《有机化学实验》教学大纲课程名称：有机化学实验课程类别（必修/选修）：必修课程英文名称：OrganicChemistryExperiments总学时/周学时/学分：24/4/1.5其中实验/实践学时：24先修课程：有机化学、无机化学、无机化学实验后续课程支撑：物理化学实验、专业综合设计实验，毕业设计等授课时间：1-6周（周四1-4节）授课地点：松山湖校区/12E401、12E403授课对象：2019级材科2班开课学院：材料科学与工程学院年课教师姓名/职称：许海涛/讲师，袁荣华/讲师答疑时间、地点与方式：课前微信群答疑，课中学生自由提问：课后停留在教室，对有疑问的同学进行答疑：日常答疑学生可到材料楼4B210与老师讨论客疑或微信群线上客疑。课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（V）：考查使用教材：高占先于丽梅主编，《有机化学实验》（第五版），北京：高等教育出版社，2016年。教学参考资料：（1）高占先主编，《有机化学实验》（第四版），北京：高等教育出版社，2004年。（2）兰州大学编，《有机化学实验》（第四版），高等教育出版社，2010年。（3）曾和平编，《有机化学实验》（第四版），高等教育出版社，2014年。（4）北京大学化学与分子工程学院有机化学研究所编，《有机化学实验》（第三版），北京大学出版社，2015年。课程简介：《有机化学实验》是材料科学与工程专业的必修基础实验课，具有很强的实践性。其独立于《有机化学》理论课而开设，但是有机化学的重要组成部分。本课程主要使学生掌握有机化学实验的基本知识与基本操作技能，包括有机化学实验室安全守则、注意事项、重结晶、熔点测定、萃取、蒸、分馏等，使学生能运用所学技能完成简单有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定。通过系统地、科学地安排烯、酯的合成以及天然产物咖啡因的
《有机化学实验》教学大纲 课程名称：有机化学实验 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry Experiments 总学时/周学时/学分：24/4/1.5 其中实验/实践学时：24 先修课程：有机化学、无机化学、无机化学实验 后续课程支撑：物理化学实验、专业综合设计实验，毕业设计等 授课时间：1-6 周（周四 1-4 节） 授课地点：松山湖校区/12E401、12E403 授课对象：2019 级材科 2 班 开课学院：材料科学与工程学院 任课教师姓名/职称：许海涛/讲师，袁荣华/讲师 答疑时间、地点与方式：课前微信群答疑，课中学生自由提问；课后停留在教室，对有疑问的同学进行答疑；日常答疑学生可到材料楼 4B210 与老师 讨论答疑或微信群线上答疑。 课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（）：考查 使用教材：高占先于丽梅主编，《有机化学实验》（第五版），北京：高等教育出版社，2016 年。 教学参考资料： （1）高占先主编，《有机化学实验》（第四版），北京：高等教育出版社，2004 年。 （2）兰州大学编，《有机化学实验》（第四版），高等教育出版社，2010 年。 （3）曾和平编，《有机化学实验》（第四版），高等教育出版社，2014 年。 （4）北京大学化学与分子工程学院有机化学研究所编，《有机化学实验》（第三版），北京大学出版社，2015 年。 课程简介：《有机化学实验》是材料科学与工程专业的必修基础实验课，具有很强的实践性。其独立于《有机化学》理论课而开设，但是有机化学的重 要组成部分。本课程主要使学生掌握有机化学实验的基本知识与基本操作技能，包括有机化学实验室安全守则、注意事项、重结晶、熔点测定、萃取、 蒸馏、分馏等，使学生能运用所学技能完成简单有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定。通过系统地、科学地安排烯、酯的合成以及天然产物咖啡因的
提取，进一步训练学生的有机化学实验基本操作技能，同时印证有机化学基础理论知识并加深学生对所学有机化学知识的理解：培养学生的自学能力、动手能力、分析问题和解决问题的能力以及严谨的科学态度和初步的科学研究能力课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑：毕业要求支撑毕业要求指标点课程教学目标目标1：掌握并运用常见玻璃仪器的操作方法，熟练掌握具有运用数学和化学、材料学、物理学C1，工程知识：能够将数学、自然科学、工程基础和专业知蒸馏、萃取、升华等有机化学实验的基本安全知等自然科学基础知识和材料工程专业知识、正确操作规程，掌握相关的实验技能，加深识用于解决材料科学与工程领域复杂工程问题。识的能力。对有机化学经典化学反应的理解。目标2:能够基于科学原理并采用科学方法对材C4.研究：能够基于科学原理井米用科学方法对材料科学与运用有机化学课程学过的反应原理，通过实验分料科学与工程领域复杂工程问题进行研工程领域复杂工程问题进行研究，包括设计实验、分析与解析，熟练掌握亲核取代反应、酯化反应、消除反究，包括设计实验、分析与解释数据、释数据、并通过信息综合得到合理有效的结论。应等的影响因素，并对实验现象合理分析。并通过信息综合得到合理有效的结论。目标3：运行有机化学理论知识，合理设计实验方案，了具有人文社会科学素养、社会责任感，C8.职业规范：具有人文社会科学素养、社会责任感，能够解各实验操作的原理和实验目的，让学生学习如能够在材料科学与工程领域的工程实践在材料科学与工程领域的工程实践中理解并遵守工程职业实记录实验数据并运用有机化学的基本原理科中理解并遵守工程职业道德和规范，履道德和规范，履行责任。行责任。学、准确地处理数据和合理的解释实验结果，并获得实验结论
提取，进一步训练学生的有机化学实验基本操作技能，同时印证有机化学基础理论知识并加深学生对所学有机化学知识的理解；培养学生的自学能力、 动手能力、分析问题和解决问题的能力以及严谨的科学态度和初步的科学研究能力。 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求 目标 1： 掌握并运用常见玻璃仪器的操作方法，熟练掌握 蒸馏、萃取、升华等有机化学实验的基本安全知 识、正确操作规程，掌握相关的实验技能，加深 对有机化学经典化学反应的理解。 具有运用数学和化学、材料学、物理学 等自然科学基础知识和材料工程专业知 识的能力。 C1. 工程知识：能够将数学、自然科学、工程基础和专业知 识用于解决材料科学与工程领域复杂工程问题。 目标 2： 运用有机化学课程学过的反应原理，通过实验分 析，熟练掌握亲核取代反应、酯化反应、消除反 应等的影响因素，并对实验现象合理分析。 能够基于科学原理并采用科学方法对材 料科学与工程领域复杂工程问题进行研 究，包括设计实验、分析与解释数据、 并通过信息综合得到合理有效的结论。 C4. 研究：能够基于科学原理并采用科学方法对材料科学与 工程领域复杂工程问题进行研究，包括设计实验、分析与解 释数据、并通过信息综合得到合理有效的结论。 目标 3： 运行有机化学理论知识，合理设计实验方案，了 解各实验操作的原理和实验目的，让学生学习如 实记录实验数据并运用有机化学的基本原理科 学、准确地处理数据和合理的解释实验结果，并 获得实验结论。 具有人文社会科学素养、社会责任感， 能够在材料科学与工程领域的工程实践 中理解并遵守工程职业道德和规范，履 行责任。 C8. 职业规范：具有人文社会科学素养、社会责任感，能够 在材料科学与工程领域的工程实践中理解并遵守工程职业 道德和规范，履行责任
实践教学进程表教学项目类型（验证/综支撑课周次授课教师学时实验项目名称教学内容（置点、难点、课程思政融入点）合/投计）方式程目标1、有机化学实验安全教育：2、有机化学实验常用玻璃仪器的认识和注意事项：3、实验预习、实验记录和实验报告的书写规范及要求。实验室安全，常用玻璃仪器的特点及使用规范（重点）：无难点。实验室讲授与许海涛、有机化学实验基本课程思政融入点：介绍我国与有机化学试验课程相4验证讨论，学生独立目标1知识与基本操作袁荣华关的合成、分离、提纯等方面的演变过程，历代伟完成实验人的巨大贡献，培养学生的爱国精神。要求学生处理实验数据必须坚持实事求实、严谨的科学态度：要求学生实验过程中主动思考理论原理，在实验过程中去验证实验原理，使理论与实践相辅相成
实践教学进程表 周次 实验项目名称 授课教师 学时 教学内容（重点、难点、课程思政融入点） 项目类型（验证/综 合/设计） 教学 方式 支撑课 程目标 1 有机化学实验基本 知识与基本操作 许海涛、 袁荣华 4 1、有机化学实验安全教育；2、有机化学实验常用 玻璃仪器的认识和注意事项；3、实验预习、实验 记录和实验报告的书写规范及要求。 实验室安全，常用玻璃仪器的特点及使用规范 （重点）；无难点。 课程思政融入点：介绍我国与有机化学试验课程相 关的合成、分离、提纯等方面的演变过程，历代伟 人的巨大贡献，培养学生的爱国精神。要求学生处 理实验数据必须坚持实事求实、严谨的科学态度； 要求学生实验过程中主动思考理论原理，在实验过 程中去验证实验原理，使理论与实践相辅相成。 验证 实验室讲授与 讨论，学生独立 完成实验 目标 1
实验室讲授，学生1人独立完1、掌握蒸馏及分馏的原理：成实验预习报2、蒸馏和分馏装置的组装及操作：许海涛、告、实验报告。目标13、通过蒸方法对物质进行分离与提纯。蒸馏和分馆验证24目标2实验报告须有袁荣华蒸馏与分馏的原理、装置搭建（重点）：蒸馏与分详细的实验记馏的区别（难点）。录和产率/产量计算。实验室讲授，学1、了解重结晶的原理：2、掌握抽滤、过滤和重结晶的基本操作技能：生1人独立完3、了解和掌握熔点测定的原理和方法成实验预习报重结品及熔点的测许海涛、重结晶的原理及操作，熔点测定的原理及操作（重目标1告、实验报告。验证4定点）：重结晶溶剂的选择、结品速率的控制（难点）。实验报告须有目标2袁荣华课程思政融入点：介绍重结晶法在从药物合成、分详细的实验记离、提纯方面的应用。以青素为例，介绍我国科录和产率/产量学家的科研奉献精神及取得的成就。计算。实验室讲授，学1、掌握环己已烯的制备原理及方法生1人独立完2、掌握分馏装置操作技能：许海涛、成实验预习报目标23、掌掘液体产物的洗涤和干燥。综合44环己烯的制备告、实验报告。目标3袁荣华醇脱水制取烯烃的原理和方法（重点）萃取和蒸馅实验报告须有在产物分离中提纯的应用（难点）。详细的实验记
2 蒸馏和分馏 许海涛、 袁荣华 4 1、掌握蒸馏及分馏的原理； 2、蒸馏和分馏装置的组装及操作； 3、通过蒸馏方法对物质进行分离与提纯。 蒸馏与分馏的原理、装置搭建 （重点）；蒸馏与分 馏的区别 （难点）。 验证 实验室讲授，学 生 1 人独立完 成实验预习报 告、实验报告。 实验报告须有 详细的实验记 录和产率 /产量 计算。 目标 1 目标 2 3 重结晶及熔点的测 定 许海涛、 袁荣华 4 1、了解重结晶的原理； 2、掌握抽滤、过滤和重结晶的基本操作技能； 3、了解和掌握熔点测定的原理和方法 重结晶的原理及操作，熔点测定的原理及操作 （ 重 点）；重结晶溶剂的选择、结晶速率的控制 （难点 ） 。 课程思政融入点：介绍重结晶法在从药物合成、分 离、提纯方面的应用。以青蒿素为例，介绍我国科 学家的科研奉献精神及取得的成就。 验证 实验室讲授，学 生 1 人独立完 成实验预习报 告、实验报告。 实验报告须有 详细的实验记 录和产率 /产量 计算。 目标 1 目标 2 4 环己烯的制备 许海涛、 袁荣华 4 1、掌握环己烯的制备原理及方法； 2、掌握分馏装置操作技能； 3、掌握液体产物的洗涤和干燥。 醇脱水制取烯烃的原理和方法（重点 ）萃取和蒸馏 在产物分离中提纯的应用 （难点 ） 。 综合 实验室讲授，学 生 1 人独立完 成实验预习报 告、实验报告。 实验报告须有 详细的实验记 目标 2 目标 3
录和产率/产量计算。实验室讲授，学1、了解酯化反应的原理，掌握乙酸正丁酯的制备生1人独立完方法：成实验预习报2、掌握分水器回流分水原理及使用方法许海涛、告、实验报告。目标23、了解提高可逆反应产率的方法。综合4.乙酸正丁酯的制备目标3实验报告须有袁荣华回流分水、液体洗涤及液体干燥等基本操作（重详细的实验记点）：可逆反应中利用平衡移动原理提高产率（难录和产率/产量点）。计算。实验室讲授，学学习从茶叶中提取咖啡因的方法和原理：独立完成生1人独立完实验装置的搭建和顺利完成实验：掌握用升华的方法纯化有机物的实验方法和计算产率。索氏提取器成实验预习报的使用方法（重点）：升华过程温度的控制（难点）。告、实验报告。许海涛、从茶叶中提取咖啡目标2课程思政融入点：介绍兴奋类药品的双重性，引导设计64实验报告须有因目标3袁荣华学生形成正确的人生观、价值观：要求学生处理实详细的实验记验数据必须坚持实事求实、严谨的科学态度：要求学生实验过程中主动思考理论原理，在实验过程中录和产率/产量去验证实验原理，使理论与实践相辅相成。计算。合计：24
录和产率 /产量 计算。 5 乙酸正丁酯的制备 许海涛、 袁荣华 4 1、了解酯化反应的原理，掌握乙酸正丁酯的制备 方法； 2、掌握分水器回流分水原理及使用方法 3、了解提高可逆反应产率的方法。 回流分水、液体洗涤及液体干燥等基本操作 （ 重 点）；可逆反应中利用平衡移动原理提高产率 （ 难 点 ） 。 综合 实验室讲授，学 生 1 人独立完 成实验预习报 告、实验报告。 实验报告须有 详细的实验记 录和产率 /产量 计算。 目标 2 目标 3 6 从茶叶中提取咖啡 因 许海涛、 袁荣华 4 学习从茶叶中提取咖啡因的方法和原理 ；独立完成 实验装置的搭建和顺利完成实验；掌握用升华的方 法纯化有机物的实验方法和计算产率。索氏提取器 的使用方法 （重点）；升华过程温度的控制 （难点）。 课程思政融入点：介绍兴奋类药品的双重性，引导 学生形成正确的人生观、价值观；要求学生处理实 验数据必须坚持实事求实、严谨的科学态度；要求 学生实验过程中主动思考理论原理，在实验过程中 去验证实验原理，使理论与实践相辅相成。 设计 实验室讲授，学 生 1 人独立完 成实验预习报 告、实验报告。 实验报告须有 详细的实验记 录和产率 /产量 计算。 目标 2 目标 3 合计： 24
课程考核评价依据及成绩比例（%）支撑毕业要求指序号权直 (%)课程目标考勤与课堂实验预习及标点实验报告实验考试表现实验记录1目标1C11001010302目标201010C420403目标30003030C8合计10102060100注：各类考核评价的具体评分标准见《附录：各类考核评分标准表》大纲编写时间：2021.8.25系（部）审查意见：我系已对本课程教学大纲进行了审查，同意执行。亮知峰系（部）主任签名：日期：2021年9月3日
课程考核 序号 课程目标 支撑毕业要求指 标点 评价依据及成绩比例（%） 考勤与课堂 权重（%） 表现 实验预习及 实验记录 实验报告 实验考试 1 目标 1 C1 10 0 10 10 30 2 目标 2 C4 0 10 10 20 40 3 目标 3 C8 0 0 0 30 30 合计 10 10 20 60 100 注：各类考核评价的具体评分标准见《附录：各类考核评分标准表》 大纲编写时间：2021.8.25 系（部）审查意见： 我系已对本课程教学大纲进行了审查，同意执行。 系（部）主任签名： 日期： 2021 年 9 月 3 日
附录：各类考核评分标准表考勤与课堂表现评分标准评分标准观测点A (91-100)B(76-90)C(60-75)D(0-59)上课听讲认真，上课听讲不够上课听讲比较上课听讲基本认真，课堂参与及回积极回答问题认真，回答问题回答问题和参与活认真，回答问答问题情况和参与活动。和参与活动比动一般积极。题和参与活动较积极。不够积极。不迟到、不早请假1次扣10分，迟到1次扣10分，早退1次扣10是否迟到、早退、不请假，不分，中途离开1次扣10分，旷课1次扣30，扣完为止。退、请假、中中途离开，不旷旷课三次或六个学时不得参加考试。途离开和旷课课实验预习及实验记录评分标准评分标准观测点90-10080-8960-790-59实验预习不够实验预习认真，实验预习比实验预习基较认真，知本认真，知识认真，知识点整知识点整理清实验预习情况晰。识点整理比点整理基本理不够清晰。较清晰。清晰。实验记录真实验记录基实验记录存在实验记录真实，实验记录情况实，基本没本真实，多处改数据，有多没有涂改有涂改有涂改处涂改
附录：各类考核评分标准表 考勤与课堂表现评分标准 观测点 评分标准 A(91-100) B(76-90) C(60-75) D(0-59) 课堂参与及回 答问题情况 上课听讲认真， 积极回答问题 和参与活动。 上 课 听 讲 比 较 认真，回答问题 和 参 与 活 动 比 较积极。 上课听讲基本认真， 回答问题和参与活 动一般积极。 上课听讲不够 认真，回答问 题和参与活动 不够积极。 是否迟到、早 退、请假、中 途离开和旷课 不迟到、不早 退、不请假，不 中途离开，不旷 课 请假 1 次扣 10 分，迟到 1 次扣 10 分，早退 1 次扣 10 分，中途离开 1 次扣 10 分，旷课 1 次扣 30，扣完为止。 旷课三次或六个学时不得参加考试。 实验预习及实验记录评分标准 观测点 评分标准 90-100 80-89 60-79 0-59 实验预习情况 实验预习认真， 知识点整理清 晰。 实验预习比 较认真，知 识点整理比 较清晰。 实 验 预 习 基 本认真，知识 点 整 理 基 本 清晰。 实验预习不够 认真，知识点整 理不够清晰。 实验记录情况 实验记录真实， 没有涂改 实验记录真 实，基本没 有涂改 实 验 记 录 基 本真实，多处 有涂改 实验记录存在 篡改数据，有多 处涂改
实验报告评分标准评分标准观测点80-8960-790-5990-100基本概念清基本概念比基本概念基基本概念不够清晰，晰，实验原理较清晰，实本清晰，实验实验原理阐述不够阐述清楚，方验原理阐述原理阐述基清楚，方案书写不够比较清楚，实验报告的书写情况案书写完整正本清楚，方案完整、错误较多。确。方案书写比书写基本完整正确。较完整正确。及时完成报比较及时完基本按时完不能及时完成报告，告，书写整洁，成报告，书成报告，书写书写不够整洁，解决写比较整解决问题的方基本整洁，解问题的方案有错误，实验报告中数据的处理案正确，实验洁，解决问决问题的方实验分析不够合理。与分析情况分析合理。题的方案正案基本正确，确，实验分实验分析基析合理。本合理
实验报告评分标准 观测点 评分标准 90-100 80-89 60-79 0-59 实验报告的书写情况 基本概念清 晰，实验原理 阐述清楚，方 案书写完整正 确。 基本概念比 较清晰，实 验原理阐述 比较清楚， 方案书写比 较完整正 确。 基本概念基 本清晰，实验 原理阐述基 本清楚，方案 书写基本完 整正确。 基本概念不够清晰， 实验原理阐述不够 清楚，方案书写不够 完整、错误较多。 实验报告中数据的处理 与分析情况 及时完成报 告，书写整洁， 解决问题的方 案正确，实验 分析合理。 比较及时完 成报告，书 写比较整 洁，解决问 题的方案正 确，实验分 析合理。 基本按时完 成报告，书写 基本整洁，解 决问题的方 案基本正确， 实验分析基 本合理。 不能及时完成报告， 书写不够整洁，解决 问题的方案有错误， 实验分析不够合理
实验考试评分标准评分标准观测点60-790-5990-10080-89实验操作实验操作基实验操作规实验操作不够规范，范，实验结果比较规范，本规范，实实验结果错误。实验操作情况准确。实验结果验结果基本准确。准确。撰写实验报撰写实验撰写实验报撰写实验报告不够告认真，数据报告比较告基本认认真，数据分析不太实验报告书写与数据分析情分析合理。认真，数据合理。真，数据分况分析比较析基本合合理。理。尊重客观实比较尊重基本尊重客不够尊重客观实验验结果，实验客观实验观实验结结果，实验过程不够结果，实验过程认真细果，实验过认真细致，不太遵守致，遵守纪过程比较程相对认真纪律，不太注意保持实验卫生与实验室安全等基认真细致，卫生整洁。律，注意保持细致，基本本常识卫生整洁。比较遵守遵守纪律，纪律，比较相对注意保注意保持持卫生整卫生整洁。洁
实验考试评分标准 观测点 评分标准 90-100 80-89 60-79 0-59 实验操作情况 实 验 操 作 规 范，实验结果 准确。 实 验 操 作 比较规范， 实 验 结 果 准确。 实验操作基 本规范，实 验结果基本 准确。 实验操作不够规范， 实验结果错误。 实验报告书写与数据分析情 况 撰 写 实 验 报 告认真，数据 分析合理。 撰 写 实 验 报 告 比 较 认真，数据 分 析 比 较 合理。 撰写实验报 告 基 本 认 真，数据分 析 基 本 合 理。 撰写实验报告不够 认真，数据分析不太 合理。 实验卫生与实验室安全等基 本常识 尊 重 客 观 实 验结果，实验 过 程 认 真 细 致 ， 遵 守 纪 律，注意保持 卫生整洁。 比 较 尊 重 客 观 实 验 结果，实验 过 程 比 较 认真细致， 比 较 遵 守 纪律，比较 注 意 保 持 卫生整洁。 基本尊重客 观 实 验 结 果，实验过 程相对认真 细致，基本 遵守纪律， 相对注意保 持 卫 生 整 洁。 不够尊重客观实验 结果，实验过程不够 认真细致，不太遵守 纪律，不太注意保持 卫生整洁