河北医科大学药学院2018 H-NMR Examples 501 H-NMR Spectrum Aco- 天然药物化学教研室史清文教授 1
河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 1 1H-NMR Examples 501 H-2' H-3' Ph-H H-9 H-10 H-5 H-20a H-20b H-13 H-3 H-14a H-14a AcoMe-18 Me-19 Me-16 Me-17 1 H-NMR Spectrum O AcO H H OAc HO O 1 3 5 7 9 11 13 15 17 18 19 20 1' 2' 3' 502
河北医科大学药学院2018 88 60 Connection of the protons H.'H COSY →Long-range'H'HCos 504 天然药物化学教研室史清文教授 2
河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 2 O OAc AcO H O H OAc OAc AcO H 13 1 3 5 9 7 20 18 19 503 Connection of the protons O OAc AcO H O H OAc OAc AcO H 13 1 3 5 9 7 20 18 19 1 H- 1 H COSY Long-range 1 H- 1 H COSY 504
河北医科大学药学院2018 日日8g月 505 非語 506 天然药物化学教研室史清文教授 3
河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 3 O OH O HO OCH3 OCH3 OMe 505 O OH O HO OCH3 OCH3 OMe 506
河北医科大学药学院2018 白杨素 130 125 &0 20 6550760 310303029520705380252702652025 万727沿70合9967666564 0520150a5100959085607579,5305504503530252025005 天然药物化学教研室史清文教授 4
河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 4 13.0 12.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 12.85 s OH-5 8.06 d J=7.9Hz H-2', 6' 7.58 m H-3', 4', 5' 6.94 s H-3 6.53 d J=1.9Hz H-8 6.23 d J=1.9Hz H-6 3 7 5 4' 1' 8 6 4 2 1 O OH O HO 白杨素 507 O O OH OCH3 H3CO HO 3 2 2' 6' 5' 508
河北医科大学药学院2018 Some examples: Sesquiterpene Sesquiterpene 14 12eg,11a 3 8eq 2.0 510 天然药物化学教研室史清文教授 5
河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 5 6.1 6.0 5.9 5.8 5.7 5.6 5.5 5.4 5.3 Chemical Shift (ppm) 4.0 3.9 3.8 3.7 10 5 9 6 8 7 12 3 11 4 2 O 1 CH3 15 OH CH3 14 H H H CH2 13 O 13a 13b 7 4 9 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 Chemical Shift (ppm) Chloroform-d Sesquiterpene Some examples: 509 2.5 2.0 1.5 1.0 Chemical Shift (ppm) 10 5 9 6 8 7 12 3 11 4 2 O 1 CH3 15 OH CH3 14 H H H CH2 13 O 15 14 3 5 8ax 12-ax 11b 8eq 12eq,11a Sesquiterpene 510
河北医科大学药学院2018 NOE和偶合常数均可说明H-3,H-4,H5都是反式关系。 Sesquiterpene 511 Sesquiterpene 20 Chemical Shi m 512 天然药物化学教研室史清文教授 6
河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 6 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 Chemical Shift (ppm) 5.3 4.0 3.9 3.8 3.7 3.6 5 4 10 3 11 12 7 6 8 9 O 1 2 H3C O 13 H3C 15 HO CH3 14 H H H H 4 7 7 4 9 9 Sesquiterpene NOE和偶合常数均可说明H-3, H-4, H-5都是反式关系。 511 2.0 1.5 Chemical Shift (ppm) 5 4 10 3 11 12 7 6 8 9 O 1 2 H3C O 13 H3C 15 HO CH3 14 H H H H 7 8 9 10 5 6 11 12 3 4 CH3 H H H H H H O H 2 1 O CH3 H H H H HO H CH3 8e 2 5a 11e 8a 12e 14 12a,3a Sesquiterpene 512
河北医科大学药学院2018 Sesquiterpene 15 Chemical Shift (ppm) 513 Sesquiterpene i NOE和偶合常数均可说明H3,H-4,H5都是反式关系 514 天然药物化学教研室史清文教授 7
河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 7 7 6 5 4 3 2 1 Chemical Shift (ppm) 7 5 4 1 1 9 2 8 a 3 1 4 1 2 a1 2 b 8 b 1 5 1 3 O A c 3 2 4 1 O Me13 O 12 11 O 10 9 O Me15 8 7 O 6 5 Me14 H O CH3 O H3C H H H H H H Sesquiterpene 513 6.0 5.5 5.0 4.5 Chemical Shift (ppm) 4 3 2 1 O O CH2 13 12 5 11 10 H2C 15 9 HO 8 7 6 CH3 14 HO H H H 13a 7 8 13b 15a15b 4 Sesquiterpene NOE和偶合常数均可说明H-3, H-4, H-5都是反式关系。 514
河北医科大学药学院2018 Sesquiterpene 116 12日 126 515 Sesquiterpene 518 天然药物化学教研室史清文教授 8
河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 8 2.8 2.7 2.6 2.5 2.4 2.3 2.2 2.1 2.0 1.9 1.8 1.7 1.6 Chemical Shift (ppm) 4 3 2 1 O O CH2 13 12 5 11 10 H2C 15 9 HO 8 7 6 CH3 14 HO H H H 11a 3 11b 5 12a 12b 14 Sesquiterpene 515 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 Chemical Shift (ppm) Chloroform-d 3 2 4 1 O 12 11 5 9 10 6 7 8 H3C 13 O H2C 15 CH3 14 H H H H H O 15a 15b 4 Sesquiterpene 516
河北医科大学药学院2018 Sesquiterpene 517 Sesquiterpene 211 TT 518 天然药物化学教研室史清文教授 9
河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 9 4.10 4.05 3 2 4 1 O 12 11 5 9 10 6 7 8 H3C 13 O H2C 15 CH3 14 H H H H H O 3.0 2.5 2.0 1.5 Chemical Shift (ppm) 4 9 2 11a 3a 6 5 11b12a 12b 14 13 Sesquiterpene 517 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 Chemical Shift (ppm) 14 3.10 3.05 3.00 15 7 4 2 11a 3 9 5 2.1 2.0 1.9 1.8 1.7 1.6 1.5 1.4 1.3 Chemical Shift (ppm) 8a 11b 12a 12b 8b 8a 11b 8b 12a 12b H 4 O O H 12b H 12a H 3 H 5 H 9 H CH2 11a H 11b 6 CH2 OH H 7 H 8a H 8b H3C H Sesquiterpene 518
河北医科大学药学院2018 HO-5 Sesquiterpene 4.0 Chemical Shift (ppm) 519 QX-1 2 H 16 1 M 6 35n0m52 笋弹有 605550540品0220s10时 天然药物化学教研室史清文教授 10
河北医科大学药学院2018 天然药物化学教研室史清文教授 10 7 6 5 4 3 2 1 Chemical Shift (ppm) 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 Chemical Shift (ppm) 5 4 10 3 11 12 7 6 9 8 O 2 1 O CH3 13 CH3 15 HO CH3 14 H H H H H 7 4 9 4 9 7 2 8e5 3 11e 8a 14 12e 12a 11a 13 15 OH Sesquiterpene 519 6 2 1 3 4 5 7 8 10 9 11 12 O O O H 13 14 15 6 1 1 6 QX-1 520
