实验二十三乙酸乙酯的制备及表征1.掌握有机酸合成酯的一般原理及制备方法。复习蒸馏、分液漏斗实的使用。验目2.掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。的3.熟练掌握体有机物的洗涤。羧酸酯可由羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化来进行制备，酸催化的直接酯化是实验室制备羧酸酯是最重要的方法，常用的催化剂有硫酸、氯化氢和磺酸等。浓硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯：主反应：H,SO4CH,COOCH,CH,+H,OCH,COOH + CH,CH,OHA实该反应为可逆反应，提高反应温度——平衡常数增加——反应速度验原加快，一定温度和压力下，改变反应物浓度，常数不变。理副反应：H,SO4CH,CH,OHCHCH2+H2OAH2SO42CH;CH,OH(CH,CH,O)2O + H,0A乙醇在135℃、170℃和浓硫酸作用下，分别发生分子间和分子内脱水反应生成乙醚和乙烯，所以酯化反应要控制好反应温度。1.羧酸酯类是用途很广的一类有机化合物，广泛存在于自然界。低级的酯是有芳香气味的挥发性液体，许多水果和花草的芳香气味，就是思由于酯存在的缘故，如乙酸异戊酯具有香蕉气味，乙酸正丁酯具有梨的政融香味，所以许多酯可用来配制食品和化妆品香料。高级和中级脂肪酸的入甘油酯是动植物油脂的主要成分，也是重要的工业原料。高级脂肪酸和高级醇形成的酯是蜡的主要成分
实验二十三 乙酸乙酯的制备及表征 实 验 目 的 1. 掌握有机酸合成酯的一般原理及制备方法。复习蒸馏、分液漏斗 的使用。 2. 掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。 3. 熟练掌握体有机物的洗涤。 实 验 原 理 羧酸酯可由羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化来进行制备，酸催化 的直接酯化是实验室制备羧酸酯是最重要的方法，常用的催化剂有硫 酸、氯化氢和磺酸等。 浓硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯： 主反应： 该反应为可逆反应，提高反应温度——平衡常数增加——反应速度 加快，一定温度和压力下，改变反应物浓度，常数不变。 副反应： 乙醇在 135℃、170℃和浓硫酸作用下，分别发生分子间和分子内脱 水反应生成乙醚和乙烯，所以酯化反应要控制好反应温度。 思 政 融 入 1. 羧酸酯类是用途很广的一类有机化合物，广泛存在于自然界。低 级的酯是有芳香气味的挥发性液体，许多水果和花草的芳香气味，就是 由于酯存在的缘故，如乙酸异戊酯具有香蕉气味，乙酸正丁酯具有梨的 香味，所以许多酯可用来配制食品和化妆品香料。高级和中级脂肪酸的 甘油酯是动植物油脂的主要成分，也是重要的工业原料。高级脂肪酸和 高级醇形成的酯是蜡的主要成分。 CH3COOH + CH3CH2OH H2SO4 CH3COOCH2CH3 + H2O 2CH3CH2OH H2SO4 (CH3CH2O)2O + H2O H2SO4 CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O
CH3H3CCH3青蒿素屠呦呦2.内酯能团还广泛存在于众多药物分子中。现世界泛使用的著名抗痣药物青蒿素，就是从传统药青蒿（黄花蒿）中发现的倍半菇内酯，而发掘青蒿素的带头人屠也因此成为中国首诺贝尔医学奖获得者。3.引导学生热爱弘扬中华的传统科学文化，在承其中精华的同时也需要进一步提高发展。医药是中华民族流传下来的宝贵财富，是一活性药物分子的大宝库，但还需要一代代工者持续不懈的探索，才能不断发掘其中的未宝藏，将其推向新的高度，更好为人类健康福。培养学生要有继往开来，苦干钻研、坚韧不拔、持之以恒的作风素养。仪器：电热套、蒸馏烧瓶、直型冷凝管、蒸馏头、温度计、接引管、三角烧瓶、分馏柱、阿贝折射仪、红外光谱仪等药品：乙醇、冰醋酸、浓硫酸等主要试剂及产品的物理常数：（文献值）溶解度：克/100ml性沸点熔点名称分子量折率比重溶剂状°°C水醇醚无色冰醋酸60.051.04916.6118.1液体仪无色1.36-114.乙醇46.070.78078.4器液体205无色1.37乙酸乙88.1077.38.50.905-83. 6药酯36液体品共沸物组成共沸点70.4℃乙酸乙酯91.9%，水8.1%271.8℃乙酸乙酯69.0%，乙醇31.0%3乙醇8.4%，水9.0%70.2℃乙酸乙酯82.6%
2. 内酯能团还广泛存在于众多药物分子中。现世界泛使用的著名抗 疟药物青蒿素，就是从传统药青蒿(黄花蒿)中发现的倍半萜内酯，而发 掘青蒿素的带头人屠呦呦也因此成为中国首诺贝尔医学奖获得者。 3. 引导学生热爱弘扬中华的传统科学文化，在承其中精华的同时也 需要进一步提高发展。医药是中华民族流传下来的宝贵财富，是一活性 药物分子的大宝库，但还需要一代代工者持续不懈的探索，才能不断发 掘其中的未宝藏，将其推向新的高度，更好为人类健康福。培养学生要 有继往开来，苦干钻研、坚韧不拔、持之以恒的作风素养。 仪 器 、 药 品 仪器：电热套、蒸馏烧瓶、直型冷凝管、蒸馏头、温度计、接引管、 三角烧瓶、分馏柱、阿贝折射仪、红外光谱仪等 药品：乙醇、冰醋酸、浓硫酸等 主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 名称 分子量 性 状 折光率 比重 熔点 ℃ 沸点 ℃ 溶解度：克/100ml 溶剂 水醇醚 冰醋酸 60.05 无色 液体 1.049 16.6 118.1 ∞ ∞ ∞ 乙醇 46.07 无色 液体 1.36 20 0.780 -114. 5 78.4 ∞ ∞ ∞ 乙酸乙 酯 88.10 无色 液体 1.37 36 0.905 -83.6 77.3 8.5 ∞ ∞ 共沸物组成 共沸点 1 乙酸乙酯 91.9%，水 8.1% 70.4℃ 2 乙酸乙酯 69.0%，乙醇 31.0% 71.8℃ 3 乙酸乙酯 82.6%，乙醇 8.4%，水 9.0% 70.2℃ 青蒿素 屠呦呦
AVEt分液装置回流装置实验装置蒸馏装置100mL三口烧瓶9.5mL无水乙醇6mL冰醋酸2.5mL浓硫酸实验混合均匀，装球形冷凝管流低压微沸回流0.5h程冷却后改蒸馏蒸出约1/2液体饱和碳酸钠——除酸无气泡后分液
实 验 装 置 实 验 流 程 回流装置 蒸馏装置 分液装置 100 mL 三口烧瓶 9.5 mL无水乙醇 6 mL冰醋酸 混合均匀，装球形冷凝管 低压微沸回流0.5h 2.5 mL浓硫酸 冷却后改蒸馏 饱和碳酸钠 无气泡后分液 蒸出约1/2液体 除酸
水层有机层除去残留的碳酸钠饱和碳酸钠*有机层水层除去未反应的醇饱和氯化钙.水层有机层水→水层有机层无水硫酸镁干燥、重蒸，收集72~78℃馏分测折光率，计算产率1.酯化反应所用仪器必须干燥。2.回流时控制反应温度在120一125℃，保持50-100V低压微沸，注回流高度要低于冷凝管的1/3处。意3.加热之前一定将反应物混合均匀，否则容易发生炭化。事项4.用碳酸钠水溶液洗涤有机相时有二氧化碳产生，注意及时给分液漏斗放气，避免产物流失。5.用无水硫酸镁干燥时干燥要彻底。1.酯化反应有什么特点?在实验中如何创造条件促使酯化反应尽量复向生成物方向进行？习思2.本实验若采用醋酸过量的做法是否合适？为什么？考3.蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些染质？如何除去？备注
注 意 事 项 1. 酯化反应所用仪器必须干燥。 2. 回流时控制反应温度在 120—125℃，保持 50-100V 低压微沸， 回流高度要低于冷凝管的 1/3 处。 3. 加热之前一定将反应物混合均匀，否则容易发生炭化。 4. 用碳酸钠水溶液洗涤有机相时有二氧化碳产生，注意及时给分液 漏斗放气，避免产物流失。 5. 用无水硫酸镁干燥时干燥要彻底。 复 习 思 考 1. 酯化反应有什么特点?在实验中如何创造条件促使酯化反应尽量 向生成物方向进行? 2. 本实验若采用醋酸过量的做法是否合适?为什么? 3. 蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些染质?如何除去? 备 注 水层 有机层 除去残留的碳酸钠 饱和碳酸钠 水层 有机层 饱和氯化钙 水层 有机层 除去未反应的醇 水 水层 有机层 无水硫酸镁 干燥、重蒸, 收集72～78℃馏分 测折光率，计算产率