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广东医科大学:《有机化学》课程电子教案(课件讲稿)第三章 烯烃 Alkenes

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第一节 结构、同分异构和命名 第二节 物理性质(自学) 第三节 化学性质
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主要内容 第一节 结构、同分异构和命名 第二节 物理性质(自学) 第三节 化学性质

主要内容 第一节 结构、同分异构和命名 第二节 物理性质(自学) 第三节 化学性质

第一节结构、同分异构和命名 一、烯烃的结构一Sp杂化(以CH=CH为例 r键 120° side view top view . π键:284 σ键键能 kJ/mole 357kJ/mole sp

第一节 结构、同分异构和命名 一、烯烃的结构——sp2杂化(以CH2=CH2为例) 键: 284 kJ/mole  键键能 357kJ/mole

乙烯分子结构特点: 1.所有碳原子和氢原子共平面; 2.键角接近120°; 3.双键键长0.133nm比单键键长0.154nm短; 二)双键的结构 1.π键无轴对称,不能自由旋转 >C Rotate 90

乙烯分子结构特点: 1. 所有碳原子和氢原子共平面; 2. 键角接近120° ; 3. 双键键长0.133nm比单键键长0.154nm短; 二) 双键的结构 1.π键无轴对称, 不能自由旋转;

2.π键键能比σ键能小; 611- 347= 264 kJ/mol C=C键能 C-C键能 破坏π键的能量 3.π电子云具有流动性; π电子云位于成键原子的上下两层,原子核对π电 子云的束缚能力弱,因此,π键易被试剂进攻发生 反应,π键比σ键更活泼

2. π键键能比σ键能小; C=C键能 C-C键能 破坏π键的能量 611 - 347 = 264 kJ/mol 3. π电子云具有流动性; π电子云位于成键原子的上下两层, 原子核对π电 子云的束缚能力弱, 因此, π键易被试剂进攻发生 反应, π键比σ键更活泼。 H H H H C C C C H H H H C C H H H H

二、烯烃的同分异构体 1、构造异构(如:C,Hg) CHC=CH2 碳链异构:CH3CHCH=CH2 CH: 官能团位置异构: CH:CH-CH-CH CHCH-CHCH 官能团异构: CH CH CH2CH=CH2 含有相同数目碳原子的烯烃和环烷烃是同分 异构体

二、烯烃的同分异构体 1、构造异构 (如:C4H8 ) 碳链异构: CH3CH2CH CH2 CH3C CH2 CH3 官能团异构: 官能团位置异构: CH3CH2CH CH2 CH3CH CHCH3 CH3 CH3CH2CH CH2 含有相同数目碳原子的烯烃和环烷烃是同分 异构体

2.顺反异构(构型异构) 构型异构:构造式相同,原子的空间排列方式不 同。 H H H H H H C-H -H H H H H 相同基团在双键同侧为顺式,不同侧为反式 烯烃的顺反异构:属于立体异构中的构型异构 由于双键不能自由旋转而产生

构型异构: 构造式相同, 原子的空间排列方式不 同。 2. 顺反异构(构型异构) 烯烃的顺反异构: 属于立体异构中的构型异构, 由于双键不能自由旋转而产生。 相同基团在双键同侧为顺式, 不同侧为反式

三、命名 1、系统命名法(跟烷烃命名相似,但也有不同) A、选主链:含双键最长的碳链、 取代基最多 B、编号:靠近双键的一端开始,使表示双键 位置的数字尽可能小; C、书写名称:双键的位置要标明,并用双 键碳的编号较小的数字标明: 注:数字和汉字之间必须用””横线隔开

1、系统命名法(跟烷烃命名相似,但也有不同) 三、命名 A、选主链:含双键最长的碳链、取代基最多 B、编号:靠近双键的一端开始, 使表示双键 位置的数字尽可能小; C、书写名称:双键的位置要标明, 并用双 键碳的编号较小的数字标明。 注:数字和汉字之间必须用“-”横线隔开

CH;CHC-CH2 CH:CH2CH-C=CHCH3 CH,CHCH CH:CH 2-乙基-1-戊烯 3,4-二甲基-2-己烯 CH3-CH一C=CH2 CH3 C2H5 3-甲基-2-乙基1-丁烯 注:母体C原子数超过10个,称“某碳烯 CH(CH2),CH=CH(CH2),CH39-十八碳烯

2-乙基-1-戊烯 3,4-二甲基-2-己烯 CH3CH2C CH2 CH2CH2CH3 CH3CH2CH C CHCH3 CH3 CH3 CH3 CH CH3 C C2 H5 CH2 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 注: 母体C原子数超过10个, 称“某碳烯” , CH3 (CH2 )7CH=CH(CH2 )7CH3 9-十八碳烯

H2 1 CH2 3 CH3 2-甲基-3-环己基-1-丙烯 3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene 双键在环上,以环为母体, 双键在链上,链为母体,环为取代基

H2 C C CH3 CH2 2 1 3 双键在环上,以环为母体, 双键在链上,链为母体,环为取代基。 2-甲基-3-环己基-1-丙烯 3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene

几个重要的烯基: CH-C=CH HH CH2=CH一 CH,CH=CH- 乙烯基 丙烯基 Vinyl propenyl CH3 CH=CHCH2一 CH=C- 烯丙基 异丙烯基 allyl isopropenyl

几个重要的烯基: CH3CH=CH- 丙烯基 propenyl CH=CHCH2- 烯丙基 allyl CH2=C- 异丙烯基 isopropenyl CH3 CH2=CH- 乙烯基 Vinyl CH2 C CH H H H

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