药学药剂学专业本科用 《天然药物化学（理论课和实验课》 教学大纲 (2015年修订) 河北医科大学 药学院天然药物化学教研室 2015年10月
药学药剂学专业本科用 《天然药物化学（理论课和实验课）》 教 学 大 纲 （2015 年修订） 河 北 医 科 大 学 药学院天然药物化学教研室 2015 年 10 月
可北医科大学药学院·天然药物化学教学大粥·前直 多 言 一、《天然药物化学》课程的性质和任务 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，天然药 物化学课程（包括理论课和实验课）是整个药学学科中的一个重要组成部分，是我国药学（包 括药学、药剂学、药物分析及相关专业研究生、本科生及专科生等)专业教学中规定设置的 一门必修专业课程，也是国家执业药师（中药学）资格考试必考课程。随者社会的发展、科 技的进步及多学科的交叉重组，天然药物化学所研究的内容也在不断地完善和扩充。天然药 物化学本身已不再仅是化学成分的提取分离、结构鉴定等研究内容，而是逐步发展为运用现 代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的提取分离、结构鉴定，化学成分的检识及含量 测定，化学结构与生物活性的关系，结构修饰、半合成和全合成，生物合成途径等方面的内 容：研究的对象也由高等植物扩大到低等植物、动物、微生物，特别是对海洋生物的研究近 年来发展迅速。本学科也正成为与其它学科，如药理学、药物化学、植物化学分类学、生态 生物化学、生物有机化学等紧密交叉结合的一门学科。由于我国中药现代化的关键是搞清楚 中药药理活性的物质基础，所以天然药物化学在中药现代化的进程中发挥着重要作用。 天然药物化学是建立在实验基础上的一门专业学科，这也说明了实验教学的重要性。实 验教学或实践教学是理论和实践相结合的教学过程，是整个教学工作的一部分。要改变实验 教学附属于理论教学的思想，重视实验课的设计、指导和管理，树立实验教学是重要的教学 内容、模式或途径的观念，把实验教学提到与理论教学同等重要甚至更为重要的位置。学生 在学习《天然药物化学》课程前已完成了三年的基础课、相关专业基础课和其它有关专业课 程的学习，如：《无机化学》、《物理化学》、《分析化学》、《基础有机化学》、《药用植物学》、 《生药学、《中药学》、《药理学》、《生物化学》、《微生物学》、《生理学》、《药物化学》、《药 物分析化学》、《波谱分析》等，基本具备了较系统的专业理论知识及实验操作技能。本课程 将重点讲授天然药物中化学成分的化学结构、理化性质、提取分离方法、结构鉴定以及生理 活性、天然药物开发、结构修饰、生物合成途径、国内外新技术等方面的基本知识和开设相 关实验，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的基本能力，成为具有良好科 学素养、扎实理论基础和创新思想的人才。 二、教学基本要求 在授课过程中要注意体现国内外本学科的新成果、新技术、新发展以及相关学科新理论 与新技术在本学科中的应用，充分考虑本学科的实用性、系统性和完整性，使学生能够掌握 天然药物研究所涉及的重点和主要方面。 理论课教学要求运用多媒体技术、以启发式教学为主。实验课教学要求学生在教师指导 下独立动手完成综合性实验。 -1-
河北医科大学药学院·天然药物化学教学大纲·前言 - 1 - 前 言 一、《天然药物化学》课程的性质和任务 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，天然药 物化学课程（包括理论课和实验课）是整个药学学科中的一个重要组成部分，是我国药学（包 括药学、药剂学、药物分析及相关专业研究生、本科生及专科生等）专业教学中规定设置的 一门必修专业课程，也是国家执业药师（中药学）资格考试必考课程。随着社会的发展、科 技的进步及多学科的交叉重组，天然药物化学所研究的内容也在不断地完善和扩充。天然药 物化学本身已不再仅是化学成分的提取分离、结构鉴定等研究内容，而是逐步发展为运用现 代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的提取分离、结构鉴定，化学成分的检识及含量 测定，化学结构与生物活性的关系，结构修饰、半合成和全合成，生物合成途径等方面的内 容；研究的对象也由高等植物扩大到低等植物、动物、微生物，特别是对海洋生物的研究近 年来发展迅速。本学科也正成为与其它学科，如药理学、药物化学、植物化学分类学、生态 生物化学、生物有机化学等紧密交叉结合的一门学科。由于我国中药现代化的关键是搞清楚 中药药理活性的物质基础，所以天然药物化学在中药现代化的进程中发挥着重要作用。 天然药物化学是建立在实验基础上的一门专业学科，这也说明了实验教学的重要性。实 验教学或实践教学是理论和实践相结合的教学过程，是整个教学工作的一部分。要改变实验 教学附属于理论教学的思想，重视实验课的设计、指导和管理，树立实验教学是重要的教学 内容、模式或途径的观念，把实验教学提到与理论教学同等重要甚至更为重要的位置。学生 在学习《天然药物化学》课程前已完成了三年的基础课、相关专业基础课和其它有关专业课 程的学习，如：《无机化学》、《物理化学》、《分析化学》、《基础有机化学》、《药用植物学》、 《生药学》、《中药学》、《药理学》、《生物化学》、《微生物学》、《生理学》、《药物化学》、《药 物分析化学》、《波谱分析》等，基本具备了较系统的专业理论知识及实验操作技能。本课程 将重点讲授天然药物中化学成分的化学结构、理化性质、提取分离方法、结构鉴定以及生理 活性、天然药物开发、结构修饰、生物合成途径、国内外新技术等方面的基本知识和开设相 关实验，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的基本能力，成为具有良好科 学素养、扎实理论基础和创新思想的人才。 二、教学基本要求 在授课过程中要注意体现国内外本学科的新成果、新技术、新发展以及相关学科新理论 与新技术在本学科中的应用，充分考虑本学科的实用性、系统性和完整性，使学生能够掌握 天然药物研究所涉及的重点和主要方面。 理论课教学要求运用多媒体技术、以启发式教学为主。实验课教学要求学生在教师指导 下独立动手完成综合性实验
可北医科大学药学院·天然药物化学教学大绑·前直 三、教学重点与难点 理论课教学要重点讲授及阐明各类型化学成分的结构、理化性质、提取分离方法、结构 鉴定方法等，其它内容可适当讲述或指导学生自学。实验课教学重点教授基本实验理论，规 范仪器操作、培养学生的科学实验素养。 本课程的教学难点为复杂化学成分的结构鉴定，以及合理设计复杂混合物的提取分离流 程和方法。 四、教材及主要参考书 1.使用教材 《天然产物化学》，吴立军主编，人民卫生出版社，2012年第6版。 《药学实验与技术》，曹德英、蒋晔主编，河北科学技术出版社，2013年第1版。 2.参考教材 《天然药物化学（案例版）》，杨世林，热娜卡斯木主编，科学出版社，2010年第1版。 《天然产物化学》（第二版），徐任生主编，科学出版社，2004年。 《现代天然产物化学》（第一版），王锋鹏主编，科学出版社，2009年 《中药化学》，匡海学主编，中国中医药出版社。 《中草药成分化学》，林启寿主编，科学出版社，1997年。 《天然产物化学研究》，方启程主编，中国协和医科大学出版社，2006年。 《天然产物化学丛书》，于德泉、孙汉董主编，化学工业出版社，2009年。 五、学时分配计划 天然药物化学课程的教学时间为一学期（半年）。总教学学时数为130学时，其中理论 课教学为60学时，实验课教学为70学时，理论课教学与实验课教学的学时比约为1：1.2. 学分为6学分。具体教学内容和学时分配计划见附表1、2。 附表1：天然药物化学理论课教学内容和学时分配计划 理论课教学内容 理论课学时 第1章总论 第2章糖和苷 4 第3章苯丙素类 4 第4章醌类化合物 2
河北医科大学药学院·天然药物化学教学大纲·前言 - 2 - 三、教学重点与难点 理论课教学要重点讲授及阐明各类型化学成分的结构、理化性质、提取分离方法、结构 鉴定方法等，其它内容可适当讲述或指导学生自学。实验课教学重点教授基本实验理论，规 范仪器操作、培养学生的科学实验素养。 本课程的教学难点为复杂化学成分的结构鉴定，以及合理设计复杂混合物的提取分离流 程和方法。 四、教材及主要参考书 1．使用教材 《天然产物化学》，吴立军主编，人民卫生出版社，2012 年第 6 版。 《药学实验与技术》，曹德英、蒋晔主编，河北科学技术出版社，2013 年第 1 版。 2．参考教材 《天然药物化学（案例版）》，杨世林，热娜卡斯木主编，科学出版社，2010 年第 1 版。 《天然产物化学》（第二版），徐任生主编，科学出版社，2004 年。 《现代天然产物化学》（第一版），王锋鹏主编，科学出版社，2009 年。 《中药化学》，匡海学主编，中国中医药出版社。 《中草药成分化学》，林启寿主编，科学出版社，1997 年。 《天然产物化学研究》，方启程主编，中国协和医科大学出版社，2006 年。 《天然产物化学丛书》，于德泉、孙汉董主编，化学工业出版社，2009 年。 五、学时分配计划 天然药物化学课程的教学时间为一学期（半年）。总教学学时数为 130 学时，其中理论 课教学为 60 学时，实验课教学为 70 学时，理论课教学与实验课教学的学时比约为 1 : 1.2。 学分为 6 学分。具体教学内容和学时分配计划见附表 1、2。 附表 1：天然药物化学理论课教学内容和学时分配计划 理论课教学内容 理论课学时 第 1 章 总论 8 第 2 章 糖和苷 4 第 3 章 苯丙素类 4 第 4 章 醌类化合物 4
河北医科大学药学院·天然药物化学教学大·前 第5章黄酮类化合物 第6章萜类和挥发油 6 第7章三萜及其苷类 4 第8章甾体及其苷类 6 第9章生物碱 8 第10章海洋天然产物 4 第11章天然药物的研究与开发 4 合计学时 60 附表2：天然药物化学实验课教学内容和学时分配计划 实验课教学内容 实验课学时 实验一、大黄中葱醒苷元的提取、分离和鉴定：葱醒类化合 14 物的定性检识反应。 实验二、芦丁的提取、精制：槲皮素的制备：黄酮、糖类的 20 定性检识反应。 实验三、芦丁和槲皮素的紫外光谱测定。 6 实验四、苦参生物碱的提取、分离和纯化：生物碱的定性检 26 识反应。 学生实验考核 4 合计学时 70 六、学生成绩考核 总成绩满分为100分，其中理论课考试成绩占总成绩的70%，实验课成绩占总成绩的 309%。 理论课采用闭卷考试方法，考试内容涉及理论课重点和主要讲授内容。考试类型一般为 简答、选择、鉴别、反应、提取分离、结构鉴定等。重点考核学生的基础知识和综合解答能
河北医科大学药学院·天然药物化学教学大纲·前言 - 3 - 第 5 章 黄酮类化合物 8 第 6 章 萜类和挥发油 6 第 7 章 三萜及其苷类 4 第 8 章 甾体及其苷类 6 第 9 章 生物碱 8 第 10 章 海洋天然产物 4 第 11 章 天然药物的研究与开发 4 合 计 学 时 60 附表 2：天然药物化学实验课教学内容和学时分配计划 实验课教学内容 实验课学时 实验一、大黄中蒽醌苷元的提取、分离和鉴定；蒽醌类化合 物的定性检识反应。 14 实验二、芦丁的提取、精制；槲皮素的制备；黄酮、糖类的 定性检识反应。 20 实验三、芦丁和槲皮素的紫外光谱测定。 6 实验四、苦参生物碱的提取、分离和纯化；生物碱的定性检 识反应。 26 学生实验考核 4 合 计 学 时 70 六、学生成绩考核 总成绩满分为 100 分，其中理论课考试成绩占总成绩的 70%，实验课成绩占总成绩的 30%。 理论课采用闭卷考试方法，考试内容涉及理论课重点和主要讲授内容。考试类型一般为 简答、选择、鉴别、反应、提取分离、结构鉴定等。重点考核学生的基础知识和综合解答能 力
可北医科大学药学院·天然药物化学教学大·前 学生实验总成绩由实验指导教师根据以下七项要求综合评定：（一）学生课前预习 情况(5%)：（二）实验过程中的合理安排(5%)：（三）实验中的科学素养(10%)片（四） 仪器的操作规范与熟练程度(30%)：（五）实验记录、结果及实验报告(30%)：（六）实 验理论笔试(10%)：（七)实验专项技能/技术考核(10%)。 七、其它 本教学大纲按照教有部药学专业本科教学指导要求由河北医科大学药学院天然药物教 研室为本校药学、药剂学本科学生教学制定，主要参考教材为科学出版社2010年出版、杨 世林，热娜卡斯木主编的《天然药物化学（案例版）》和人民卫生出版社2007年出版、吴立 军主编的《天然药物化学（第5版）》。教学大纲分为理论课教学大纲和实验课教学大纲（见 后)。 为了减少教与学的盲目性，提高教学和学习效率，在教学大纲中的每一章中都由四部分 组成：“目标要求”是为了明确对所授教学内容制定的目标和要求：“本章重点”是指本章必须 掌握的内容：“本章难点”是指不易理解而要求教师详细介绍的内容：“中英文专业词汇对照 (另附)”是为了与让学生今后更好地学习本专业外文文献而特别要求。 此教学大纲仅供教师备课和学生学习参照
河北医科大学药学院·天然药物化学教学大纲·前言 - 4 - 学生实验总成绩由实验指导教师根据以下七项要求综合评定：（一）学生课前预习 情况（5%）；（二）实验过程中的合理安排（5%）；（三）实验中的科学素养（10%）；（四） 仪器的操作规范与熟练程度（30%）；（五）实验记录、结果及实验报告（30%）；（六）实 验理论笔试（10%）；（七）实验专项技能/技术考核（10%）。 七、其 它 本教学大纲按照教育部药学专业本科教学指导要求由河北医科大学药学院天然药物教 研室为本校药学、药剂学本科学生教学制定，主要参考教材为科学出版社 2010 年出版、杨 世林，热娜卡斯木主编的《天然药物化学（案例版）》和人民卫生出版社 2007 年出版、吴立 军主编的《天然药物化学（第 5 版）》。教学大纲分为理论课教学大纲和实验课教学大纲（见 后）。 为了减少教与学的盲目性，提高教学和学习效率，在教学大纲中的每一章中都由四部分 组成：“目标要求”是为了明确对所授教学内容制定的目标和要求；“本章重点”是指本章必须 掌握的内容；“本章难点”是指不易理解而要求教师详细介绍的内容；“中英文专业词汇对照 （另附）”是为了与让学生今后更好地学习本专业外文文献而特别要求。 此教学大纲仅供教师备课和学生学习参照
2015·北医科大学药学院·天然药物化学·理论课教学大 理论课教学大纲 第1章总论 一、教学时数 8学时。 二、目标要求 1.掌握天然药物化学的定义、主要研究内容 2.了解天然药物化学发展史、现状及未来和学习天然药物化学的重要意义，了解天然 药物化学与其它相关药学学科的关系。 3.了解天然产物化学成分的生物合成途径。 4.了解苯丙素类、醌类、黄酮类、萜类、留体类及生物碱类化合物的生物合成途径。 5.掌握中草药有效成分的溶剂提取法的原理、操作及其特点。 6.掌握常用的中草药有效成分分离方法的原理。 7.掌握结构研究的主要程序 8.掌握结构测定的主要波谱技术。 三、本章重点 1.天然药物化学的定义、主要研究内容。 2.苯丙素类、醌类、黄酮类、萜类、甾体类及生物碱类化合物的生物合成途径。 3.中草药有效成分的溶剂提取法原理。 4.各种色谱分离方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔吸附树脂法 及分配色谱)和两相溶剂萃取法的原理。 5.结构测定的主要波谱技术(HNMR、1C.NMR、R、MS、UV等)。 四、本章难点 1.天然药物化学与其它相关学科的联系。 2.生物合成途径的化学原理。 3.各种色谱分离方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔吸附树脂法 及分配色谱)和两相溶剂萃取法的原理， 4.结构测定的主要波谱技术(H-NMR、C-NMR、R、MS、UV等) 第2章糖和苷 一、教学时数 4学时。 1
2015 版·河北医科大学药学院·天然药物化学·理论课教学大纲 - 1 - 理 论 课 教 学 大 纲 第 1 章 总 论 一、教学时数 8 学时。 二、目标要求 1．掌握天然药物化学的定义、主要研究内容。 2．了解天然药物化学发展史、现状及未来和学习天然药物化学的重要意义，了解天然 药物化学与其它相关药学学科的关系。 3．了解天然产物化学成分的生物合成途径。 4．了解苯丙素类、醌类、黄酮类、萜类、甾体类及生物碱类化合物的生物合成途径。 5．掌握中草药有效成分的溶剂提取法的原理、操作及其特点。 6．掌握常用的中草药有效成分分离方法的原理。 7．掌握结构研究的主要程序 8．掌握结构测定的主要波谱技术。 三、本章重点 1．天然药物化学的定义、主要研究内容。 2．苯丙素类、醌类、黄酮类、萜类、甾体类及生物碱类化合物的生物合成途径。 3．中草药有效成分的溶剂提取法原理。 4．各种色谱分离方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔吸附树脂法 及分配色谱）和两相溶剂萃取法的原理。 5．结构测定的主要波谱技术（1 H-NMR、13C-NMR、IR、MS、UV 等）。 四、本章难点 1．天然药物化学与其它相关学科的联系。 2．生物合成途径的化学原理。 3．各种色谱分离方法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、离子交换树脂、大孔吸附树脂法 及分配色谱）和两相溶剂萃取法的原理。 4．结构测定的主要波谱技术（1 H-NMR、13C-NMR、IR、MS、UV 等）。 第 2 章 糖和苷 一、教学时数 4 学时
2015版·河北医科大学药学院·天然药物化学·理论课教学大 二、目标要求 1.掌握单糖的分类、绝对构型、端基差向异构体、优势构象、一般理化性质。 2.掌握苷类化合物定义、结构特点、分类、一般通性。 3.掌握苷键的裂解方法（酸催化、酶催化、过碘酸氧化等）及反应历程。 4.掌握糖和苷类的一般提取方法。 5.熟悉HNMR和C-NMR确定苷类结构及苷键构型的方法 三、本章重点 1.单糖的立体构型。 2.苷类化合物定义、分类、一般通性 3.苷类的一般提取方法， 4.'HNMR和C-NMR确定苷键构型的方法。 四、本章难点 1.糖的立体构型 2.H-NMR和C-NMR确定苷键构型的方法。 第3章苯丙素类 一、教学时数 4学时。 二、目标要求 1.掌握苯丙素类化合物的的定义、分类，了解其生物合成途径。 2.掌握香豆素类化合物的定义、母核的结构特点、结构分类、重要代表化合物（伞形 花内酯，七叶内酯，当归内酯，补骨脂内酯，异补骨脂内酯)的结构： 3.掌握香豆素类化合物的理化性质、检识方法。 4.掌握香豆素类化合物的提取、分高方法。 5.掌握香豆素类化合物的MS特点和'HNMR特点。一般介绍香豆素的结构研究实例。 6.熟悉木脂素类化合物的定义、主要结构分类。 7.了解木脂素类化合物的理化性质和提取、分离方法。 8.了解木脂素类化合物的波谱特征。 三、本章重点 1.香豆素类化合物和木脂素类化合物的结构类型。 2.香豆素化合物的内酯性质（与碱作用及对结构变化的影响）和检识方法。 3.香豆素类化合物的提取、分离方法。 4.香豆素类化合物的MS和'H-NMR的的波谱特征 -2-
2015 版·河北医科大学药学院·天然药物化学·理论课教学大纲 - 2 - 二、目标要求 1．掌握单糖的分类、绝对构型、端基差向异构体、优势构象、一般理化性质。 2．掌握苷类化合物定义、结构特点、分类、一般通性。 3．掌握苷键的裂解方法（酸催化、酶催化、过碘酸氧化等）及反应历程。 4．掌握糖和苷类的一般提取方法。 5．熟悉 1 H-NMR 和 13C-NMR 确定苷类结构及苷键构型的方法。 三、本章重点 1．单糖的立体构型。 2．苷类化合物定义、分类、一般通性。 3．苷类的一般提取方法。 4．1 H-NMR 和 13C-NMR 确定苷键构型的方法。 四、本章难点 1．糖的立体构型。 2．1 H-NMR 和 13C-NMR 确定苷键构型的方法。 第 3 章 苯丙素类 一、教学时数 4 学时。 二、目标要求 1．掌握苯丙素类化合物的的定义、分类，了解其生物合成途径。 2．掌握香豆素类化合物的定义、母核的结构特点、结构分类、重要代表化合物（伞形 花内酯，七叶内酯，当归内酯，补骨脂内酯，异补骨脂内酯）的结构。 3．掌握香豆素类化合物的理化性质、检识方法。 4．掌握香豆素类化合物的提取、分离方法。 5．掌握香豆素类化合物的 MS 特点和 1 H-NMR 特点。一般介绍香豆素的结构研究实例。 6．熟悉木脂素类化合物的定义、主要结构分类。 7．了解木脂素类化合物的理化性质和提取、分离方法。 8．了解木脂素类化合物的波谱特征。 三、本章重点 1．香豆素类化合物和木脂素类化合物的结构类型。 2．香豆素化合物的内酯性质（与碱作用及对结构变化的影响）和检识方法。 3．香豆素类化合物的提取、分离方法。 4．香豆素类化合物的 MS 和 1 H-NMR 的的波谱特征
2015板·河北医科大学药学院·天然药物化学·理论课教学大 四、本章难点 L.香豆素类化合物的MS和'H-NMR特征。 第4章醌类化合物 一、教学时数 4学时。 二、目标要求 1.掌握苯棍、萘棍、菲棍和蒽棍类化合物的基本结构及其分类。 2.掌握醌类化合物的颜色、升华性、溶解度及与结构的关系。 3.掌握重要醒类化合物（丹参醒A,大黄酚，大黄素，大黄素甲醚，大黄酸，芦荟 大黄素，西草素)的结构。 4.掌握羟基葸醌类化合物的酸性、酸性强弱与结构的关系。 5.掌握蒽醒类化合物的理化性质、显色反应及其应用。 6.掌握葱醒化合物的pH梯度分离方法。 7.掌握蒽程类化合物的UV、R、MS、'H-NMR和C-NMR的波谱特征。 8.熟悉蒽醒类化合物衍生物的制备及其在结构鉴定中的应用。 三、本章重点 1.限类化合物的基本结构和重要代表化合物的结构，了解其生物活性。 2.限类化合物的理化性质和显色反应。 3.羟基總醒类化合物的酸性强弱与结构的关系 4.蒽醒化合物的pH梯度分离方法。 5.慈程类化合物的UV、R、MS、'H-NMR和C-NMR的波谱特征. 四、本章难点 1.羟基蒽醌类化合物的酸性强弱与结构的关系 2.慈程化合物的pH梯度分离方法。 3.蒽醌类化合物的UV、R、MS、'H-NMR和5CNMR的波谱特征. 第5章黄酮类化合物 一、教学时数 8学时。 二、目标要求 1.掌握黄酮类化合物的定义、基本结构、分类和重要代表化合物（芦丁，槲皮素，大 豆素，葛根素，橙皮苷，儿茶素，木犀草素，水飞蓟素)的结构。 -3
2015 版·河北医科大学药学院·天然药物化学·理论课教学大纲 - 3 - 四、本章难点 1．香豆素类化合物的 MS 和 1 H-NMR 特征。 第 4 章 醌类化合物 一、教学时数 4 学时。 二、目标要求 1．掌握苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌类化合物的基本结构及其分类。 2．掌握醌类化合物的颜色、升华性、溶解度及与结构的关系。 3．掌握重要醌类化合物（丹参醌 IIA，大黄酚，大黄素，大黄素甲醚，大黄酸，芦荟 大黄素，茜草素）的结构。 4．掌握羟基蒽醌类化合物的酸性、酸性强弱与结构的关系。 5．掌握蒽醌类化合物的理化性质、显色反应及其应用。 6．掌握蒽醌化合物的 pH 梯度分离方法。 7．掌握蒽醌类化合物的 UV、IR、MS、1 H-NMR 和 13C-NMR 的波谱特征。 8．熟悉蒽醌类化合物衍生物的制备及其在结构鉴定中的应用。 三、本章重点 1．醌类化合物的基本结构和重要代表化合物的结构，了解其生物活性。 2．醌类化合物的理化性质和显色反应。 3．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱与结构的关系。 4．蒽醌化合物的 pH 梯度分离方法。 5．蒽醌类化合物的 UV、IR、MS、1 H-NMR 和 13C-NMR 的波谱特征。 四、本章难点 1．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱与结构的关系。 2．蒽醌化合物的 pH 梯度分离方法。 3．蒽醌类化合物的 UV、IR、MS、1 H-NMR 和 13C-NMR 的波谱特征。 第 5 章 黄酮类化合物 一、教学时数 8 学时。 二、目标要求 1．掌握黄酮类化合物的定义、基本结构、分类和重要代表化合物（芦丁，槲皮素，大 豆素，葛根素，橙皮苷，儿茶素，木犀草素，水飞蓟素）的结构
2015版·河北医科大学药学院·天然药物化学·理论课教学大捌 2.掌握黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解度的特性及与结构之间的关系。 3.掌握羟基黄酮类化合物酸性强弱与结构之间的关系。 4.掌握黄酮类化合物的显色反应以及与结构之间的关系。 5.掌握黄酮类化合物分离方法(pH梯度法、聚酰胺柱色谱法和凝胶色谱法)的原理 6.熟悉黄酮类化合物的一般提取方法（溶剂提取法、碱溶酸沉淀法）。 7.熟悉槐花米、陈皮、黄芩、葛根、银杏叶中所含黄酮类化合物的结构、理化性质、 鉴定方法、提取方法和生物活性。 8.掌握黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、查耳酮的UV、'HNMR和 CNMR的波谱特征以及与结构之间的关系。 9.掌握黄酮、黄酮醇的MS主要裂解规律 10.了解黄酮类化合物生物活性。 三、本章重点 1.黄酮类化合物的基本结构和重要代表化合物的结构， 2.黄酮类化合物的显色反应以及与结构之间的关系 3.羟基黄酮类化合物酸性强弱与结构之间的关系。 4.黄酮类化合物分离方法(H梯度法、聚酰胺柱色谱法和凝胶色谱法)的原理。 5.黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、查耳酮类化合物的UV、'HNMR 和CNMR的波谱特征以及与结构之间的关系。 四、本章难点 1.羟基黄酮类化合物酸性强弱与结构之间的关系。 2.黄酮类化合物分离方法(pH梯度法、聚酰胺柱色谱法和凝胶色谱法)的原理。 3.黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、查耳酮类化合物的UV、'H-NMR 和℃-NMR的波谱特征以及与结构之间的关系 第6章萜类和挥发油 一、教学时数 6学时。 二、目标要求 1.掌握萜类化合物的定义和分类，了解萜类化合物的生物合成途径 2.掌握经验的异戊二烯规则和生源的异戊二烯定则。 3.掌握单萜化合物的定义、分类及重要代表化合物的结构（薄荷醇，薄荷酮，龙脑， 樟脑)。 4.掌握环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及特性。 -4
2015 版·河北医科大学药学院·天然药物化学·理论课教学大纲 - 4 - 2．掌握黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解度的特性及与结构之间的关系。 3．掌握羟基黄酮类化合物酸性强弱与结构之间的关系。 4．掌握黄酮类化合物的显色反应以及与结构之间的关系。 5．掌握黄酮类化合物分离方法（pH 梯度法、聚酰胺柱色谱法和凝胶色谱法）的原理。 6．熟悉黄酮类化合物的一般提取方法（溶剂提取法、碱溶酸沉淀法）。 7．熟悉槐花米、陈皮、黄芩、葛根、银杏叶中所含黄酮类化合物的结构、理化性质、 鉴定方法、提取方法和生物活性。 8．掌握黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、查耳酮的 UV、1 H-NMR 和 13C-NMR 的波谱特征以及与结构之间的关系。 9．掌握黄酮、黄酮醇的 MS 主要裂解规律。 10．了解黄酮类化合物生物活性。 三、本章重点 1．黄酮类化合物的基本结构和重要代表化合物的结构。 2．黄酮类化合物的显色反应以及与结构之间的关系。 3．羟基黄酮类化合物酸性强弱与结构之间的关系。 4．黄酮类化合物分离方法（pH 梯度法、聚酰胺柱色谱法和凝胶色谱法）的原理。 5．黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、查耳酮类化合物的 UV、1 H-NMR 和 13C-NMR 的波谱特征以及与结构之间的关系。 四、本章难点 1．羟基黄酮类化合物酸性强弱与结构之间的关系。 2．黄酮类化合物分离方法（pH 梯度法、聚酰胺柱色谱法和凝胶色谱法）的原理。 3．黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、查耳酮类化合物的 UV、1 H-NMR 和 13C-NMR 的波谱特征以及与结构之间的关系。 第 6 章 萜类和挥发油 一、教学时数 6 学时。 二、目标要求 1．掌握萜类化合物的定义和分类，了解萜类化合物的生物合成途径。 2．掌握经验的异戊二烯规则和生源的异戊二烯定则。 3．掌握单萜化合物的定义、分类及重要代表化合物的结构（薄荷醇，薄荷酮，龙脑， 樟脑）。 4．掌握环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及特性
2015版·北医科大学药学院·天然药物化学·理论课教学大 5.掌握重要倍半萜类化合物的定义、分类及重要代表化合物（青蒿素，棉酚）的结构。 6.掌握萸类的定义、特性、鉴别反应。 7.掌握重要的二桔类化合物（穿心莲内酯，雷公藤甲素，紫杉醇，银杏内酯）的结构 和生物活性。 8.掌握类化合物的主要理化性质。 9.掌握挥发油的定义、通性、化学组成。 10.掌握挥发油的提取方法（水蒸气蒸馏法)、分离方法（化学法、分馏法、超临界萃 取法和色谱法)。 11.熟悉挥发油的气相色谱鉴定方法。 三、本章重点 1.萜类化合物的定义和分类。 2.挥发油的定义、化学组成。 3.挥发油的提取和分离方法。 四、本章难点 1.卓酚酮型单萜的结构、性质及检识方法。 2。环烯酰萜类单萜的结构、性质及检识方法 3.萸类倍半萜的结构、性质及检识方法。 4.挥发油的化学分离方法。 第7章三萜及其苷类 一、教学时数 4学时。 二、目标要求 1.熟悉三蓓皂苷的定义、结构类型，了解其生涯途径、分布和生理活性。 2.掌握羊毛甾烷型、达玛甾烷型四环三萜和齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型五环三 萜的结构特点和重要代表化合物（原人参二醇，原人参三醇，齐墩果酸，甘草次酸，甘草酸 柴胡皂苷，熊果酸，羽扇豆醇，雷公藤酮)的结构，了解其它类型三萜的结构特点。 3.掌握三萜类化合物的理化特性（溶解性、显色反应、表面活性、溶血性质、沉淀反 应) 4.熟悉人参、甘草中主要化学成分的结构类型、理化性质、提取分离方法和生物活性。 5.熟悉三萜苷元及其皂昔的提取、分离方法。 6.掌握三蓓类化合物的UV、IR、MS(麦氏重排、RDA裂解X、'HNMR和IBC-NMR 的波谱规律和特征。 5
2015 版·河北医科大学药学院·天然药物化学·理论课教学大纲 - 5 - 5．掌握重要倍半萜类化合物的定义、分类及重要代表化合物（青蒿素，棉酚）的结构。 6．掌握薁类的定义、特性、鉴别反应。 7．掌握重要的二萜类化合物（穿心莲内酯，雷公藤甲素，紫杉醇，银杏内酯）的结构 和生物活性。 8．掌握萜类化合物的主要理化性质。 9．掌握挥发油的定义、通性、化学组成。 10．掌握挥发油的提取方法（水蒸气蒸馏法）、分离方法（化学法、分馏法、超临界萃 取法和色谱法）。 11．熟悉挥发油的气相色谱鉴定方法。 三、本章重点 1．萜类化合物的定义和分类。 2．挥发油的定义、化学组成。 3．挥发油的提取和分离方法。 四、本章难点 1．卓酚酮型单萜的结构、性质及检识方法。 2．环烯醚萜类单萜的结构、性质及检识方法。 3．薁类倍半萜的结构、性质及检识方法。 4．挥发油的化学分离方法。 第 7 章 三萜及其苷类 一、教学时数 4 学时。 二、目标要求 1．熟悉三萜皂苷的定义、结构类型，了解其生涯途径、分布和生理活性。 2．掌握羊毛甾烷型、达玛甾烷型四环三萜和齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆型五环三 萜的结构特点和重要代表化合物（原人参二醇，原人参三醇，齐墩果酸，甘草次酸，甘草酸， 柴胡皂苷，熊果酸，羽扇豆醇，雷公藤酮）的结构，了解其它类型三萜的结构特点。 3．掌握三萜类化合物的理化特性（溶解性、显色反应、表面活性、溶血性质、沉淀反 应）。 4．熟悉人参、甘草中主要化学成分的结构类型、理化性质、提取分离方法和生物活性。 5．熟悉三萜苷元及其皂苷的提取、分离方法。 6．掌握三萜类化合物的 UV、IR、MS（麦氏重排、RDA 裂解）、1 H-NMR 和 13C-NMR 的波谱规律和特征