第四章烃的衍生物 卤代烃 第第第第第第 节节节节节 乙醇醇类 苯酚 四五 醛和酮 乙酸羧酸 六 酯 第七节 硝基化合物 第八节 胺与酰胺 Disney
第四章 烃的衍生物 • 第一节 卤代烃 • 第二节 乙醇 醇类 • 第三节 苯酚 • 第四节 醛和酮 • 第五节 乙酸 羧酸 • 第六节 酯 • 第七节 硝基化合物 • 第八节 胺与酰胺
C12 CHa CH3C1 + HC1 光照 H20 CH2=CH2 CH3CH2OH (H2S04) HNOz 浓硫酸 ⊙ H20 △ H2S04 SOH+ H20 △
CH4 Cl2 CH3 Cl HCl CH2 CH3 CH2 OH H2 O CH2 光 照 + (H2 SO4 ) HNO3 NO2 SO3H H2SO4 H2O H2O 浓硫酸 + +
烃分子中的H原子被其它原子或原 子团取代，从而生成由烃衍变而来 新的有机化合物，称烃的行生物。米 这种取代H的原子或原子团往往决 定新的有机化合物的化学性质
• 烃分子中的H原子被其它原子或原 子团取代，从而生成由烃衍变而来 新的有机化合物，称烃的衍生物。* • 这种取代H的原子或原子团往往决 定新的有机化合物的化学性质
决定有机化合物化学特性的原子或 原子团叫做官能团（或功能基）。米
• 决定有机化合物化学特性的原子或 原子团叫做官能团（或功能基） 。 *
表4-1 常见的功能基 (1)卤素（-X) CH.CH,CI 卤代烃 (2)羟基(-0H) CH:CH,OH 醇类 OH 0 酚类 0 (3)羰基 (-C-) CH3一C一H 醛类 0 0 酮类 (4) 羧基 -- 0H) CH2 COOH 羧酸类 (5) 氨基 (-NH,) CHCH2-NH2 胺类 (6) 硝基 (-N02) N02 硝基化合物 (7) 巯基 (-SH) CH3CH,-SH（乙硫醇) 硫醇类 (8) 醚基 (-0-) CH3CH2-0-CH,CH3(乙醚) 醚类 (9) 磺酸基（-SO3H) (苯磺酸) 磺酸类 (10) 双键 (C=C) CH,=CH2 烯烃 (11)叁键(C=C) CH=CH 炔烃
（1）卤素（-X） CH3CH2Cl 卤代烃 （2）羟基（-OH） CH3CH2OH 醇类 酚类 （3）羰基 醛类 酮类 （4）羧基 羧酸类 （5）氨基（-NH2） CH3CH2-NH2 胺类 （6）硝基（-NO2） 硝基化合物 （7）巯基（-SH） CH3CH2-SH（乙硫醇） 硫醇类 （8）醚基（-O-） CH3CH2-O-CH2CH3（乙醚） 醚类 （9）磺酸基（-SO3H） （苯磺酸） 磺酸类 （10）双键 （C=C） CH2 =CH2 烯烃 （11）叁键（C≡C） CH≡CH 炔烃 C O ( ) CH3 C H O C O ( OH ) CH3 COOH ○ SO3H ○ OH C O CH3 CH3 ○ NO2 表4-1 常见的功能基
饱和链烃（烷烃） 链状化合物 不饱和链烃 (烯烃、炔烃) 有机化 合物 脂环烃 (、g、Q) 环状化合物 芳香烃 杂环化合物
( 、 、 ） （ ） N （ ） 饱和链烃（烷烃） 链状化合物 不饱和链烃 （烯烃、炔烃） 脂环烃 环状化合物 芳香烃 杂环化合物 有机化 合物
第一节卤代烃 ● 烃分子中的氢原子被卤素 (F,CI,Br,I)取代而生成的 化合物。米 C12 CH3CH3 CH3CH2C1 + HC1 光照 (氯乙烷)
第一节 卤代烃 • 烃分子中的氢原子被卤素 （F，Cl，Br，I）取代而生成的 化合物。 * CH3CH3 Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照 （氯乙烷）
一、 卤代烃结构及诱导效应： 8+6 CH3-CH2-CH2-CI 321 (极性共价键 由于烃分子中存在有电负性较强的原子或基 团，使电子云沿着分子链向某一方向偏移（向电 负性强的一侧偏移)，称为诱导效应。大
• 一、卤代烃结构及诱导效应： δ+ δ- CH3-CH2-CH2-Cl 3 2 1 （极性共价键） 由于烃分子中存在有电负性较强的原子或基 团，使电子云沿着分子链向某一方向偏移（向电 负性强的一侧偏移），称为诱导效应
①诱导效应延分子链传递3个碳原子以后 可忽略不计。 ②诱导方向选择C-H为标准，比较电负性 大小而定 电负性大于C-H中的氢原子，为吸电基（亲电 基)，例F、CI、Br、I、-OH; 电负性小于C-H中的H原子，为斥电基（供电 基)，如-CH3,-C2H5,-CH(CH3) 由吸电基引起的诱导反应，称为吸电效应或亲 电效应，用“-I”表示； 由斥电基引起的诱导反应，称为斥电子效应或 供电诱导效应，用“+I”表示
①诱导效应延分子链传递3个碳原子以后 可忽略不计。 ②诱导方向选择C-H为标准，比较电负性 大小而定 ： 电负性大于C-H中的氢原子，为吸电基（亲电 基），例F、Cl、Br、I、-OH； 电负性小于C-H中的H原子，为斥电基（供电 基），如-CH3，-C2H5，-CH（CH3）2。 由吸电基引起的诱导反应，称为吸电效应或亲 电效应，用“-I”表示； 由斥电基引起的诱导反应，称为斥电子效应或 供电诱导效应，用“+I”表示
③诱导效应的发生，可改变化合物分子 的性质。 例： CH3->COOH CH2≤—C00H OH Ka=1.76X10-5 Ka=1.82X10-4
③诱导效应的发生，可改变化合物分子 的性质。 Ka=1.76×10 -5 Ka=1.82×10 -4 CH3 COOH CH2 COOH OH 例：