第二章 烷烃
第二章 烷 烃
§2.1烷烃的同系列和异构 烷烃的同系列(通式:CnH2n+2) 具有同一通式,结构和化学性质相似,组成上相差一个或 多个GH2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的化合物互称为同系物。 烷烃的同分异构现象 构造( constitution)-分子中原子互相连接的方式 和次序。 分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体,这种 现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在 的异构现象的一种,这种异构是由于碳链的构造不同而形成的, 故又称为碳链异构
§2.1 烷烃的同系列和异构 一、 烷烃的同系列( 通式：CnH2n+2 ) 具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上相差一个或 多个CH2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的化合物互称为同系物。 二、 烷烃的同分异构现象 构造（constitution)——分子中原子互相连接的方式 和次序。 分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种 现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在 的异构现象的一种，这种异构是由于碳链的构造不同而形成的， 故又称为碳链异构
伯、仲、叔、季碳原子 在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子(或 一级碳原子,用1°表示) 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子(或二级碳原子, 用2°表示) 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子(或三级碳原子, 用3°表示) 与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子(或四级碳原子, 用4°表示) 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,分别称为伯、仲、 叔氢原子
三、 伯、仲、叔、季碳原子 在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或 一级碳原子，用1°表示） 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子， 用2°表示） 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子， 用3°表示） 与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子， 用4°表示） 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、 叔氢原子
四、烷烃的结构特点 (1)C:sp3杂化,CC,CH键均为σ键,键角接 近10928。 (2)C,H电负性差别小,0电子云不易偏向某一原 子,整个分子电子云分布均匀,没有电子云密度较大 或较小的部位,对Nu或E均没有特殊的亲和力。(化 学性质较稳定) 思考:1.C6H14共有几种同分异构体?请写出其构造式。 2.直链烷烃的分子链真是直的吗?
四、 烷烃的结构特点 （1）C: sp3杂化，C—C，C—H键均为σ 键，键角接 近109º28´。 （2）C，H电负性差别小，σ 电子云不易偏向某一原 子，整个分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大 或较小的部位，对Nu或E +均没有特殊的亲和力。（化 学性质较稳定） 思考：1. C6H14共有几种同分异构体？请写出其构造式。 2. 直链烷烃的分子链真是直的吗？
§2.2烷烃的命名 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法 普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依次 用甲、乙、丙、丁、戊..癸表示,十以上的用汉字数字表示碳 原子数,用正、异、新表示同分异构体。 CH3 例如:cH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH→CH2CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷
§2.2 烷烃的命名 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法 一、 普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次 用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以上的用汉字数字表示碳 原子数，用正、异、新表示同分异构体。 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 CH CH2 -CH3 CH3 CH3 C CH 3 CH3 CH3 例如： 正戊烷 异戊烷 新戊烷
二、烷基 烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。 烷基 名称 通常符号 甲基 Me CH3CH2 乙基 Et CH3CH2 CH2- 丙基 r (CH,),CH 异丙基 i-Pr CH3CH2CH2CH2 正丁基 n-Bu (CH)2CHCH2 异丁基 i-Bu CH3CH, CH(CH3) 仲丁基 s-Bu (CH3)3C- 叔丁基 t-Bu 烷基的通式为CH2,常用R表示
二、 烷基 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。 烷基 名称 通常符号 CH3- 甲基 Me CH3CH2- 乙基 Et CH3CH2CH2- 丙基 n-Pr (CH3 )2 CH- 异丙基 i-Pr CH3CH2CH2CH2- 正丁基 n-Bu (CH3)2CHCH2- 异丁基 i-Bu CH3CH2CH(CH3)- 仲丁基 s-Bu (CH3 )3C- 叔丁基 t-Bu 烷基的通式为Cn H2n+1，常用R表示
、系统命名法( IUPAC命名法) 系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会 ( IUPAC)制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而 制定的。系统命名法规则如下: 选择主链(母体) 选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基 (2)分之中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。 例如: CH3 CH3CH2cH-CH卡H2H3 CH2-CHa-CH-CH-CH-CH-CH CH2 CH-CH3选择错误 CH3:CH2CH3选择正确 CH3 CH3 CH2-CH3 选择错误 选择正确 2.碳原子的编号 (1)从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3 编号
三、 系统命名法（IUPAC命名法） 系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会 （IUPAC）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而 制定的。系统命名法规则如下： 1. 选择主链（母体） （1） 选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2）分之中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 例如： CH3 -CH2 CH CH CH 2 -CH3 CH2 CH3 CH CH3 CH3 选择错误 选择正确 CH3 -CH2 -CH CH CH CH-CH 3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 选择正确 选择错误 2. 碳原子的编号 (1)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3…… 编号
2345678 编号错误 123456编号正确 C=C-C-C-C=C。C-C CC-C-C-C-C 15 876C C21编号正确 6 C C21编号错误 C (2)从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则 从较简单的一端开始编号。 (3)若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支 链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则。 3.烷烃名称的写出 A将支链(取代基)写在主链名称的前面 B取代基按“次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序:甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<〈异丁基<异丙基。 C相同基团合并写出,位置用2,3.标出,取代基数目用 三.标出。 D表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要 用“半字线”隔开。 烷烃的命名归纳为十六个字:最长碳链,最小定位,同基合并, 由简到繁
C C C C C C C C 2 3 4 6 7 8 1 C C C 8 7 6 5 4 3 2 1 5 C C C C C C C C 1 2 3 4 5 6 1 6 2 编号正确 编号错误 编号正确 编号错误 （2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则 从较简单的一端开始编号。 （3） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支 链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。 3．烷烃名称的写出 A 将支链（取代基）写在主链名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二, 三……标出。 D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要 用“半字线”隔开。 烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并， 由简到繁
例如 CH2CHCH_CH—CH,CH 3≈CH2,C入3 主链 C 2,4-二甲基-3-乙基已烷 练习命名下列化合物 CH3CH2C- CH3 CH3-CH2 CH2CH2 CH2-C-CH2-CH2 CH-CH CHaCH3C-CH3 CH H 2-甲基-5,5二(1,1-二甲基丙基)癸烷
例如： CH3 CH CH CH C H 2 C H 3 C H3 C H2 C H3 C H 3 主 链 2，4 -二甲 基 -3 -乙 基 己 烷 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 C CH CH3 3 CH2 C CH3 CH3 练习命名下列化合物： 2-甲基-5，5-二（1，1-二甲基丙基）癸烷
CH CH3CH2 CHCHCH2C(CH3)32,2,5-三甲基-4丙基庚烷 CHCH CH §2.3烷烃的构象 构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。 构象——构造一定的分子,通过单键的旋转而引起的分之中各 原子在空间的不同排布称为构象。 乙烷的构象 构象通常用透视式或纽曼( Newman)投影式表示
CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CHCHCH2 C(CH3 ) 3 CH3 2，2，5-三甲基-4-丙基庚烷 §2.3 烷烃的构象 构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。 构象——构造一定的分子，通过单键的旋转而引起的分之中各 原子在空间的不同排布称为构象。 一、 乙烷的构象 构象通常用透视式或纽曼(Newman)投影式表示