一、胺的分类和命名 1.据NH3分子中氢原子被烃基取代的数目 来分类: 分类 R一NH2 NH R" R R' 伯胺 仲胺 叔胺 2按照取代基的种类和连接方式,分为:脂 肪胺和芳香胺 氮原子直接与脂肪烃基连接称脂肪胺; 氮原子直接与芳香环连接称芳香胺
分 类 • 1.据NH3分子中氢原子被烃基取代的数目 来分类: 伯胺 仲胺 叔胺 R NH2 R NH R' R N R' R'' 一 、胺的分类和命名 •2.按照取代基的种类和连接方式,分为:脂 肪胺和芳香胺。 氮原子直接与脂肪烃基连接称脂肪胺 ; 氮原子直接与芳香环连接称芳香胺
命名 1.氨原子上连着两个或三个相同烃基时, 需表明烃基的数目; 2.所连烃基不同时,则将简单的放在前面; 3.芳香仲胺和芳香叔胺命名时,一般以芳 香胺为母体,脂肪烃为取代基,并在脂 肪基名称前以字母“N”,表示该脂肪烃 基是直接连在氮原子上
命名 1.氮原子上连着两个或三个相同烃基时, 需表明烃基的数目; 2.所连烃基不同时,则将简单的放在前面; 3.芳香仲胺和芳香叔胺命名时,一般以芳 香胺为母体,脂肪烃为取代基,并在脂 肪基名称前以字母“N” ,表示该脂肪烃 基是直接连在氮原子上
CHa-NH2 NH2-CH2-CH2-NH2 CH2NH2 甲胺 乙二胺 苯甲胺 CH3NHC2H5 (C2Hs)2NH NH-CH3 甲乙胺 二乙胺 N-甲基苯胺 (CH3)2NC2H5 CH3-N-C2H5 CH3 -N C3H7 CH3 二甲乙胺 甲乙丙胺 N,N-二甲苯胺 NH2-CH2-CH2-CH2 CH2-NH2 NH2(CH2)5NH2 1,4-丁二胺(腐胺) 1,5-戊二胺(尸胺)
CH3 NH2 NH2 CH2 CH2 NH2 CH2NH2 CH3NHC2H5 (C2H5 )2NH NH CH3 (CH3 )2NC2H5 CH3 N C2H5 C3H7 N CH3 CH3 NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 NH2 CH2 NH2 甲 胺 乙 二 胺 苯 甲 胺 甲 乙 胺 二 乙 胺 N-甲 基 苯 胺 二 甲 乙 胺 甲 乙 丙 胺 N, N-二 甲 苯 胺 5 ( ) 1, 4-丁二 胺(腐胺) 1, 5-戊 二 胺 (尸 胺)
季铵盐或季胺碱: r- R| R Z- —R R 一R OH R R 季铵盐 季铵碱 + CH3 CH3 CH3-N -CH3 C H3-N- CH3 OH CH3 CH3 氯化四甲铵 氢氧化四甲铵
季铵盐或季胺碱: R N R R R + X _ R N R R R + OH _ 季铵盐 季铵碱 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 N + _ N OH + _ Cl 氯化四甲铵 氢氧化四甲铵
二、胺的化学性质 1.碱性: 胺与氨相似,氮上的未共用电子对能接 受质子,所以胺呈碱性。 NH3+ H-OH[NH]+OH R-NH2+ H-0H [R-NH3]++ O H
二、胺的化学性质 1.碱性: 胺与氨相似,氮上的未共用电子对能接 受质子,所以胺呈碱性。 N H 3 H O H [ N H 4 ] O H R - N H 2 H O H [ R - N H 3 ] O H + + + + + +
各种胺类的碱性比较: 季铵碱 仲胺 伯胺> 叔胺 氨>芳香胺 当NH中H原子被斥电子基取代后,可使N原子电子云 密度增大,从而增大了与的配位结合力,利于溶液中 [0H]增多。 但是叔胺产生空间位阻效应,反而影响与结合使其 碱性下降。 由于N原子的孤对电子与苯环的π电子云产生P-共 轭效应,降低了N原子电子云密度,减弱其吸引H能力,故 碱性下降。 季铵碱,是离子型化合物,在水中完全电离,是一种 与NaOH相当的强碱
各种胺类的碱性比较: 季铵碱 > 仲胺 > 伯胺 > 叔胺 > 氨 > 芳香胺 当NH3中H原子被斥电子基取代后,可使N原子电子云 密度增大,从而增大了与H+ 的配位结合力,利于溶液中 [OH-]增多。 但是叔胺产生空间位阻效应,反而影响与H +结合使其 碱性下降。 由于N原子的孤对电子与苯环的π电子云产生 P-π共 轭效应,降低了N原子电子云密度,减弱其吸引H+能力,故 碱性下降。 季铵碱,是离子型化合物,在水中完全电离,是一种 与NaOH相当的强碱