第十五章糖类 第一节单糖 ●构型和开链结构 ·变旋光现象和环状结构 ●单糖的性质 第二节双糖 ·双糖
第十五章 糖 类 第一节 单 糖 第二节 双糖 ⚫ 双 糖 ⚫ 构型和开链结构 ⚫ 变旋光现象和环状结构 ⚫ 单糖的性质
第十五章糖类 第十五章糖类(saccharide) 糖类又叫做碳水化合物(Carbohydrate),是自 然界中存在最多的一类有机物。植物干重的50%~ 80%为糖类化合物。糖是重要的食物之一。 糖类是绿色植物吸收空气中的C02, 经过复杂的光合作用而产生的。 太阴能 光合作用（植物） 6C02+6H20 呼吸（动物） C6H1206+602 化学能和热能
第十五章 糖 类 (saccharide) 糖类又叫做碳水化合物(Carbohydrate)，是自 然界中存在最多的一类有机物。植物干重的50% ~ 80%为糖类化合物。糖是重要的食物之一。 糖类是绿色植物吸收空气中的 CO2 , 经过复杂的光合作用而产生的。 第十五章 糖 类 6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 光合作用(植物) 呼吸(动物) 太阳能 化学能和热能 6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 光合作用(植物) 呼吸(动物) 太阳能 化学能和热能
第十五章糖类 。元素组成 绝大多数糖类分子由C、H、O三种元素 组成，大多数化合物具有通式C(H2O)m。 ·定义 糖类是一类多羟基醛（酮）以及 通过水解产生这些醛酮的物质。 CH2-CH-CH-CH-CH-C-H CH CH-CH-CH-C-CH2 OH I OHOHOHOH O OHOH OH OH O OH 葡萄糖 果糖
绝大多数糖类分子由C、H、O三种元素 组成，大多数化合物具有通式Cn (H2O)m。 ⚫ 元素组成 ⚫ 定 义 葡萄糖 果 糖 糖类是一类多羟基醛(酮)以及 通过水解产生这些醛酮的物质。 OH OH OH OH CH2 -CH-CH-CH-C-CH2 O OH OH OH OH OH CH2 -CH-CH-CH-C-CH2 O OH OH OH OH OH OH CH2 -CH-CH-CH-CH-C—H O OH OH OH OH OH CH2 -CH-CH-CH-CH-C—H O 第十五章 糖 类
第十五章糖类 分类 根据糖类水解情况分为四类： 单糖：不能水解的糖。如葡萄糖、果糖、核糖等 双糖：水解后产生2分子单糖。如蔗糖、麦芽糖等 寡糖（低聚糖）：水解后产生3~10个分子单糖。如棉子糖 多糖（高聚糖）：完全水解后生成10个分子以上单糖 属天然高分子化合物。如淀粉、纤维素等 广义而言，碳水化合物也包括其衍生物。 如：糖醇、脱氧糖、糖酸、糖醛酸、氨基糖等
单糖：不能水解的糖。如葡萄糖、果糖、核糖等 双糖：水解后产生2分子单糖。如蔗糖、麦芽糖等 寡糖(低聚糖)：水解后产生3~10个分子单糖。如棉子糖 多糖(高聚糖)：完全水解后生成10个分子以上单糖 属天然高分子化合物。如淀粉、纤维素等 ⚫ 分类 根据糖类水解情况分为四类： 广义而言，碳水化合物也包括其衍生物。 如: 糖醇、脱氧糖、糖酸、糖醛酸、氨基糖等。 第十五章 糖 类
第十五章糖类第一节单糖 第一节单糖 (monosaccharide) 单厂醛糖：丙醛糖，丁醛糖，戊醛糖，己醛糖，庚醛糖.… 糖L 酮糖：丙酮糖，丁酮糖，戊酮糖，己酮糖 . 最简单的糖是甘油醛，它是研究糖类化学结构的参照物， 也是合成复杂糖类化合物的起始原料。有些糖的羟基可被 氢原子或氨基取代，它们分别被称为去氧糖和氨基糖。 CHO CHO H-C-H H-C-NH2 CHO HO-C-H H-C -OH H-C-OH H-C-OH H C-OH H-C-OH CH2OH CH2OH CH2OH 甘油醛 2-去氧核糖 2-氨基葡萄糖
第一节 单 糖 (monosaccharide) 最简单的糖是甘油醛, 它是研究糖类化学结构的参照物, 也是合成复杂糖类化合物的起始原料。有些糖的羟基可被 氢原子或氨基取代, 它们分别被称为去氧糖和氨基糖。 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 单 糖 醛糖：丙醛糖,丁醛糖, 戊醛糖,己醛糖,庚醛糖 … 酮糖：丙酮糖,丁酮糖, 戊酮糖,己酮糖 … 单 糖 醛糖：丙醛糖,丁醛糖, 戊醛糖,己醛糖,庚醛糖 … 酮糖：丙酮糖,丁酮糖, 戊酮糖,己酮糖 … CHO H C OH CH2OH CHO C H H C C OH CH2OH H OH H CHO C NH2 HO C C OH C OH CH2OH H H H H 甘油醛 2-去氧核糖 2-氨基葡萄糖 单 糖 醛糖：丙醛糖,丁醛糖, 戊醛糖,己醛糖,庚醛糖 … 酮糖：丙酮糖,丁酮糖, 戊酮糖,己酮糖 … 单 糖 醛糖：丙醛糖,丁醛糖, 戊醛糖,己醛糖,庚醛糖 … 酮糖：丙酮糖,丁酮糖, 戊酮糖,己酮糖 … 单 糖 醛糖：丙醛糖,丁醛糖, 戊醛糖,己醛糖,庚醛糖 … 酮糖：丙酮糖,丁酮糖, 戊酮糖,己酮糖 … 单 糖 醛糖：丙醛糖,丁醛糖, 戊醛糖,己醛糖,庚醛糖 … 酮糖：丙酮糖,丁酮糖, 戊酮糖,己酮糖 …
第十五章糖类第一节单糖（一、构型和开链结构） 一、单糖的构型和开链结构 除丙酮糖外，单糖都含有手性碳原子。如葡萄 糖有四个手性碳原子，因此有24-16个即八对对映异 构体。葡萄糖只是其中的一对对映体。所以，只以 构造式表示是不够的，还必须确定它的构型。 CHO H OH HO H Glucose H OH 葡萄糖 H OH CH2OH (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
一、单糖的构型和开链结构 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （一、构型和开链结构） 除丙酮糖外，单糖都含有手性碳原子。如葡萄 糖有四个手性碳原子，因此有2 4=16个即八对对映异 构体。葡萄糖只是其中的一对对映体。所以，只以 构造式 表示是不够的，还必须确定它的构型。 CHO H OH HO H H OH H OH CH2 OH Glucose 葡萄糖 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
第十五章糖类第一节单糖（一、构型和开链结构） 虽然可用R/S构型法命名糖类，但最常用的是 DL构型标记法”+“俗名”来命名糖类化合 物 凡离羰基最远的手性碳构型与 D-甘油醛相同者为D型，反之为L型 CHO CHO H OH HO H HO H H OH CHO H OH CHO HO H H--OH H OH HO- 一H HO H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-甘油醛 D-葡萄糖 L-甘油醛 L-葡萄糖
虽然可用R/S 构型法命名糖类, 但最常用的是 “D/L 构型标记法”+“俗名” 来命名糖类化合 物。 D-甘油醛 凡离羰基最远的手性碳构型与 D-甘油醛相同者为D型, 反之为L型 CHO H CH2OH HO H CH2OH HO HO H H OH HO H CHO CHO OH CH2OH H OH CH2OH H H OH HO H H OH CHO D-葡萄糖 L-甘油醛 L-葡萄糖 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （一、构型和开链结构）
第十五章糖类第一节单糖 (一、构型和开链结构) 糖的构型一般用费歇尔式表示，但为了书写方便， 也可以使用简写式。常见的几种表示方法为： CHO CHO CHO H OH HO H 三 H OH OH H OH OH CH2OH CH2OH CH2OH CHO HC-OH H CH2OH HO-C-H HC-OH I-U 4 OH H C卡O H -0H OH -O- C CH2OH OH 23
C C C C OH H OH OH H HO H H CH2OH CHO C C CH2OH H H OH C C OH CH H H OH O OH 1 2 3 4 5 6 糖的构型一般用费歇尔式表示，但为了书写方便, 也可以使用简写式。常见的几种表示方法为： OH CH2 OH OH HO OH CHO CH2 OH CHO OH CH2 OH H H OH HO H H OH CHO 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （一、构型和开链结构） 23
第十五章糖类第一节单糖（一、构型和开链结构） 自然界中存在的D-酮糖，其酮羰基一般在C2位上。 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH C=0 C=0 C=O C=0 HO C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C- OH H-C-OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-果糖 D-山梨糖 D-核酮糖 D-木酮糖
自然界中存在的D-酮糖，其酮羰基一般在C2位上。 CH2OH C O H C OH H C OH CH2OH CH2OH C O HO C H H C OH CH2OH CH2OH C O HO C H H C OH H C OH CH2OH CH2OH C O H C OH HO C H H C OH CH2OH D-果糖 D-山梨糖 D-核酮糖 D-木酮糖 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （一、构型和开链结构）
第十五章糖类第一节单糖（二、变旋光和环状结构） 二、单糖的变旋光现象和环状结构 单糖是多羟基醛（酮）的开链结构，得到了一些化学反应的 证实。但单糖的其它一些性质却是开链结构不能解释的。 1.单糖晶体R谱无yc=o;醛糖PMR谱无醛氢的特征峰 100 80 透光率/例 60 40 20 0 4000 3500 30002500 2000 180016001400 1200 1000 800 600 400 D-葡萄糖的红外光谱 波数/cm-l
第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （二、变旋光和环状结构） 二、单糖的变旋光现象和环状结构 单糖是多羟基醛(酮)的开链结构, 得到了一些化学反应的 证实。但单糖的其它一些性质却是开链结构不能解释的。 1.单糖晶体IR谱无νC=O; 醛糖PMR谱无醛氢的特征峰 D-葡萄糖的红外光谱 波数/cm-1 D-葡萄糖的红外光谱 波数/cm-1