第二十章氨基酸和蛋白质 §20.1氨基酸 分子中含有氨基的羧酸,芳香氨基酸、脂肪氨基酸 COOH Hc—CH- COOH H2c一cH2cOoH「H2-H2c-CH2cooH NH NH NH 氨基丙酸 β-氨基丙酸 Y-氨基J酸 邻氨基苯甲酸 氨基数目多于羧基,碱性氨基酸; 羧基数目多于氨基,酸性氨基酸。 rganIc C emIstry
第二十章 氨基酸和蛋白质 §20.1 氨基酸 分子中含有氨基的羧酸，芳香氨基酸、脂肪氨基酸 H3 C CH COOH NH2 H2 C CH2 COOH NH2 H2 C CH2 COOH NH2 CH2 NH2 COOH 氨基丙酸 氨基丙酸 氨基丁酸 α - 邻 氨基苯 甲 酸 β - γ - 氨基数目多于羧基，碱性氨基酸； 羧基数目多于氨基，酸性氨基酸
§20.1氨基酸的构型 CHO COOH HO-H NH CHOH CH L甘油醛 丙氨酸 氨基酸的构型取决于羧基的α-碳原子,所有L-型氨基酸构型如下: COOH COOH NH H H R RECH3"(CH3)2- HOCH2", HSCH2 CH 用D,L表示构型时,氨基酸是以距羧基最近的手性碳原子为标准, 而糖是以锯羰基最远的手性碳原子为标准。 rganIc C emIstry
§20.1.1 氨基酸的构型 CHO CH2 OH HO H COOH CH3 NH2 H L-甘油醛 L-丙氨酸 氨基酸的构型取决于羧基的α-碳原子，所有L-型氨基酸构型如下： COOH R NH2 H COOH NH2 H H OH R=CH CH3 3 -,(CH3 ) 2 CH-,HOCH2 -,HSCH2 ,.... 用D，L表示构型时，氨基酸是以距羧基最近的手性碳原子为标准， 而糖是以锯羰基最远的手性碳原子为标准
§20.1.2物理性质 无色晶体,易溶于水难容易非极性溶剂,加热至熔点则分解。 §20.13化学性质 两性 R— H--COOH、RcH-co÷ H =R—cHcO OH H NH+ NH 2 工 数量相等时的PH值称为等电点,此时氨基酸在电性环境中不向任 何一极移动,溶解度最小,可用于分离氨基酸。 rganIc C emIstry
§20.1.2 物理性质 无色晶体，易溶于水难容易非极性溶剂，加热至熔点则分解。 §20.1.3 化学性质 一、两性 R CH COO NH3 + R CH COOH NH3 + R CH COO NH2 H + OH H + OH Ⅰ Ⅱ 数量相等时的PH值称为等电点，此时氨基酸在电性环境中不向任 何一极移动，溶解度最小，可用于分离氨基酸
与亚硝酸的作用:用于定量测定氨基含量。 R_cH—cOOH+HN2 R-CH-COOH+N2↑ NH OH 与甲醛的作用:用于定量测定羧基含量。 R— CH-COOH+HcHO R— CH-COOH NH 2 N=CH 2 rganIc C emIstry
二、与亚硝酸的作用：用于定量测定氨基含量。 R CH COOH NH2 HNO2 R CH COOH OH + + N2 三、与甲醛的作用：用于定量测定羧基含量。 R CH COOH NH2 HCHO R CH COOH N CH2 +
四、与金属离子的络合作用:用于分离或鉴定氨基酸。 R Cu R 五、氨基酸的受热分解: 、a-氨基酸分子间成哌嗪二酮的衍生物 2R一cH-coOH NH NH HN 2 R rganIc C emIstry
四、与金属离子的络合作用：用于分离或鉴定氨基酸。 Cu O O O O R R 五、氨基酸的受热分解： 1、α-氨基酸分子间成哌嗪二酮的衍生物 R CH COOH NH2 HN NH O O R R 2
2、β氨基酸分子内失氨成a、阝-不饱和酸 R-HC—cH,coOH R-HC-CH-COOH t NH3 NH 2 3、γ、δ-氨基酸分子内失水成内酰胺 △ R RCH2H2C— CH2 -COoH Y一内酰胺 NH2 o R △ R-CH2-H2C-CH2-CH2-COOH 0 δ-内酰胺 NH rganIc C emIstry
2、β-氨基酸分子内失氨成α、β-不饱和酸 HC CH2 COOH NH2 R R HC CH COOH +NH3 3、γ、δ-氨基酸分子内失水成内酰胺 H2 C CH2 COOH NH2 R CH2 N H O R H2 C CH2 COOH NH2 R CH2 CH2 N H O R 内 酰胺 内 酰胺 γ δ
六、与茚三酮反应 a-氨基酸与茚三酮水溶液一起加热,能生成蓝紫色的物质, 这是α-氨基酸特有的反应,用于α-氨基酸的定性或定量测定。 七、失羧作用 a-氨基酸小心加热或在高沸点溶剂中回流。可失去二氧化碳得胺 八、失水失氨 a氨基酸受某些微生物中酶的作用,同时失水失氨得到醇 rganIc C emIstry
六、与茚三酮反应 α-氨基酸与茚三酮水溶液一起加热，能生成蓝紫色的物质， 这是α-氨基酸特有的反应，用于α-氨基酸的定性或定量测定。 七、失羧作用 α-氨基酸小心加热或在高沸点溶剂中回流。可失去二氧化碳得胺 八、失水失氨 α-氨基酸受某些微生物中酶的作用，同时失水失氨得到醇
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