8-羟基喹啉
实验目的一、>学习合成8-羟基喹啉的原理和方法>巩固回流、水蒸气蒸馏等操作
一、实验目的 ➢ 学习合成8-羟基喹啉的原理和方法。 ➢ 巩固回流、水蒸气蒸馏等操作
二、实验原理Skraup反应是合成杂环化合物喹啉及其衍生物的重要方法。它是用芳胺与无水甘油、浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物或砷酸等一起加热而得。浓硫酸的作用是使甘油脱水成丙烯醛，并使芳胺与丙烯醛的加成产物脱水成环。CH2OHH2SO4CHOHNH2CH2OHOHOHNO2OH
二、实验原理 Skraup反应是合成杂环化合物喹啉及其衍生 物的重要方法。它是用芳胺与无水甘油、浓硫酸及 弱氧化剂硝基化合物或砷酸等一起加热而得 。浓 硫酸的作用是使甘油脱水成丙烯醛，并使芳胺与丙 烯醛的加成产物脱水成环。 OH NH2 + CH2 OH CHOH CH2 OH H2 SO4 OH NO2 N OH
三、主要仪器与试剂仪器：圆底烧瓶、球形冷凝管、直形冷凝管、布氏漏斗、抽滤瓶等。试剂：无水甘油、邻硝基苯酚、邻氨基苯酚、浓硫酸、氢氧化钠、碳酸钠等
三、主要仪器与试剂 仪器： 圆底烧瓶、球形冷凝管、直形冷凝管、布氏漏斗、抽滤 瓶等 。 试剂： 无水甘油、邻硝基苯酚、邻氨基苯酚、浓硫酸、氢氧化 钠、碳酸钠等
四、实验步骤1、在100mL圆底烧瓶中加入4.75g无水甘油，0.9g邻硝基苯酚和1.4g邻氨基苯酚，混合均匀。然后缓缓加入2.3mL浓硫酸，装上回流冷凝管，加热到130°C，当溶液微沸时，立即撤去热源。2、待反应缓和后，继续加热，保持微沸1.5-2h。3、稍冷后，加入50mL水，进行水蒸气蒸馏，除去未反应的邻硝基苯酚
四、实验步骤 1、在100 mL圆底烧瓶中加入4.75 g无水甘油，0.9 g邻硝 基苯酚和1.4 g邻氨基苯酚，混合均匀。然后缓缓加入 2.3 mL浓硫酸，装上回流冷凝管，加热到130 oC，当 溶液微沸时，立即撤去热源。 2、待反应缓和后，继续加热，保持微沸1.5-2 h。 3、稍冷后，加入50 mL水，进行水蒸气蒸馏，除去未反 应的邻硝基苯酚
4、瓶内液体稍冷后，加入3g氢氧化钠溶于3mL水的溶液。再小心滴入饱和碳酸钠溶液，使呈中性。加入约150mL水再进行水蒸气蒸留，蒸出8-羟基喹琳（收集馏液100-120mL)。5、留出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤干燥
4、瓶内液体稍冷后，加入3 g氢氧化钠溶于3 mL水的溶 液。再小心滴入饱和碳酸钠溶液，使呈中性。加入约 150 mL水再进行水蒸气蒸馏，蒸出8-羟基喹啉(收集 馏液100-120 mL)。 5、馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤干燥
五、注意事项>8-羟基喹啉即溶于酸又溶于碱而成盐，成盐后不被水蒸气蒸馏蒸出，故必须小心中和，控制pH在7-8之间，中和恰当时，析出沉淀最多。>为确保产物蒸出，在水蒸气蒸留后，对残液pH再进行一次检查，必要时再进行水蒸气蒸馏
五、注意事项 ➢ 8-羟基喹啉即溶于酸又溶于碱而成盐，成盐后不被 水蒸气蒸馏蒸出，故必须小心中和，控制pH在7-8 之间，中和恰当时，析出沉淀最多。 ➢ 为确保产物蒸出，在水蒸气蒸馏后，对残液pH再 进行一次检查，必要时再进行水蒸气蒸馏
七、思考题>为什么第一次水蒸气蒸馏在酸性下进行，而第二次又在中性下进行？>为什么在第二次水蒸气蒸馏前，一定要很好地控制pH范围？碱性过强时有何不利？若已发现碱性强时，应如何补救？
七、思考题 ➢ 为什么第一次水蒸气蒸馏在酸性下进行，而第二次又 在中性下进行？ ➢ 为什么在第二次水蒸气蒸馏前，一定要很好地控制pH 范围？碱性过强时有何不利？若已发现碱性强时，应 如何补救？