第五章 旋 光 异 构 本章要点： 1.掌握旋光异构、手性、对映体、非对映体、内消 旋体、外消旋体等基本概念 2.熟练掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的 Fischer投影式的书写及相互关系的确定。 3.熟练掌握D、L及R、S构型命名法
第五章 旋 光 异 构 本章要点： 1.掌握旋光异构、手性、对映体、非对映体、内消 旋体、外消旋体等基本概念 2.熟练掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的 Fischer投影式的书写及相互关系的确定。 3.熟练掌握D、L及R、S构型命名法
一、物质的旋光性 异构体 构造异构体 （平面） 碳架异构 位置 官能团 构型异构 顺反异构 旋光异构 对映异构 非对映异构 构象异构
一、物质的旋光性 异构体 构造异构体 （平面） 碳架异构 位置 官能团 构型异构 顺反异构 旋光异构 对映异构 非对映异构 构象异构
CH3 CH COOH OH 从肌肉中得到的肌肉乳酸 + 3.82 。 葡萄糖发酵得到的乳酸 3.82 。 酸牛奶中得到的乳酸 0 。 来 源 旋 光 性 α 羟基丙酸 ( 乳酸 ) 实验事实： 同为乳酸，为什么会具有不同的光学性质呢？
CH3 CH COOH OH 从肌肉中得到的肌肉乳酸 + 3.82 。 葡萄糖发酵得到的乳酸 3.82 。 酸牛奶中得到的乳酸 0 。 来 源 旋 光 性 α 羟基丙酸 ( 乳酸 ) 实验事实： 同为乳酸，为什么会具有不同的光学性质呢？
生理活性的不同： 1.氯霉素 左旋：杀菌作用，可以治疗伤寒病 右旋：几乎没有 2.Vc 左旋：可以治疗坏血病 右旋：几乎没有 3.葡萄糖 左旋：几乎没有 右旋：有营养价值，可以为动物吸收利用
生理活性的不同： 1.氯霉素 左旋：杀菌作用，可以治疗伤寒病 右旋：几乎没有 2.Vc 左旋：可以治疗坏血病 右旋：几乎没有 3.葡萄糖 左旋：几乎没有 右旋：有营养价值，可以为动物吸收利用
旋光仪原理示意图 旋光性物质 右旋物质“ +” 左旋物质“ -” 偏振光 旋光性 旋光度α 比旋光度 α λ t = α C.L α 自然光 起偏镜 偏振光 盛液管 检偏镜 C: g/ml L: dm
旋光仪原理示意图 旋光性物质 右旋物质“ +” 左旋物质“ -” 偏振光 旋光性 旋光度α 比旋光度 α λ t = α C.L α 自然光 起偏镜 偏振光 盛液管 检偏镜 C: g/ml L: dm
二、旋光性和分子结构的关系 无对称因素 无对称面 无对称中心 1. 对称面 Cl C H C Cl H C H H Cl Cl 旋光性 手性分子（不对称分子）
二、旋光性和分子结构的关系 无对称因素 无对称面 无对称中心 1. 对称面 Cl C H C Cl H C H H Cl Cl 旋光性 手性分子（不对称分子）
2. 对称中心 H HOOC CH3 H COOH H H H3C 对称中心 CH3 CH3 COOH H COOH H H H
2. 对称中心 H HOOC CH3 H COOH H H H3C 对称中心 CH3 CH3 COOH H COOH H H H
手性分子：当一个分子不存在对称因素时，该分子 的实物和镜象不能重合。简称不对称分子。 不对称碳原子(手性碳原子)： C a d c C* b a ≠ b ≠c ≠ d 三、含一个不对称碳原子的旋光异构体 1. 对映异构体和外消旋体
手性分子：当一个分子不存在对称因素时，该分子 的实物和镜象不能重合。简称不对称分子。 不对称碳原子(手性碳原子)： C a d c C* b a ≠ b ≠c ≠ d 三、含一个不对称碳原子的旋光异构体 1. 对映异构体和外消旋体
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C 乳酸 H OH H3 C COOH
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