第四节 各种化合物的典型光谱续 脂肪烃类化合物 芳香族化合物 醇、酚、醚 四、 羰基化合物 五、 含氮化合物
第四节 各种化合物的典型光谱 一、脂肪烃类化合物 二、芳香族化合物 三、醇、酚、醚 四、羰基化合物 五、含氮化合物 续
三、醇、酚、醚 (一)醇、酚 1,O-H伸缩振动: Vo-H3650~3200cm'(强) Vo-(游离)3650~3600cm(较强→变,锐峰) VoH(缔合)3500~3200cm'(强→中强,宽、钝峰 2. C-O伸缩振动: Yco1250~1000cm1(强) Vc-o(伯醇)~1050 cm!vco酚)1300~1200cm Vc-o(仲醇)~1100cm Vc-o(叔醇)~1150cm 注:酚还具有苯环特征
三、醇、酚、醚 1.O-H伸缩振动: 2.C-O伸缩振动: (一)醇、酚 (强) 1 3650 ~ 3200 − − O H cm O−H (游离)3650 ~ 3600cm − (较强 1 →变,锐峰) O−H (缔合)3500 ~ 3200cm − (强1 →中强,宽、钝峰) (强) 1 1250 ~1000 − − C O cm 1 ~1050 − − C O (伯醇) cm 1 ~1100 − − C O (仲醇) cm 1 ~1150 − − C O (叔醇) cm 1 1300 ~1200 − − C O (酚) cm ✓注:酚还具有苯环特征
续前 (二)醚 vc-o1300~1000cm 1. 链醚和环醚 vo-c(链)1150~1060cm'(强) vo(链)弱→消失 2.芳醚和烯醚 vo1275~1200cm1 y&o~1250cm'(强) v2-o~1040cm(中
续前 (二)醚 1.链醚和环醚 2.芳醚和烯醚 1 1300 ~1000 − − C O cm (链) (强) 1 1150 ~1060 − − − cm as C O C C s −O (链)弱→消失 1 1275 ~1200 − − cm as C O ~1250 ( ) 1 C a s −O( ) cm − 强 ~1040 ( ) 1 C s −O( ) cm − 中
示例 25 3 6 789101215203040m 10 T% CH3(CH2)OH Vo-H~3200 8c Vc-o~1050 SCH2 VC-0 VOH ■0 CH 100 CH: T% H20 CH3(CH2)O(CH2)CH 8CH3 Vc-o~1100 ScH2 VC-O 0 4000 350030002500200018001600140012001000800600400200 cm-1 正辛醇与正戊酰的红外光谱
示例 ~ 3200 O−H ~1050 C−O ~1100 C−O
四、 羰基化合物Yc=o1900~1600cm'(强) 峰位排序:酸酐>酰卤>羧酸(游离)>酯类>醛>酮>酰胺 (一)酮、醛、酰氯 1.酮 Vc=o(酮)~1715cm(极强) 共轭效应使吸收峰→低波数区 环酮:环张力↑,吸收峰→高波数区 2. 醛 Vco(醛)~1725cm'(强,尖锐) VaHo~2820和2720cm'(双峰) 共轭效应使吸收峰→低波数区 双峰原因→费米共振 dcmo二倍频峰与VcHo,2850cm 接近→分裂成双峰 3.酰氯 Vco(酰氯)~1800cm ·诱导效应使吸收峰高波数区
四、羰基化合物 1.酮 2.醛 3.酰氯 (强) 1 1900 ~1600 − = C O cm (一)酮、醛、酰氯 (酮) (极强) 1 ~1715 − = C O cm • 共轭效应使吸收峰→低波数区 • 环酮:环张力↑,吸收峰→高波数区 • 共轭效应使吸收峰→低波数区 • 双峰原因→费米共振 • 诱导效应使吸收峰→高波数区 (醛) (强,尖锐) 1 ~1725 − = C O cm 和 (双峰) 1 ( ) ~ 2820 2720 − CH O c m 接近 分裂成双峰 二倍频峰与 −1 CH (O) CH (O) 2850cm 1 ~1800 − = C O (酰氯) cm 峰位排序:酸酐> 酰卤 > 羧酸(游离)> 酯类 > 醛 > 酮 > 酰胺
示例 T% 0 CHCHaC-CH2CHy 29c40 vc=o(酮)1715 CH 1715 CHCH2CH Vc-o(醛)1725 CH(CHO 725 CH3CH2C-Cl CH Vc-o(酰氯)1800 C-C=0 1800 3000 20001800 1400 1000 600 400 cm-l 二乙酮、丙醛及丙酰氯的红外吸收光谱
示例 (酮)1715 C=O C=(醛) O 1725 (酰氯)1800 C=O 900 C−C=O
续前二) 羧酸、酯、酸酐 1羧酸 yc=o(羧酸)1740~1680cm1(强、钝峰) von(羧酸)3400~2500cm'(强、宽峰) Vco(羧酸)1320~1200cm1(中强) 2.酯 vc=o(酯)~1735cm'(强) Vc-o(酯)1280~1100cm C-0 1280~1100cm(强)V2o1150~1000cm'(弱 3. 酸酐 vco(酸酐)→双峰 v2o1850~1800cm'(强) v2=o1780~1740cm'(较强) yc-o(酸酐)1300~900cm1(强)
续前 1.羧酸 2.酯 3.酸酐 (二)羧酸、酯、酸酐 C=O (羧酸)1740 ~1680cm −1 (强、钝峰) (羧酸) (强、宽峰) 1 3400 ~ 2500 − OH cm C−O (羧酸)1320 ~1200cm −1 (中强) (酯) (强) 1 ~1735 − = C O cm 1 1280 ~1100 − − C O (酯) cm (强) 1 1280 ~1100 − − cm as C O (弱) 1 1150 ~1000 − − cm s C O (较强) (强) (酸酐) 双峰 1 1 1780 ~1740 1850 ~1800 − = − = = → c m c m s C O a s C O C O C−O (酸酐)1300 ~ 900cm −1 (强)
示例 A(s回 3.03.54.04550 5.5 60657.01580859.09510111213141516 CH:-CH2-COOH VOH 以3000为中心(强宽) =o(羧酸)1718 VC-o I 12481om 20 933 1082 0 1718 1470141812951248 10m 60 V=o(酯)1744 Vc-o1190 1032 20 CH3-CH2-COOC2Hs Vc-o 8cH3 1372 V1082 1 C-0-c 1190 0 100 60 Vc=(酸酐)1824,1757(双) CH-CH2-CO、 'e-o1042(强) 0 CH3-CH2-CO 18241737 4000 3200 2000 1800 16001400 1200 1000 600 o(cm-1) 正丙酸、丙酸乙酯及丙酸酐的红外吸收光谐
示例 C=(羧酸) O 1718 C=(酯) O 1744 C=(酸酐) O 1824,1757(双) C−O 1248 OH 以3000为中心(强宽) C−O 1190 C−O 1042(强)
五、含氮化合物 (一)胺 Vwm胺)3500~3300cm'(强度不定) 脂肪胺→峰弱;芳香胺→峰强 伯胺:双峰 特征区分→ 仲胺:单峰 叔胺:无y峰 δ41650~1560cm1(中,单峰) 伯胺:6wH,1650~1590cm'(弱) 仲胺:ǒH-1650~1550cm'(中强 vc-v(胺)1300~1100cm'(中)
五、含氮化合物 (一)胺 ➢ 特征区分→ 脂肪胺 峰弱;芳香胺 峰强 (胺) (强度不定) → → −1 NH 3500 ~ 3300c m 叔胺:无 峰 仲胺:单峰 伯胺:双峰 NH (中,单峰) 1 1650 ~1560 − NH cm 仲胺: (中强) 伯胺: (弱) 1 1 1650 ~1550 1650 ~1590 2 − − − − − c m c m NH NH (胺) (中) 1 1300 ~1100 − − C N cm
示例 gcm】 0003600320028002400-200018001600140012001000800600400 80 (伯)弱 -H(双》 7% VNH> CH:CH2CH2CH2NH2 40 VCH w-H(单) 30 Vcw(仲)中强 T% 40 (CHaCH2CH2CHz)2NH 20c VC-N 0 "-H>3000 -a(强单) m.14 Vc=c1600,1500(双 VC-N YC-C 4000360032.0028002400200018001600140012001000800600 400 o(cm-) 正丁胺、正二丁胺及N甲基苯胺的红外吸收光谱
示例 N−H(双) N−H(单) N−H(强单) −H 3000 C−(仲)中强 N C−(伯)弱 N C=C 1600,1500(双)