化学科学中最有 创造性的工作就 是设计和制备物 质，为人类造福
化学科学中最有 创造性的工作就 是设计和制备物 质，为人类造福
再探乙酸乙酯的制备
再探乙酸乙酯的制备
实验重现 在一支试管中加入3L无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2mL冰醋酸；按图连接好装置，用酒精灯缓慢加热， 将产生的蒸气经导管通到滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液的液面上。 乙醇+乙酸 +农硫酸 饱和 Na2CO: 溶液 反应 浓硫酸 CH3COOH④+C2HsOH① CH3C002Hs)+H200 原理 (1) 加热试管，溶液逐渐沸腾，并有蒸汽蒸出，经长导管冷凝为液 实验 体后滴入试管，反应液逐渐变为浅棕色。 现象 (2) 饱和碳酸钠溶液的液面上有不溶于水的透明液体产生。 (3) 震荡试管，静止后溶液分层，滴有酚酞的饱和碳酸钠溶夜颜色变浅， 上层液体无色、有香味
实验重现 在一支试管中加入3 mL 无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 冰醋酸；按图连接好装置，用酒精灯缓慢加热， 将产生的蒸气经导管通到滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液的液面上。 CH 3 COOH (l) +C 2 H 5 OH (l) CH 3 COOC 2 H 5 (l)+H 2 O(l) 浓硫酸 △ 反应 原理 实验 现象 （2）饱和碳酸钠溶液的液面上有不溶于水的透明液体产生。 （3）震荡试管，静止后溶液分层，滴有酚酞的饱和碳酸钠溶夜颜色变浅， 上层液体无色、有香味。 （1）加热试管，溶液逐渐沸腾，并有蒸汽蒸出，经长导管冷凝为液 体后滴入试管，反应液逐渐变为浅棕色
问题探究分组讨论实验中采取了哪些有利于乙酸乙酯制备的措施？ 多（平衡） 加入乙醇过量、浓硫酸吸水、加 热及时蒸出产物，提高平衡产率 快（速率） 加热、加入浓硫酸作催化剂、使用 物质 无水乙醇和冰醋酸，均可加快反应 制备 好（纯度） 饱和碳酸钠吸收乙醇，中和乙酸， 实验 降低乙酸乙酯的溶解度，提高纯度 原则 省（成本） 廉价原料过量，提高昂贵原料转 化率，提高平衡产率，节省成本。 绿色、安全
问题探究 多 快 好 省 （速率） （平衡） （成本） （纯度） 分组讨论实验中采取了哪些有利于乙酸乙酯制备的措施？ 加入乙醇过量、浓硫酸吸水、加 热及时蒸出产物，提高平衡产率 加热、加入浓硫酸作催化剂、使用 无水乙醇和冰醋酸，均可加快反应 饱和碳酸钠吸收乙醇，中和乙酸， 降低乙酸乙酯的溶解度，提高纯度 廉价原料过量，提高昂贵原料转 化率，提高平衡产率，节省成本。 绿色、安全 物质 制备 实验 原则 问题探究
发现质疑 各小组结合乙酸乙酯制备实验展开讨论，每个小组至少提 出一个问题？【课前预习】 7有及有比农硫骏更多的 律化剂：这种雅化剂不易引发别反应 6在样少2酵尔乙酸的掉传7 只用乙醇和乙商爱制天乙酸乙酯写 牛直接力热有期些整端】 3在加热过程中反在家渐变为浅棉包，莫限田是了 2可不西人先办入乙两发、再力=入农石东西酸和乙西享 )本欢实王十渔鱼利淡州函量有导罩大原因误计人？ 8 过量南2骏与2吨座达的年同有太？ 能不能酒过理花家量计加以强明
发现质疑 各小组结合乙酸乙酯制备实验展开讨论，每个小组至少提 出一个问题？【课前预习】
问题探究 1、本实验中催化剂浓硫酸的量有异常，其原因是什么？ 2、过量乙醇对乙酸与乙醇酯化反应的产率影响有多大？ 能不能通过理论定量计算加以说明。 3、在加热过程中反应液逐渐变为浅棕色，其原因是什么？ 直接加热有那些弊端？
1、本实验中催化剂浓硫酸的量有异常，其原因是什么？ 问题探究 2、过量乙醇对乙酸与乙醇酯化反应的产率影响有多大？ 能不能通过理论定量计算加以说明。 3、在加热过程中反应液逐渐变为浅棕色，其原因是什么？ 直接加热有那些弊端？
问题 1、本实验中催化剂浓硫酸的量有异常，其原因是什么？ 探究 OH CH.C.OH CH.COH OH ① ② CH3-C-OH ③ HOC2H5 QH CH3-C-OH2 CH3C-OC2H5 0C2H5 浓硫酸作用 微观 脱水剂 宏观 催化剂 吸水剂
问题 1、本实验中催化剂浓硫酸的量有异常，其原因是什么？ 探究 浓硫酸作用 微观 脱水剂 宏观 催化剂 吸水剂 H2O O CH3C-OH H + +OH CH3C-OH HOC2H5 CH3 -C-OH OH HOC2H5 + CH3 -C-OH2 OH OC2H5 + +OH CH3C-OC2H5 O CH3C-OC2H5 H+ + H+ ① ② ③ ④ ⑤
问题 2、过量乙醇对乙酸与乙醇酯化反应的产率影响有多大？能 探究 不能通过理论定量计算加以说明。 K→现有条件难以查到数据 已知：△G=AH-T△S,△G-一RT1nK。R为气体常数。请估算乙酸和乙 醇生成酯的反应在常温常压下的平衡常数。 0 CH,-C+o+H40-cm,CH、一 CH,-Co-CH,CH +H0-H 断裂的键为碳氧键和氢氧键，生成的键也为碳氧键和氢氧键， 反应前后键能变化很小，因此该反应反应热△H≈0kJo。 反应物和生成物均为液态，反应熵变很小，△S≈0kJo1kl △G=△H-T△S≈0 -RT1nK≈0 K=1
2、过量乙醇对乙酸与乙醇酯化反应的产率影响有多大？能 不能通过理论定量计算加以说明。 问题 探究 K 现有条件难以查到数据 CH3－C－OH + H－O－CH2CH3 － O － CH3－C－O－CH2CH3 － O － ＋ H－O －H 断裂的键为碳氧键和氢氧键 ，生成的键也为碳氧键和氢氧键， 因此该反应反应热 ΔH ≈ 0 kJ·mol -1 。 反应物和生成物均为液态，反应熵变很小，ΔS ≈0 kJ·mol -1·k-1 ΔG =ΔH-T ΔS －RT lnK ≈0 K=1 反应前后键能变化很小， ≈0 已知：ΔG =ΔH-T ΔS ，ΔG=－RT lnK。R为气体常数。请估算乙酸和乙 醇生成酯的反应在常温常压下的平衡常数
问题 2、过量乙醇对乙酸与乙醇酯化反应的产率影响有多大？能 探究 不能通过理论定量计算加以说明。 根据估算的平衡常数，计算常温常压下，无水乙醇与冰醋酸分别以 物质的量比1：1，和10：1投料时，反应的平衡产率？ 浓硫酸 CH,c0OHM+C,H,oH0 CH COOC2 Hs(1)+H2 O(1) 设平衡时反应的乙醇物质的量为X x2 10:1时 =1 x≈0.91 平衡产率=91% (10-x)(1-x) 个41% x2 1:1时 =1 x=0.5 平衡产率=50% (1-x)(1-x) 精 10:1时 计算120C时 平衡产率=97% 30% 1:1时 平衡产率=67%
CH 3 COOH (l) +C 2 H 5 OH (l) CH 3 COOC 2 H 5 (l)+H 2 O(l) 浓硫酸 △ 问题 探究 根据估算的平衡常数，计算常温常压下，无水乙醇与冰醋酸分别以 物质的量比1∶1，和10∶1投料时，反应的平衡产率？ 2、过量乙醇对乙酸与乙醇酯化反应的产率影响有多大？能 不能通过理论定量计算加以说明。 设平衡时反应的乙醇物质的量为 x 10∶1时 (10- x)(1- x) =1 x ≈ 0.91 平衡产率= 91% x 2 (1- x) (1- x) =1 x = 0.5 x 2 1∶1时 平衡产率= 50% 41% 精确计算120℃时 1∶1时 平衡产率= 67% 10∶1时 平衡产率= 97% 30%
问题 3、在加热过程中反应液逐渐变为浅棕色，其原因是什么？直接加热有 探究 那些弊端？ 途 物质 沸点 密度 气味 酸性 s 饱和碳酸钠 (℃) (g/mL) (溶解度) 溶解性 乙酸 117.9 1.05 刺激性 弱 易溶 反应 乙醇 78.5 0.7893 特殊香味 无 易溶 易溶 乙酸 乙酯 77.06 0.90 水果香味 无 8.08 5.88 02 在浓硫酸作催化剂制备乙酸乙酯时，乙酸与乙醇反应的温度一般控制 在110℃~120℃。当温度高于120°℃时易发生另外两个反应： 浓硫酸 C2 Hs OH 170℃ CH2=CH2 +H2 O 浓硫酸 2C2Hs OH 140°C CH,CHOCH2 CH3+O
问题 探究 3、在加热过程中反应液逐渐变为浅棕色，其原因是什么？直接加热有 那些弊端？ 01 02 物质 沸点 （℃） 密度 （g/mL） 气味 酸性 S （溶解度） 饱和碳酸钠 溶解性 乙酸 117.9 1.05 刺激性 弱 易溶 反应 乙醇 78.5 0.7893 特殊香味 无 易溶 易溶 乙酸 乙酯 77.06 0.90 水果香味 无 8.08 5.88 浓硫酸 170℃ C2 H5 OH CH2 =CH2 +H2 O 在浓硫酸作催化剂制备乙酸乙酯时，乙酸与乙醇反应的温度一般控制 在110℃～120℃。当温度高于120℃时易发生另外两个反应： 信 息 浓硫酸 140℃ 2C 2 H 5 OH C H3 C H2 O C H2 C H3 + H2 O