第九章 糖类化学 第一节概述 第二节单糖 第三节寡糖 第四节多糖
第九章 糖类化学 • 第一节 概述 • 第二节 单糖 • 第三节 寡糖 • 第四节 多糖
第一节概述 一、 糖的概念* 糖主要由碳、氢、氧三种元素构成, 是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的 缩聚物或衍生物。 CHO CH,OH CHOH C=0 CH2OH CH,OH 甘油醛 二羟丙酮
第一节 概述 一、糖的概念* 糖主要由碳、氢、氧三种元素构成, 是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的 缩聚物或衍生物。 CHO CHOH CH2OH C O CH2OH CH2OH 甘油 醛 二 羟丙 酮
糖类也称为碳水化合物:CmH2O)m 葡萄糖 C6H1206 麦芽糖 C12H2201m 不符合通式的糖: 鼠李糖 C6H1205 脱氧核糖( CsH100 符合通式但不属于糖: 乳酸 C3H603
乳酸 C3H6O3 糖类也称为碳水化合物: C m (H2O) n 葡萄糖 C6H12O6 麦芽糖 C12H22O11 不符合通式的糖: 鼠李糖 C6H12O5 脱氧核糖 C5H10O4 符合通式但不属于糖:
二、糖的分类(根据其能否被水解) 单糖:不能再水解的糖; 寡糖:水解能生成2~10个单糖分子的糖; 多糖:能水解生成许多单糖的高分子化合物。 同多糖:由一种单糖组成的多糖; 杂多糖:多种单糖或单糖衍生物组成的单糖
单糖:不能再水解的糖; 寡糖:水解能生成2~10个单糖分子的糖; 多糖 :能水解生成许多单糖的高分子化合物。 二、糖的分类(根据其能否被水解) 同多糖:由一种单糖组成的多糖; 杂多糖:多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。 * *
醛糖:葡萄糖、半乳糖、(脱氧)核糖 按功能基分 单糖 酮糖:果糖 按碳原子数目分:丙糖、丁糖、戊糖、己糖 寡糖 如双糖(麦芽糖、乳糖、蔗糖 同多糖:淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷 多糖 杂多糖:透明质酸、 硫酸软骨素、肝素 (含N或S) (含N) (含N和S) (含N和S)
醛糖:葡萄糖、半乳糖、(脱氧)核糖 按功能基分 单糖 酮糖:果糖 按碳原子数目分:丙糖、丁糖、戊糖、己糖 寡糖 如双糖(麦芽糖、乳糖、蔗糖) 同多糖:淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷 多糖 杂多糖: 透明质酸、 硫酸软骨素、 肝素 (含N或S) (含N) (含N和S) (含N和S)
三、糖在生物界的分布与生物学作用 几乎存在于所有动、植物、微生物体内: 细胞核、细胞质中的脱氧核糖和核糖;绿色 植物根、茎、叶、果实中葡萄糖、蔗糖、淀粉和 纤维素;动物肝脏、肌肉中的糖原,结缔组织中 的糖胺聚糖。 生物学作用 1.生物体生命活动所需能量的主要来 源; 2.生物体的结构成分之一
三、糖在生物界的分布与生物学作用 • 几乎存在于所有动、植物、微生物体内: • 细胞核、细胞质中的脱氧核糖和核糖;绿色 植物根、茎、叶、果实中葡萄糖、蔗糖、淀粉和 纤维素;动物肝脏、肌肉中的糖原,结缔组织中 的糖胺聚糖。 • 生物学作用: • 1.生物体生命活动所需能量的主要来 源; • 2. 生物体的 结构成分之一
第二节单糖 一、葡萄糖的分子结构 1.葡萄糖的开链结构与构型 CHO H -C OH 葡萄糖是具有五个羟基 3 HO -C H 和一个醛基的已醛糖 4 H -C OH 5 H -C OH 6 CH,OH
一 、葡萄糖的分子结构* 1.葡萄糖的开链结构与构型 第二节 单糖 葡萄糖是具有五个羟基 和一个醛基的己醛糖 O CH2OH H H OH H OH H OH H O CHO HO -C - H CH2OH H OH CH2OH HO H -C - OH H -C - OH H -C - OH C H - C - OH H - C - HO - C - H CH2OH H - C O HO HO H H H H H OH OH 1 2 3 4 5 6
甘油醛构型 CHO CHO -6- 米 H HO H CH2OH CH2OH D一甘油醛 L-甘油醛
甘油醛构型 CH2OH CH2OH CHO CHO H C OH HO C H D 甘油醛 L 甘油醛 * *
葡萄糖开链式结构与构型 CHO 米 ①开链式有4个手性碳原子(*C2~ H 一 C OH 具有旋光性; 米 3 HO C H ②葡糖3左有一羟(不能变动); 米 4 ③以甘油醛为标准,决定单糖构 H OH 型,若末端第二个OH在右侧,为D 米 5 H C OH 型(天然葡萄糖均为D型),末端第 16 二个-OH在左侧,为L型。 CH,OH
葡萄糖 开链式结构与构型 ①开链式有4个手性碳原子(*C2 ~ *C5),具有旋光性; ②葡糖3左有一羟(不能变动); ③以甘油醛为标准,决定单糖构 型,若末端第二个-OH在右侧,为D 型(天然葡萄糖均为D型),末端第 二个-OH在左侧,为L型。 O CH2OH H H OH H OH H OH H O CHO HO - C - H CH2OH H OH CH2OH HO H - C - OH H - C - OH H - C - OH C H - C - OH H - C - OH HO - C - H CH2OH H - C O HO HO H H H H H OH OH 1 2 3 4 5 6 * * * *
△ 表示醛基 表示羟基 ○ 表示羟甲基 ○
表示醛基 表示羟基 表示羟甲基