第二章烷烃和环烷烃(3) 主要内容 环烷烃类型及命名 ◆三元和四元环化合物的活性 ◆环丙烷和环丁烷的构象 ◆环己烷的构象(椅式、船式、半椅式和扭船式构象) 及其相对稳定性,a键和e键
第二章 烷烃和环烷烃（3） 主要内容 ◆ 环烷烃类型及命名 ◆ 三元和四元环化合物的活性 ◆ 环丙烷和环丁烷的构象 ◆ 环己烷的构象（椅式、船式、半椅式和扭船式构象） 及其相对稳定性，a键和e键
环烷烃( cycloalkane) ■环烷烃的类型 ①口△通式林 (与烯烃通式相同) (单)环烷烃 桥环烃(稠环)桥环烃 螺环烃
一．环烷烃(cycloalkane) ◼ 环烷烃的类型 (单)环烷烃 通式：CnH2n 桥环烃（稠环） 桥环烃 螺环烃 （与烯烃通式相同）
■普通环烷烃的命名 >以环为母体,名称 用“环”(英文 用“ cyclo”)开 环丙烷 环己烷甲基环丙烷 头 cyclopropane cyclohexane methyl- 环外基团作为环上 cyclopropane 的取代基 取代基位置数字取 最小 1,3-二甲基环己烷1-甲基-4异丙基环己烷 1, 3-dimethyl- -isopropy cyclohexane methylcyclohexane
➢ 以环为母体，名称 用“环” （英文 用 “cyclo”）开 头。 ➢ 环外基团作为环上 的取代基 ◼ 普通环烷烃的命名 CH3 环丙烷 环己烷 甲基环丙烷 cyclopropane cyclohexane methylcyclopropane 1 2 3 1 2 3 4 1, 3-二甲基环己烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 1, 3-dimethylcyclohexane 1-isopropyl-4- methylcyclohexane ➢ 取代基位置数字取 最小
CH H?c CH CH3 顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1, 3-dimethylcyclopentane) 顺反异构体 CH 面 顺反异构用 CH 顺”或“反 注明基团相对位 置。英文用 H3C a CH3 H3C √^CH cis”和“tran 表示。 反-1,3-二甲基环戊烷(两者为对映异构体) (trans-1, 3-dimethylcyclopentane)
CH3 H CH3 H CH3 CH3 H H CH3 H CH3 H H3C CH3 H3C CH3 H H H3C CH3 H3C CH3 ➢ 顺反异构用 “顺”或“反” 注明基团相对位 置。 英文用 “cis”和“trans” 表示。 顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1, 3-dimethylcyclopentane) 反-1,3-二甲基环戊烷（两者为对映异构体） (trans-1, 3-dimethylcyclopentane) 顺反异构体 镜 面
环丙基环己烷 3甲基-4环丁基庚烷 cylcopropylcyclohexane 4-cyclobutyl-3-methyIheptane >环可作为取代基 (称环x基) >相同环连结时,可 联环丙烷 用词头“联”开头。 cyclopropane
➢ 环可作为取代基 （称环基） ➢ 相同环连结时，可 用词头“联”开头。 1 2 3 1' 2' 3' 环丙基环己烷 3-甲基-4-环丁基庚烷 联环丙烷 cylcopropylcyclohexane 4 3 4-cyclobutyl-3-methylheptane bicyclopropane
■桥环烃( Bridged hydrocarbon)的命名 桥头碳原子 桥头间的碳原子数 (用""隔开) 102 9 环的数目 组成桥环的 碳原子总数 二环[4.4.0癸烷 7 十氢萘 bicyclo[4. 4. o]decane 桥头碳:几个环共用的碳原子, 环的数目:断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环;断裂三根CC 键可成链状烷烃为三环 桥头碳原子数:不包括桥头C,由多到少列出 环的编号方法:从桥头开始,先长链后短链
◼ 桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名 桥 头 碳：几个环共用的碳原子， 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C 键可成链状烷烃为三环 桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 桥头碳原子 十氢萘 二环[4. 4. 0]癸烷 bicyclo[4. 4. 0]decane 桥头间的碳原子数 (用"."隔开) 环的数目 组成桥环的 碳原子总数
二环[2.2.1庚烷 2,7,7-三甲基二环[2.2.们庚烷 bicyclo[2. 2. 1]heptane 2, 7, 7-trimethylbicyclo [2. 2. 1]heptane 用"隔开 8-甲基二环4.3.0王烷 三环[22.1.02庚烷 8-methylbicyclo [4. 3. o]nonane tricyclo[2. 2. 1.0, heptane
8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷 用" , "隔开 bicyclo[2. 2. 1]heptane 8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane 三环[2. 2. 1. 0 2, 6]庚烷 tricyclo[2. 2. 1. 0 2, 6]heptane 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷 2, 7, 7-trimethylbicyclo [2. 2. 1]heptane 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7
■螺环烃( spiro hydrocarbon)的命名 螺[4.5癸烷 5 8 spiro[4. 5]decane 109 除螺C外的碳原子数 组成桥环的 (用”隔开) 碳原子总数 5 4-甲基螺[2.4]庚烷 4-methylspiro[2. 4]heptane 编号从小环开始 取代基数目取最小
◼ 螺环烃（spiro hydrocarbon）的命名 ➢ 编号从小环开始 ➢ 取代基数目取最小 螺[4. 5]癸烷 spiro[4. 5]decane 4-甲基螺[2. 4]庚烷 4-methylspiro[2. 4]heptane 除螺C外的碳原子数 (用"."隔开) 组成桥环的 碳原子总数 1 2 3 4 5 6 7 8 10 9 1 2 3 4 5 6 7
■环烷烃的其它命名方法: 按形象命名 立方烷 金刚烷 cubane adamantane 按衍生物命名 0中C→ 十氢萘 萘 莰烷 2-莰酮(樟脑) Decahydro naphthalene camphane camphor naphthalene
◼ 环烷烃的其它命名方法 : O Decahydronaphthalene 十氢萘 萘 naphthalene 莰烷 2-莰酮（樟脑） camphane camphor 立方烷 金刚烷 cubane adamantane ➢按形象命名 ➢按衍生物命名
环烷烃的性质 稳定性 ■环的大小与稳定性 普通环>中环>小环 环烷烃的燃烧热数据 每个cH2的燃烧 每个CH2的燃烧热 (KJ/mol) (KJ/mol) 小c3环丙烷697.1 c8环辛烷6638 环C4环丁烷6861 中环 环王烷6646 普C5环戊烷6640 11 环癸烷 663.6 通 环己烷658.6大c12环十四烷658.6 环C7环庚烷624环 环十五烷6590 对比:开链烷烃每个cH2的燃烧热:658.6 KJ/mol
二．环烷烃的性质 每个CH2的燃烧 (KJ/mol) 每个CH2的燃烧热 (KJ/mol) 小 环 C3 C4 环丙烷 697.1 环丁烷 686.1 中 环 C8 C11 环辛烷 663.8 环壬烷 664.6 环癸烷 663.6 普 通 环 C5 C7 环戊烷 664.0 环己烷 658.6 环庚烷 662.4 大 环 C12 环十四烷 658.6 环十五烷 659.0 对比：开链烷烃每个CH2的燃烧热：658.6 KJ/mol 环烷烃的燃烧热数据 ◼ 环的大小与稳定性 稳定性 普通环 > 中环 > 小环