第四节 各种化合物的典型光谱 脂肪烃类化合物 芳香族化合物 醇、酚、醚 四、羰基化合物 五、含氮化合物
第四节 各种化合物的典型光谱 一、脂肪烃类化合物 二、芳香族化合物 三、醇、酚、醚 四、羰基化合物 五、含氮化合物
脂肪烃类化合物 (一)烷烃 1.CH伸缩振动 Vc-(饱和)3000~2850cm'(强) CH ~2960cm1(很强) v,~2870cm'(很强) v8,~2925cm1(强) vH,~2850cm'(强) VaH~2890cm'(中强, 易淹没) 2.C-H弯曲振动 器,~1450cm'(中)8,~1375cm'(中→强) c,等强度裂分为1385cm和1375cm双峰 8cg,不等强度裂分为1395cm'和1365cm'双峰 dcH,~1465±20cm'(中)PaH,~720cm(n>4) 3.C-C骨架振动 Vc-c1250~1140cm'(弱-→中
一、脂肪烃类化合物 (一)烷烃 1. C-H伸缩振动 2. C-H弯曲振动 3. C-C骨架振动 C s (CH3 ) 2 等强度裂分为1385cm −1 和 1375cm −1 双峰 − s C(CH3 ) 3 不等强度裂分为1395cm −1 和 1365cm −1 双峰 (饱和) (强) 1 3000 ~ 2850 − − C H cm CH as 3 ~ 2960cm −1 (很强) (很强) 1 ~ 2870 3 − cm s CH (强) 1 ~ 2925 2 − cm as CH (强) 1 ~ 2850 2 − cm s CH (中强,易淹没) 1 ~ 2890 − CH cm(中) 1 ~1450 3 − cm as CH CH s 3 ~1375cm − (中1 →强) (中) 1 ~1465 20 2 − CH cm ~ 720 ( 4) 1 2 − cm n CH C−C 1250 ~1140cm − (弱1 →中)
续前 甲基与芳环或杂原子相连: CH与其它原子相连时的伸锦与弯曲振动频率 化合物 v(cm-1) 8(cm-I) a % 8 8 R-CH 2962±10 2872±12 1462±12 1378±8 Ar-CHa 2925±5 2865±5 R-O-CHy 2925±5 2870±13 1455±15 1362±12 0 R-C-CH, 2975±20 1422±18 1357±3 R-NH-CHg 2808±12 1425±15 Ar-NH-CH, 2815±5 R-N (CHg)2 2817±8 2770±5 Ar-N (CH3)2 2830±40 R-S-CH 2975±20 2878±13 1427±13 1310±20 R:脂防基,Ar:芳香基 诱导效应:吸电子的诱导效应使吸收峰位移向高波数区 斥电子的诱导效应使吸收峰位移向低波数区
续前 4)甲基与芳环或杂原子相连: ❖ 诱导效应:吸电子的诱导效应使吸收峰位移向高波数区 斥电子的诱导效应使吸收峰位移向低波数区
续宜 烯烃 C-H振动 V=CH 3100~3000cm(弱→中强) Y-CH 1010≈650cm(强) Yc-cm(顺式)~960cm'(中→强) yc=cm(反式)~690cm(中→强) 2 C=C骨架振动 Vc-c ~1650cm(弱→不定 ·顺式>反式 ·取代基完全对称时,峰消失 3.发生-元共轭或-兀共轭一 共轭效应将使 吸收峰位移向低波数区10~30cm
续前 (二)烯烃 1.C-H振动 2.C=C骨架振动 =CH 3100 ~ 3000cm − (弱1 →中强) (强) 1 1010 ~ 650 − = CH cm C=CH (顺式) ~ 960cm − (中1 →强) C=CH (反式) ~ 690cm − (中1 →强) C=C ~1650cm − (弱1 →不定) • 顺式>反式 • 取代基完全对称时,峰消失 3.发生π-π共轭或n-π共轭——共轭效应将使 吸收峰位移向低波数区10~30cm-1
续前 (三)炔烃 1. C-H振动 V=CH ~3300cm1(强) ~1300cm(强) Y-cH 630cm(强)》 2. C=C骨架振动 Vc=c~2200cm'(中→强) ·取代基完全对称时,峰消失
续前 (三)炔烃 1.C-H振动 2.C≡C骨架振动 (强) 1 ~ 3300 − CH cm(强) 1 ~ 630 − CH cm (强) 1 ~1300 − CH cm CC ~ 2200cm − (中1 →强) • 取代基完全对称时,峰消失
示例 Aμm) v2960 0 as 2925 5.5 δ8,1460 10111213141516 CH H 1465 v,2870 2850 1390 -(CH2)s-CI 723 8CH3+8cH3 723 62 1469 1000.9127 CH2 V-cm>3000 -CH 1010 H-(CH2) c=c~1650 2 =CH. 912 V=CH VCH Vc=C 6=CH2 0 440 Y=CH Y=CH2 100 80 B=CH 1238 =CH 3300 Vc=c~2200,-cH, PCH2 1380 1238 20 CH 1432 464 4000 3200 20001800 1600 1400 1200 1000 800600 a(m-) 庚烷、庚烯-1及庚炔1的红外吸收光谱
示例 2925 2 as CH 2850 2 s CH 2870 3 s CH 1460 3 as CH 2960 3 as CH 1390 3 s CH 1465 CH2 723 CH2 =CH 3000 ~1650 C=C 1010 =CH 912 =CH2 3300 CH ~ 2200 CC CH 1238
二、芳香族化合物 1芳氢伸缩振动 Vo-H 3100~3000cm1(弱→中) 2.芳环骨架伸缩振动 确定苯环存在 vcc(芳环)~l600和~1500cm'(强)→双峰 vc=c(芳环)~1600,~1580和~1500cm'(三峰) vcc(芳环)~1600,~1580,~1500和~1450cm'(四峰
二、芳香族化合物 1.芳氢伸缩振动 2.芳环骨架伸缩振动——确定苯环存在 −H 3100 ~ 3000c m − (弱1 →中) C= (芳环) C ~1600 和~1500cm − (强) 1 →双峰 (芳环) , 和 (三峰) 1 ~1600 ~1580 ~1500 − = C C cm (芳环) , , 和 (四峰) 1 ~1600 ~1580 ~1500 ~1450 − = C C cm
续前 3. 芳氢弯曲振动 判断苯的取代形式 11d 12.5 14.3 m Yo-H 1000~650cm 单取代 双取代 邻取代 对取代 m 间取代 多取代 900 800 700cm1 ■e=c 取代苯碳.氢与碳=碳 面外弯曲振动 ①两个取代基不同时有此蜂
续前 3.芳氢弯曲振动——判断苯的取代形式 ➢ 单取代 ➢ 双取代 • 邻取代 • 对取代 • 间取代 ➢ 多取代 1 1000 ~ 650 − − H cm
续前 1.单取代 单取代 (含5个相邻H) 1000cm 667cm Y6-月 (双峰) ~750cm(强) ~700cm(较强
续前 1. 单取代 (含5个相邻H) (较强) (强) (双峰) 1 1 ~ 700 ~ 750 − − − cm cm H 1 1000 − cm 1 667 − cm
续前 2.双取代 邻取代(4个相邻H) 1000cm 双取代 667cm Y。-H~750cm'(强,单峰) 邻 →与单取代峰位重叠 间取代(3个相邻H,1个孤立H) Y-H(三峰) 间 810~750cm(强) 725~680cm(较强) 对 900~860cm(中强) ·对取代(2个相邻H) Y。-H860~800cm1(强, 单峰
1 667 − cm 1 1000 − cm 续前 2. 双取代 • 邻取代(4个相邻H) • 间取代(3个相邻H,1个孤立H) • 对取代(2个相邻H) 与单取代峰位重叠 (强,单峰) → − − 1 H ~ 750cm (中强) (较强) (强) (三峰) 1 1 1 900 ~ 860 725 ~ 680 810 ~ 750 − − − − cm cm cm H (强,单峰) 1 860 ~ 800 − − H cm