生物化学教案任课教师：李妍理论课学时：54第一章绪论（1学时）本章要求1.熟悉生物化学的概念。2.熟悉生物化学的研究内容。3.了解生物化学的发展简史。4了解生物化学与其他生命科学的关系。第一节概述一、生物化学的涵义利用化学、生物学的理论和方法去研究生物体内各种物质的化学本质及其化学变化规律，认识和单明生命现象本质的科学，文称为生命的化学。讲解：生物化学归属为化学的范畴，研究对象为生物体，定义中体现出三项方面的内容，即物质的化学本质、化学变化规律、与生命现象的联系。生物化学研究的对象：生物体。在医学领域中生物化学的研究对象主要是人体。二、生物化学的研究内容1.研究构成生物机体各种物质的组成、结构、性质及生物学功能。讲解：各种物质包括糖、蛋白质、脂类、核酸等2.研究生物体内各种物质的化学变化、与外界进行物质和能量交换的规律，即物质代谢与能量代谢。讲解：物质代谢包括食物的消化吸收过程、细胞内的物质代谢等能量代谢包括水的生成和ATP的产生。举例介绍物质代谢的过程，如淀粉3.研究重要生命物质的结构与功能的关系以及环境对机体代谢的影响，从分子水平来阐明生命现象的机制和规律。讲解：蛋白质的结构与功能的关系，即高级结构决定其生物活性：DNA的结构与功能的关系，即DNA双螺旋结构与DNA复制过程第二节生物化学与其他生命科学的关系一、生物化学是分子水平的生物学1，从18世纪中叶开始，直到1903年才引进“生物化学这一名称，成为一门独立的学科。2.生物化学的真正蓬勃发展始于20世纪40年代：3.细胞和组成细胞物质的分子结构研究：4.蛋白质和核酸分子结构的探明。5.进而产生分子生物学
生 物 化 学 教 案 任课教师：李妍 理论课学时：54 第一章 绪论（1学时） 本章要求 1. 熟悉生物化学的概念。 2. 熟悉生物化学的研究内容。 3. 了解生物化学的发展简史。 4. 了解生物化学与其他生命科学的关系。 第一节 概述 一、生物化学的涵义 利用化学、生物学的理论和方法去研究生物体内各种物质的化学本质及其化学 变化规律，认识和阐明生命现象本质的科学，又称为生命的化学。 讲解：生物化学归属为化学的范畴，研究对象为生物体，定义中体现出三项方面的 内容，即物质的化学本质、化学变化规律、与生命现象的联系。 生物化学研究的对象：生物体。在医学领域中生物化学的研究对象主要是人体。 二、生物化学的研究内容 1. 研究构成生物机体各种物质的组成、结构、性质及生物学功能。 讲解：各种物质包括糖、蛋白质、脂类、核酸等 2. 研究生物体内各种物质的化学变化、与外界进行物质和能量交换的规律，即物质 代谢与能量代谢。 讲解：物质代谢包括食物的消化吸收过程、细胞内的物质代谢等 能量代谢包括水的生成和 ATP 的产生。 举例介绍物质代谢的过程，如淀粉 3. 研究重要生命物质的结构与功能的关系以及环境对机体代谢的影响，从分子水平 来阐明生命现象的机制和规律。 讲解：蛋白质的结构与功能的关系，即高级结构决定其生物活性； DNA 的结构与功能的关系，即 DNA 双螺旋结构与 DNA 复制过程 第二节 生物化学与其他生命科学的关系 一、生物化学是分子水平的生物学 1. 从18世纪中叶开始，直到1903年才引进“生物化学”这一名称，成为一门独立的 学科。 2. 生物化学的真正蓬勃发展始于20世纪40年代； 3. 细胞和组成细胞物质的分子结构研究； 4. 蛋白质和核酸分子结构的探明。 5. 进而产生分子生物学
讲解：细胞的结构和组成核酸分子的结构二、生物化学是现代生物学科的基础和前沿1.必须借助生物化学的理论和方法探讨生命现象；2.各生物学科的发展有赖于生物化学研究的进展和成就。3．分子生物学与生物化学的关系。4.分子生物学的重要事件：20世纪50年代：蛋白质α-螺旋结构的发现；胰岛素的氨基酸全序列分析的完成1953年Watson和Crick提出了DNA双螺旋结构模型一一分子生物学里程碑。分子遗传学中心法则的提出：遗传密码的破译等20世纪70年代：建立了DNA重组技术一一基因工程。基因诊断和基因治疗的发展。20世纪80年代：发现了核酶（ribozyme）；PCR技术的发明等。20世纪90年代：开始了人类基因组计划genomeproject)，约2.6×109碱基、大（human约有3万～4万个可翻译基因。1985年由美国学者提出，1990年正式启动。5.我国人民对生物化学做出的贡献古代：酿酒、制酱和制醋，用动物的肝治疗雀目（夜盲症）等。近代：吴宪等创立了血滤液的制备和血糖测定法；在蛋白质研究中，提出了蛋白质变性学说；在免疫化学方面，确定了抗体和抗原结合的定量关系。新中国成立后：1965年，首先采用人工方法合成了胰岛素。1981年又成功的合成了酵母丙氨酰-tRNA。近年来，我国的基因工程、蛋白质工程、人类基因组计划以及新基因的克隆与功能研究等方面均取得了重要成果。第三节生物化学与现代工业一、生物化学对现代化工、轻工、食品、医药工业的渗透酶、基因工程、蛋白质工程、新型药物等。举例：开发食品资源，如酶解制备糖浆，微生物发酵制备氨基酸、味精等研究食品工艺，如加工干酪、果汁、肉类嫩化等
讲解：细胞的结构和组成 核酸分子的结构 二、生物化学是现代生物学科的基础和前沿 1. 必须借助生物化学的理论和方法探讨生命现象； 2. 各生物学科的发展有赖于生物化学研究的进展和成就。 3. 分子生物学与生物化学的关系。 4. 分子生物学的重要事件： 20世纪50年代： 蛋白质 α-螺旋结构的发现； 胰岛素的氨基酸全序列分析的完成； 1953年 Watson和Crick提出了DNA双螺旋结构模型——分子生物学里程碑。 分子遗传学中心法则的提出； 遗传密码的破译等 20世纪70年代：建立了DNA重组技术——基因工程。 基因诊断和基因治疗的发展。 20世纪80年代：发现了核酶（ribozyme）； PCR技术的发明等。 20世纪90年代： 开始了人类基因组计划 ( human genome project)，约2.6×109碱基、大 约有3万～4万个可翻译基因。 1985年由美国学者提出，1990年正式启动。 5. 我国人民对生物化学做出的贡献 古代：酿酒 、制酱和制醋，用动物的肝治疗雀目（夜盲症）等。 近代：吴宪等创立了血滤液的制备和血糖测定法； 在蛋白质研究中，提出了蛋白质变性学说； 在免疫化学方面，确定了抗体和抗原结合的定量关系。 新中国成立后：1965年，首先采用人工方法合成了胰岛素。 1981年又成功的合成了酵母丙氨酰-tRNA。 近年来，我国的基因工程、蛋白质工程、人类基因组计划以及新基因的克隆与 功能研究等方面均取得了重要成果。 第三节 生物化学与现代工业 一、生物化学对现代化工、轻工、食品、医药工业的渗透 酶、基因工程、蛋白质工程、新型药物等。 举例：开发食品资源，如酶解制备糖浆，微生物发酵制备氨基酸、味精等 研究食品工艺，如加工干酪、果汁、肉类嫩化等
储藏技术，如葡萄糖氧化酶作为脱氧剂使用二、酶工程与自动化用于食品、轻工、化工、医药、环保、能源等领域。举例：酿醋、制酒、制酱酶及细胞的固定化技术、酶的化学合成、分子修饰、人工模拟和各种应用技术等。酶及细胞的固定化技术：可重复利用，稳定性高。讲解：将活细胞固定于载体上，利用细胞内的某些酶来生产某种产品：1973年，日本固定化大肠杆菌，利用天冬氨酸酶由延胡索酸生产L-天冬氨酸。第四节21世纪的生物化学发展趋势大分子结构与功能的关系蛋白质、核酸、糖类等的结构与功能的关系。生物膜的结构与功能承担物质转运、能量交换、细胞识别、神经传导、免疫、激素和药物的作用等。机体自身调控的分子机理生物体内的新陈代谢是按高度协调、统一、自动化的方式进行的。需要进一步揭示其规律。生化技术的创新与发明产品分离纯化技术的突破。生物化学与现代新生物技术生物化学的特点与学习方法1.知识点多且分散，需要记忆内容多2.注意日常学习的积累，减少期末复习压力3.前后联系，将物质的结构组成与代谢联系起来，便于理解和掌握4.配合实验操作，加强理论知识的理解和学习本章小结1.生物化学的涵义。2.生物化学的研究内容。第二章糖类的化学（4学时）本章要求1.理解单糖结构；
储藏技术，如葡萄糖氧化酶作为脱氧剂使用 二、酶工程与自动化 用于食品、轻工、化工、医药、环保、能源等领域。举例：酿醋、制酒、制酱 酶及细胞的固定化技术、酶的化学合成、分子修饰、人工模拟和各种应用技术 等。 酶及细胞的固定化技术：可重复利用，稳定性高。 讲解：将活细胞固定于载体上，利用细胞内的某些酶来生产某种产品； 1973 年，日本固定化大肠杆菌，利用天冬氨酸酶由延胡索酸生产 L-天冬 氨酸。 第四节 21世纪的生物化学发展趋势 大分子结构与功能的关系 蛋白质、核酸、糖类等的结构与功能的关系。 生物膜的结构与功能 承担物质转运、能量交换、细胞识别、神经传导、免疫、激素和药物的作用等。 机体自身调控的分子机理 生物体内的新陈代谢是按高度协调、统一、自动化的方式进行的。 需要进一步揭示其规律。 生化技术的创新与发明 产品分离纯化技术的突破。 生物化学与现代新生物技术 生物化学的特点与学习方法 1. 知识点多且分散，需要记忆内容多 2. 注意日常学习的积累，减少期末复习压力 3. 前后联系，将物质的结构组成与代谢联系起来，便于理解和掌握 4. 配合实验操作，加强理论知识的理解和学习 本章小结 1. 生物化学的涵义。 2. 生物化学的研究内容。 第二章 糖类的化学（4学时） 本章要求 1. 理解单糖结构；
2.掌握寡糖中蔗糖和麦芽糖的结构；3.掌握多糖中淀粉、糖原和纤维素的结构特点4.掌握糖类的旋光性和还原性；5.了解糖类的生物学功能，第一节概述一、糖类的定义与元素组成1.定义：糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。讲解：糖类结构特征包括多羟基、醛或酮的结构，举例葡萄糖和果糖的结构缩聚物指寡糖、多糖等，衍生物包括糖酸、糖醇等。2.元素组成：C、H、O讲解：碳水化合物的由来，是否准确？二、糖的分类与命名1.分类单糖：不能水解的最简单糖类，多羟基醛或酮（醛糖或酮糖）讲解：如葡萄糖聚糖：分为寡糖和多糖。寡糖：有2~10个分子单糖缩合而成，如蔗糖、麦芽糖、棉籽糖等多糖：多分子单糖或其衍生物所组成，如淀粉、糖原复合糖：糖和非糖物质共价结合而成，如糖蛋白、糖脂糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷2.命名单糖：通俗名称，葡萄糖按碳原子数，如丙糖、已糖等；据羰基位置，分为醛糖和酮糖寡糖：按所含碳原子数，二糖、三糖等习惯名称，麦芽糖，蔗糖三、糖类的生物学功能1.能源：作为一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源：讲解：运动后补充能量的来源，如葡萄糖，代谢供能速度快。2、糖分解代谢的许多中间物是合成氨基酸、脂肪、核苷酸的原料。讲解：如草酰乙酸转变为天冬氨酸：丙酮酸转变为丙氨酸：脂肪酸分解为乙酰辅酶A后进入三羧酸循环彻底代谢；核糖分解代谢进入磷酸戊糖途径等。3.结构组分：纤维素和细菌多糖是细胞壁组分；4.其他：复合糖和寡糖具有重要生物功能；糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参与者
2. 掌握寡糖中蔗糖和麦芽糖的结构； 3. 掌握多糖中淀粉、糖原和纤维素的结构特点 4. 掌握糖类的旋光性和还原性； 5. 了解糖类的生物学功能。 第一节 概述 一、糖类的定义与元素组成 1. 定义：糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 讲解：糖类结构特征包括多羟基、醛或酮的结构，举例葡萄糖和果糖的结构 缩聚物指寡糖、多糖等，衍生物包括糖酸、糖醇等。 2. 元素组成：C、H、O 讲解：碳水化合物的由来，是否准确？ 二、糖的分类与命名 1. 分类 单糖：不能水解的最简单糖类，多羟基醛或酮（醛糖或酮糖） 讲解：如葡萄糖 聚糖：分为寡糖和多糖。 寡糖：有2~10个分子单糖缩合而成，如蔗糖、麦芽糖、棉籽糖等 多糖：多分子单糖或其衍生物所组成，如淀粉、糖原 复合糖：糖和非糖物质共价结合而成，如糖蛋白、糖脂 糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 2. 命名 单糖：通俗名称，葡萄糖 按碳原子数，如丙糖、己糖等； 据羰基位置，分为醛糖和酮糖 寡糖：按所含碳原子数，二糖、三糖等 习惯名称，麦芽糖，蔗糖 三、糖类的生物学功能 1. 能源：作为一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源； 讲解：运动后补充能量的来源，如葡萄糖，代谢供能速度快。 2. 糖分解代谢的许多中间物是合成氨基酸、脂肪、核苷酸的原料。 讲解：如草酰乙酸转变为天冬氨酸；丙酮酸转变为丙氨酸；脂肪酸分解为乙酰辅酶 A 后进入三羧酸循环彻底代谢；核糖分解代谢进入磷酸戊糖途径等。 3. 结构组分：纤维素和细菌多糖是细胞壁组分； 4. 其他：复合糖和寡糖具有重要生物功能； 糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参 与者
第二节单糖的结构和性质一、单糖的旋光性与开链结构1.单糖的旋光性当普通光通过一个偏振的透镜或尼科尔棱镜时，一部分光就被挡住了，只有振动方向与棱镜晶轴平行的光才能通过。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光。旋光性：使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。具有旋光性的分子：手性结构分子。手性碳原子：四个价键与四个不同的原子或原子团相连接。单糖具有旋光性，物质的旋光性以比旋光度或旋光率表示。比旋光度是一个物理常数，可以此对糖进行定性定量测定。2.开链结构一一具有游离羰基的结构形式以甘油醛为例CHOCHOHHIOHHOCH2OHCH2OHD-甘油醛L-甘油醛单糖有D-及L-两种对映异构体。注意构型和旋光性的区别。含3个碳原子以上的糖，规定构型时以距离醛基或酮基最远的不对称碳原子为准，羟基在右的为D-型，羟基在左为L-型。单糖分子如果有n个手性碳原子，则应该有2个异构体。如六碳糖，有4个手性碳原子，共有2=16个异构体。二、单糖的环状结构1.环状结构一单糖的半缩醛形式开链形式无法解释变旋现象、醛基不发生加成反应、只能与一分子醇反应等。费歇尔提出单糖的环状结构，醛基和其他碳原子上的羟基发生成环反应，称为半缩醛反应（seiacetolreaction）。实验证明具有两类反应：醛基与C5位羟基、醛基与C4位羟基反应。为了完善环状结构，人们提出了另一种书写法，即哈渥斯式（Haworth）。将Fischer式书写成Haworth式遵循的两条原则：（1）将直链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟基写在环的上面；（2）当糖的环形成后还有多余的碳原子时，如果直链环是向右的，则未成环碳原子按规定写在环之上，反之写在环之下，酮糖的第一位碳例外。粗线代表靠近读
第二节 单糖的结构和性质 一、单糖的旋光性与开链结构 1. 单糖的旋光性 当普通光通过一个偏振的透镜或尼科尔棱镜时，一部分光就被挡住了，只有振 动方向与棱镜晶轴平行的光才能通过。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振 光。 旋光性：使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。 具有旋光性的分子：手性结构分子。 手性碳原子：四个价键与四个不同的原子或原子团相连接。 单糖具有旋光性，物质的旋光性以比旋光度或旋光率表示。比旋光度是一个物 理常数，可以此对糖进行定性定量测定。 2. 开链结构——具有游离羰基的结构形式 以甘油醛为例 单糖有D-及L-两种对映异构体。注意构型和旋光性的区别。 含3个碳原子以上的糖，规定构型时以距离醛基或酮基最远的不对称碳原子为准，羟 基在右的为D-型，羟基在左为L-型。单糖分子如果有n个手性碳原子，则应该有2 n 个异构体。如六碳糖，有4个手性碳原子，共有2 4 =16个异构体。 二、单糖的环状结构 1. 环状结构——单糖的半缩醛形式 开链形式无法解释变旋现象、醛基不发生加成反应、只能与一分子醇反应等。 费歇尔提出单糖的环状结构，醛基和其他碳原子上的羟基发生成环反应，称为 半缩醛反应（seiacetol reaction）。实验证明具有两类反应：醛基与C5位羟基、醛基 与C4位羟基反应。 为了完善环状结构，人们提出了另一种书写法，即哈渥斯式（Haworth）。 将Fischer式书写成Haworth式遵循的两条原则： （1）将直链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟基写在环的上面； （2）当糖的环形成后还有多余的碳原子时，如果直链环是向右的，则未成环碳 原子按规定写在环之上，反之写在环之下，酮糖的第一位碳例外。粗线代表靠近读 CHO H OH CH2OH D-甘油醛 CHO H OH CH2OH D-甘油醛 CHO HO H CH2OH L-甘油醛 CHO HO H CH2OH L-甘油醛
者一边。2.构象一一单糖的立体结构葡萄糖的可能构象有椅式和船式，主要是A椅式。三、单糖的重要衍生物1.取代单糖一—氨基糖决定血型和细菌细胞壁的功能氨基糖，如氨基葡萄糖和氨基半乳糖，C2位的羟基被氨基取代。氨基常被乙酰化，如乙酰胞壁酸。2.糖醇和糖酸：糖醇较稳定，易溶于水，有甜味，可作为甜味剂。常见的有甘露醇、山梨醇等；糖酸：由单糖的氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸、葡萄糖酸、葡萄糖二酸等。3.糖苷：单糖的半缩醛上羟基与其他含羟基的化合物（醇、酚等）失水缩合而成缩醛式衍生物。糖较稳定，大多数易溶于水、乙醇、丙酮等。四、单糖的性质1.还原性一一作为还原剂单糖的醛基或酮基使其具有还原性。费林定糖法即是应用此性质进行定量定性测定。费林试剂一一CuSO4+NaOH+酒石酸钾钠。试剂形成的配合物与单糖作用时，Cu2+还原成Cu以CuzO形式沉淀，单糖自身氧化成糖酸。2.酸反应—糠醛是戊糖与酸反应的产物戊糖和已糖在非氧化性强酸作用下发生脱水环化，分别生成呋喃甲醛（糠醛）和轻甲基峡喃甲醛。不同单糖脱水生成的峡甲醛类化合物，口与酚试剂形成有色物质，借此进行糖的定性定量测定。表2-1糖的呈色反应酚试剂适用糖类反应颜色反应名称莫里希反应α-萘酚所有糖类紫红色塞里万诺夫反应间苯二酚酮糖鲜红色托伦反应间苯三酚戊糖朱红色(已糖黄色)拜尔反应戊糖甲基间苯二酚蓝绿色（已糖樱红色）3.碱反应—单糖与氨反应在稀碱溶液中发生异构化，如葡萄糖在稀碱溶液中通过异构化产生一部分果糖和甘露糖。葡萄糖和甘露糖互为差向异构体。单糖与弱碱溶液（氨水）缩合并通过一系列反应产生棕褐色聚合物，即美拉德反应
者一边。 2. 构象——单糖的立体结构 葡萄糖的可能构象有椅式和船式，主要是A椅式。 三、单糖的重要衍生物 1. 取代单糖——氨基糖决定血型和细菌细胞壁的功能 氨基糖，如氨基葡萄糖和氨基半乳糖，C2位的羟基被氨基取代。氨基常被乙酰 化，如乙酰胞壁酸。 2. 糖醇和糖酸： 糖醇较稳定，易溶于水，有甜味，可作为甜味剂。常见的有甘露醇、山梨醇等； 糖酸：由单糖的氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸、葡萄糖酸、葡萄糖二酸 等。 3. 糖苷： 单糖的半缩醛上羟基与其他含羟基的化合物（醇、酚等）失水缩合而成缩醛式 衍生物。糖苷较稳定，大多数易溶于水、乙醇、丙酮等。 四、单糖的性质 1. 还原性——作为还原剂 单糖的醛基或酮基使其具有还原性。费林定糖法即是应用此性质进行定量定性 测定。费林试剂——CuSO4+NaOH+酒石酸钾钠。试剂形成的配合物与单糖作用时， Cu2+还原成Cu+以Cu2O形式沉淀，单糖自身氧化成糖酸。 2. 酸反应——糠醛是戊糖与酸反应的产物 戊糖和己糖在非氧化性强酸作用下发生脱水环化，分别生成呋喃甲醛（糠醛） 和羟甲基呋喃甲醛。不同单糖脱水生成的呋喃甲醛类化合物，可与酚试剂形成有色 物质，借此进行糖的定性定量测定。 表 2-1 糖的呈色反应 反应名称 酚试剂 适用糖类 反应颜色 莫里希反应 -萘酚 所有糖类 紫红色 塞里万诺夫反应 间苯二酚 酮糖 鲜红色 托伦反应 间苯三酚 戊糖 朱红色(己糖黄色) 拜尔反应 甲基间苯二酚 戊糖 蓝绿色(己糖樱红色) 3. 碱反应——单糖与氨反应 在稀碱溶液中发生异构化，如葡萄糖在稀碱溶液中通过异构化产生一部分果糖 和甘露糖。葡萄糖和甘露糖互为差向异构体。 单糖与弱碱溶液（氨水）缩合并通过一系列反应产生棕褐色聚合物，即美拉德 反应
4.成酯反应生化上较重要的糖酯是磷酸酯OHOHHHOH酶(CHOH),+HoO(CHOH),O+HOHOHOH磷酸CH--OHHcOOa-6-磷酸葡萄糖α-葡萄糖OH5成膝反应：可用来鉴别还原糖，生成的晶形和熔点不同。第三节寡糖的结构和性质一、寡糖的结构1.概念一一寡糖是单糖的缩醛衍生物。少数单糖（2~10个）通过糖苷键连接起来的缩醛衍生物。2.常见寡糖-一二糖和三糖糖苷键的构型由提供半缩醛羟基的单糖的构型决定。糖苷键表示方法：指出键连接两个碳原子的位置，由糖基的碳位用箭头指向配基的碳位，如1→4。自然界中重要的二糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖等。表2-2三种二糖的性质比较物理性质种类存在组成化学性质无还原性，不能形成糖膝。不被一分子葡萄白色结晶，味甜。易溶于甘煎酵母发酵，水解后形成一分子葡煎糖糖和一分子水，有旋光作用，无变旋甜菜萄糖与一分子果糖。加热至200℃果糖作用（无α，β型）以上变成棕黑色焦糖白色结晶，甜度仅次于煎有还原性，可形成糖膝，五谷二分子葡萄糖。有旋光作用，易溶于麦芽糖可被酵母发酵，水解后生成二分麦芽糖水，有变旋作用（有α，子葡萄糖β型)一分子葡萄白色结晶，微甜，不易溶有还原性，可形成糖膝，乳糖乳类糖和一分子于水。有旋光作用及变旋不被酵母发酵，水解后产生葡萄半乳糖作用（有α，β型）糖和半乳糖
4. 成酯反应 生化上较重要的糖酯是磷酸酯 5. 成脎反应：可用来鉴别还原糖，生成的脎晶形和熔点不同。 第三节 寡糖的结构和性质 一、寡糖的结构 1. 概念——寡糖是单糖的缩醛衍生物。 少数单糖（2~10个）通过糖苷键连接起来的缩醛衍生物。 2. 常见寡糖——二糖和三糖 糖苷键的构型由提供半缩醛羟基的单糖的构型决定。 糖苷键表示方法：指出键连接两个碳原子的位置，由糖基的碳位用箭头指向配 基的碳位，如14。 自然界中重要的二糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖等。 表 2-2 三种二糖的性质比较 种类 存在 组成 物理性质 化学性质 蔗糖 甘蔗 甜菜 一分子葡萄 糖和一分子 果糖 白色结晶，味甜。易溶于 水，有旋光作用，无变旋 作用（无α ，β 型） 无还原性，不能形成糖脎。不被 酵母发酵，水解后形成一分子葡 萄糖与一分子果糖。加热至 200℃ 以上变成棕黑色焦糖 麦芽糖 五谷 麦芽 二分子葡萄 糖 白色结晶，甜度仅次于蔗 糖。有旋光作用，易溶于 水，有变旋作用（有α ， β 型） 有还原性，可形成糖脎， 可被酵母发酵，水解后生成二分 子葡萄糖 乳糖 乳类 一分子葡萄 糖和一分子 半乳糖 白色结晶，微甜，不易溶 于水。有旋光作用及变旋 作用（有α ，β 型） 有还原性，可形成糖脎， 不被酵母发酵，水解后产生葡萄 糖和半乳糖
三糖：常见的有棉籽糖、龙胆三糖、松三糖等。棉籽糖：存在于棉籽、桉树和甜菜中，可引起胀气。二、寡糖的性质1.旋光性和变旋性：寡糖都有旋光性，由于存在不对称碳原子。个别没有变旋性，如蔗糖分子中不存在半缩醛羟基。2.还原性：多数具有还原性。分子中仍存在半缩醛羟基的糖为还原糖。麦芽糖和乳糖有还原性；蔗糖不具有还原性。三、环糊精1.结构一含有6~8个葡萄糖基的环状寡糖环糊精是D-吡喃葡萄糖残基以α（1→>4）糖苷键连接而成的环状结构分子。最常见含有6个、7个、8个残基，分别称为α-环糊精、B-环糊精、y-环糊精。性质：一定程度抗酸、碱和酶的作用。易与某些小分子或离子形成包含化合物，如极性的酸类、胺类、SCN和卤素离子、无极性的芳香族碳氢化合物以及稀有气体。2.应用分离分析技术方面，识别和选择有机分子的能力，应用于色谱与电泳分离中。香精成分、脂溶性维生素的包结材料；环境监测和废水处理方面，包结农药等：包结药物，发挥增溶等作用。第四节多糖的结构和性质多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，多不溶于水。多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。一、同聚多糖1.淀粉天然淀粉由直链淀粉与支链淀粉组成。直链淀粉：溶于水，一般占10~20%，以α(1→>4)糖苷键连接，每个分子是一条线性无分支的链。支链淀粉：不溶于水，以α1→>4)糖苷键连接，11~12个葡萄糖残基后产生一个分支，分支点为α-(1->6)糖苷键，支链平均长度为24~32个葡萄糖残基。一个直链淀粉分子具有一个还原端，一个非还原端。一个支链淀粉分子具有一个还原端和n+1个非还原端（n为分支数）。讲解：给出淀粉分子的化学结构，并讲解其中单糖、糖苷键的类型等。可利用淀粉与碘的颜色反应区分直链和支链淀粉。直链淀粉遇碘呈蓝色，支链
三糖：常见的有棉籽糖、龙胆三糖、松三糖等。棉籽糖：存在于棉籽、桉树和 甜菜中，可引起胀气。 二、寡糖的性质 1. 旋光性和变旋性： 寡糖都有旋光性，由于存在不对称碳原子。 个别没有变旋性，如蔗糖分子中不存在半缩醛羟基。 2. 还原性：多数具有还原性。 分子中仍存在半缩醛羟基的糖为还原糖。麦芽糖和乳糖有还原性；蔗糖不具有 还原性。 三、环糊精 1. 结构——含有6~8个葡萄糖基的环状寡糖 环糊精是D-吡喃葡萄糖残基以（14）糖苷键连接而成的环状结构分子。最 常见含有6个、7个、8个残基，分别称为-环糊精、-环糊精、-环糊精。 性质：一定程度抗酸、碱和酶的作用。 易与某些小分子或离子形成包含化合物，如极性的酸类、胺类、SCN-和卤素离 子、无极性的芳香族碳氢化合物以及稀有气体。 2. 应用 分离分析技术方面，识别和选择有机分子的能力，应用于色谱与电泳分离中。 香精成分、脂溶性维生素的包结材料；环境监测和废水处理方面，包结农药等；包 结药物，发挥增溶等作用。 第四节 多糖的结构和性质 多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖没有还原性和变旋现 象，无甜味，多不溶于水。多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排 列顺序3个基本结构因素。 一、同聚多糖 1. 淀粉 天然淀粉由直链淀粉与支链淀粉组成。 直链淀粉：溶于水，一般占10~20%，以α(14)糖苷键连接，每个分子是一条 线性无分支的链。 支链淀粉：不溶于水，以α(14)糖苷键连接，11~12个葡萄糖残基后产生一个 分支，分支点为α-(16)糖苷键，支链平均长度为24~32个葡萄糖残基。 一个直链淀粉分子具有一个还原端，一个非还原端。 一个支链淀粉分子具有一个还原端和n+1个非还原端（n为分支数）。 讲解：给出淀粉分子的化学结构，并讲解其中单糖、糖苷键的类型等。 可利用淀粉与碘的颜色反应区分直链和支链淀粉。直链淀粉遇碘呈蓝色，支链
淀粉遇碘呈红色。淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：链长小于6个葡萄糖基，不能呈色：聚合度为20左右时，呈红色：聚合度为20~60，呈紫红色，大十60则呈蓝色。淀粉无还原性，具右旋光性。天然淀粉一般不溶于水，且相对密度较大。应用形式：淀粉糖；改性淀粉，如预糊化淀粉、酸变性淀粉等。不同DE值的淀粉槽T结晶葡萄糖麦芽糖低聚糖淀粉糖浆液体葡萄糖葡萄糖果葡糖浆糖醇-葡萄糖粉淀粉糖主要品种2.糖原又称动物淀粉，主要分布在动物的肝脏和骨骼肌。与支链淀粉相似，但分支更多，支链一般由10~14个葡萄糖单位组成，主链上每隔3~5个葡萄糖基就有一个分支，整个分子呈球形。无还原性，与碘反应呈红色，具右旋性，能溶于水和三氯乙酸，但不溶于乙醇及其他有机溶剂。3.纤维素纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同聚多糖。主要以结构多糖的形式存在于植物体内，构成植物细胞壁和支撑组织的重要成分。在植物体内集结成一种称为微纤维的生物学结构单元，决定纤维素的化学稳定性和机械性能。性质：极难溶于一般有机溶剂，也不溶于稀酸、稀碱。人体不能直接消化，但具有保健功能。4.壳多糖（几丁质）构成昆虫、甲壳类动物硬壳的主要成分。由N-乙酰-2-氨基葡萄糖以β-(1-→>4)糖苷键连接。性质稳定，不溶于水和绝大多数有机溶剂，溶于少数溶剂，如六氟异丙醇、浓无机酸等。应用：制成薄膜，用作医用材料、包装材料等；用于组织工程，也可作絮凝澄清剂：人体内几丁质可被溶菌酶等降解，降解速度与结构有关，可作控释载体材料：脱乙酰几丁质可用作黏结剂、上光剂、乳化剂等。二、复合糖类1.糖蛋白一一其中的寡糖具有重要生物功能由寡糖链与多肽链共价相连所构成的复合糖类。至今发现的构成糖蛋白的糖有10余种，以已糖为主。参与糖肽共价连接的氨基酸常见的是丝氨酸、苏氨酸、天冬
淀粉遇碘呈红色。淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：链长小于6个葡萄 糖基，不能呈色；聚合度为20左右时，呈红色；聚合度为20~60，呈紫红色，大于 60则呈蓝色。 淀粉无还原性，具右旋光性。天然淀粉一般不溶于水，且相对密度较大。 应用形式：淀粉糖；改性淀粉，如预糊化淀粉、酸变性淀粉等。 2. 糖原 又称动物淀粉，主要分布在动物的肝脏和骨骼肌。 与支链淀粉相似，但分支更多，支链一般由10~14个葡萄糖单位组成，主链上 每隔3~5个葡萄糖基就有一个分支，整个分子呈球形。 无还原性，与碘反应呈红色，具右旋性，能溶于水和三氯乙酸，但不溶于乙醇 及其他有机溶剂。 3. 纤维素 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借β-(1,4) 糖苷键连接的没有分支的同聚多糖。主要以结构多糖的形式存在于植物体内，构成 植物细胞壁和支撑组织的重要成分。在植物体内集结成一种称为微纤维的生物学结 构单元，决定纤维素的化学稳定性和机械性能。 性质：极难溶于一般有机溶剂，也不溶于稀酸、稀碱。人体不能直接消化，但 具有保健功能。 4. 壳多糖（几丁质） 构成昆虫、甲壳类动物硬壳的主要成分。由N-乙酰-2-氨基葡萄糖以β-(14)糖 苷键连接。性质稳定，不溶于水和绝大多数有机溶剂，溶于少数溶剂，如六氟异丙 醇、浓无机酸等。 应用：制成薄膜，用作医用材料、包装材料等；用于组织工程，也可作絮凝澄 清剂；人体内几丁质可被溶菌酶等降解，降解速度与结构有关，可作控释载体材料； 脱乙酰几丁质可用作黏结剂、上光剂、乳化剂等。 二、复合糖类 1. 糖蛋白——其中的寡糖具有重要生物功能 由寡糖链与多肽链共价相连所构成的复合糖类。至今发现的构成糖蛋白的糖有 10余种，以己糖为主。参与糖肽共价连接的氨基酸常见的是丝氨酸、苏氨酸、天冬
酰胺等。按连接方式分为O-型和N-型糖蛋白：O-型糖蛋白一一肽链的Ser或Thr的羟基与糖基相连：N-型糖蛋白一一肽链上的Asn的氨基与糖基相连。糖蛋白的生物学功能：机体润滑剂：运输作用：激素及免疫球蛋白：细胞膜上的糖蛋白（受体和载体）。糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。O型：Fuc（岩藻糖）；A型：Fuc和GNAc（N-乙酰半乳糖胺）；B型：Fuc和Gal（D-半乳糖）。2.糖脂与脂多糖一生物膜组分功能：有助于稳定质膜的结构；使细胞接受胞外信息，调节细胞功能。常见糖脂：鞘糖脂、甘油糖脂。鞘糖脂：存在于哺乳动物中，是N-脂酰鞘氨醇的糖苷，由脂肪酸、鞘氨醇和糖组成。甘油糖脂：甘油二酯与已糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）结合而成。参与光合作用。脂多糖：革兰氏阴性菌细胞壁成分。本章小结1.单糖结构：葡萄糖结构2、寡糖结构：蔗糖、麦芽糖的结构3.多糖结构：淀粉、糖原和纤维素的结构特点4.糖类的主要性质：旋光性、还原性作业题1.书中第1题、第5题、第7题。2.写出蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖的结构式。第三章脂类和生物膜化学（3学时）(Lipid and Membrane)本章要求1.了解脂类的概念、分类和特点，熟悉脂类的生理功能；2.掌握脂类的结构组成，熟悉油脂的性质：3.掌握生物膜的组成和结构；4.掌握生物膜的功能，熟悉生物膜的特性。第一节概述
酰胺等。 按连接方式分为O-型和N-型糖蛋白：O-型糖蛋白——肽链的Ser或Thr的羟基与 糖基相连；N- 型糖蛋白——肽链上的Asn的氨基与糖基相连。 糖蛋白的生物学功能： 机体润滑剂；运输作用；激素及免疫球蛋白；细胞膜上的糖蛋白（受体和载体）。 糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。O型：Fuc（岩藻糖）； A型：Fuc和GNAc（N-乙酰半乳糖胺）；B型：Fuc和Gal（D-半乳糖）。 2. 糖脂与脂多糖——生物膜组分 功能：有助于稳定质膜的结构； 使细胞接受胞外信息，调节细胞功能。 常见糖脂：鞘糖脂、甘油糖脂。 鞘糖脂：存在于哺乳动物中，是N-脂酰鞘氨醇的糖苷，由脂肪酸、鞘氨醇和糖 组成。 甘油糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）结合而成。参与 光合作用。 脂多糖：革兰氏阴性菌细胞壁成分。 本章小结 1. 单糖结构：葡萄糖结构 2. 寡糖结构：蔗糖、麦芽糖的结构 3. 多糖结构：淀粉、糖原和纤维素的结构特点 4. 糖类的主要性质：旋光性、还原性 作业题 1. 书中第1题、第5题、第7题。 2. 写出蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖的结构式。 第三章 脂类和生物膜化学（3学时） （Lipid and Membrane） 本章要求 1. 了解脂类的概念、分类和特点，熟悉脂类的生理功能； 2. 掌握脂类的结构组成，熟悉油脂的性质； 3. 掌握生物膜的组成和结构； 4. 掌握生物膜的功能，熟悉生物膜的特性。 第一节 概述