第十二章 其他成分 第一节 脂肪酸类化合物
第十二章 其他成分 第一节 脂肪酸类化合物
一、概述 脂肪酸是脂肪族中含有羧基的一类化合物。此类 化合物广泛分布于动植物中。脂肪酸在生物体内是 以乙酰辅酶A和丙二酸单酰辅酶A为原料而被生物合 成的，它们在生物体内几乎均以酯的形式存在。脂 肪酸类成分也是中药中一类重要的有效成分，具有 很多重要的用途。此外，中药中也有很多生物活性 物质是由各种脂肪酸通过生物合成而得到的，例如 由花生四烯酸转化而成的前列腺素类成分具有非常 强的多方面的生物活性，使其与其他花生四烯酸类 代谢产物一起成为新药开发的重要目标
一、概述 脂肪酸是脂肪族中含有羧基的一类化合物。此类 化合物广泛分布于动植物中。脂肪酸在生物体内是 以乙酰辅酶A和丙二酸单酰辅酶A为原料而被生物合 成的，它们在生物体内几乎均以酯的形式存在。脂 肪酸类成分也是中药中一类重要的有效成分，具有 很多重要的用途。此外，中药中也有很多生物活性 物质是由各种脂肪酸通过生物合成而得到的，例如 由花生四烯酸转化而成的前列腺素类成分具有非常 强的多方面的生物活性，使其与其他花生四烯酸类 代谢产物一起成为新药开发的重要目标
二 、脂肪酸的结构分类 1.饱和脂肪酸 2.不饱和脂肪酸
二 、脂肪酸的结构分类 1.饱和脂肪酸 2.不饱和脂肪酸
三、主要的生理活性 1．溶解性 2．酸性 3．羟基的置换反应 4．酸败 5．显色反应
三、主要的生理活性 1．溶解性 2．酸性 3．羟基的置换反应 4．酸败 5．显色反应
四、脂肪酸的提取与分离 1．提取 2．分离 幻灯片 11结 束
四、脂肪酸的提取与分离 1．提取 2．分离 幻灯片 11结 束
饱和脂肪酸 结构特点为分子中没有双键。如分 子中含16个碳的棕榈酸和含18个碳的硬 脂酸广泛分布于动植物中。饱和脂肪酸 能促进人体对胆固醇的吸收，使血中胆 固醇含量升高，二者易结合并沉积于血 管壁，是血管硬化的主要原因。 棕榈酸（16:0）：CH3 -(CH2 ) 14-COOH 硬脂酸（18:0）：CH3 -(CH2 ) 16-COOH 返回
饱和脂肪酸 结构特点为分子中没有双键。如分 子中含16个碳的棕榈酸和含18个碳的硬 脂酸广泛分布于动植物中。饱和脂肪酸 能促进人体对胆固醇的吸收，使血中胆 固醇含量升高，二者易结合并沉积于血 管壁，是血管硬化的主要原因。 棕榈酸（16:0）：CH3 -(CH2 ) 14-COOH 硬脂酸（18:0）：CH3 -(CH2 ) 16-COOH 返回
不饱和脂肪酸 根据不饱和脂肪酸分子中双键数 目的不同，不饱和脂肪酸可分为: （1）单不饱和脂肪酸 （2）多不饱和脂肪酸 返回
不饱和脂肪酸 根据不饱和脂肪酸分子中双键数 目的不同，不饱和脂肪酸可分为: （1）单不饱和脂肪酸 （2）多不饱和脂肪酸 返回
脂肪酸的提取 1.有机溶剂提取法 常用乙醚、石 油醚及环己烷等亲脂性有机溶剂进行 提取，回收溶剂即得粗脂肪酸。 2 . 超 临 界 流 体 萃 取 法 通 常 在 0.1Kpa~5Kpa，温度30℃~45℃下 提取总脂肪酸。 返回
脂肪酸的提取 1.有机溶剂提取法 常用乙醚、石 油醚及环己烷等亲脂性有机溶剂进行 提取，回收溶剂即得粗脂肪酸。 2 . 超 临 界 流 体 萃 取 法 通 常 在 0.1Kpa~5Kpa，温度30℃~45℃下 提取总脂肪酸。 返回
脂肪酸的分离 1.蒸馏法 实际工作中可分为减压分馏和分子蒸 馏两类方法。通过控制温度及真空度，即减压降 低沸点，减少热变性等手段达到分离纯化的目的， 常和尿素结晶法配合使用。 2.丙酮冷冻法 碳链长度及饱和程度不同的脂肪 酸，在过冷的丙酮溶剂中溶解度不同，借此达到 分离的目的。将脂肪酸混合物加到预先冷至- 25℃以下的丙酮中，搅拌，滤过，除去结晶， 浓缩后，即得含有较高浓度的EPA及DHA
脂肪酸的分离 1.蒸馏法 实际工作中可分为减压分馏和分子蒸 馏两类方法。通过控制温度及真空度，即减压降 低沸点，减少热变性等手段达到分离纯化的目的， 常和尿素结晶法配合使用。 2.丙酮冷冻法 碳链长度及饱和程度不同的脂肪 酸，在过冷的丙酮溶剂中溶解度不同，借此达到 分离的目的。将脂肪酸混合物加到预先冷至- 25℃以下的丙酮中，搅拌，滤过，除去结晶， 浓缩后，即得含有较高浓度的EPA及DHA
3.脂肪酸盐结晶法 将脂肪酸混合物经氢氧化钠醇溶液皂化为脂肪酸盐， 冷却，使饱和及单不饱和脂肪酸盐析出，滤液酸化提 取，得高浓度的多不饱和脂肪酸。此法适用于工业生 产。（4）尿素结晶法 是一种经典的提纯多不饱和脂 肪酸的方法。尿素能与脂肪族化合物形成加合物，形 成加合物的能力与脂肪酸的饱和程度有关，不饱和程 度愈低，愈易形成加合物。利用这一原理可将多不饱 和脂肪酸与饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸分离。将脂 肪酸混合物与尿素的醇溶液混合，保温搅拌，冷却， 滤过，得较高浓度的EPA和DHA。 返回
3.脂肪酸盐结晶法 将脂肪酸混合物经氢氧化钠醇溶液皂化为脂肪酸盐， 冷却，使饱和及单不饱和脂肪酸盐析出，滤液酸化提 取，得高浓度的多不饱和脂肪酸。此法适用于工业生 产。（4）尿素结晶法 是一种经典的提纯多不饱和脂 肪酸的方法。尿素能与脂肪族化合物形成加合物，形 成加合物的能力与脂肪酸的饱和程度有关，不饱和程 度愈低，愈易形成加合物。利用这一原理可将多不饱 和脂肪酸与饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸分离。将脂 肪酸混合物与尿素的醇溶液混合，保温搅拌，冷却， 滤过，得较高浓度的EPA和DHA。 返回