在抽滤过程中乙酰苯胺受冷析出，造成操作上的麻烦和产品的损失， 布氏漏斗和抽滤瓶要进行充分的预热，抽滤瓶可放在水浴中预热，布氏漏斗 可倒悬在沸水浴上利用水蒸气进行充分预热。 难 点：重结晶、洗涤及抽滤操作 实验二十四 苄叉丙酮和二苄叉丙酮的制备 （基础实验） 重 点：制备原理和方法。 （1）反应温度过高，副产物增多，产率下降。 （2）重结晶时，若溶液不是淡黄色而呈棕红色，可加少量活性炭脱色。 （3）烘干温度应控制在 50～60℃，以免产品熔化或分解。 难 点：利用反应物的投料比来控制反应产物。 实验二十五、二十六 苯乙酮的制备 （基础实验） 重 点：付-克反应制备芳香酮的操作；搅拌器使用。 （1）本实验所用仪器、试剂均需充分干燥。无水三氯化铝的质量是本实验成败 的关键，以白色粉末打开盖冒大量的烟，无结块现象为好，若大部分变黄 则表明已水解变质。 （2）注意正确安装氯化氢气体吸收装置，防止倒吸。 难 点：Friedel-Crafts 酰基化反应原理和特点，实验装置（含尾气吸收装置）的安装， 分液漏斗的正确使用 实验二十七、二十八 、卤代烃、醇、酚、醛、酮性质和鉴定 重 点：卤代烃、醇、酚、醛、酮鉴定，不同官能团间的性质差异比较 难 点：性质差异比较以及添加试剂的纯度 实验二十九、三十 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备及表征 （综合实验） 重 点：合成时的控温及 pH 的控制。 （1）呋喃甲醛存放过久会变成棕褐色或黑色，使用前需蒸馏提纯，新蒸的呋喃 甲醛为无色或浅黄色液体。 （2）由于氧化还原是在两相间进行的，因此必须充分搅拌。反应温度若高于 12℃，则反应难以控制，致使反应物变成深红色；若温度过低，则反应过 慢，可能造成氢氧化钠积累。一旦发生反应，又过于猛烈，反应难以控制， 增加副反应，影响产量及纯度。 （3）加水的量一定要严格控制，多加会导致产品呋喃甲酸严重损失。酸要足量， 保证 pH＝3 左右，使呋喃甲酸充分游离出来，这是影响呋喃甲酸收率的关 键。 难 点：歧化反应历程，以及萃取和重结晶操作
实验三十一、三十二、己二酸的制备 (基础实验) 重点：合成时的控温及滤液的浓缩 (1)该氧化反应为放热反应，一旦开始反应，温度会自动升至40℃左右，若在 室温下反应开始5min后，混合物温度还不能升到40℃，则可小心温热到 40℃。一开始反应速率较慢，反应一旦开始后又变得很剧烈，所以环己醇的 滴加速度一定要慢， 严格控制反应温度，防止冲料 (2)用硝酸氧化。反应为刷烈放热反应，因此必须严格控制滴加速度，防止反 应过于剧烈，引起爆炸。 难点：重结品操作及制备原理 实验三十三甲基橙的制备 基础实验) 重点：控温操作 (1)重氮化反应过程中，控制温度很重要，若反应温度高于5℃，则生成的重 氮盐易水解成酚类，降低产帝。 (2)搅拌时要注意保护温度计，可将温度计和一根玻璃棒用橡皮圈套在一起， 插入液面一端的玻璃棒要比温度计高出一些。为使对氨基苯磺酸完全重 氮化，整个反应过程中必须不断搅拌。重氮化反应是放热反应，反应时 必须不断搅拌，防止局部温度过高，副产物增多。 难点：重氮化条件及偶合条件的控制，以及制备反应原理 实验三十四、三十五、咖啡因的提取 (基础实验) 重点：Soxhlet提取器的使用及原理、苯取的终点判断。 (1)滤纸筒的直径要略小于抽提筒的内径，大小既要紧贴器壁，又能方便取放。 其高度不得超过虹吸管。纸套上折成凹形，以保证回流液均匀浸润被萃取 物。索氏提取器为配套仪器，其任一部件损坏将会导致整套仪器的报废， 特别是虹吸管极易折断，所以在安装仪器和实验过程中须特别小心 (2)浓缩萃取液时不可蒸得太干，以防转移损失。否则因残液很粘而难于转移， 造成损失。 (3)茶叶中的丹宁或水解生成的没食子酸易与咖啡因作用生成难溶盐。生石灰 起吸水和中和作用，将丹宁及没食子酸转为盐除去。 (4)升华操作的好坏是本实验成败的关键。在升华过程中必须始终严格控制加 热温度，若温度太低，升华速度较慢：温度太高，将导致被烘物和滤纸炭 化，一些有色物质也会被带出来，严重影响产品的质量。若升华前水分未 除净，加热升华时在漏斗内会出现水珠，如果出现此情况，则用滤纸迅速 擦干漏斗内的水珠并继续升华。 难点：反复回流操作、滤纸包茶叶的操作以及升华时的温度控制 实验三十六阿司匹林的制备（乙酰水杨酸） (基础实验) 点：无水操作、重结晶操作，反应容器的干燥处理 点：合成原理、实验中的温度控制，重结晶的乙醇用量控制
实验三十一、三十二、己二酸的制备 （基础实验） 重 点：合成时的控温及滤液的浓缩 （1）该氧化反应为放热反应，一旦开始反应，温度会自动升至 40℃左右，若在 室温下反应开始 5 min 后，混合物温度还不能升到 40℃，则可小心温热到 40℃。一开始反应速率较慢，反应一旦开始后又变得很剧烈，所以环己醇的 滴加速度一定要慢，严格控制反应温度，防止冲料。 （2）用硝酸氧化，反应为剧烈放热反应，因此必须严格控制滴加速度，防止反 应过于剧烈，引起爆炸。 难 点：重结晶操作及制备原理 实验三十三 甲基橙的制备 （基础实验） 重 点： 控温操作 （1）重氮化反应过程中，控制温度很重要，若反应温度高于 5℃，则生成的重 氮盐易水解成酚类，降低产率。 （2）搅拌时要注意保护温度计，可将温度计和一根玻璃棒用橡皮圈套在一起， 插入液面一端的玻璃棒要比温度计高出一些。为使对氨基苯磺酸完全重 氮化，整个反应过程中必须不断搅拌。重氮化反应是放热反应，反应时 必须不断搅拌，防止局部温度过高，副产物增多。 难 点： 重氮化条件及偶合条件的控制，以及制备反应原理 实验三十四、三十五、 咖啡因的提取 （基础实验） 重 点： Soxhlet 提取器的使用及原理、萃取的终点判断。 （1）滤纸筒的直径要略小于抽提筒的内径，大小既要紧贴器壁，又能方便取放。 其高度不得超过虹吸管。纸套上折成凹形，以保证回流液均匀浸润被萃取 物。索氏提取器为配套仪器，其任一部件损坏将会导致整套仪器的报废， 特别是虹吸管极易折断，所以在安装仪器和实验过程中须特别小心。 （2）浓缩萃取液时不可蒸得太干，以防转移损失。否则因残液很粘而难于转移， 造成损失。 （3） 茶叶中的丹宁或水解生成的没食子酸易与咖啡因作用生成难溶盐。生石灰 起吸水和中和作用，将丹宁及没食子酸转为盐除去。 （4）升华操作的好坏是本实验成败的关键。在升华过程中必须始终严格控制加 热温度，若温度太低，升华速度较慢；温度太高，将导致被烘物和滤纸炭 化，一些有色物质也会被带出来，严重影响产品的质量。若升华前水分未 除净，加热升华时在漏斗内会出现水珠，如果出现此情况，则用滤纸迅速 擦干漏斗内的水珠并继续升华。 难 点： 反复回流操作、滤纸包茶叶的操作以及升华时的温度控制 实验三十六 阿司匹林的制备（乙酰水杨酸） （基础实验） 重 点： 无水操作、重结晶操作，反应容器的干燥处理 难 点： 合成原理、实验中的温度控制，重结晶的乙醇用量控制
实验三十七、三十八肉桂酸的制备 (基础实验) 重点：水蒸气蒸馏操作和重结晶操作，实验仪器的干燥处理。 (1)苯甲醛放置久了，由于自动氧化而生成较多的苯甲酸，影响产品质量：醋酸 酐放置久了，由于吸潮和水解也有部分转变为乙酸。提纯苯甲醛，需先用碳 酸钠溶液洗去苯甲酸，用无水硫酸镁干燥后重新蒸馏：提纯醋酸酐是在醋酸 酐中加 五氧化二磷 回流20min,再进行蒸馏 难点：p℃rkin反应制备原理以及无水碳酸钾除水之后的快速使用 实验三十九、四十乙酸乙酯的制备及表征 (综合实验) 里点：回流、蒸馏、洗涤以及对加热温 度的控制 (1)在未干燥前粗产品己是澄清透明溶液，不能以产品是否透明作为是否干燥 好的标准，应加入足量的干燥剂，并放置30mn,期间不断振摇。 (2)乙酸乙酯、水和乙醇可形成二元或三元最低恒沸物，其中乙酸乙酸与水形 成沸点为70.4℃的二元恒沸混合物（含水8.1%）：乙酸乙酯与乙醇形成沸 点为71.8℃的二元横飞混合物（含乙醇31%） 乙酸乙酯、乙醇与水形成 沸点70.2℃的三元恒沸混合物（含乙醇84%，水9%。如果在蒸馏前不把 粗产品中的醇和水除尽，就会有较多的前馏分。 难点：主馏分的收集、洗涤剂的选择以及温度计和恒压滴液漏斗的安装要求
实验三十七、三十八 肉桂酸的制备 （基础实验） 重 点：水蒸气蒸馏操作和重结晶操作，实验仪器的干燥处理。 （1）苯甲醛放置久了，由于自动氧化而生成较多的苯甲酸，影响产品质量；醋酸 酐放置久了，由于吸潮和水解也有部分转变为乙酸。提纯苯甲醛，需先用碳 酸钠溶液洗去苯甲酸，用无水硫酸镁干燥后重新蒸馏；提纯醋酸酐是在醋酸 酐中加入五氧化二磷，回流 20 min，再进行蒸馏得到。 难 点：perkin 反应制备原理以及无水碳酸钾除水之后的快速使用 实验三十九、四十 乙酸乙酯的制备及表征 （综合实验） 重 点：回流、蒸馏、洗涤以及对加热温度的控制。 （1）在未干燥前粗产品已是澄清透明溶液，不能以产品是否透明作为是否干燥 好的标准，应加入足量的干燥剂，并放置 30 min，期间不断振摇。 （2）乙酸乙酯、水和乙醇可形成二元或三元最低恒沸物，其中乙酸乙酸与水形 成沸点为 70.4℃的二元恒沸混合物（含水 8.1%）；乙酸乙酯与乙醇形成沸 点为 71.8℃的二元横飞混合物（含乙醇 31%）；乙酸乙酯、乙醇与水形成 沸点 70.2℃的三元恒沸混合物（含乙醇 8.4% ,水 9%）。如果在蒸馏前不把 粗产品中的醇和水除尽，就会有较多的前馏分。 难 点：主馏分的收集、洗涤剂的选择以及温度计和恒压滴液漏斗的安装要求