实验十二和十三溴乙烷的制备及折光率的测定1.学习以结构上相对应的醇为原料制备一卤代烷实验原理和方法；实验2.学习低沸点蒸馏的基本操作和分液漏斗的使用方法。目的3.掌握液体折光率的测定操作。主反应：NaBr+H2SO4NaHSO4+HBrCH3CH2Br+H20CH3CH2OH+HBr醇和氢卤酸的反应是一个可逆反应。为了使反应平衡向右方向移动，可以增加醇或氢卤酸的浓度，也可以设法不断地除去生成的卤代烷或水，或两者并用。本实验正是这两种措施并用，以使反应顺利完成。实副反应：验H2SO4原CH3CH2OCH2CH3+H20CH3CH2OH理H2SO4+H2C=CH2 +H20CH3CH2OHH2SO4+2HBrBr2+SO2+2H20若硫酸浓度过大，则会加速副反应的发生，而且反应混合物中水量太少，HBr气体容易在操作时逃逸而使反应不完全。但是由于这个反应是可逆的，水的用量太大，也不利于反应的完全，所以反应混合物中水的量很重要，硫酸的浓度必须适当。卤代烃是一类重要的有机溶剂和有机合成中间体。二氯甲烷、氯仿等都是常用的有机溶剂。一般卤代烃具有较强的亲核取代反应活性，它的卤原子是比醇羟基更活泼的离去基团，易被其它原子或原子团取代，思因此在有机合成中常作为中间体使用。如卤代烃可生成Grignard试剂，政其具有广泛的有机合成用途，可与羰基化合物或二氧化碳作用，得到碳融入链增长的醇或羧酸。溴乙烷（bromoethane）是有机合成的重要原料，农业上也可用作仓储谷物、仓库及房舍等的熏蒸杀虫剂。通过实验过程让学生明白虽然前期的反应得好，但是如果在后处理的分液操作中不够意细节，将产物误
实验十二和十三 溴乙烷的制备及折光率的测定 实 验 目 的 1. 学习以结构上相对应的醇为原料制备一卤代烷实验原理和方法； 2. 学习低沸点蒸馏的基本操作和分液漏斗的使用方法。 3. 掌握液体折光率的测定操作。 实 验 原 理 主反应： NaBr + H2SO4 NaHSO4 + HBr CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 醇和氢卤酸的反应是一个可逆反应。为了使反应平衡向右方向移 动，可以增加醇或氢卤酸的浓度，也可以设法不断地除去生成的卤代烷 或水，或两者并用。本实验正是这两种措施并用，以使反应顺利完成。 副反应： CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O H2SO4 CH3CH2OH + H2O H2SO4 H2C CH2 H2SO4 + 2HBr Br2 + SO2 + 2H2O 若硫酸浓度过大，则会加速副反应的发生，而且反应混合物中水量 太少，HBr 气体容易在操作时逃逸而使反应不完全。但是由于这个反应 是可逆的，水的用量太大，也不利于反应的完全，所以反应混合物中水 的量很重要，硫酸的浓度必须适当。 思 政 融 入 卤代烃是一类重要的有机溶剂和有机合成中间体。二氯甲烷、氯仿 等都是常用的有机溶剂。一般卤代烃具有较强的亲核取代反应活性，它 的卤原子是比醇羟基更活泼的离去基团，易被其它原子或原子团取代， 因此在有机合成中常作为中间体使用。如卤代烃可生成 Grignard 试剂， 其具有广泛的有机合成用途，可与羰基化合物或二氧化碳作用，得到碳 链增长的醇或羧酸。 溴乙烷（bromoethane）是有机合成的重要原料，农业上也可用作仓 储谷物、仓库及房舍等的熏蒸杀虫剂。通过实验过程让学生明白虽然前 期的反应得好，但是如果在后处理的分液操作中不够意细节，将产物误
当成杂质弃去，将导致实失败。引导学生明白，做事就得沉下心来认真、踏实、耐心才能成功。仪器：电热套、蒸馅烧瓶、温度计、烧杯直型冷凝管、三角烧瓶、、分液漏斗、橡皮管、阿贝折光仪等仪药品：溴化钠、浓硫酸、乙醇、冰器主要试剂及产品的物理常数：（文献值）药no名称分子量性状相对密度熔点℃沸点℃品乙醇46.07无色液体1.36140.79-114.378.4溴乙烷108.97无色液体1.4329-11938.21.4612?实蒸馅装置验装置分液装置
当成杂质弃去，将导致实失败。引导学生明白，做事就得沉下心来认真、 踏实、耐心才能成功。 仪 器 、 药 品 仪器：电热套、蒸馏烧瓶、温度计、烧杯直型冷凝管、三角烧瓶、 分液漏斗、橡皮管、阿贝折光仪等 药品：溴化钠、浓硫酸、乙醇、冰 主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 名 称 分子量 性状 20 Dn 相对密度 熔点℃ 沸点℃ 乙醇 46.07 无色液体 1.3614 0.79 -114.3 78.4 溴乙烷 108.97 无色液体 1.4329 1.4612 -119 38.2 实 验 装 置 蒸馏装置 分液装置
100mL圆底烧瓶10mL95%乙醇9mL水滴加12mL浓硫酸冷却、持续振摇15gNaBr(研细)1-2粒沸石装冰水接收，置于冰水浴中，接引管支口接橡胶管放入下水道实验小火加热约40min，无油滴后停止流程水层有机层(下)滴加1-2mL浓硫酸浓硫酸层有机层(上)倾入蒸馏瓶，水浴蒸馏产品冰水浴收集35-40℃馏分产物称重或量体积，测折光率1.加入少量的水可防止反应进行时产生大量的泡沫，减少副产物乙醚等的生成，减少氢溴酸的挥发。2.溴化钠应预先研细，并在搅拌下加入，防止结块而影响氢溴酸的注生成，也可用含结晶水的溴化钠（NaBr·2H2O），其用量按物质的量意进行换算，并相应地减少加入的水量。事项3.加热不均或过于剧烈，会有少量的溴分解出来，使蒸出的油层呈棕黄色，加亚硫酸氢钠可除去溴的颜色。4.溴乙烷沸点低，在水中溶解度小（1：100），且低温时又不与水作用，为防止其挥发影响产率和污染环境，接受瓶和使其冷却的水浴中
实 验 流 程 100 mL圆底烧瓶 9 mL水 12mL 浓硫酸 冷却、持续振摇 10 mL95%乙醇 15g NaBr (研细) 1-2粒沸石 装冰水接收，置于冰水浴中, 接引管支口接橡胶管放入下水道 小火加热约40 min，无油滴后停止 1-2 mL浓硫酸 水层 有机层(下) 滴加 滴加 浓硫酸层 有机层(上) 倾入蒸馏瓶，水浴蒸馏产品 冰水浴收集35-40 C馏分 产物称重或量体积，测折光率 。 注 意 事 项 1. 加入少量的水可防止反应进行时产生大量的泡沫，减少副产物乙 醚等的生成，减少氢溴酸的挥发。 2. 溴化钠应预先研细，并在搅拌下加入，防止结块而影响氢溴酸的 生成，也可用含结晶水的溴化钠（NaBr·2H2O），其用量按物质的量 进行换算，并相应地减少加入的水量。 3. 加热不均或过于剧烈，会有少量的溴分解出来，使蒸出的油层呈 棕黄色，加亚硫酸氢钠可除去溴的颜色。 4. 溴乙烷沸点低，在水中溶解度小（1：100），且低温时又不与水 作用，为防止其挥发影响产率和污染环境，接受瓶和使其冷却的水浴中
均应放些碎冰，并将接受管支口用橡皮管导入下水道或室外。5.反应开始时加热不可太猛，否则，部分HBr可能被硫酸氧化，使蒸出的油层有较深的黄色，而且反应开始时会有大量的气泡产生，若加热过猛，反应瓶中的物质起泡严重，有可能会冲到冷凝管中。6.馏出液由浑浊变为澄清时，表明产物已基本上蒸完。待反应瓶稍冷后，即趁热将反应瓶中混合物倒掉，以免硫酸氢钠结块而不易倒出。7.溴乙烷为透明的油状液体，但因新蒸出的产物中含有少量水分，可与溴乙烷形成乳浊液，故为乳白色。8.从分液漏斗中放出粗溴乙烷产品时，尽可能地将水分除尽，否则加浓硫酸洗涤时，就会放出较多的热量，致使产品挥发而损失。9.浓硫酸除了吸收产品中的水分之外，还可以除去产物中的乙醇和乙醚等杂质，为防止产品挥发，应在冷却下操作。10.拆下装溴乙烷的接受瓶时，必须立即塞上塞子，以防溴乙烷挥发损失。并且避免用手直接触摸接受瓶的装有溴乙烷部分，以免因手温而使产品挥发。1.溴乙烷沸点低（38.2℃），产率往往不高，实验中可以采取哪些复措施减少溴乙烷的损失？习思2.溴乙烷的制备中浓H2SO4洗涤的目的何在？考3.在制备溴乙烷时，反应混合物中如不加水，会什么结果？备课前布置学生观看阿贝折射仪的使用方法视频。注
均应放些碎冰，并将接受管支口用橡皮管导入下水道或室外。 5. 反应开始时加热不可太猛，否则，部分 HBr 可能被硫酸氧化， 使蒸出的油层有较深的黄色，而且反应开始时会有大量的气泡产生，若 加热过猛，反应瓶中的物质起泡严重，有可能会冲到冷凝管中。 6. 馏出液由浑浊变为澄清时，表明产物已基本上蒸完。待反应瓶稍 冷后，即趁热将反应瓶中混合物倒掉，以免硫酸氢钠结块而不易倒出。 7. 溴乙烷为透明的油状液体，但因新蒸出的产物中含有少量水分， 可与溴乙烷形成乳浊液，故为乳白色。 8. 从分液漏斗中放出粗溴乙烷产品时，尽可能地将水分除尽，否则 加浓硫酸洗涤时，就会放出较多的热量，致使产品挥发而损失。 9. 浓硫酸除了吸收产品中的水分之外，还可以除去产物中的乙醇和 乙醚等杂质，为防止产品挥发，应在冷却下操作。 10. 拆下装溴乙烷的接受瓶时，必须立即塞上塞子，以防溴乙烷挥 发损失。并且避免用手直接触摸接受瓶的装有溴乙烷部分，以免因手温 而使产品挥发。 复 习 思 考 1. 溴乙烷沸点低（38.2℃），产率往往不高，实验中可以采取哪些 措施减少溴乙烷的损失？ 2. 溴乙烷的制备中浓 H2SO4洗涤的目的何在？ 3. 在制备溴乙烷时, 反应混合物中如不加水, 会什么结果? 备 注 课前布置学生观看阿贝折射仪的使用方法视频