《有机化学及生物学应用实验》课程教学大纲 一、课程基本信息 英文名称 Experiments in Organic Chemistry 课程代码 with Biological Application DNE2053 课程性质专业选修课 授课对象 新能源材料与器件（中外合 作) 学分1.0 学时 18 主讲教师杨文军 修订日期 2021.3.12 指定教材自编 二、课程目标 (一)总体目标： 使学生获得有机化学及生物学应用的基础知识，毕业后可适有机化学及生物学、及相关 的新源材料与器件、能源利用和环境保护的科学研究与技术开发工作。培养学生的实际动手 操作能力，并结合课堂所学的理论知识，具有将理论知识应用于实我的能力。 (二)课程目标： 通过本实验教学过程，使学生掌握有机化学及生物学应用课程的基本原理、技术应用和 最新发展，为学生深入理解有机化学及生物学应用基本原理，特别是采用有机化学及生物学 技术进行能源材料制备和表征莫定坚实的基础。实验所涉及的有机化学及生物学应用相关实 验主要包括化学活性提取、醇脱水反应、香芹酮的色谱分离、亲电芳香取代、葡萄糖异构体、 格氏反应、酮的还原和羟醛缩合反应。 课程目标1： 培养学生掌握实验安全知识和意识，熟悉实验室安全操作规则，掌握个人防护措施，对 实验室公共物品的维护和爱护，掌握正确书写实验记录和实验报告的方法以及基本操作和常 规仪器的使用方法。 课程目标2： 掌握有机化学和生物学实验所用仪器设备的基本特征和基本操作流程，能够熟练使用和 独立操作实验设备
《有机化学及生物学应用实验》课程教学大纲 一、课程基本信息 英文名称 Experiments in Organic Chemistry with Biological Application 课程代码 MDNE2053 课程性质 专业选修课 授课对象 新能源材料与器件（中外合 作） 学 分 1.0 学 时 18 主讲教师 杨文军 修订日期 2021.3.12 指定教材 自编 二、课程目标 （一）总体目标： 使学生获得有机化学及生物学应用的基础知识，毕业后可适有机化学及生物学、及相关 的新源材料与器件、能源利用和环境保护的科学研究与技术开发工作。培养学生的实际动手 操作能力，并结合课堂所学的理论知识，具有将理论知识应用于实践的能力。 （二）课程目标： 通过本实验教学过程，使学生掌握有机化学及生物学应用课程的基本原理、技术应用和 最新发展，为学生深入理解有机化学及生物学应用基本原理，特别是采用有机化学及生物学 技术进行能源材料制备和表征奠定坚实的基础。实验所涉及的有机化学及生物学应用相关实 验主要包括化学活性提取、醇脱水反应、香芹酮的色谱分离、亲电芳香取代、葡萄糖异构体、 格氏反应、酮的还原和羟醛缩合反应。 课程目标 1： 培养学生掌握实验安全知识和意识，熟悉实验室安全操作规则，掌握个人防护措施，对 实验室公共物品的维护和爱护。掌握正确书写实验记录和实验报告的方法以及基本操作和常 规仪器的使用方法。 课程目标 2： 掌握有机化学和生物学实验所用仪器设备的基本特征和基本操作流程，能够熟练使用和 独立操作实验设备
课程目标3： 掌握有机化学常用的实验方法，方法的特点和性质，以及在新能源材料领域的重要应用。 (三)课程目标与毕业要求、课程内容的对应关系 表1：课程目标与课程内容、单业要求的对应关系表 课程目标 课程子目标 对应课程内容 对应毕业要求 1.1 实验室安全基础 毕业要求8 课程目标 1.2 实验数据与报告 毕业要求10 2.1 代表性仪器设备的操作流程 毕业要求3 课程目标2 2.2 仪器设备操作安全注意事项 毕业要求3 3.1 有机合成方法的特点及流程 毕业要求1,3 课程目标3 3.2 有机反应的性质和应用 毕业要求1,3 三、教学内容 第一章化学活性提取 1.教学目标（五号宋体） (1)了解有机化合物酸碱化学反应理论和方法，提取的基本原理： (2)熟悉有机化合物酸碱化学反应的原理，提取的仪器和原理： (3)掌握提取的方法和实验操作及注意事项，乳化现象的解决方法 2.教学内容 讲授有机化合物酸碱化学反应理论原理，以及提取的基本原理、基本要求、注意事项 等基础知识。 第二章醇脱水反应 1.教学目标 (1)了解环己醇发生消去反应生成环己烯的消去反应原理： (2)熟悉分馏、液态有机物的洗涤与干燥、分液漏斗的使用： (3)掌握小区反应的机理及分馏技术的操作
课程目标 3： 掌握有机化学常用的实验方法，方法的特点和性质，以及在新能源材料领域的重要应用。 （三）课程目标与毕业要求、课程内容的对应关系 表 1：课程目标与课程内容、毕业要求的对应关系表 课程目标 课程子目标 对应课程内容 对应毕业要求 课程目标 1 1.1 实验室安全基础 毕业要求 8 1.2 实验数据与报告 毕业要求 10 课程目标 2 2.1 代表性仪器设备的操作流程 毕业要求 3 2.2 仪器设备操作安全注意事项 毕业要求 3 课程目标 3 3.1 有机合成方法的特点及流程 毕业要求 1,3 3.2 有机反应的性质和应用 毕业要求 1,3 三、教学内容 第一章 化学活性提取 1.教学目标 （五号宋体） （1）了解有机化合物酸碱化学反应理论和方法，提取的基本原理； （2）熟悉有机化合物酸碱化学反应的原理，提取的仪器和原理； （3）掌握提取的方法和实验操作及注意事项，乳化现象的解决方法。 2.教学内容 讲授有机化合物酸碱化学反应理论原理，以及提取的基本原理、基本要求、注意事项 等基础知识。 第二章 醇脱水反应 1.教学目标 （1）了解环己醇发生消去反应生成环己烯的消去反应原理； （2）熟悉分馏、液态有机物的洗涤与干燥、分液漏斗的使用； （3）掌握小区反应的机理及分馏技术的操作
2.教学内容 讲授醇在酸催化下脱水发生消去反应的机理，分馏的操作，了解烯烃的性质及鉴定。 第三章香芹酮的色谱分离 1.教学内容 讲授醇在酸催化下脱水发生消去反应的机理，分馏的操作，了解烯烃的性质及鉴定。 2.教学目标 (1)了解环己醇发生消去反应生成环己烯的消去反应原理： (2)熟悉分馏、液态有机物的洗涤与干燥、分液漏斗的使用： (3)掌握小区反应的机理及分馏技术的操作。 第四章亲电芳香取代 1.教学内容 讲授Friedel-Crafts付-克酰基化的原理，制各芳香酮的原理和方法。 2.教学目标 (1)了解付克酰基化的基本原理和制各芳香酮的基本方法： (2)熟悉付-克酰基化反应： (3)掌握亲电芳香取代的其他反应机理，及蒸馏的实验操作， 第五章葡萄糖异构体 1.教学内容 学习有机化合物旋光度的定义。 2.教学目标 (1)了解旋光仪测定旋光度的基本原理： (2)熟悉用旋光仪测定溶液或液体物质的旋光度的方法： (3)掌握比旋光度的计算。 第六章格氏反应 1.教学内容 以三苯甲醇的制备为例，教授格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件。 2.教学目标 (1)了解格氏反应的原理： (2)熟悉格氏试剂的制备： (3)掌握格氏试剂的制备及反应条件
2.教学内容 讲授醇在酸催化下脱水发生消去反应的机理，分馏的操作，了解烯烃的性质及鉴定。 第三章 香芹酮的色谱分离 1.教学内容 讲授醇在酸催化下脱水发生消去反应的机理，分馏的操作，了解烯烃的性质及鉴定。 2.教学目标 （1）了解环己醇发生消去反应生成环己烯的消去反应原理； （2）熟悉分馏、液态有机物的洗涤与干燥、分液漏斗的使用； （3）掌握小区反应的机理及分馏技术的操作。 第四章 亲电芳香取代 1.教学内容 讲授 Friedel-Crafts 付-克酰基化的原理，制备芳香酮的原理和方法。 2.教学目标 （1）了解付-克酰基化的基本原理和制备芳香酮的基本方法； （2）熟悉付-克酰基化反应； （3）掌握亲电芳香取代的其他反应机理，及蒸馏的实验操作。 第五章 葡萄糖异构体 1.教学内容 学习有机化合物旋光度的定义。 2.教学目标 （1）了解旋光仪测定旋光度的基本原理； （2）熟悉用旋光仪测定溶液或液体物质的旋光度的方法； （3）掌握比旋光度的计算。 第六章 格氏反应 1.教学内容 以三苯甲醇的制备为例，教授格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件。 2.教学目标 （1）了解格氏反应的原理； （2）熟悉格氏试剂的制备； （3）掌握格氏试剂的制备及反应条件
第七章酮的还原 1.教学内容 讲授酮还原的机理，以硼氢化钠为还原剂进行酮的还原 2.教学目标 (1)了解酮还原的机理理和方法： (2)熟悉各类的还原剂和实验操作， (3)掌握硼氢化钠作为还原剂的实验方法。 第八章羟醛缩合反应 1.数学内容 了解A1dol缩合反应机理。 2.教学目标 (1)了解A1dol缩合反应机理和实验操作方法： (2)熟悉蒸馏的操作： (3)掌握羟醛缩合反应的机理及具体实验操作。 四、学时分配 表2：各章节的具体内容和学时分配表 章节 章节内容 学时分配 第一章 化学活性提取 3 第二章 醇脱水反应 3 第三章 香芹酮的色谱分离 3 第四章 亲电芳香取代 3 第五章 葡萄糖异构体 第六章 格氏反应 3 第七章 酮的还原 3
第七章 酮的还原 1.教学内容 讲授酮还原的机理，以硼氢化钠为还原剂进行酮的还原。 2.教学目标 （1）了解酮还原的机理理和方法； （2）熟悉各类的还原剂和实验操作； （3）掌握硼氢化钠作为还原剂的实验方法。 第八章 羟醛缩合反应 1.教学内容 了解 Aldol 缩合反应机理。 2.教学目标 （1）了解 Aldol 缩合反应机理和实验操作方法； （2）熟悉蒸馏的操作； （3）掌握羟醛缩合反应的机理及具体实验操作。 四、学时分配 表 2：各章节的具体内容和学时分配表 章节 章节内容 学时分配 第一章 化学活性提取 3 第二章 醇脱水反应 3 第三章 香芹酮的色谱分离 3 第四章 亲电芳香取代 3 第五章 葡萄糖异构体 3 第六章 格氏反应 3 第七章 酮的还原 3
第八章 羟醛缩合反应 五、教学进度 表3：教学进度表 周次 日期 章节名 内容提要 授课 时数 堂握提取的方法和实验慢作 2021.3.8 化学活性 提取 及注意事项 乳化现象的解 3 决方法 分馏、液态有机物的洗涤 2 2021315 醇脱水反 3 应 干燥、分液漏斗的使用 熟悉柱层析、薄层层析的操 2021.3.22 吞芹酮的 作方法： 3 色谱分密 掌握海层层析的操作技术 了解付-点陆基化的基本原 4 2021.329 亲电芳香 3 取代 理和制备芳香酮的基本方法 2021.4.5 葡萄糖异 5 熟悉用旋光仪测定溶液或液 3 构体 体物质的旋光度的方法 熟悉格氏试剂的制备： 6 2021.4.12 格氏反应 掌握格氏试剂的制备及反应 3 条件 了解酮还原的机理理和方 法 7 2021.4.19酮的还原 3 熟悉各类的还原剂和实验操 作 熟悉蒸馏的操作： 2021.4.26 羟醛缩合 反应 掌握羟醛缩合反应的机理及 具体实验操作 六、教材及参考书目
第八章 羟醛缩合反应 3 五、教学进度 表 3：教学进度表 周次 日期 章节名 称 内容提要 授课 时数 作业及 要求 备 注 1 2021.3.8 化学活性 提取 掌握提取的方法和实验操作 及注意事项，乳化现象的解 决方法 3 2 2021.3.15 醇脱水反 应 分馏、液态有机物的洗涤与 干燥、分液漏斗的使用 3 3 2021.3.22 香芹酮的 色谱分离 熟悉柱层析、薄层层析的操 作方法； 掌握薄层层析的操作技术 3 4 2021.3.29 亲电芳香 取代 了解付-克酰基化的基本原 理和制备芳香酮的基本方法 3 5 2021.4.5 葡萄糖异 构体 熟悉用旋光仪测定溶液或液 体物质的旋光度的方法 3 6 2021.4.12 格氏反应 熟悉格氏试剂的制备； 掌握格氏试剂的制备及反应 条件 3 7 2021.4.19 酮的还原 了解酮还原的机理理和方 法； 熟悉各类的还原剂和实验操 作 3 8 2021.4.26 羟醛缩合 反应 熟悉蒸馏的操作； 掌握羟醛缩合反应的机理及 具体实验操作 六、教材及参考书目
(电子学术资源、纸质学术资源等，按规范方式列举)（五号宋体） 1.教材：自编。 2.参考书：徐家宁，王英华，张寒琦编，《基础化学实验》，高等教有出版社，2006， 七、教学方法 1.线上线下结合教学，充分利用立体化教学资源，提高实验教学效率和效果。在教学 中充分利用电子教案、动画于一体的多媒体网络课件和实验案例进行教学，有效地改善了 教学效果 2.注重引导学生进行研究式学习，注重发挥学生在实验教学活动中的主体作用，采用 多种教学形式培养学生解决问题的能力和综合素质。比如通过撰写小论文、实验学习报告 交流等方式进行深入研究，引导学生进行研究式学习。 八、考核方式及评定方法 (一)课程考核与课程目标的对应关系 表4：课程考核与课程目标的对应关系表 课程目标 考核要点 考核方式 课程目标1 安全规则掌握情况和报告撰写规范 报告 课程目标2 设备操作方法和流程掌握情况 操作+报告 课程目标3 合成方法和关健因素掌握情况 操作+报告 (二)评定方法 1.评定方法 现场操作30%+实验数据20%+实验报告50% 2.课程目标的考核占比与达成度分析 表5：课程目标的考核占比与达成度分析表 考核占比 期中 期末 总评达成度 课程目标 课程目标1 10 达成度=目标1报告+目标
（电子学术资源、纸质学术资源等，按规范方式列举）（五号宋体） 1．教材：自编。 2.参考书：徐家宁，王英华，张寒琦编，《基础化学实验》，高等教育出版社,2006。 七、教学方法 1．线上线下结合教学，充分利用立体化教学资源, 提高实验教学效率和效果。在教学 中充分利用电子教案、动画于一体的多媒体网络课件和实验案例进行教学, 有效地改善了 教学效果。 2．注重引导学生进行研究式学习，注重发挥学生在实验教学活动中的主体作用, 采用 多种教学形式培养学生解决问题的能力和综合素质。比如通过撰写小论文、实验学习报告 交流等方式进行深入研究，引导学生进行研究式学习。 八、考核方式及评定方法 （一）课程考核与课程目标的对应关系 表 4：课程考核与课程目标的对应关系表 课程目标 考核要点 考核方式 课程目标 1 安全规则掌握情况和报告撰写规范 报告 课程目标 2 设备操作方法和流程掌握情况 操作+报告 课程目标 3 合成方法和关键因素掌握情况 操作+报告 （二）评定方法 1．评定方法 现场操作 30%+实验数据 20%+实验报告 50% 2．课程目标的考核占比与达成度分析 表 5：课程目标的考核占比与达成度分析表 考核占比 课程目标 平时 期中 期末 总评达成度 课程目标 1 10 达成度=目标 1 报告+目标
2操作+目标2数据+目标2 课程目标2 2 报告+目标3操作+目标3 数据+目标3报告 课程目标3 10 (三)评分标准 评分标准 课程 90-100 80-89 70-79 60-69 <60 目标 优 合格 不合格 A 0 D 具有充分的实验室 具有实验室安全意 具有实验室安全 具有基本的实验 不具备实验室安 课程 安全意识，完全按 识。按照安全规程 意识，基本按照安 室安全意识，大 全意识，不能按 照安全规程操作 操作，撰写报告细 全规程操作，撰写 多按照安全规程 照安全规程操 目标1 耀写报告送细推 致 报告正确】 操作，撰写报告作，撰写报告不 确。 详细认真。 规范。 熟练掌握仪器设备 掌握仪器设备的基 基本掌握仪器设 掌握仪器设备的 不能正确掌握 的基本特征和基本 本特征和基本操作 备的基本特征和 基本特征和操作 器设备的基本特 课程 操作流程，能够朝 流程，能够正确。安 基本操作流程能流程，能够正确 征和基本操作流 目标2 练，正确认真，安 全的操作使用设 够安全的操作使操作使用设备。 程，无法准确的 全的操作使用设 备 用设备 操作使用设备。 备。 完全掌握各种制备 堂握各种制备储能 掌挥各种制备储熟悉各种制备储不能掌握各种制 储能材料制备方法 材料制备方法的探 能材料制备方法 能材料制备方法 备储能材料制备 课程 的操作流程， 充分 作流程 了解和 的基本操作流程 般操作流 方法的操作流 目标3 了解和认识不同方 识不同方法的关键 了解和认识大多 程， 了解不同方 程，不熟悉不同 法的关键影响因 影响因素。 数方法的关罐影法的相关影响因方法的关糖影响 响因素。 素。 因素
课程目标 2 20 10 20 2 操作+目标 2 数据+目标 2 报告+目标 3 操作+目标 3 数据+目标 3 报告 课程目标 3 10 10 20 （三）评分标准 课程 目标 评分标准 90-100 80-89 70-79 60-69 ＜60 优 良 中 合格 不合格 A B C D F 课程 目标 1 具有充分的实验室 安全意识，完全按 照安全规程操作， 撰 写 报 告 详 细 准 确。 具有实验室安全意 识，按照安全规程 操作，撰写报告细 致。 具有实验室安全 意识，基本按照安 全规程操作，撰写 报告正确。 具有基本的实验 室安全意识，大 多按照安全规程 操作，撰写报告 详细认真。 不具备实验室安 全意识，不能按 照 安 全 规 程 操 作，撰写报告不 规范。 课程 目标 2 熟练掌握仪器设备 的基本特征和基本 操作流程，能够熟 练，正确，认真，安 全 的 操 作 使 用 设 备。 掌握仪器设备的基 本特征和基本操作 流程，能够正确，安 全 的 操 作 使 用 设 备。 基本掌握仪器设 备的基本特征和 基本操作流程，能 够安全的操作使 用设备。 掌握仪器设备的 基本特征和操作 流程，能够正确 操作使用设备。 不能正确掌握仪 器设备的基本特 征和基本操作流 程，无法准确的 操作使用设备。 课程 目标 3 完全掌握各种制备 储能材料制备方法 的操作流程，充分 了解和认识不同方 法 的 关 键 影 响 因 素。 掌握各种制备储能 材料制备方法的操 作流程，了解和认 识不同方法的关键 影响因素。 掌握各种制备储 能材料制备方法 的基本操作流程， 了解和认识大多 数方法的关键影 响因素。 熟悉各种制备储 能材料制备方法 的 一 般 操 作 流 程，了解不同方 法的相关影响因 素。 不能掌握各种制 备储能材料制备 方 法 的 操 作 流 程，不熟悉不同 方法的关键影响 因素
