第十章 脂类化学 第一节脂肪酸与前列腺素 第二节甘油酯类 第三节神经鞘脂类 第四节类固醇化合物
第十章 脂类化学 • 第一节 脂肪酸与前列腺素 • 第二节 甘油酯类 • 第三节 神经鞘脂类 • 第四节 类固醇化合物
脂类(lipides)是脂肪和类脂(性质与脂肪相 似)的总称 脂类化学结构各不相同,但均有以下共性: 1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮 等有机溶剂中。 2)具有酯的结构或具有成酯的可能性; 3)为机体所利用,比如油脂是机体中的燃料 分子
• 脂类(lipides)是脂肪和类脂(性质与脂肪相 似)的总称。 • 脂类化学结构各不相同,但均有以下共性: 1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮 等有机溶剂中。 2) 具有酯的结构或具有成酯的可能性; 3)为机体所利用,比如油脂是机体中的燃料 分子
脂类分类: 根据化学结构分: 甘油酯类 神经鞘脂类 类固醇 根据生理功能不同分: 脂肪(甘油三酯) 磷脂:含磷酸及有机碱的脂类 糖脂:含糖及有机碱的脂类 类脂 胆固醇及其酯 类固醇 胆汁酸 类固醇激素
• 脂肪(甘油三酯) • 磷脂:含磷酸及有机碱的脂类 • 糖脂:含糖及有机碱的脂类 • 类脂 胆固醇及其酯 • 类固醇 胆汁酸 • 类固醇激素 脂类分类: 根据生理功能不同分: 根据化学结构分: 甘油酯类 神经鞘脂类 类固醇
脂肪的生理功能: 1)氧化供能 2)储存能量 3)提供必需脂肪酸 类脂的生理功能 1)是生物膜的组成成分 上 2)协助脂类和脂溶性维生素的吸收: 3)胆固醇是机体合成维生素D3、胆汁 酸及各种类固醇激素的重要原料
• 脂肪的生理功能: • 1)氧化供能 • 2)储存能量 • 3)提供必需脂肪酸 • 类脂的生理功能: • 1)是生物膜的组成成分; • 2)协助脂类和脂溶性维生素的吸收; • 3)胆固醇是机体合成维生素D3、胆汁 酸及各种类固醇激素的重要原料
第一节 脂肪酸与前列腺素 一、 脂肪酸 参与构成脂类的脂肪酸往往是含16C以上 的高级一元脂肪酸,它们可以是饱和脂肪酸, 也可以是不饱和脂肪酸。常见有含16C、18C、 20C的各种脂肪酸。所以也称高级脂肪酸
第一节 脂肪酸与前列腺素 一 、脂肪酸 参与构成脂类的脂肪酸往往是含16C以上 的高级一元脂肪酸,它们可以是饱和脂肪酸, 也可以是不饱和脂肪酸。常见有含16C、18C、 20C的各种脂肪酸。所以也称高级脂肪酸
脂肪酸结构: CH3-(CH2)14-COOH 十六(烷)酸(软脂酸,棕榈酸) CH3-(CH) 16-COOH 十八(烷)酸(硬脂酸) CH3 (CH2)CH=CH (CH)COOH 9十八碳烯酸(油酸) △十八碳烯酸 CH:(CH,)CH=CHCH,CH=CH (CH2)COOH 9,12-十八碳二烯酸(亚油酸) △9,12十八碳二烯酸 CH CH2CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CH (CH2>COOH 9,12,15-十八碳三烯酸(亚麻酸 △9,12,15十八碳三烯酸 CH3 (CH2)CH=CHCH,CH=CHCH,CH=CHCH,CH=CH (CH2)COOH 5,8,11,14-二十碳四烯酸(花生四烯酸) △5,8,1,14二十碳四烯酸
脂肪酸结构: CH3-(CH2)14-COOH 十六(烷)酸(软脂酸,棕榈酸) CH3-(CH2)16-COOH 十八(烷)酸(硬脂酸) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9-十八碳烯酸(油酸) Δ9十八碳烯酸 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12-十八碳二烯酸(亚油酸) Δ9,12十八碳二烯酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸(亚麻酸) Δ9,12,15十八碳三烯酸 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 5,8,11,14-二十碳四烯酸(花生四烯酸) Δ5,8,11,14二十碳四烯酸
不饱和脂肪酸的顺反构型: CH (CH)CH CH (CH2),CH HOOC(CH,)CH HC(CH)COOH 顺油酸 反油酸
不饱和脂肪酸的顺反构型: CH3 (CH2 )7CH CH3 (CH2 )7CH HOOC(CH2 )7CH HC(CH2 )7COOH 顺油酸 反油酸
二、前列腺素(prostaglandin,PG) ● 前列腺素由多烯脂肪酸合成,是脂肪酸 的衍生物,分布广泛,具有激素调节作 用。 前列腺素的母体结构是前列烷酸。 9 8 4 COOH 10 20 12 14 16 18 11 13 15 17 19 前列烷酸
二、前列腺素(prostaglandin,PG) • 前列腺素由多烯脂肪酸合成,是脂肪酸 的衍生物,分布广泛,具有激素调节作 用。 • 前列腺素的母体结构是前列烷酸。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 COOH 前列烷酸
·根据五碳环结构的不同, 前列腺素分为PGA、PGB、 PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等,其 中较为重要的有PGE、PGF、PGA和PGB: OH 9 9 三 OH OH PGE PGF PGA PGB
• 根据五碳环结构的不同,前列腺素分为PGA、PGB、 PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等,其 中较为重要的有PGE、PGF、PGA和PGB: OH O O O OH OH 9 9 9 PGE PGF PGA PGB
各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分 成多种化合物: 0 COOH 9 9 COOH OH OH OH OH PGE 1 PGE 2
• 各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分 成多种化合物: O OH 9 PGE COOH OH 1 O OH 9 PGE COOH OH 2