实验十六正丁醚的制备及沸点、折光率的测定1.掌握醇分子间脱水制醚的反应原理和实验方法。实验2.掌握使用分水器的实验操作，正确使用分水器使产率最大化。目的3.巩固萃取、蒸馏和折光率的测定等基本操作。醇分子间脱水生成醚是制备简单醚的常用方法。用硫酸作为催化剂，在不同温度下正丁醇和硫酸作用生成的产物会有不同，主要是正丁醚或丁烯，因此反应须严格控制温度。实主反应：验H2SO4原2+H20OH135℃理副反应：H2SO4+H20OH>140℃正丁醚(dibutylether)为无色透明液体，化学性质较稳定，几乎不溶于水，对有机化合物的溶解能力较乙醚强，所以它是较乙醚更为理想的萃取剂，也可以作为有机合成的溶剂及情性介质。同时正丁醚也可以用思作柴油机含氧燃料。政融每组同学在使用相同仪器设备、相同试剂、相同实验方法的情况下，入反应体系颜色深浅不一，引入有机化学实验的不可预测性特点。培养学生如实记录实验数据，理性看待实验结果，用辩证唯物主义思想去分析问题，反思实验过程。仪器：电热套、蒸馏烧瓶、直型冷凝管、蒸馏头、温度计、接引管、仪三角烧瓶、分馏柱，分液漏斗、恒压滴液漏斗、分水器器药品：硫酸、正丁醇、5%NaOH水溶液、饱和氯化钙溶液、无水药氯化钙等品主要试剂及产品的物理常数：（文献值）
实验十六 正丁醚的制备及沸点、折光率的测定 实 验 目 的 1. 掌握醇分子间脱水制醚的反应原理和实验方法。 2. 掌握使用分水器的实验操作，正确使用分水器使产率最大化。 3. 巩固萃取、蒸馏和折光率的测定等基本操作。 实 验 原 理 醇分子间脱水生成醚是制备简单醚的常用方法。用硫酸作为催化 剂，在不同温度下正丁醇和硫酸作用生成的产物会有不同，主要是正丁 醚或丁烯，因此反应须严格控制温度。 主反应： OH H2SO4 2 。 O + H2O 135 C 副反应： OH 。 H2SO4 + H2O >140 C 思 政 融 入 正丁醚(dibutyl ether)为无色透明液体，化学性质较稳定，几乎不溶 于水，对有机化合物的溶解能力较乙醚强，所以它是较乙醚更为理想的 萃取剂，也可以作为有机合成的溶剂及惰性介质。同时正丁醚也可以用 作柴油机含氧燃料。 每组同学在使用相同仪器设备、相同试剂、相同实验方法的情况下， 反应体系颜色深浅不一，引入有机化学实验的不可预测性特点。培养学 生如实记录实验数据，理性看待实验结果，用辩证唯物主义思想去分析 问题，反思实验过程。 仪 器 、 药 品 仪器：电热套、蒸馏烧瓶、直型冷凝管、蒸馏头、温度计、接引管、 三角烧瓶、分馏柱，分液漏斗、恒压滴液漏斗、分水器 药品：硫酸、正丁醇、5% NaOH 水溶液、饱和氯化钙溶液、无水 氯化钙等 主要试剂及产品的物理常数：（文献值）
溶解度：克名称折率沸点C分子量比重熔点C/100ml溶剂性状水醇醚无色91574.1正丁醇1.3980.89-89.8118液无色1.399正丁醚0.769130.23-98142.4<0.05液2无色浓H2SO498.081.8410.35340液分水器验装置回流、分水装置分液装置蒸馏装置
名称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度：克 /100ml 溶剂 水 醇醚 正丁醇 74.1 无色 液 1.398 0.89 -89.8 118 915 正丁醚 130.23 无色 液 1.399 2 0.769 -98 142.4 <0.05 浓 H2SO4 98.08 无色 液 1.84 10.35 340 验 装 置 回流、分水装置 分液装置 蒸馏装置 分水器
100mL圆底烧瓶15.5mL正丁醇振摇缓慢加入2mL浓硫酸1-2粒沸石混合均匀，装分水装置(V-2)加热至微沸，约1h，回流分水至分水器基本被水充满+冷却后，倾入含25mL水实的分液漏斗中验流11程有机层水层16mL50%浓硫酸洗2次10mL水洗涤1水层有机层无水氯化钙干燥倾入蒸馏瓶，蒸馏产品收集139-142C馏分产物称重或量体积，测折光率产物折光率：1.3992；密度：0.769g/mL1.投料时须充分摇动，否则硫酸局部过浓，加热后易使反应溶液变黑。2.按反应方程式计算，生成水约为1.5g左右，实际分出水层的体
实 验 流 程 1. 投料时须充分摇动，否则硫酸局部过浓，加热后易使反应溶液变 黑。 2. 按反应方程式计算，生成水约为 1.5 g 左右，实际分出水层的体 100 mL圆底烧瓶 15.5 mL正丁醇 振摇 缓慢加入2 mL浓硫酸 混合均匀，装分水装置 (V-2) 1-2粒沸石 加热至微沸，约1h，回流分水 至分水器基本被水充满 冷却后，倾入含25 mL水 的分液漏斗中 有机层 水层 16 mL50%浓硫酸洗2次 10 mL水洗涤 水层 有机层 无水氯化钙干燥 倾入蒸馏瓶，蒸馏产品 收集139-142 C馏分 产物称重或量体积，测折光率 。 产物折光率：1.3992；密度：0.769 g/mL
积大于理论计算量，因为有单分子脱水的副产物生成。因此，将分水器中装满水后，先分掉约1.75mL水。3.制备正丁醚的较宜温度是130-140℃，但开始回流时，这个温度很难达到，因为正丁醚可与水形成共沸点物(沸点94.1℃含水33.4%)；注意另外，正丁醚与水及正丁醇形成三元共沸物（沸点90.6℃，含水29.9%，事正丁醇34.6%)，正丁醇也可与水形成共沸物(沸点93℃，含水44.5%)，项故应在100一115℃之间反应半小时之后可达到130℃以上。反应开始回流时，温度不可能马上达到135℃。但随着水被蒸出，温度逐渐升高，最后达到135℃以上，即应停止加热。如果温度升得太高，反应溶液会炭化变黑，并有大量副产物丁烯生成。4.在碱洗过程中，不宜激烈地摇动分液漏斗，否则严重乳化，难以分层。正丁醇溶在饱和氯化钙溶液中，而正丁醚微溶。5.由于每次萃取时有机层均在上层，因此每次萃取完毕只需放出下层水溶液，上层有机层不必倒出即可直接加入下次洗涤所需水溶液进行下一次萃取洗涤。1.使用分水器的目的是什么？2.如何得知反应已经比较完全？3.制备正丁醛时，试计算理论上应分出多少体积的水？实际上往往复超过理论值，为什么？习思4.反应物冷却后，为什么要倒入水中？精制时，各步洗涤的目的何考在?5.能否用本实验方法由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基醚？你认为用什么方法比较好？备阿贝折射仪的使用方法，布置学生课前看相关视频进行学习。注
注 意 事 项 积大于理论计算量，因为有单分子脱水的副产物生成。因此，将分水器 中装满水后，先分掉约 1.75 mL 水。 3. 制备正丁醚的较宜温度是 130-140℃，但开始回流时，这个温度 很难达到，因为正丁醚可与水形成共沸点物(沸点 94.1℃含水 33.4%)； 另外，正丁醚与水及正丁醇形成三元共沸物(沸点 90.6℃，含水 29.9%， 正丁醇 34.6%)，正丁醇也可与水形成共沸物(沸点 93℃，含水 44.5%)， 故应在 100—115℃之间反应半小时之后可达到 130℃以上。 反应开始回流时，温度不可能马上达到 135 ℃。但随着水被蒸出， 温度逐渐升高，最后达到 135℃以上，即应停止加热。如果温度升得太 高，反应溶液会炭化变黑，并有大量副产物丁烯生成。 4. 在碱洗过程中，不宜激烈地摇动分液漏斗，否则严重乳化，难以 分层。正丁醇溶在饱和氯化钙溶液中，而正丁醚微溶。 5. 由于每次萃取时有机层均在上层，因此每次萃取完毕只需放出下 层水溶液，上层有机层不必倒出即可直接加入下次洗涤所需水溶液进行 下一次萃取洗涤。 复 习 思 考 1. 使用分水器的目的是什么？ 2. 如何得知反应已经比较完全？ 3. 制备正丁醚时，试计算理论上应分出多少体积的水？实际上往往 超过理论值，为什么？ 4. 反应物冷却后，为什么要倒入水中？精制时，各步洗涤的目的何 在？ 5. 能否用本实验方法由乙醇和 2-丁醇制备乙基仲丁基醚？你认为 用什么方法比较好？ 备 注 阿贝折射仪的使用方法，布置学生课前看相关视频进行学习