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复旦大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件)第二章 烷烃和环烷烃(1/4)

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主要内容 ◆烷烃的结构,同分异构体 ◆烷烃的命名(普通命名法, IUPAC命名法) ◆构象和构象异构体,构象式的表示法
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第二章烷烃和环烷烃(1) 主要内容 ◆烷烃的结构,同分异构体 ◆烷烃的命名(普通命名法,UPAC命名法) ◆构象和构象异构体,构象式的表示法

第二章 烷烃和环烷烃(1) 主要内容 ◆ 烷烃的结构,同分异构体 ◆ 烷烃的命名(普通命名法, IUPAC命名法) ◆ 构象和构象异构体,构象式的表示法

烷烃( Alkanes, Paraffins 烷□完全口饱和 烃匚》碳氢化合物( hydrocarbons) 烃类(烷烃、烯烃、炔烃、芳烃) 烷烃的通式:CnH2n2 同系列:有相同通式、结 构上相差一定的 (例:CH4C2H6,C3H8,C4H10,……) “原子团”的 系列化合物。 同系列 同系物:同系列中的化合 (同系物, Homologs) 物为同系物

一. 烷 烃(Alkanes, Paraffins) 烃 碳氢化合物 (hydrocarbons) 烷 完全 饱和 烃类(烷烃、烯烃、炔烃、芳烃) 同系列:有相同通式、结 构上相差一定的 “原子团”的一 系列化合物。 同系物:同系列中的化合 物为同系物。 ⚫ 烷烃的通式:CnH2n+2 (例:CH4 , C2H6 , C3H8 , C4H10, ……) 同系列 (同系物, Homologs)

烷烃的结构 1.09A So-S 109 H H109.3° 1.10A σ键(sp3-s) H H 1.54A G键(sp3sp) Ball and stick c:sp3杂化,成σ键 Space Filling Model odel

⚫ 烷烃的结构 Space Filling Model Ball and Stick Model C H H H H 109.5 o 1.09 Å 键(sp 3 -s) C H H C H H H H 109.3 o 1.54 Å 1.10 Å 键(sp 3 -s) 键(sp 3 -sp 3 ) C: sp3 杂化,成  键

同分异构现象和同分异构体(碳架异构体) (CONSTITUTIONAL ISOMERS, STRUCTURAL ISOMERS) 同分异构体 具有相同的分子式,但原子的连接顺序不同的分子 c1-c3烷烃无异构现象 CH4 2U6 无异构体 38

⚫ 同分异构现象和同分异构体(碳架异构体) (CONSTITUTIONAL ISOMERS, STRUCTURAL ISOMERS) 同分异构体 具有相同的分子式,但原子的连接顺序不同的分子 CH4 C2H6 C3H8 无异构体 ➢ C1~C3烷烃无异构现象

≯c4以上烷烃出现同分异构现象 同分异构体数 H 4n10 人 2 12 人不 6n114 366.319

➢ C4 以上烷烃出现同分异构现象 C4H10 C5H12 C6H14 C20H42 366,319 同分异构体数 2 3 5

●碳原子的四种类型 °H(伯氢) 2°H(仲氢) H3C-CH2"CH2-CH3 1°c(伯碳,一级碳)2c(仲碳,二级碳) primary carbon secondary carbon cH3>3°H(叔氢) CH 3 H3C=cH一cH3 H3Cc一cH3 CH 3 3°c(叔碳,三级碳) 4°c(季碳,四级碳) tertiary carbon quaternary carbon

⚫ 碳原子的四种类型 1 C(伯碳,一级碳) primary carbon 2 C (仲碳,二级碳) secondary carbon tertiary carbon 3 C (叔碳,三级碳) 4 C (季碳,四级碳) quaternary carbon H3C CH2 CH2 CH3 H3 C CH CH3 CH3 H3 C C CH3 CH3 CH3 1 H(伯氢) 2 H(仲氢) 3 H(叔氢)

分析下列化合物所含碳原子种类 CH 3 H3c一cH2=CH2=cH2=cH3H3c—cH-CH2-cH3 二种类型2°c 二种类型1°c CH3 CH 3 H3C一CH一cH2-c—cH3 CH 二种类型1°c

H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 二种类型 2 C 二种类型 1 C 二种类型 1 C ➢ 分析下列化合物所含碳原子种类

>碳原子种类的扩展 CH H3C一cH2cH2H3CcH-cH3H3C一c—cH 1°自由基 2°自由基 3°自由基 (伯自由基) (仲自由基) (叔自由基) CH 3 H3C一cH2-cH2-CH2 H3C-c—cH3 19碳负离子 3°碳正离子 (伯碳负离子) (伯碳正离子)

➢ 碳原子种类的扩展 H3C CH2 CH2 H3C C CH3 CH3 H3C CH CH3 1自由基 (伯自由基) 2自由基 (仲自由基) 3自由基 (叔自由基) 1碳负离子 (伯碳负离子) 3碳正离子 (伯碳正离子) H3C CH2 CH2 CH2 H3C C CH3 CH3

烷烃的命名 ■普通命名法 用于简单化合物的命名 ■UPAc命名法(系统命名法) (UPAc:国际纯粹与应用化学联合会, International Union of Pure and Applied Chemistry) 基础:普通命名法

◼ 普通命名法 用于简单化合物的命名 ◼ IUPAC命名法(系统命名法) (IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会, International Union of Pure and Applied Chemistry) 二. 烷烃的命名 基础:普通命名法

1.普通命名法 中文名英文名 C1 CH 甲烷 methane C2 CH3CH3 乙烷 ethane C3 CH3CH2 CH3 丙烷 propane 碳原子数目+烷 >碳原子数为1~10用天干 英文命名用词尾- (甲、乙、丙 王 ane表示烷烃 癸)表示

1. 普通命名法 中文名 英文名 甲烷 乙烷 丙烷 methane ethane propane ➢ 碳原子数目 + 烷 ➢ 英文命名用词尾- ane表示烷烃 ➢ 碳原子数为1~10用天干 (甲、乙、丙、……壬、 癸)表示 C1 C2 C3 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3

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