第六章植物的次生代谢物第一节初生代谢物和次生代谢物第二节枯类化合物第三节酚类化合物第四节次生含氮化合物第五节次生代谢物的开发利用技术
第六章 植物的次生代谢物 第一节 初生代谢物和次生代谢物 第二节 萜类化合物 第三节 酚类化合物 第四节 次生含氮化合物 第五节 次生代谢物的开发利用技术
第六章植物的次生代谢物第一节初生代谢物和次生代谢物第二节类化合物一、枯类化合物的种类，二、类化合物的生物合成，三、枯类化合物的功能第三节酚类化合物一、酚类化合物的种类，二、酚类化合物的生物合成，三、酚类化合物的功能与应用第四节次生含氮化合物一、生物碱，二、含氰苷，三、芥子油苷第五节次生代谢物的开发利用技术一、植物细胞、组织与器官培养技术，二、基因工程技术
2 第一节 初生代谢物和次生代谢物 第二节 萜类化合物 一、萜类化合物的种类，二、萜类化合物的生物合成，三、萜类化合物的功能 第三节 酚类化合物 一、酚类化合物的种类，二、酚类化合物的生物合成，三、酚类化合物的功能与应用 第四节 次生含氮化合物 一、生物碱，二、含氰苷，三、芥子油苷 第五节 次生代谢物的开发利用技术 一、植物细胞、组织与器官培养技术，二、基因工程技术 第六章 植物的次生代谢物
第一节初生代谢物和次生代谢物初生代谢物(primary metabolite)维持植物生命活动所必需的基础有机物质，如糖类、脂质、核酸和蛋白质等。次生代谢物(secondarymetabolite）天然产物（naturalproduct）有机物通过次生代谢途径衍生出来的，如类、酚类和生物碱等，植物代谢终端产物，贮存在液泡或细胞壁中，不参与物质代谢循环
第一节 初生代谢物和次生代谢物 • 初生代谢物（primary metabolite） 维持植物生命活动所必需的基础有机物质，如糖类、脂质、核酸和蛋白质等。 • 次生代谢物（secondary metabolite）天然产物（natural product） 有机物通过次生代谢途径衍生出来的，如萜类、酚类和生物碱等，植物代谢 终端产物，贮存在液泡或细胞壁中，不参与物质代谢循环。 3
CO2光合作用初级碳代谢4-磷酸赤藓糖光合作用3-磷酸甘油酸丙酮酸(PGA)磷酸烯醇丙酮酸呼吸作用三羧酸循环乙酰CoA脂肪族氨基酸莽草酸途径丙二酸途径甲羟戊酸途径甲基赤藓醇磷酸途径芳香族氨基酸含氮次级产物酚类化合物枯类次级碳代谢植物次生代谢物合成的主要途径及其与初生代谢物之间的联系
植物次生代谢物合成的主要途径及其与初生代谢物之间的联系 4 呼吸作用 光合作用
次生代谢是植物在长期的生长发育和演化过程中产生的植物生命活动必需的：吲哚乙酸、赤霉素、脱落酸等激素，木质素（植物细胞壁的主要成分之一），叶绿素、类胡萝卜素是光合作用的重要物质，花色素吸引昆虫授粉、传播种子·某些次生代谢产物对植物本身无毒，但对动物、微生物有毒保护自身，防御天敌、抵御微生物入侵
5 次生代谢是植物在长期的生长发育和演化过程中产生的 • 植物生命活动必需的：吲哚乙酸、赤霉素、脱落酸等激素，木 质素（植物细胞壁的主要成分之一），叶绿素、类胡萝卜素是 光合作用的重要物质，花色素吸引昆虫授粉、传播种子 • 某些次生代谢产物对植物本身无毒，但对动物、微生物有毒， 保护自身，防御天敌、抵御微生物入侵
次生代谢物化工美容护肤品医药食品添加剂橡胶的主要来香精、美白、抗氧化剂、调天然化学药物、源（例如：马抗炎、抗皮肤味剂、香料的中药有效成分、尾松松脂）衰老原料的主主要来源。药物前体或先要来源。导化合物的主要来源
次生代谢物 6 医 药 天然化学药物、 中药有效成分、 药物前体或先 导化合物的主 要来源。 食品添加剂 抗氧化剂、调 味剂、香料的 主要来源。 美容护肤品 香精、美白、 抗炎、抗皮肤 衰老原料的主 要来源。 化 工 橡胶的主要来 源（例如：马 尾松松脂）
第二节类化合物一、粘类化合物的种类枯类化合物是植物界中广泛存在的一类次生代谢物，一般不溶于水；部分与糖形成苷后，有一定的水溶性CHCH,HCOHH2CCCHCH0-OH2HC=-CHCH2HOOCCH,OHOHOH异戊二烯甲戊二羟酸（MVA）异戊烯焦磷酸（IPP）基本单位
第二节 萜类化合物 • 萜类化合物是植物界中广泛存在的一类次生代谢物，一般不溶于水； 部分与糖形成苷后，有一定的水溶性。 7 一、萜类化合物的种类 基本单位
HaCHHOH.CCH,OHCHOfH薄荷醇（单环店）法尼醇（倍半菇）！青蒿素（倍半菇）植醇（双菇）枯类物质根据分子中异戊二烯COOH的数目（枯类物质的基本单位）HO进行分类角盐（三店）齐墩果酸（三店）可以分为单枯、双菇、三枯等β-胡萝卜素（四酷）CHH.CH橡胶（局部】（多酷）
8 • 萜类物质根据分子中异戊二烯 （萜类物质的基本单位）的数目 进行分类 • 可以分为单萜、双萜、三萜等
挥发油的主要成分重要的抗疾药物0表6-1枯类化合物的种类A例子类型异戊二烯单位数碳原子数单店210香叶醇、香叶醛、荷醇、薄荷酮、龙脑、樟脑、柠檬醛清蒿素倍半法尼醇315脱落酸、姜烯、β-丁香烯、桉叶醇、α-檀香烯酷420植醇、维生素A、银杏内酯、紫杉醇、甜菊苷、赤霉素三6甘草次酸、人参皂苷、熊果酸、角鲨烯、齐墩果酸、三菇醇/酸30四菇840胡萝卜素、叶黄素多店橡胶、杜仲胶>8> 40重要生物活性重要的工业原料
9 挥发油的主要成分 重要的抗疟疾药物 重要生物活性 重要的工业原料
二类化合物的生物合成CE0OH3x乙醛CoA（C)H甲基赤藓醇磷酸途径丙酮酸（C）甲羟戊酸途径3-磷酸甘油醛（C）甲基赤解醇酵酸途径HO甲莞戊限途径H.COH合成场所合成场所CH,CH,CH,OH一0PCHCHCH质体细胞质COOHOHOH:甲羟戊酸甲基亦藓醇磷酸（MEP）CH20-?异成二烯（C）CH-0-??二甲丙烯焦磷酸异戊烯基焦磷酸异戊烯焦碘酸(IPP,)二甲基内烯焦磷酸（DMAPP.C）DMAPPIPP单（Cn）CH0?@糖牛儿焦磷酸（GPPCm）倍半载（Cis）CH-0-P-?三酷（Cm）法尼焦磷酸（FPP,Cts）二薪（Ce）CH,-0-?-?四蓝（C）我牛儿钱牛儿焦磷酸（GGPPC%）10多谐
10 二、萜类化合物的生物合成 甲羟戊酸途径 甲基赤藓醇磷酸途径 异戊烯基焦磷酸 IPP 二甲丙烯焦磷酸 DMAPP 合成场所 细胞质 合成场所 质体