《有机化学实验》教学大纲 课程名称：有机化学实验 课程类别（必修选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry Experiment 总学时/周学时/学分：32/6/2 其中实验/实战学时：32 先修课程：无机化学、无机化学实验、分析化学、分析化学实验、有机化学 后续课程支撑：化工工艺学，化学反应工程 授课时间：2-7刀周，星期五5-8节 授课地点：松山湖校区12E-401 授课对象：2020化学工艺1班 开课学院：化学工程与能源技术学院 任课教师姓名/职称：王晓季/教授、涂军令讲师、楚家玉/讲师 答疑时间、地点与方式：1.上课时学生可自由提问：2课前和课后，对有疑问的同学进行答疑：3.利用QQ、微信等进行远程答疑：4课外平时学生可到 12L303进行答疑。 课程考核方式：开卷()闭卷()课程论文()其它（√） 使用款材：《有机化学实验》（第五版），高占先、于丽梅主编，高等教育出版社，2016年 敏学参考资料：《基础化学实验》（第三版），孟长功（主编），高等教育出版社，2019年 《有机化学实验》（第四版），兰州大学编，高等教育出版社，2017年 课程简介： 有机化学实验是化学化工类本科专业学生所必修的一门独立的基础实验课。本课程是有机化学教学中不可分割的重要组成部分，是验证、巩固和加 强理论知识，训练学生进行有机化学实验的基本技能和方法，突出对学生有机化学综合实验能力的培养。本课程内容主要包括有机化学实验基本原理、 基本操作及其要点和典型化合物的合成和制备技术等。通过课程的学习，让学生掌握有机化学实验的基本知识、基本操作和基本技能，学握有机化合物 的合成、分离、提纯及鉴定方法，熟练使用现代仪器，并建立良好的实验习惯、严谨、认真、求实的科学研究精神，为学生学习后续课程、参加实际工 作和开展科学研究打下良好的基础
1 《有机化学实验》教学大纲 课程名称：有机化学实验 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry Experiment 总学时/周学时/学分：32/6/2 其中实验/实践学时：32 先修课程：无机化学、无机化学实验、分析化学、分析化学实验、有机化学 后续课程支撑：化工工艺学，化学反应工程 授课时间：[2-7]周，星期五 5-8 节 授课地点：松山湖校区 12E-401 授课对象：2020 化学工艺 1 班 开课学院： 化学工程与能源技术学院 任课教师姓名/职称：王晓季/教授、涂军令/讲师、楚家玉/讲师 答疑时间、地点与方式：1.上课时学生可自由提问；2.课前和课后，对有疑问的同学进行答疑；3.利用 QQ、微信等进行远程答疑；4.课外平时学生可到 12L303 进行答疑。 课程考核方式：开卷（）闭卷（）课程论文（）其它（） 使用教材：《有机化学实验》（第五版），高占先、于丽梅主编，高等教育出版社，2016 年 教学参考资料：《基础化学实验》（第三版），孟长功（主编），高等教育出版社，2019 年 《有机化学实验》（第四版），兰州大学编，高等教育出版社，2017 年 课程简介： 有机化学实验是化学化工类本科专业学生所必修的一门独立的基础实验课。本课程是有机化学教学中不可分割的重要组成部分，是验证、巩固和加 强理论知识，训练学生进行有机化学实验的基本技能和方法，突出对学生有机化学综合实验能力的培养。本课程内容主要包括有机化学实验基本原理、 基本操作及其要点和典型化合物的合成和制备技术等。通过课程的学习，让学生掌握有机化学实验的基本知识、基本操作和基本技能，掌握有机化合物 的合成、分离、提纯及鉴定方法，熟练使用现代仪器，并建立良好的实验习惯、严谨、认真、求实的科学研究精神，为学生学习后续课程、参加实际工 作和开展科学研究打下良好的基础
课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 华业要求 目标1：学握有机化学实验的基本知识、基本操作和基本技 C1.能够将数学、自然科学、工程基础以及化工原理、 13:能将数学、自然科学、工程基础 能，掌握典型有机化合物的合成、制备、分离、提纯及鉴 化工类专业基础、重要化工理论基础与工艺等专业 和化工领域专业知识用于解决化工领 定方法，验证各类常见有机物的主要性质和鉴定方法，巩 知识用于解决化学工程与工艺领域综合性工程实 域复杂问题 固和加深有机化学理论的基本知识。 践和复杂工程问题。 目标2：熟练使用实验仪器，正确观察实验现象，合理处理 4-2:能够根据化学工程实践的目的开 C4能够采用科学方法对化学领域工程问题进行研 数据，准确描绘仪器装置简图，撰写实验报告，初步具备 展实验，并基于科学原理采集、整理 究和分析，包括设计实验、处理与解释数据得到合 设计实验、处理与解释数据得到合理有效的结论的能力 实验数据，及合理地分析与处理数据 理有效的结论 目标3：了解当代有机化学实验新技术，了解有机化合物及 C7.认识化学工程与工艺前沿发展现状与趋势，以及 73:针对实际的化工产品生产，能够 其典型反应在工业生产及实际生活中的应用，了解有机化 对环境、社会及全球的影响，具有不断学习、知识 评价其资源利用效率、污染物处置方 工产品生产中存在的安全隐患，规范的操作实验仪器，培 更新的能力：能够理解和评价针对化工产品生产中 案和安全防范措施，判断产品周期中 养学生严谨的科学态度和良好的实验习惯。 的复杂工程问题的专业工程实践对环境、社会可持 可能对人类和环境造成的隐患。 续发展的影响。 实践散学进程表 项目类型（验证综合 教学 支撑课 周次 实验项目名称 授课敕师 学时 散学内容（■点、难点、课程思政融入点） 设计) 方式 程目标 重点：掌握实验室安全知识，实验要求，掌握 王晓季+ 安全及要求、仪器认识 基本技能，理解合成、分离、提纯和分析方法 2 涂军令+ 2 综合 实验 目标3 及清洗 难点：仪器的熟练使用 楚家玉 课程思政融入点：要求学生处理实验数据必须 2
2 课程教学目标及对毕业要求指标点的支撑： 课程教学目标 支撑毕业要求指标点 毕业要求 目标 1：掌握有机化学实验的基本知识、基本操作和基本技 能，掌握典型有机化合物的合成、制备、分离、提纯及鉴 定方法，验证各类常见有机物的主要性质和鉴定方法，巩 固和加深有机化学理论的基本知识。 1-3：能将数学、自然科学、工程基础 和化工领域专业知识用于解决化工领 域复杂问题 C1.能够将数学、自然科学、工程基础以及化工原理、 化工类专业基础、重要化工理论基础与工艺等专业 知识用于解决化学工程与工艺领域综合性工程实 践和复杂工程问题。 目标 2：熟练使用实验仪器，正确观察实验现象，合理处理 数据，准确描绘仪器装置简图，撰写实验报告，初步具备 设计实验、处理与解释数据得到合理有效的结论的能力 4-2：能够根据化学工程实践的目的开 展实验，并基于科学原理采集、整理 实验数据，及合理地分析与处理数据 C4.能够采用科学方法对化学领域工程问题进行研 究和分析，包括设计实验、处理与解释数据得到合 理有效的结论 目标 3：了解当代有机化学实验新技术，了解有机化合物及 其典型反应在工业生产及实际生活中的应用，了解有机化 工产品生产中存在的安全隐患，规范的操作实验仪器，培 养学生严谨的科学态度和良好的实验习惯。 7-3：针对实际的化工产品生产，能够 评价其资源利用效率、污染物处置方 案和安全防范措施，判断产品周期中 可能对人类和环境造成的隐患。 C7.认识化学工程与工艺前沿发展现状与趋势，以及 对环境、社会及全球的影响，具有不断学习、知识 更新的能力；能够理解和评价针对化工产品生产中 的复杂工程问题的专业工程实践对环境、社会可持 续发展的影响。 实践教学进程表 周次 实验项目名称 授课教师 学时 教学内容（重点、难点、课程思政融入点） 项目类型（验证/综合 /设计） 教学 方式 支撑课 程目标 2 安全及要求、仪器认识 及清洗 王晓季+ 涂军令+ 楚家玉 2 重点：掌握实验室安全知识，实验要求，掌握 基本技能，理解合成、分离、提纯和分析方法 难点：仪器的熟练使用 课程思政融入点：要求学生处理实验数据必须 综合 实验 目标 3
坚持实事求实、严谨的科学态度：要求学生实 验过程中主动思考理论原理，在实验过程中去 验证实验原理，使理论与实践相辅相成 王晓季+ 重点：掌握蒸馏的原理及操作方法，学握分馏 2 蒸馏和分馏 涂军令+ 3 的原理及操作方法 验证 实验 目标1 楚家玉 难点：蒸馏过程的控制及终点的判断 涂军令+ 重点：掌握乙酰苯胺的制备原理和方法 乙酰苯胺的合成 2 综合 实验 目标2 楚家玉 难点：提高产物收率和纯度 重点：掌握熔点测定的原理及测定方法，熟练 涂军令+ 3 重结晶及熔点的测定 掌握重结晶、热过滤、抽滤的原理及操作 验证 实验 目标1 楚家玉 难点：快速过滤 重点：学握环己烯的制备原理及方法，掌握分 涂军令+ 环己烯的制备 5 馏实验技术 综合 实验 目标2 楚家玉 难点：液体产物的洗涤和干燥操作 重点：掌握酯化反应的原理，掌握乙酸正丁酯 涂军令+ 5 乙酸正丁酯的制备 3 的制备方法 综合 实验 目标2 楚家玉 难点：掌握分水器回流分水 重点：掌握由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸 酐进行酯化反应合成阿斯匹林的反应原理和 涂军令+ 5 阿斯匹林的合成 3 实验方法，熟练应用重结晶、熔点测定、抽滤 综合 实验 目标2 楚家玉 等基本操作 难点：产物的提纯 3
3 坚持实事求实、严谨的科学态度；要求学生实 验过程中主动思考理论原理，在实验过程中去 验证实验原理，使理论与实践相辅相成 2 蒸馏和分馏 王晓季 + 涂军令 + 楚家玉 3 重点：掌握蒸馏的原理及操作方法，掌握分馏 的原理及操作方法 难点：蒸馏过程的控制及终点的判断 验证 实验 目标 1 3 乙酰苯胺的合成 涂军令 + 楚家玉 2 重点：掌握乙酰苯胺的制备原理和方法 难点：提高产物收率和纯度 综合 实验 目标 2 3 重结晶及熔点的测定 涂军令 + 楚家玉 3 重点：掌握熔点测定的原理及测定方法，熟练 掌握重结晶、热过滤、抽滤的原理及操作 难点：快速过滤 验证 实验 目标 1 4 环己烯的制备 涂军令 + 楚家玉 5 重点：掌握环己烯的制备原理及方法，掌握分 馏实验技术 难点：液体产物的洗涤和干燥操作 综合 实验 目标 2 5 乙酸正丁酯的制备 涂军令 + 楚家玉 3 重点：掌握酯化反应的原理，掌握乙酸正丁酯 的制备方法 难点：掌握分水器回流分水 综合 实验 目标 2 5 阿斯匹林的合成 涂军令 + 楚家玉 3 重点：掌握由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸 酐进行酯化反应合成阿斯匹林的反应原理和 实验方法，熟练应用重结晶、熔点测定、抽滤 等基本操作 难点：产物的提纯 综合 实验 目标 2
课程思政融入点：介绍我国在阿司匹林以及相 关医药中间体的发展生产状况。 重点：学握环己酮的制备原理和方法，醇的氧 化法，掌握搅拌操作的原理和方法，搅拌器的 安装使用及滴液漏斗的使用，学握水蒸汽蒸馏 涂军令+ 的原理和操作方法 6 环己酮的合成 5 综合 实验 目标2 楚家玉 难点：产物的提纯 课程思政融入点：介绍环己酮在工业原料的广 泛应用，我国在环己酮的合成生产具有国际领 先的技术水平。 重点：掌握从茶叶中提取咖啡因的原理和方 法，加深对从天然产物中分离、提取产物的理 解，掌握索氏提取器的提取原理和方法，掌握 涂军令+ 用升华的方法纯化有机物的实验方法，巩固温 从茶叶中提取咖啡因 6 设计 实验 目标2 楚家玉 度控制、回流、蒸馏等实验操作 难点：升华过程温度的控制 课程思政融入点：介绍兴奋类药品的双重性， 引导学生形成正确的人生观、价值观 合计 32 4
4 课程思政融入点：介绍我国在阿司匹林以及相 关医药中间体的发展生产状况。 6 环己酮的合成 涂军令+ 楚家玉 5 重点：掌握环己酮的制备原理和方法，醇的氧 化法，掌握搅拌操作的原理和方法，搅拌器的 安装使用及滴液漏斗的使用，掌握水蒸汽蒸馏 的原理和操作方法 难点：产物的提纯 课程思政融入点：介绍环己酮在工业原料的广 泛应用，我国在环己酮的合成生产具有国际领 先的技术水平。 综合 实验 目标 2 7 从茶叶中提取咖啡因 涂军令+ 楚家玉 6 重点：掌握从茶叶中提取咖啡因的原理和方 法，加深对从天然产物中分离、提取产物的理 解，掌握索氏提取器的提取原理和方法，掌握 用升华的方法纯化有机物的实验方法，巩固温 度控制、回流、蒸馏等实验操作 难点：升华过程温度的控制 课程思政融入点：介绍兴奋类药品的双重性， 引导学生形成正确的人生观、价值观 设计 实验 目标 2 合计 32
课程考核 评价依据及成绩比例（%) 权重(%) 课程目标 支撑毕业要求指标点 预习报告 实验报告 实验操作 实验考核 目标1 1.3 10 10 10 10 40 目标2 4-2 0 10 20 20 50 目标3 7-3 0 0 10 0 10 总计 10 20 40 30 100 备注：1)根据《东莞理工学院考试管理规定》第十二条规定：旷课3次（或6课时）学生不得参加该课程的期终考核：2)各项考核标准见附件所示；3) 实际教学进程可根据实际情况和疫情发展灵活调整。 大纲编写时间：2022年2月17日 系（部）审查意见： 我系（专业）课程委员会已对本课程教学大纲进行了审查，同意执行。 系（部）主任签名： 佰2 日期：2022年2月22日 5
5 课程考核 课程目标 支撑毕业要求指标点 评价依据及成绩比例（%） 权重（%） 预习报告 实验报告 实验操作 实验考核 目标 1 1-3 10 10 10 10 40 目标 2 4-2 0 10 20 20 50 目标 3 7-3 0 0 10 0 10 总计 10 20 40 30 100 备注：1）根据《东莞理工学院考试管理规定》第十二条规定：旷课 3 次（或 6 课时）学生不得参加该课程的期终考核；2）各项考核标准见附件所示；3） 实际教学进程可根据实际情况和疫情发展灵活调整。 大纲编写时间：2022 年 2 月 17 日 系（部）审查意见： 我系（专业）课程委员会已对本课程教学大纲进行了审查，同意执行。 系（部）主任签名： 日期：2022 年 2 月 22 日
附录：各类考核评分标准表 预习报告评分标准 评分标准 观测点 A(100) B(65) c(70) D (0) 按时完成，内容完整、正确， 按时完成，内容基本完整，书写 延时完成，内容基本完整，能 未提交或后期补交，内容不完整， 预习报告完成质量 字迹清晰工整。 清晰。 够辨识。 不能辨识。 实验报告评分标准 评分标准 观测点 A(100) B(85) c(70) D(0) 未提交或后期补交，内容不完整， 按时完成，内容全面，字迹清 按时完成，内容基本完整，能够 按时完成，内容部分欠缺，但 不能辨识，数据记录、处理、计 数据处理与结果分 晰、工整，数据记录、处理、 辨识，数据记录、处理、计算、 能够辨识，数据记录、处理、 算、作图出现大部分错误，未对 析情况 计算、作图正确，对实验结果 作图基本正确，对实验结果分析 计算、作图出现部分错误，对 实验结果进行分析或分析基本全 分析详细合理。 基本合理。 实验结果分析出现部分错误。 部错误。 6
6 附录：各类考核评分标准表 预习报告评分标准 观测点 评分标准 A(100) B(85) C(70) D(0) 预习报告完成质量 按时完成，内容完整、正确， 字迹清晰工整。 按时完成，内容基本完整，书写 清晰。 延时完成，内容基本完整，能 够辨识。 未提交或后期补交，内容不完整， 不能辨识。 实验报告评分标准 观测点 评分标准 A(100) B(85) C(70) D(0) 数据处理与结果分 析情况 按时完成，内容全面，字迹清 晰、工整，数据记录、处理、 计算、作图正确，对实验结果 分析详细合理。 按时完成，内容基本完整，能够 辨识，数据记录、处理、计算、 作图基本正确，对实验结果分析 基本合理。 按时完成，内容部分欠缺，但 能够辨识，数据记录、处理、 计算、作图出现部分错误，对 实验结果分析出现部分错误。 未提交或后期补交，内容不完整， 不能辨识，数据记录、处理、计 算、作图出现大部分错误，未对 实验结果进行分析或分析基本全 部错误
实验操作评分标准 评分标准 观测点 A(100) B(85) G(70) D (0) 遵守实验室纪律，按实验室要 实验室纪律和卫生 遵守实验室纪律，按实验室要求 遵守实验室纪律，按实验室要 不遵守实验室纪律，未按实验室 求洗涤仪器设备，实验台面整 情况 洗涤仪器设备，实验台面整洁。 求洗涤仪器设。 要求洗涤仪器设备，未清理台面。 洁。 能按要求较完整完成操作，实验 基本能按要求进行操作，实验 实验操作规范性和 实验操作规范，步骤合理清晰， 操作不规范，实验步骤不合理， 过程安排较为合理，在规定时间 部分步骤安排不合理，完成实 完成度 在规定的时间完成实验。 未在规定的时间内完成实验。 完成实验。 验时间稍为滞后。 实验考核评分标准 评分标准 观测点 A(100) B(85) c(70) D (0) 能较完整完成操作，实验过程安 基本能按要求进行操作，实验 实验操作规范性 操作规范，步骤合理清晰。 操作不规范，实验步骤不合理。 排较为合理。 部分步骤安排不合理。 在规定的时间完成实验，实验 在规定时间完成实验，实验结果 完成实验时间稍为滞后，实验 未在规定的时间内完成实验，未 实验完成质量 结果良好（产物得率高、纯度 一般（产物得率较高、纯度较高， 结果一般（产物得率较高、纯 得到实验结果。 高，数据准确)。 数据较准确)。 度较高，数据较准确)
7 实验操作评分标准 观测点 评分标准 A(100) B(85) C(70) D(0) 实验室纪律和卫生 情况 遵守实验室纪律，按实验室要 求洗涤仪器设备，实验台面整 洁。 遵守实验室纪律，按实验室要求 洗涤仪器设备，实验台面整洁。 遵守实验室纪律，按实验室要 求洗涤仪器设。 不遵守实验室纪律，未按实验室 要求洗涤仪器设备，未清理台面。 实验操作规范性和 完成度 实验操作规范，步骤合理清晰， 在规定的时间完成实验。 能按要求较完整完成操作，实验 过程安排较为合理，在规定时间 完成实验。 基本能按要求进行操作，实验 部分步骤安排不合理，完成实 验时间稍为滞后。 操作不规范，实验步骤不合理， 未在规定的时间内完成实验。 实验考核评分标准 观测点 评分标准 A(100) B(85) C(70) D(0) 实验操作规范性 操作规范，步骤合理清晰。 能较完整完成操作，实验过程安 排较为合理。 基本能按要求进行操作，实验 部分步骤安排不合理。 操作不规范，实验步骤不合理。 实验完成质量 在规定的时间完成实验，实验 结果良好（产物得率高、纯度 高，数据准确）。 在规定时间完成实验，实验结果 一般（产物得率较高、纯度较高， 数据较准确）。 完成实验时间稍为滞后，实验 结果一般（产物得率较高、纯 度较高，数据较准确）。 未在规定的时间内完成实验，未 得到实验结果