《有机化学》教学大纲 I、课程概况 英文名称：Organic Chemistry 先修课程：无机化学 后续课程：药物化学 总学时数：92学时 理论学时：68学时 实验学时：24学时 课外实践： 学时 学 分：5.5学分 专业基础课 适用专业：药学、中药学、食品检验与安全、卫生检验与检疫 Ⅱ、课程简介 1课程的目的与任务：有机化学与药学渊源深厚。该课程要求药学、中药学、 食品检验与安全、卫生检验与检疫专业的学生系统地、扎实地掌握有机化学的基 本理论和基本规律，为后续课程的学习以及继续深造，为将来利用有机化学，服 务药学奠定坚实的基础。通过有机化学的教学，把有机化学与药学紧密结合起来， 进一步加强对学生提出问题、分析问题和解决问题的能力培养。 在学习该课程时学生要着重掌握各类有机化合物的结构、命名、物理性质、 光谱性质、常用制备方法和用途。紧紧抓住结构与性能的关系，深入理解各类有 机化合物的典型反应的规律，机理，立体化学。 2.教学组织与方法：课堂讲授，板书和多媒体结合。采用课堂讲授、实验、自 学、辅导、讨论多种形式，调动教与学双方的主观能动性，理论课以大班授课为 主，使用现代化教学手段，在课堂讲授的同时，辅以幻灯、录像及多媒体等多种 教学方式，加强学生的理解和记忆。实验课分组（小班教学，单人单做），通过实 验，验证理论知识，同时培养学生的实验动手能力，通过小组讨论，教师总结， 为后继课程的学习打下相关化学基础。 3.教学保障：多媒体，投影仪等。 4.教材与教学参考书目、教学网站。 ①选用教材：《有机化学》(7)，陆涛主编，人民卫生出版社。 《医用有机化学实验》(1)，李尚德主编，科学出版社。 ②参考书目：《有机化学》(5)，倪沛洲主编，人民卫生出版社
1 《有机化学》教学大纲 Ⅰ、课程概况 英文名称：Organic Chemistry 先修课程：无机化学 后续课程：药物化学 总学时数：92 学时 理论学时：68 学时 实验学时：24 学时 课外实践： 学时 学 分：5.5 学分 专业基础课 适用专业：药学、中药学、食品检验与安全、卫生检验与检疫 Ⅱ、课程简介 1.课程的目的与任务：有机化学与药学渊源深厚。该课程要求药学、中药学、 食品检验与安全、卫生检验与检疫专业的学生系统地、扎实地掌握有机化学的基 本理论和基本规律，为后续课程的学习以及继续深造，为将来利用有机化学，服 务药学奠定坚实的基础。通过有机化学的教学，把有机化学与药学紧密结合起来， 进一步加强对学生提出问题、分析问题和解决问题的能力培养。 在学习该课程时学生要着重掌握各类有机化合物的结构、命名、物理性质、 光谱性质、常用制备方法和用途。紧紧抓住结构与性能的关系，深入理解各类有 机化合物的典型反应的规律，机理，立体化学。 2.教学组织与方法：课堂讲授，板书和多媒体结合。采用课堂讲授、实验、自 学、辅导、讨论多种形式，调动教与学双方的主观能动性，理论课以大班授课为 主，使用现代化教学手段，在课堂讲授的同时，辅以幻灯、录像及多媒体等多种 教学方式，加强学生的理解和记忆。实验课分组（小班教学，单人单做），通过实 验，验证理论知识，同时培养学生的实验动手能力，通过小组讨论，教师总结， 为后继课程的学习打下相关化学基础。 3.教学保障：多媒体，投影仪等。 4.教材与教学参考书目、教学网站。 ① 选用教材: 《有机化学 》（7），陆涛 主编，人民卫生出版社。 《医用有机化学实验》（1），李尚德 主编，科学出版社。 ② 参考书目：《有机化学 》（5），倪沛洲 主编，人民卫生出版社
《有机化学学习指导与习题集》(3)，陆涛主编，人民卫生出版社。 ③教学网站：http:l/202.192.112.108/webapps/portal/frameset.jsp Ⅲ、课时分配安排 理论课 序号 讲课内容 课时分配 1 第一章绪论 2 2 第二章 烷烃和环烷烃 5 3 第三章 烯烃 4 4 第四章炔烃和二烯烃 3 5 第五章 立体化学基础 4 6 第六章芳香烃 4 7 第七章 卤代烷 6 第八章醇、酚和醚 4 9 第九章 醛和酮 8 10 第十章羧酸和取代羧酸 4 11 第十一章 羧酸衍生物 4 12 第十二章 碳负离子的反应 6 13 第十三章 有机含氮化合物 6 14 第十四章 杂环化合物 4 15 第十五章糖类 2 16 第十六章氨基酸、多肽、 蛋白质和核酸 2 合计 68 实验课 序号 实验内容 实验类型 课时分配 实验一 常压蒸馏 1 验证型 3 实验二沸点的测定 2 实验四水蒸气蒸馏 验证型 3
2 《有机化学学习指导与习题集》（3），陆涛 主编，人民卫生出版社。 ③ 教学网站：http://202.192.112.108/webapps/portal/frameset.jsp Ⅲ、课时分配安排 理论课 序号 讲课内容 课时分配 1 第一章 绪论 2 2 第二章 烷烃和环烷烃 5 3 第三章 烯烃 4 4 第四章 炔烃和二烯烃 3 5 第五章 立体化学基础 4 6 第六章 芳香烃 4 7 第七章 卤代烷 6 8 第八章 醇、酚和醚 4 9 第九章 醛和酮 8 10 第十章 羧酸和取代羧酸 4 11 第十一章 羧酸衍生物 4 12 第十二章 碳负离子的反应 6 13 第十三章 有机含氮化合物 6 14 第十四章 杂环化合物 4 15 第十五章 糖类 2 16 第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 2 合计 68 实验课 序号 实验内容 实验类型 课时分配 1 实验一 常压蒸馏 实验二 沸点的测定 验证型 3 2 实验四 水蒸气蒸馏 验证型 3
3 实验五 熔点的测定 验证型 3 实验八液-液萃取 4 验证型 实验十六茶叶中咖啡因的提取 5 实验九重结晶提纯法 验证型 3 实验十七柱色谱 6 验证型 实验十八薄层色谱 7 实验二十一乙酸乙酯的制备 验证型 3 8 实验二十二乙酰水杨酸的制备 验证型 合计 24 注：实验类型分为：验证型、综合型和设计型 V、正文 理论教学大纲 第一章绪论 一、教学要求 (一)掌握有机化学结构理论、有机酸碱概念以及共价键的断裂方式。 (二)熟悉有机化合物按照碳骨架和官能团分类的原则。 (三)了解有机化学的发展及与药学和医学检验之间的关系。 二、教学内容 (一)有机化合物和有机化学概念。 (二)共价键的本质，杂化轨道理论。 (三)有机化合物的反应类型。 (四)有机酸碱概念 第二章 烷烃和环烷烃 一、教学要求 (一)掌握并能正确书写烷烃的构造异构体：伯、仲、叔、季碳原子和伯
3 3 实验五 熔点的测定 验证型 3 4 实验八 液-液萃取 实验十六 茶叶中咖啡因的提取 验证型 3 5 实验九 重结晶提纯法 验证型 3 6 实验十七 柱色谱 实验十八 薄层色谱 验证型 3 7 实验二十一 乙酸乙酯的制备 验证型 3 8 实验二十二 乙酰水杨酸的制备 验证型 3 合计 24 注：实验类型分为：验证型、综合型和设计型。 Ⅳ、正文 理论教学大纲 第一章 绪论 一、教学要求 （一）掌握有机化学结构理论、有机酸碱概念以及共价键的断裂方式。 （二）熟悉有机化合物按照碳骨架和官能团分类的原则。 （三）了解有机化学的发展及与药学和医学检验之间的关系。 二、教学内容 （一）有机化合物和有机化学概念。 （二）共价键的本质，杂化轨道理论。 （三）有机化合物的反应类型。 （四）有机酸碱概念。 第二章 烷烃和环烷烃 一、教学要求 （一）掌握并能正确书写烷烃的构造异构体；伯、仲、叔、季碳原子和伯
仲、叔氢原子等概念：掌握烷烃的系统命名。 (二)掌握单环环烷烃的命名、环烷烃的加成反应、游离基的稳定性规律。 (三)理解游离基取代反应的反应机理、环烷烃的构象异构现象及环己烷的 优势构象分析。 (四)了解烷烃的燃烧、取代、氧化、热裂、异构化反应及其用途。 二、教学内容 (一)烷烃的构造异构和命名。 (（二)乙烷、工烷和环烷烃的构象异构及稳定性分析。 (三)烷烃的卤代及反应机理、游离基的构型及其稳定性。 (四)环烷烃的命名和小环烷烃的稳定性分析。 (五)小环烷烃的化学反应。 第三章 烯烃 一、教学要求 (一)掌握烯烃的结构、命名。 (二)掌握烯烃的顺反异构现象以及书写方式。 (三)掌握烯烃的化学性质。 (四)掌握亲电加成反应的反应机理、自由基加成的反应机理。 二、教学内容 (一)烯烃的命名和构型异构体。 (二)烯烃的亲电加成反应及反应机理。 (三)烯烃的自由基加成反应及反应机理。 (四)电子效应：诱导效应及其对马氏规则的解释。 (五)饱和碳正离子的稳定性分析。 第四章 炔烃和二烯烃 一、教学要求 (一)掌握炔烃的结构特点：sp杂化、C=C三键。 (二)掌握炔烃的加成反应、氧化反应、端基炔的酸性及金属炔化物的生成
4 仲、叔氢原子等概念；掌握烷烃的系统命名。 （二）掌握单环环烷烃的命名、环烷烃的加成反应、游离基的稳定性规律。 （三）理解游离基取代反应的反应机理、环烷烃的构象异构现象及环己烷的 优势构象分析。 （四）了解烷烃的燃烧、取代、氧化、热裂、异构化反应及其用途。 二、教学内容 （一）烷烃的构造异构和命名。 （二）乙烷、丁烷和环烷烃的构象异构及稳定性分析。 （三）烷烃的卤代及反应机理、游离基的构型及其稳定性。 （四）环烷烃的命名和小环烷烃的稳定性分析。 （五）小环烷烃的化学反应。 第三章 烯烃 一、教学要求 （一）掌握烯烃的结构、命名。 （二）掌握烯烃的顺反异构现象以及书写方式。 （三）掌握烯烃的化学性质。 （四）掌握亲电加成反应的反应机理、自由基加成的反应机理。 二、教学内容 （一）烯烃的命名和构型异构体。 （二）烯烃的亲电加成反应及反应机理。 （三）烯烃的自由基加成反应及反应机理。 （四）电子效应：诱导效应及其对马氏规则的解释。 （五）饱和碳正离子的稳定性分析。 第四章 炔烃和二烯烃 一、教学要求 （一）掌握炔烃的结构特点：sp 杂化、C≡C 三键。 （二）掌握炔烃的加成反应、氧化反应、端基炔的酸性及金属炔化物的生成
(三)了解二烯烃的分类和命名。 (四)熟悉共轭二烯烃的结构特点、共轭效应。 (五)掌握共轭二烯烃的主要化学性质：亲电加成反应。 二、教学内容 (一)炔烃的结构特点：sp杂化、C=C三键。 (二)炔烃的加成反应（催化加氢、加卤素、加卤化氢、加硫酸）、氧化反应、 端基炔的酸性及金属炔化物的生成。 (三)了解二烯烃的分类和命名。 (四)共轭二烯烃的结构特点、共轭效应。 (五)结合共轭效应和诱导效应，分析各种碳正离子的稳定性。 (六)共轭二烯烃的主要化学性质：亲电加成反应(1,2-加成与1,4-加成) 和D-A反应。 第五章立体化学基础 一、教学要求 (一)掌握旋光度α、比旋光度[α]、手性分子、对映体、非对映体、内消旋 体、外消旋体的概念。 (二)掌握含一个手性碳的光学异构、手性分子的旋光性、手性分子的表示 方法、费歇尔投影式。 (三)掌握用DL和R/S标示构型的次序规则。含二个手性碳的分子的光学 异构和构型的标示。 (四)熟悉绝对构型、相对构型、赤型、苏型、差向异构的概念。 (五)了解含更多个手性碳的分子的光学异构、外消旋体拆分、烷烃卤代反 应中手性分子的立体化学。 二、教学内容 (一)概述。 1平面偏振光及比旋光度。 旋光度a、比旋光度[a] 2对映异构体和手性
5 （三）了解二烯烃的分类和命名。 （四）熟悉共轭二烯烃的结构特点、共轭效应。 （五）掌握共轭二烯烃的主要化学性质：亲电加成反应。 二、教学内容 （一）炔烃的结构特点：sp 杂化、C≡C 三键。 （二）炔烃的加成反应（催化加氢、加卤素、加卤化氢、加硫酸）、氧化反应、 端基炔的酸性及金属炔化物的生成。 （三）了解二烯烃的分类和命名。 （四）共轭二烯烃的结构特点、共轭效应。 （五）结合共轭效应和诱导效应，分析各种碳正离子的稳定性。 （六）共轭二烯烃的主要化学性质：亲电加成反应（1，2-加成与 1，4-加成） 和 D-A 反应。 第五章 立体化学基础 一、教学要求 （一）掌握旋光度 α、比旋光度［α］、手性分子、对映体、非对映体、内消旋 体、外消旋体的概念。 （二）掌握含一个手性碳的光学异构、手性分子的旋光性、手性分子的表示 方法、费歇尔投影式。 （三）掌握用 D/L 和 R/S 标示构型的次序规则。含二个手性碳的分子的光学 异构和构型的标示。 （四）熟悉绝对构型、相对构型、赤型、苏型、差向异构的概念。 （五）了解含更多个手性碳的分子的光学异构、外消旋体拆分、烷烃卤代反 应中手性分子的立体化学。 二、教学内容 （一）概述。 1 平面偏振光及比旋光度。 旋光度 α、比旋光度［α］ 2 对映异构体和手性
手性分子、手性中心 3分子的对称性和手性。 (二)对映异构体和非对映异构体。 1含一个手性碳原子的化合物。 含一个手性碳的光学异构、对映体、外消旋体、手性分子的旋光性、手性分 子的表示方法、费歇尔投影式、DL和R/S标示构型的次序规则。 2含两个手性碳原子的化合物。 含二个手性碳的分子的光学异构和构型的标示。 内消旋体、非对映体、赤型、苏型、差向异构、假手性碳原子。 3外消旋体的拆分。 (三)取代环烷烃的立体异构。 1取代环烷烃的构型异构。 2取代环烷烃的构像分析： (四)旋光异构在研究反应机制中的应用。 1自由基卤代反应。 2卤素与烯烃的加成反应。 第六章芳香烃 一、教学要求 (一)熟悉苯的结构。 (二)掌握芳香烃结构与命名、理化性质及其反应机理等。 (三)掌握苯环取代的定位规律及其应用。 (四)掌握非苯芳香烃的判断标准一休克尔规则。 (五)了解萘、蒽、菲的结构。 二、教学内容 (一)苯的结构（苯的Kekule结构式和苯分子结构的现代解释）。 (二)芳香烃结构与命名、化学性质（苯的亲电取代反应：卤代、硝化、磺 化、烷基化、酰基化，苯及其同系物的氧化反应和取代反应)及其反应机理等。 (三)苯环取代的定位规律及其应用。 (四)了解萘、蒽、菲的结构。 6
6 手性分子、手性中心 3 分子的对称性和手性。 （二）对映异构体和非对映异构体。 1 含一个手性碳原子的化合物。 含一个手性碳的光学异构、对映体、外消旋体、手性分子的旋光性、手性分 子的表示方法、费歇尔投影式、D/L 和 R/S 标示构型的次序规则。 2 含两个手性碳原子的化合物。 含二个手性碳的分子的光学异构和构型的标示。 内消旋体、非对映体、赤型、苏型、差向异构、假手性碳原子。 3 外消旋体的拆分。 （三）取代环烷烃的立体异构。 1 取代环烷烃的构型异构。 2 取代环烷烃的构像分析。 （四）旋光异构在研究反应机制中的应用。 1 自由基卤代反应。 2 卤素与烯烃的加成反应。 第六章 芳香烃 一、教学要求 （一）熟悉苯的结构。 （二）掌握芳香烃结构与命名、理化性质及其反应机理等。 （三）掌握苯环取代的定位规律及其应用。 （四）掌握非苯芳香烃的判断标准—休克尔规则。 （五）了解萘、蒽、菲的结构。 二、教学内容 （一）苯的结构（苯的 Kekule 结构式和苯分子结构的现代解释）。 （二）芳香烃结构与命名、化学性质（苯的亲电取代反应：卤代、硝化、磺 化、烷基化、酰基化，苯及其同系物的氧化反应和取代反应）及其反应机理等。 （三）苯环取代的定位规律及其应用。 （四）了解萘、蒽、菲的结构
(五)非苯芳香烃的判断标准一休克尔规则。 第七章卤代烃 一、教学要求 (一)掌握卤代烷的分类及命名。 (二)掌握卤代烷的亲核取代反应，卤代烷的消除反应，格氏试剂的生成和 性质。 (三)掌握卤代烃消除反应的历程，消除反应的扎依采夫规律及其解释。 (四)熟悉卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构、亲核试剂、溶剂、离 去基团对反应影响的一般规律。 (五)熟悉正碳离子的结构，稳定性及对反应活性的影响，不同卤素对反应 活性的影响。 (六)了解卤代烷的结构：卤代烷的物理性质。 二、教学内容 (一)卤代烃的分类和命名。 诱导效应。 (二)卤代烷的化学性质。 亲核取代反应（水解、醇解、氨解、氰解、卤离子交换、与AgNO3作用）、 还原反应、消除反应(Zaitsev规则)。 (三)亲核取代反应历程(S、S2)及卤代烷结构、亲核试剂、溶剂、离 去基团对反应影响的一般规律：消除反应的反应历程(E1、E2)。 第八章醇、酚和醚 一、教学要求 (一)掌握醇、酚和醚结构特点与化学性质的差异。 (二)掌握醇、酚的氧化性，醇的酯化及与Lucs试剂作用以鉴别伯、仲、 叔醇的方法。 (三)熟悉氢键对醇、酚沸点和溶解性的影响以及醇、酚的酸性反应及其实 际应用以及环氧化合物在有机合成中的应用
7 （五）非苯芳香烃的判断标准—休克尔规则。 第七章 卤代烃 一、教学要求 （一）掌握卤代烷的分类及命名。 （二）掌握卤代烷的亲核取代反应，卤代烷的消除反应，格氏试剂的生成和 性质。 （三）掌握卤代烃消除反应的历程，消除反应的扎依采夫规律及其解释。 （四）熟悉卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构、亲核试剂、溶剂、离 去基团对反应影响的一般规律。 （五）熟悉正碳离子的结构，稳定性及对反应活性的影响，不同卤素对反应 活性的影响。 （六）了解卤代烷的结构；卤代烷的物理性质。 二、教学内容 （一）卤代烃的分类和命名。 诱导效应。 （二）卤代烷的化学性质。 亲核取代反应（水解、醇解、氨解、氰解、卤离子交换、与 AgNO3 作用）、 还原反应、消除反应（Zaitsev 规则）。 （三）亲核取代反应历程（SN1、SN2）及卤代烷结构、亲核试剂、溶剂、离 去基团对反应影响的一般规律；消除反应的反应历程（E1、E2）。 第八章 醇、酚和醚 一、教学要求 （一） 掌握醇、酚和醚结构特点与化学性质的差异。 （二） 掌握醇、酚的氧化性，醇的酯化及与 Lucas 试剂作用以鉴别伯、仲、 叔醇的方法。 （三） 熟悉氢键对醇、酚沸点和溶解性的影响以及醇、酚的酸性反应及其实 际应用以及环氧化合物在有机合成中的应用
(四)熟悉酚与三氯化铁的显色反应、苯环上的亲电取代反应。 (五)了解醇、酚和醚与命名：醚的物理性质。 二、教学内容 (一)醇、硫醇、酚的命名、结构特点及化学性质的差异。饱和一元醇的化 学性质：与金属反应、与无机酸反应、脱水、氧化。酚的化学性质：酚羟基的反 应（弱酸性、醚的生成、与三氯化铁的显色反应）芳环上的反应：亲电取代（卤 化、硝化、磺化)、酚的自动氧化。 (二)醇的亲核取代反应历程、消除反应历程（查依采夫规则）。 (三)硫醇的命名与性质。 (四)，醚的过氧化物的形成以及与浓的强酸形成盐的性质。环氧化物的特殊 性质（酸碱催化均易开环： (五)醚和环氧化合物的结构与命名；环氧化合物与亲核试剂的反应。 (六)冠醚结构与命名：醚的物理性质。 第九章醛和酮 一、教学要求 (一)掌握醛、酮在性质上的差异和鉴别方法和醛、酮的亲核加成反应和亲 核加成反应历程。 (二)掌握醛、酮的-氢原子的反应（卤代、羟醛缩合反应及其反应历程）。 (三)熟悉醛、酮的结构、分类及命名方法；醛、酮的氧化、还原反应。 (四)了解醛和酮的物理性质。 二、教学内容 (一)羰基的结构特点。醛、酮的亲核加成反应及反应历程。醛、酮的鉴别 方法。 (二)醛、酮的亲核加成反应及反应历程。 三)醛、酮的命名：醛、酮的H的反应及羟醛缩合反应历程。醛、酮的 氧化、还原反应。 (四)几种重要醛、酮的化学反应及用途
8 （四） 熟悉酚与三氯化铁的显色反应 、苯环上的亲电取代反应。 （五） 了解醇、酚和醚与命名；醚的物理性质。 二、教学内容 （一） 醇、硫醇、酚的命名、结构特点及化学性质的差异。饱和一元醇的化 学性质：与金属反应、与无机酸反应、脱水、氧化。酚的化学性质：酚羟基的反 应（弱酸性、醚的生成、与三氯化铁的显色反应）芳环上的反应：亲电取代（卤 化、硝化、磺化）、酚的自动氧化。 （二） 醇的亲核取代反应历程、消除反应历程（查依采夫规则）。 （三） 硫醇的命名与性质。 （四） 醚的过氧化物的形成以及与浓的强酸形成盐的性质。环氧化物的特殊 性质(酸碱催化均易开环)。 （五） 醚和环氧化合物的结构与命名；环氧化合物与亲核试剂的反应。 （六） 冠醚结构与命名；醚的物理性质。 第九章 醛和酮 一、教学要求 （一） 掌握醛、酮在性质上的差异和鉴别方法和醛、酮的亲核加成反应和亲 核加成反应历程。 （二） 掌握醛、酮的 α-氢原子的反应（卤代、羟醛缩合反应及其反应历程）。 （三） 熟悉醛、酮的结构、分类及命名方法；醛、酮的氧化、还原反应。 （四） 了解醛和酮的物理性质。 二、教学内容 （一） 羰基的结构特点。醛、酮的亲核加成反应及反应历程。醛、酮的鉴别 方法。 （二）醛、酮的亲核加成反应及反应历程。 （三） 醛、酮的命名；醛、酮的 α-H 的反应及羟醛缩合反应历程。醛、酮的 氧化、还原反应。 （四） 几种重要醛、酮的化学反应及用途
第十章羧酸及取代羧酸 一、教学要求 (一)掌握羧酸及其取代羧酸的分类和命名、羧酸及其取代羧酸的结构和重 要化学性质。重要的羧酸：甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸。酰化反应及酰化剂的 概念。羟基酸和酮酸的结构。羟基酸和酮酸的化学性质。酮式-烯醇式互变异构现 象。 (二)认识与医学密切相关的重要羧酸。 (三)了解与医学关系密切的若干重要羟基酸和酮酸。 二、教学内容 (一)结构、分类及命名。 1结构 2分类 3命名 (二)物理性质及光谱性质。 1物理性质 2光谱性质 (三)化学性质。 1酸性 2羧基中羟基的反应 3还原反应 4a-H的反应 5脱酸反应 6二元酸的热解反应 (四)羧酸的制备。 1氧化法 2腈水解法 3格氏试剂法 (五)取代羧酸。 1卤代酸 2羟基酸 9
9 第十章羧酸及取代羧酸 一、教学要求 （一）掌握羧酸及其取代羧酸的分类和命名、羧酸及其取代羧酸的结构和重 要化学性质。重要的羧酸：甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸。酰化反应及酰化剂的 概念。羟基酸和酮酸的结构。羟基酸和酮酸的化学性质。酮式-烯醇式互变异构现 象。 （二）认识与医学密切相关的重要羧酸。 (三)了解与医学关系密切的若干重要羟基酸和酮酸。 二、教学内容 （一） 结构、分类及命名。 1 结构 2 分类 3 命名 (二）物理性质及光谱性质。 1 物理性质 2 光谱性质 （三）化学性质。 1 酸性 2 羧基中羟基的反应 3 还原反应 4 α-H 的反应 5 脱酸反应 6 二元酸的热解反应 （四）羧酸的制备。 1 氧化法 2 腈水解法 3 格氏试剂法 （五）取代羧酸。 1 卤代酸 2 羟基酸
第十一章 羧酸衍生物 一、教学要求 (一)掌握羧酸衍生物的命名方法。 (二)掌握羧酸衍生物的化学性质、它们之间的相互转化关系。 (三)理解饱和一元羧酸的物理性质。 (四)了解几种重要羧酸衍生物的性质及其用途。 二、教学内容 (一)羧酸衍生物的分类及命名。 (二)羧酸衍生物的物理及光谱性质。 (三)羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解和氨解；与有机金属化合物的 反应；还原反应：酰胺的特性。 (四)碳酸衍生物和原酸衍生物：碳酸衍生物：原酸衍生物。 (五)油脂、磷脂和蜡。 (六)羧酸衍生物的制备：羧酸法：羧酸衍生物法：贝克曼重排：拜尔维力 格反应： 第十二章碳负离子的反应 一、教学要求 (一)掌握产生碳负离子的条件：典型碳负离子反应； (二)熟悉几种具体的碳负离子反应： (三)了解碳负离子在合成上的应用。 二、教学内容 (一)缩合反应。 1羟醛缩合型反应。 柏琴反应(Perkin Reaction) 克脑文格尔反应(Knoevenagel Reaction) 达琴反应(Darzen Reaction) 10
10 第十一章 羧酸衍生物 一、教学要求 （一）掌握羧酸衍生物的命名方法。 （二）掌握羧酸衍生物的化学性质、它们之间的相互转化关系。 （三）理解饱和一元羧酸的物理性质。 （四）了解几种重要羧酸衍生物的性质及其用途。 二、教学内容 （一）羧酸衍生物的分类及命名。 （二）羧酸衍生物的物理及光谱性质。 （三）羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解 和氨解；与有机金属化合物的 反应；还原反应；酰胺的特性。 （四）碳酸衍生物和原酸衍生物：碳酸衍生物；原酸衍生物。 （五）油脂、磷脂和蜡。 （六）羧酸衍生物的制备：羧酸法；羧酸衍生物法；贝克曼重排；拜尔-维力 格反应。 第十二章 碳负离子的反应 一、教学要求 （一）掌握产生碳负离子的条件；典型碳负离子反应； （二）熟悉几种具体的碳负离子反应； （三）了解碳负离子在合成上的应用。 二、 教学内容 （一） 缩合反应。 1 羟醛缩合型反应。 柏琴反应（Perkin Reaction) 克脑文格尔反应（Knoevenagel Reaction） 达琴反应（Darzen Reaction)
