名称结构式名称 结构式 安 NHB胺 RNH2, arne R2NH (aren R3N (ArN 氢氧化铵NH4OH季铵碱 R4N+OH 以血 NH4C!季铵盐 R4N+CH- 硝酸HONO2硝基化合物RN2ArNO2 亚硝酸HONO亚硝基化合物 R-NO Ar-NO 重氮,偶氮 Organic ChemIstry
名称 结构式 名称 结构式 氨 NH3 胺 RNH2,ArNH2 R2NH (Ar)2N H R3N (Ar)3N 氢氧化铵 N H4O H 季铵碱 R4N+OH- 铵盐 NH4Cl 季铵盐 R4N+Cl- 硝酸 HO-NO2 硝基化合物 R-NO2 Ar-NO2 亚硝酸 HO-NO 亚硝基化合物 R-NO Ar-NO 重氮,偶氮
§15.1芳香族硝基化合物(-NO2) §1511芳香族硝基化合物的命名、制法和结构 CH NO2 NO 对硝基甲苯2,4,6-三硝基甲苯间二硝基苯2,4,6-三硝基氯苯 rganIc C emIstry
§15.1 芳香族硝基化合物(-NO2) §15.1.1 芳香族硝基化合物的命名、制法和结构 CH3 NO2 CH3 NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 Cl NO NO2 2 NO2 对硝基甲苯 2,4,6-三硝基甲苯 间二硝基苯 2,4,6-三硝基氯苯
◆用硝酸和浓硫酸进行硝化,是制取芳香族硝基化合物的最简便 的方法例如: CH3 CH3 CH3 NO HNO3, H2SO4 300C NO rganIc C emIstry
❖用硝酸和浓硫酸进行硝化,是制取芳香族硝基化合物的最简便 的方法.例如: CH3 HNO3,H2 SO4 30 o C CH3 NO2 + CH3 NO2
◆结构 硝基化合物有较高的偶极矩(CH3NO2=43D)键长测定指出: 两个O原子和N原子之间的距离相等,比N=O长,比N-O短 N原子及两个O原子均是SP杂化,杂化轨道形成三个共平面的 σ键N原子及两个O原子的P轨道垂直于这个平面形成共轭π键 (三中心四电子键,其结构如下: R N ganic C emIstry
❖结构 硝基化合物有较高的偶极矩(CH3NO2 = 4.3D),键长测定指出: 两个O原子和N原子之间的距离相等,比N=O长,比N-O短. N原子及两个O原子均是SP2杂化,杂化轨道形成三个共平面的 键,N原子及两个O原子的P轨道垂直于这个平面形成共轭键 (三中心四电子键),其结构如下: N O O R .. .
§15.12芳香族硝基化合物的物理性质 芳香硝基化合物多为淡黄色固体沸点比相应的卤代烃高,常温 下为高沸点的液体或结晶固体 ≯不溶于水,易溶于有机溶剂,多硝基化合物有爆炸性,例如:2,4,6-三 硝基甲苯(INT)为烈性炸药 密度大于1,多硝基化合物有香味,可作香料:二甲苯麝香; 酮麝香。 CH,ONO NO2 CHONO CH2ONO2 rganIc C emIstry
§15.1.2 芳香族硝基化合物的物理性质 ➢芳香硝基化合物多为淡黄色固体.沸点比相应的卤代烃高, 常温 下为高沸点的液体或结晶固体. ➢不溶于水,易溶于有机溶剂,多硝基化合物有爆炸性,例如:2,4,6-三 硝基甲苯(TNT)为烈性炸药. ➢ 密度大于1,多硝基化合物有香味,可作香料:二甲苯麝香; 酮麝香。 CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 CH3 NO2 NO2 O2N
§15.1.3芳香族硝基化合物的波谱性质 N-O键的伸缩振动:1540(不对称),1350(对称)cm1 A/l 100 60 20 400030002500 20002000150013001100 900800700650 o/cm-I 图15-1硝基苯的红外光谱 1.苯环上C一H伸缩振动2.硝基中氮氧键不对称伸缩振动 3.硝基中氮氧键对称伸缩振动4.C一N伸缩振动
§15.1.3 芳香族硝基化合物的波谱性质 N-O键的伸缩振动:1540(不对称),1350(对称)cm-1