第五章芳烃芳香性 Aromatic hydrocarbons
第五章 芳烃 芳香性 Aromatic hydrocarbons
芳香烃的分类 单环芳烃: CH CH(CH3)2 多环芳烃 CH 稠环芳烃:两个或两个以上的苯环彼此共用相邻的两个碳原子
芳香烃的分类 单环芳烃： 多环芳烃 稠环芳烃：两个或两个以上的苯环彼此共用相邻的两个碳原子 CH3 CH(CH3 )2 CH
51芳烃的构造异构和命名 5.1.1芳烃的构造异构 四个不饱和度,通式为:CnH2n6 CHCH GH2 CH2-CH3。c-FHcH
5.1 芳烃的构造异构和命名 5.1.1 芳烃的构造异构 四个不饱和度，通式为：CnH2n-6 CH2CH3 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3
512单环芳烃的命名 元取代物(烷基为取代基)—苯为母体 甲苯 乙苯 H C CH CHCH 正丙苯 异丙苯
5.1.2 单环芳烃的命名 甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯 一、 一元取代物 (烷基为取代基)——苯为母体 CH3 C2H5 CH2CH2CH3 CH H3C CH3
二、苯的二元取代物——加“邻,间或对”字,或用1,2-; 1,3-;14-表示或用英文“0-”“m-”“p”表示 CH CH ch CH CH 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 (1,2-二甲苯)(1,3-二甲苯)(1,4二甲苯)
二、苯的二元取代物——加“邻,间或对”字,或用1,2-; 1,3-; 1,4-表示.或用英文“o-”“m-”“p-”表示. 邻二甲苯 (1,2-二甲苯) 间二甲苯 (1,3-二甲苯) 对二甲苯 (1,4-二甲苯) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
元取代物—用数字代表取代基的位置或用 “连,偏,均”字表示它们的位置 CH CH ch CH CH 3 CH3 1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯 ,3,5-三甲苯 (连三甲苯) (偏三甲苯) (均三甲苯)
三、三元取代物——用数字代表取代基的位置或用 “连,偏,均”字表示它们的位置. 1,2,3-三甲苯 (连三甲苯) 1,2,4-三甲苯 (偏三甲苯) 1,3,5-三甲苯 (均三甲苯) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3
关四、多元取代苯用数字表明取代基位置,小基团处于1号位,取 代基位置和最小。 CH CH CH CH CH2 CH3 CH(CH3) 2 CH(CH C(CH3)3 H3 CH2CH3 1-甲基3-异丙苯1甲基4叔丁苯14-二甲基-2-乙苯1-甲基4乙基3-异丙苯 五、取代基比较复杂时,可将苯作为取代基: H3CCH CH-- CH3 C-C CH c≡cH CH cH,cH—cH,cH CH CH 2-甲基-3-苯基丁烷邻甲苯基乙炔 顺-5-甲基1-苯基2-庚烯 六、常见的取代基:Ph-苯基;Ar芳基 Tol-甲苯基;Bz-苄基(苯甲基)
四、多元取代苯用数字表明取代基位置，小基团处于1号位，取 代基位置和最小。 CH3 CH(CH3 )2 CH3 C(CH3 )3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH(CH3 )2 CH2CH3 五、取代基比较复杂时，可将苯作为取代基： H3C CH CH CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C C H CH2 H CH2 CH3 C CH 六、常见的取代基：Ph- 苯基； Ar- 芳基； Tol- 甲苯基； Bz- 苄基(苯甲基) 1-甲基-3-异丙苯 1-甲基-4-叔丁苯 1,4-二甲基-2-乙苯 1-甲基-4-乙基-3-异丙苯 2-甲基-3-苯基丁烷 邻甲苯基乙炔 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯
习题:练习 Br NO ON 1,4-二硝基-2-氯苯 硝基-3-溴苯 CHO Br CH 3 NH CH 3 HO ,2-二甲基-4-溴苯 2氨基5-羟基苯甲醛
NO2 O2N Cl Br NO2 Br CH3 CH3 NH2 HO CHO 习题：练习 1，4-二硝基-2-氯苯 1-硝基-3-溴苯 1，2-二甲基-4-溴苯 2-氨基-5-羟基苯甲醛
5,2苯的结构 1825年法拉弟( Faraday)从照明气中分离得到 分子式为CAH,符合CH2x通式,可能具有的结构式 HC≡C—CH2CH2C≡CH CH,=CH-C≡C-CH=CH CH2=CHCH=CH-C≡CH 易取代,不易加成 FeBr CH。+Br2 2 3 CH- Br HBr
5.2 苯的结构 •1825年法拉弟(Faraday)从照明气中分离得到 分子式为C6H6，符合CnH2n-6通式，可能具有的结构式 HC C CH2 -CH2 -C CH CH2 =CH-CH=CH-C CH CH2 =CH-C C-CH=CH2 C6H6 Br2 FeBr3 C6H5 + Br + HBr 易取代，不易加成
1865~1899年,提出了各种结构表达式 Kekule, 1865 Dewar, 1866-1867 Ladenburg, 1869 Armstrong-Baeyer Claus, 1888 Thiele, 1899 1887~1888
• 1865～1899年，提出了各种结构表达式 Kekulé, 1865 Dewar, 1866~1867 Ladenburg, 1869 Armstrong-Baeyer 1887~1888 Claus , 1888 Thiele , 1899