第一章糖类 第一节 引言 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖 第五节 结合糖 本章小结 1
1 第一章 糖 类 • 第一节 引 言 • 第二节 单 糖 • 第三节 寡 糖 • 第四节 多 糖 • 第五节 结合糖 本章小结
第一节引言 一、糖类的存在与来源 二、糖类物质的主要生物学作用 三、糖类物质的化学组成和结构 四、糖类物质的分类与命名 2
2 第一节 引言 一、糖类的存在与来源 二、糖类物质的主要生物学作用 三、糖类物质的化学组成和结构 四、糖类物质的分类与命名
、 糖类的存在与来源 1.是生物体的重要组成物质 2.主要来源于绿色植物的光合作用 二、糖类物质的主要生物学作用 1.作为生物体内的主要能源物质 2.作为生物体的结构成分 3.在生物体内转变为其他物质 4.作为细胞识别的信息分子(糖链、糖蛋白) 3
3 一、糖类的存在与来源 1.是生物体的重要组成物质 2.主要来源于绿色植物的光合作用 二、糖类物质的主要生物学作用 1.作为生物体内的主要能源物质 2.作为生物体的结构成分 3.在生物体内转变为其他物质 4.作为细胞识别的信息分子(糖链、糖蛋白)
Virus Bacterium Lymphocyte Oligosaccharide chain Plasma membrane protein Toxin P-selectin Glycolipid (d) (e)
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三、糖类物质的化学组成和结构 ●通常含有C、H、O三种化学元素。 H 。是多羟醛、多羟酮或其衍生物或水解时能 H-C OH 产生这些化合物的物质。 C=O HO-C-H 四、糖类物质的分类与命名 H-C-OH ●单糖: H-C-OH ●寡糖(低聚糖): CH2OH ●多糖:能够水解为20个以上单糖 D-Fructose, ●结合糖:糖与非糖物质共价结合糖脂、糖 a ketohexose 蛋白、蛋白聚糖 5
5 三、糖类物质的化学组成和结构 ●通常含有C、H、O三种化学元素。 ●是多羟醛、多羟酮或其衍生物或水解时能 产生这些化合物的物质。 四、糖类物质的分类与命名 ●单糖: ●寡糖(低聚糖): ●多糖:能够水解为20个以上单糖分 ●结合糖:糖与非糖物质共价结合糖脂、糖 蛋白、蛋白聚糖
几个有关结构方面的概念 、异构现象(同分异构或异构) 1.结构异构: 2.立体异构:可分为几何异构和旋光异构(或光学异构) CHO CH,OH H OH o H HH HO-CH HO- CH c-c- C=C- OH HCOH H H CH,OH CHOH Six carbons CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH =O0 =0 -O C-O OH HO -H H OH HO -H H OH H OH HO H HO I D正I 1I- O11 I OH H OH 心LL2OI CHOH CH2H CH2OH D-Psicose D-Fructose D-Sorbose D-Tagatose D-K8智ses
6 几个有关结构方面的概念 一、异构现象(同分异构或异构) 1.结构异构: 2.立体异构:可分为几何异构和旋光异构(或光学异构) 2 2 2 2 -C=C- -C=C- H H H H
二、不对称碳原子(手性碳原子) H 0 H-C-OH H OH H-C-OH H-C-OH H-C一OH H OH H-C-0H H-C-OH HO-C-H CH.OH CH OH H-C一OH D-Glyceraldehyde CHOH D-Erythrose D-Ribose CH.OH D-Gulose CH OH CH OH CHOH CH OH C-0 CH OH C-0 C=0 Dihydroxyacetone H一C-OH H OH HC-OH CH OH H-C OH H-C-OH D-Erythrulose CH OH H一 OH D-Ribulose CH.OH D-Psicose
7 二、不对称碳原子(手性碳原子) T h r e e w a y s t o r e p r e s e n t t h e t w o s t e r e o i s o m e r s o f g ly c e r a l d e h y d e , w h i c h a r e m ir r o r i m a g e s o f e a c h o t h e r. B a l l- a n d - s t i c k m o d e l s s h o w t h e a c t u a l c o n f i g u r a t i o n o f m o le c u l e s . 立体模型 C
三、镜像对映体(对映体)、差向异构体 CHO CHO CHO H C-OH H C OH HO-C-H Ho-CH HO-C-H H-C OH H C OH HO C-H H C OH H C OH H C OH CHOH CHOH CHOH D-甘露糖 D-葡萄糖 D-半乳糖
8 三、镜像对映体(对映体)、差向异构体 T h r e e w a y s to r e p r e s e n t th e tw o s t e re o is o m e rs o f g ly c e ra ld e h y d e , w h ic h a r e m irr o r im a g e s o f e a c h o th e r. B a ll- a n d - s tic k m o d e ls s h o w th e a c tu a l c o n fig u ra tio n o f m o le c u le s . D-甘露糖 2 D-半乳糖 2 D-葡萄糖 2
四、旋光性 Line of visn 1.平面偏振光 Eyepiece 2.旋光物质(+或一) hctentight 3旋光异构体 source Barerfiters ※是一组至少存在一对不可叠 合的镜像体的立体异构体. ※含n个C*的化合物,旋光异 Dichroicmro 构体的数目=2n ※任一个旋光合物都有一个对 映体.对映体的数目=2/2 ※它的其它旋光异构体称为非 对映异构体。 Obiectiwelers 1891年Fischer E发表了有关葡 Exctaonillr 萄糖立体化学的蓍名论文, 获1902年诺贝尔奖 Specimen
9 四、旋光性 1.平面偏振光 2.旋光物质(+或-) 3.旋光异构体 ※是一组至少存在一对不可叠 合的镜像体的立体异构体. ※含n个C*的化合物,旋光异 构体的数目=2n ※任一个旋光合物都有一个对 映体. 对映体的数目= 2n/2 ※它的其它旋光异构体称为非 对映异构体。 1891年Fischer E发表了有关葡 萄糖立体化学的蓍名论文, 获1902年诺贝尔奖
旋光异构体 CHO CHO H一 OH HO C-H CH2OH CH2OH D-Glyceraldehyde L-Glyceraldehyde Six carbons H 0 H-C-OH HO-C-H H-C-OH HO-C-H H-OH HO-C-H H-C-OH H0-◇-H -0H H- -0H HO-C-H HO-C-H H-C-OH H-C-0H H0-◆-H HO-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH HO-C-H HO-C-H HO-C-H HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H- -OH H-C-OH H-OH H-C-OH CH,OH CH,OH CH,OH CHOH CH,OH CH OH CH,OH CHOH D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose D-Aldoses (a)
10 旋光异构体