食品生物化学 单糖和寡糖
食品生物化学 单糖和寡糖
单糖 • 凡不能被水解成更小分子的糖为单糖。单 糖又可根据糖分子含碳原子数多少分为四 碳糖、五碳糖、六碳糖.等，在自然界 分布广、意义大的是五碳糖和六碳糖，分 别称为戊糖和己糖。核糖、脱氧核糖属戊 糖；葡萄糖、果糖和半乳糖为己糖。 单糖的种类很多，其中以葡萄糖的数 量最多，在自然界分布亦广糖的结构及性 质虽各有异，但相同之处也不少。葡萄糖 结构及性质有代表性。现以葡萄糖为例来 阐述单糖的分子结构
单糖 • 凡不能被水解成更小分子的糖为单糖。单 糖又可根据糖分子含碳原子数多少分为四 碳糖、五碳糖、六碳糖.等，在自然界 分布广、意义大的是五碳糖和六碳糖，分 别称为戊糖和己糖。核糖、脱氧核糖属戊 糖；葡萄糖、果糖和半乳糖为己糖。 单糖的种类很多，其中以葡萄糖的数 量最多，在自然界分布亦广糖的结构及性 质虽各有异，但相同之处也不少。葡萄糖 结构及性质有代表性。现以葡萄糖为例来 阐述单糖的分子结构
• 1.葡萄糖的分子结构 • 葡萄糖分子式为：(CH2O)6即C6H12O6。 • 研究表明：葡萄糖能和费林氏(Fehling)试 剂或其他醛试剂反应，证明葡萄糖分子 含有醛基。葡萄糖能和乙酸酐结合，并 产生具有五个乙酰基的衍生物，证明葡 萄糖分子含有五个羟基。葡萄糖经钠汞 齐作用，被还原成一种具有六个羟基的 山梨醇；上述研究证明了葡萄糖的六个 碳原子是连成一条直链的。由此可知葡 萄糖的链状结构式是：
• 1.葡萄糖的分子结构 • 葡萄糖分子式为：(CH2O)6即C6H12O6。 • 研究表明：葡萄糖能和费林氏(Fehling)试 剂或其他醛试剂反应，证明葡萄糖分子 含有醛基。葡萄糖能和乙酸酐结合，并 产生具有五个乙酰基的衍生物，证明葡 萄糖分子含有五个羟基。葡萄糖经钠汞 齐作用，被还原成一种具有六个羟基的 山梨醇；上述研究证明了葡萄糖的六个 碳原子是连成一条直链的。由此可知葡 萄糖的链状结构式是：
• 葡萄糖，甘露糖和半乳糖 都含六个碳原子，五个— OH和一个—CHO，它们都 有四个不对称碳原子 （C*），但他们分子中基 团的排列有所不同，因而 他们彼此也就有所不同
• 葡萄糖，甘露糖和半乳糖 都含六个碳原子，五个— OH和一个—CHO，它们都 有四个不对称碳原子 （C*），但他们分子中基 团的排列有所不同，因而 他们彼此也就有所不同
• 2 .葡萄糖的构型 • 构型是指一个分子由于其中各原子特有的固定 的空间排列，使该分子所具有的特定的立体化 学形式。 • 镜象对映体 • 单糖的仲碳原子是不对称的，具有旋光异构现 象（＋）、（—）,以及对映体D、L型。醛糖的 构型判断依据是D型、L型甘油醛，以糖分子中 倒数第二个碳原子上羟基在空间的左右来判别， 羟基在左为L型，在右侧为D型。D、L型醛糖可 以定义为D、 L型甘油醛通过增碳反应分子中增 加（HC-OH）形成的糖。 • 对映体如图所示：
• 2 .葡萄糖的构型 • 构型是指一个分子由于其中各原子特有的固定 的空间排列，使该分子所具有的特定的立体化 学形式。 • 镜象对映体 • 单糖的仲碳原子是不对称的，具有旋光异构现 象（＋）、（—）,以及对映体D、L型。醛糖的 构型判断依据是D型、L型甘油醛，以糖分子中 倒数第二个碳原子上羟基在空间的左右来判别， 羟基在左为L型，在右侧为D型。D、L型醛糖可 以定义为D、 L型甘油醛通过增碳反应分子中增 加（HC-OH）形成的糖。 • 对映体如图所示：
HC一行 H'-0 n0一CH C一0 H('0月 0一（用 E0-CH (一0H C L葡萄糖 D葡萄糖 hC0月 ECOH L甘油醛 HO D甘油醛 CH2OH
• 旋光异构现象 • 当偏振光通过具有旋光性质的某异构物溶液 时，则偏振面会向右（顺时针方向）或向左 （反时针方向）旋转。使偏振光振动面右旋 的称右旋光性物质，而使偏振光振动面左旋 的称左旋光性物质，分别用“+” ， “-”表示。 • 构型与旋光方向是两种概念，D，L是指构 型，“+” ， “-”指旋光方向。D与“+” ，L与 “-”并无必然联系。D-葡萄糖和D-果糖旋光方 向分别为“+”和“-”，而L-葡萄糖与L-果糖旋 光方向却均为“-”
• 旋光异构现象 • 当偏振光通过具有旋光性质的某异构物溶液 时，则偏振面会向右（顺时针方向）或向左 （反时针方向）旋转。使偏振光振动面右旋 的称右旋光性物质，而使偏振光振动面左旋 的称左旋光性物质，分别用“+” ， “-”表示。 • 构型与旋光方向是两种概念，D，L是指构 型，“+” ， “-”指旋光方向。D与“+” ，L与 “-”并无必然联系。D-葡萄糖和D-果糖旋光方 向分别为“+”和“-”，而L-葡萄糖与L-果糖旋 光方向却均为“-”
• 3.葡萄糖的环状结构 • 葡萄糖的某些物理、化学性质不能用糖 的链状结构来解释，如醛类能与NaHSO3 起加成反应，而葡萄糖不能等。因此提 出了葡萄糖的环状结构，该结构具有半 缩醛基。天然葡萄糖多以六元环,即吡喃 型葡萄糖的形式存在。如下图:
• 3.葡萄糖的环状结构 • 葡萄糖的某些物理、化学性质不能用糖 的链状结构来解释，如醛类能与NaHSO3 起加成反应，而葡萄糖不能等。因此提 出了葡萄糖的环状结构，该结构具有半 缩醛基。天然葡萄糖多以六元环,即吡喃 型葡萄糖的形式存在。如下图:
环 开徒 GGH,OH 一0、H H OH H HC-0 HOCgCOH HC-OH 空间 OH H29 H OH 结构 CH-OH HO-CH LHO HG Q一D一葡萄糖 CH HC-OH CH-HC GH,OH HC-OH HO OH OH H HC-CH 0 OH H HO 0 以 OH B-D一葡萄糖
• 4.葡萄糖的构象 • 构象指一个分子中，不改变共价键结构， 仅单键周围的原子旋转所产生的原子的 空间排布。一种构象改变为另一种构象 时，不要求共价键的断裂和重新形成。 吡喃型己糖的空间构象折成椅式和船式 两种无张力环，主要以椅式构象存在， 而船式构象仅占极小比例
• 4.葡萄糖的构象 • 构象指一个分子中，不改变共价键结构， 仅单键周围的原子旋转所产生的原子的 空间排布。一种构象改变为另一种构象 时，不要求共价键的断裂和重新形成。 吡喃型己糖的空间构象折成椅式和船式 两种无张力环，主要以椅式构象存在， 而船式构象仅占极小比例