医用基础化学有机化学棕合练习（四） 中央电大表林医药学院张爱华 四、给下列化合物命名成写出给构式 HC H C-C H CHy OH 2. 3.对-羟基苯乙相 COOH O一CCH 0 5.叔丁陵 H,C-C-C=CH 6. CH H:C-C-CH-CH2 7. CHy CHOH 8. 9。对甲氧基苯甲径《商香径) OH CH-COOH 10. 11。甲基苄基按 CH OH 12
1 医用基础化学有机化学综合练习（四） 中央电大农林医药学院 张爱华 四、给下列化合物命名或写出结构式 1． C C H3C CH3 H H 2． OH 3．对-羟基苯乙酮 4． COOH O CCH3 O 5．叔丁胺 6． H2C C C CH CH3 7． H2C C CH CH2 CH3 8． CH2OH 9．对甲氧基苯甲醛（茴香醛） 10． CH COOH OH 11．甲基苄基胺 12． CH3 OH
HC-C一CH 13. CHy OCHCH 14. 15.3-甲基环己棚 HO COOH 16. 17.苄按 18。对-硝基紫乙酮 COOH COOH 19. 20.N-乙基装酸 五、完成下列反应式，写出主要产物 HC一C-CHCH+HBr 2. CHy CH2 +H一 3. CH一CH2一CCH+HI→ 4. (2mol) 5.△+m " 6 CH CHC-CH2CHs- 浓HSO4 △ 7. OH 2
2 13． H2C C CH3 CH3 14． OCH2CH3 15．3-甲基环己酮 16． HO COOH 17．苄胺 18．对-硝基苯乙酮 19． COOH COOH 20．N-乙基苯胺 五、完成下列反应式，写出主要产物 1． KMnO4 CH2CH3 COOH 2． H3C C CH CH3 CH3 + HBr 3． CH2 + HI 4． CH3 CH2 C CH + HI (2mol) 5． + HI 6． OH ONa + NaOH 7． CH3C CH2CH3 CH3 OH 浓 H2SO4
CH,-CH-CHCH, K.Cr.0 H.S04 8. OH 9.2CH CH2SH Hgo CH3 NaOH 10. -OH CHO NHNH: + 11 CH一CCH+HOCH-CHOH 无水酸， 12 0 CH;C一COOH+NH2一NH 0 13. NO2 14.CHCH CHO CH;CH-OH 无水酸， 0"￠w-￠-0 0 16.a,C,CCH.COOH△ 加热 CH-CH一CH一COOH 17 OH CH-COOH+NaOH→ 18. OH CHCH-CHCH-CH-COOH 19. OH
3 8 ． C H 3 C H C H 2 C H 3 O H H 2 S O 4 K2 C r 2 O 7 9 ． 2 C H 3 C H2 S H + H g O 10． C H 3 O H + N a O H 11 ． C H O N H N H 2 + 12 ． C H 3 C C H 3 + H O C H 2 C H 2 O H 无 水 酸 O 13 ． C C O O H O C H3 N H2 N HN O2 + N O2 14 ． C H 3 C H 2 C H O + C H 3 C H 2 O H 无 水 酸 15 ． C H O C H NN H + NHNH2 16 ． C H 3 C H 2 C C H 2 C O O H O 17 ． C H 3 C H C H 2 C O O H O H 加 热 18 ． C H C O O H O H + N a O H 19 ． C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 2 C O O H O H H +
20.CHCH:COOH CH,OH 21 -Na4r0一（厂X4 +HNO2- 22 CH- -NH2+HCl 23. NHCH;+HNO: 24 CHCHCHCHCHCH-NH:HCI-CH CHCH-CH-CH-CH-NHCT' 25. 04 六、同答思 1.化物A(C。H:O),不与B,的CC1,溶液反应，A在加然条件下与浓H,SOf作用生成B (C。H。),B经热的氧化得C(CHO,),B经催化氢化得D(C,H:),D光黑下氯代仅得到一 种一氯代产物()，试推测A,B,C,D,E的结构式： 2.化合物A(C,H。O),能与2，二销基苯册生成黄色的沉淀B,不能与Tol1es试剂.Fehling 试剂反应，A能雁化氢化得到产物C《C,H,O),C经KMO:氧化又得A,试推测A、B、C的结构. 3.分子式C。H,得化合物A,加入B:的CC,溶液，溴的颜色褪去生成B,A催化氢化制吸收1 摩尔的H生成C,C在紫外光的作用下与C:反应生成一种一氧代产物D,试推测A、B、C、D的结 构。 4.化合物A(C,H,),不与AgNO,的氨溶液反应，与1摩尔：的CC,溶液反应，澳的颜色提 去生成B,A与1H:摩尔H:加成得C,C在加热条件下，O,氧化生成D(C,HO:),是推测A, B、C,D的结构. 5.分子式为CxH,的化合物A,与2摩尔Br作用生成B,与AgO,的氨溶液反应生成白色的 沉淀C,与2摩尔H加成生成D,D在紫外光的作用下与口反应生成三种一氯代产物。试推测A, B,C,D的结构： 6.解释非对映体的概念
4 20． CH3CH2COOH + CH3OH H + 21． NHCH3+ HNO2 NCH3 N O 22． N + HNO2 23． CH3 NH2 + HCl 24． NHCH3 + HNO2 25． + CH3CHCH2CH2CH2CH2NH2 CH3 + HCl CH3CHCH2CH2CH2CH2NH3Cl - CH3 + 六、问答题 1．化合物 A( C6H12O )，不与 Br2 的 CCl4 溶液反应，A 在加热条件下与浓 H2SO4 作用生成 B （ C6H10 ），B 经热的氧化得 C（ C6H12O4 ），B 经催化氢化得 D（ C6H12 ），D 光照下氯代仅得到一 种一氯代产物（），试推测 A、B、C、D、E 的结构式。 2．化合物 A( C3H6O )，能与 2，4-二硝基苯肼生成黄色的沉淀 B，不能与 Tollens 试剂、Fehling 试剂反应，A 能催化氢化得到产物 C（ C3H8O ），C 经 KMnO4 氧化又得 A，试推测 A、B、C 的结构。 3．分子式 C6H10 得化合物 A，加入 Br2 的 CCl4 溶液，溴的颜色褪去生成 B，A 催化氢化制吸收 1 摩尔的 H2 生成 C，C 在紫外光的作用下与 Cl2 反应生成一种一氯代产物 D，试推测 A、B、C、D 的结 构。 4．化合物 A( C8H8 )，不与 AgNO3 的氨溶液反应，与 1 摩尔 Br2 的 CCl4 溶液反应，溴的颜色褪 去生成 B，A 与 1 H2 摩尔 H2 加成得 C，C 在加热条件下， KMnO4 氧化生成 D（ C7H6O2 ），是推测 A、 B、C、D 的结构。 5．分子式为 C5H8 的化合物 A，与 2 摩尔 HBr 作用生成 B，与 AgNO3 的氨溶液反应生成白色的 沉淀 C，与 2 摩尔 H2 加成生成 D，D 在紫外光的作用下与 Cl2 反应生成三种一氯代产物，试推测 A、 B、C、D 的结构。 6．解释非对映体的概念
T,解释背键的含义。 8。解释手性蝶原子的辰念。 9。解释对映体的概念。 10.解释手性分子的概念。 11.解释龙响糖的含义。 12。解释内消旋化合物的概念。 13。解释变旋光现象的含义。 14。解释多糖的含义。 15。解释单糖的含义。 5
5 7．解释苷键的含义。 8．解释手性碳原子的概念。 9．解释对映体的概念。 10．解释手性分子的概念。 11．解释吡喃糖的含义。 12．解释内消旋化合物的概念。 13．解释变旋光现象的含义。 14．解释多糖的含义。 15．解释单糖的含义